环状化合物及包含其的有机发光元件的制作方法

本申请要求于2014年10月30日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2014-0149355号的优先权，其全部内容通过引用并入本文。

本说明书涉及环状化合物以及包含所述环状化合物的有机发光器件。

背景技术：

通常，有机发光现象是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和其间的有机材料层。本文中，有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。在这样的有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。

一直需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。

专利文献

国际专利申请特许公开号2003-012890。

技术实现要素：

技术问题

本说明书提供了环状化合物以及包含所述环状化合物的有机发光器件。

技术方案

本说明书提供了由以下化学式1表示的环状化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；腈基；被取代或未被取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及被取代或未被取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，

m和n彼此相同或不同，并且各自独立地为1至5的整数，

当m为2或更大时，ar1彼此相同或不同，

当n为2或更大时，ar2彼此相同或不同，

x为非共轭基团，

r1和r2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；腈基；被取代或未被取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；被取代或未被取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；被取代或未被取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及被取代或未被取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，或者r1和r2可彼此连接形成被取代或未被取代的单环或多环烃环，或者被取代或未被取代的单环或多环杂环。

另外，本说明书的一个实施方案提供了一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或两个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的环状化合物。

有益效果

根据本发明的一个实施方案的环状化合物可以用作有机发光器件的有机发光层的材料，并且通过使用所述化合物，在有机发光器件中可以获得效率改善、低驱动电压和/或使用寿命特性改善。

此外，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件具有宽的带隙和深的最高占据分子轨道(homo)能级。

附图说明

图1是示出根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件(10)的图。

图2是示出根据本说明书的另一个实施方案的有机发光器件(11)的图。

具体实施方式

下文中，将更加详细地描述本说明书。

本说明书提供了一种由化学式1表示的环状化合物。

在本说明书中，某些部分“包含”某些组分的描述意指能够进一步包含其他组分，并且不排除其他组分，除非特别相反地指出。

在本说明书中，设置在另一构件上的一个构件的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且还包括另一构件存在于两个构件之间的情况。

本说明书中的取代基的实例描述如下，但是取代基不限于此。

术语“取代”意指与化合物的碳原子结合的氢原子变成另一个取代基，并且取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置，即，取代基可取代的位置即可，并且当两个或更多个取代基取代时，所述两个或更多个取代基可彼此相同或不同。

在本说明书中，术语“被取代或未被取代的”意指没有取代基或者被选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；被取代或未被取代的烷基；被取代或未被取代的环烷基；被取代或未被取代的烷氧基；被取代或未被取代的烯基；被取代或未被取代的胺基；被取代或未被取代的芳基；以及被取代或未被取代的杂环基，或者被以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可包括联苯基。换句话说，联苯基可为芳基，或者解释为连接两个苯基的取代基。

在本说明书中，意指与其他取代基或结合位置结合的位置。

在本说明书中，卤素基团可包括氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。具体地，可包括具有以下结构的化合物，但该化合物不限于此。

在本说明书中，在酰胺基中，酰胺基的氮可被氢，具有1至30个碳原子的直链、支化或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代一次或两次。具体地，可包括具有以下结构式的化合物，但该化合物不限于此。

在本说明书中，烷基可为直链或支化的，并且碳原子数没有特别限制，但是优选为1个至30个。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选地具有3至30个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限于此。

在本说明书中，烷氧基可为直链的、支化的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限于此。

在本说明书中，烯基可为直链的或支化的，并且碳原子数优选为2至30，尽管并不特别限于此。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基等，但并不限于此。

在本说明书中，胺基可选自-nh2；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基胺基；和杂芳基胺基，并且碳原子数优选为1至30，尽管并不特别限于此。胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但并不限于此。

当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至25。单环芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限于此。

当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。多环芳基的具体实例可包括萘基、三亚苯基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限于此。

在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻的取代基可彼此结合形成环。

当芴基被取代时，可包含等，

然而结构不限于此。

在本说明书中，杂芳基为包含不为碳的一个或更多个原子(即，杂原子)的基团，具体地，杂原子可包括选自o、n、se、s等的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、噻吩并噻吩基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但并不限于此。

杂芳基可为单环或多环，并且可为芳族的、脂族的或者芳族和脂族的稠环。

在本说明书中，亚芳基意指具有两个结合位置的芳基，即，二价基团。除各自为二价基团的那些外，芳基的上述描述可适用。

在本说明书中，亚杂芳基意指具有两个结合位置的杂芳基，即，二价基团。除各自为二价基团的那些外，杂芳基的上述描述可适用。

在本说明书中，烃环包括所有的环烷基；环烯基；芳香环状基团；或脂族环状基团，可为多环或单环，并且包括所有这样的环：其中这些中的一个或两个或更多个稠合结合。

在本说明书中，芳香环可为单环或多环，并且可选自除不是一价的那些外的芳基实例。

在本说明书中，杂环可为脂族环或芳香环，并且意指脂族环或芳香环的至少一个碳原子被n、o、se或s原子取代，并且可为多环或单环。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，至少一个ar1为-l1-(z1)p，

l1选自直连键；被取代或未被取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；以及被取代或未被取代的具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基，

z1选自氢；氘；腈基；被取代或未被取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及被取代或未被取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，

然而，当l1为直连键时，z1不为氢，

p为1至3的整数，并且当p为2或更大时，z1彼此相同或不同。

根据本说明书的另一个实施方案，l1选自直连键；被取代或未被取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基；以及被取代或未被取代的具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。

根据本说明书的另一个实施方案，l1选自直连键；被取代或未被取代的具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基；以及被取代或未被取代的具有2至10个碳原子的单环或多环亚杂芳基。

根据本说明书的另一个实施方案，l1选自直连键；被取代或未被取代的亚苯基；被取代或未被取代的亚联苯基；被取代或未被取代的亚萘基；被取代或未被取代的亚嘧啶基；被取代或未被取代的亚喹啉基；被取代或未被取代的亚喹唑啉基；被取代或未被取代的亚吡啶基；以及被取代或未被取代的亚三嗪基。

根据本说明书的另一个实施方案，l1选自直连键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚嘧啶基；亚喹啉基；亚喹唑啉基；亚吡啶基；和亚三嗪基。

根据本说明书的另一个实施方案，z1选自氢；氘；腈基；被取代或未被取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；以及被取代或未被取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。

根据本说明书的另一个实施方案，z1选自氢；氘；腈基；被取代或未被取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基；以及被取代或未被取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基。

根据本说明书的另一个实施方案，z1选自氢；氘；腈基；被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的联苯基；被取代或未被取代的萘基；被取代或未被取代的噻吩基；被取代或未被取代的喹啉基；以及被取代或未被取代的吡啶基。

根据本说明书的另一个实施方案，z1选自氢；氘；腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；喹啉基；吡啶基；被苯基取代的喹啉基；被吡啶基取代的喹啉基；以及被吡啶基和苯基取代的喹啉基。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，至少一个ar2为-l2-(z2)q，

l2选自直连键；被取代或未被取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；以及被取代或未被取代的具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基，

z2选自氢；氘；腈基；被取代或未被取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及被取代或未被取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，

然而，当l2为直连键时，z2不为氢，

q为1至3的整数，并且当q为2或更大时，z2彼此相同或不同。

根据本说明书的另一个实施方案，l2选自直连键；被取代或未被取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基；以及被取代或未被取代的具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。

根据本说明书的另一个实施方案，l2选自直连键；被取代或未被取代的具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基；以及被取代或未被取代的具有2至10个碳原子的单环或多环亚杂芳基。

根据本说明书的另一个实施方案，l2选自直连键；被取代或未被取代的亚苯基；被取代或未被取代的亚联苯基；被取代或未被取代的亚萘基；被取代或未被取代的亚嘧啶基；被取代或未被取代的亚喹啉基；被取代或未被取代的亚喹唑啉基；被取代或未被取代的亚吡啶基；以及被取代或未被取代的亚三嗪基。

根据本说明书的另一个实施方案，l2选自直连键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚嘧啶基；亚喹啉基；亚喹唑啉基；亚吡啶基；和亚三嗪基。

根据本说明书的另一个实施方案，z2选自氢；氘；腈基；被取代或未被取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；以及被取代或未被取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。

根据本说明书的另一个实施方案，z2选自氢；氘；腈基；被取代或未被取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基；以及被取代或未被取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基。

根据本说明书的另一个实施方案，z2选自氢；氘；腈基；被取代或未被取代的苯基；被取代或未被取代的联苯基；被取代或未被取代的萘基；被取代或未被取代的噻吩基；被取代或未被取代的喹啉基；以及被取代或未被取代的吡啶基。

根据本说明书的另一个实施方案，z2选自氢；氘；腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；喹啉基；吡啶基；被苯基取代的喹啉基；被吡啶基取代的喹啉基；以及被吡啶基和苯基取代的喹啉基。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，x为非共轭基团。

根据本说明书的一个实施方案，x可为碳。

根据本发明书的一个实施方案的由化学式1表示的环状化合物通过在ar1和ar2之间引入抑制共轭的结构而具有比现有有机发光器件中使用的有机材料更宽的带隙，因此，能够具有深homo能级。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，r1和r2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；腈基；被取代或未被取代的具有1至20个碳原子的直链或支化烷基；被取代或未被取代的具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；被取代或未被取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；以及被取代或未被取代的具有2至20个碳原子的杂芳基。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；腈基；被取代或未被取代的具有1至10个碳原子的直链或支化烷基；被取代或未被取代的具有3至10个碳原子的单环或多环环烷基；被取代或未被取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基；以及被取代或未被取代的具有2至10个碳原子的杂芳基。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；被取代或未被取代的苯基；以及被取代或未被取代的萘基。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；苯基；和萘基。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2彼此相同或不同，并且各自独立地选自被取代或未被取代的甲基；以及被取代或未被取代的乙基。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2可彼此连接形成被取代或未被取代的烃环。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2可彼此连接形成被取代或未被取代的环己基环。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2可彼此连接形成环己基环。

根据本说明书的另一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为包含被取代或未被取代的6元杂环的单环或多环杂芳基。

根据本说明书的另一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为被取代或未被取代的6元杂芳基。

根据本说明书的另一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为包含被取代或未被取代的6元杂环的多环杂芳基。

根据本说明书的另一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为包含被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的嘧啶基、或者被取代或未被取代的三嗪基的单环或多环杂芳基。

根据本说明书的另一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为被取代或未被取代的吡啶基；被取代或未被取代的嘧啶基；被取代或未被取代的三嗪基；被取代或未被取代的喹啉基；被取代或未被取代的喹唑啉基；或者被取代或未被取代的喹喔啉基。

根据本说明书的另一个实施方案，ar1和ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；或喹唑啉基。

ar1和ar2可未被取代或被选自以下的一个或更多个取代：腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；被苯基取代的喹啉基；被吡啶基取代的喹啉基；以及吡啶基。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2彼此相同或不同，且各自独立地选自被取代或未被取代的甲基；以及被取代或未被取代的乙基，并且ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为包含被取代或未被取代的6元杂环的单环杂芳基。由化学式1表示的包含上述r1、r2、ar1和ar2作为取代基的环状化合物由于sp³键以及ar1和ar2的空间效应而在分子中引起宽带隙，形成高的三重态，并且由于在sp³键四个方向的取代基中，只有除r1和r2外的两个方向是共轭基团，而在分子间作用中具有小的π-π重叠，因此在有机发光器件中表现出优异的空穴迁移率和/或电子迁移率，结果，可提高有机发光器件的效率。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2彼此相同或不同，且各自独立地选自被取代或未被取代的甲基；以及被取代或未被取代的乙基，并且ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被取代或未被取代的吡啶基；被取代或未被取代的嘧啶基；或者被取代或未被取代的三嗪基。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2彼此相同或不同，且各自独立地选自甲基和乙基，并且ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为吡啶基、嘧啶基或三嗪基。

ar1和ar2可未被取代或被选自以下的一个或更多个取代：腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；被苯基取代的喹啉基；被吡啶基取代的喹啉基；以及吡啶基。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2彼此连接形成被取代或未被取代的烃环，并且ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为包含被取代或未被取代的6元杂环的单环杂芳基。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2彼此连接形成被取代或未被取代的环己基环，并且ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为包含被取代或未被取代的6元杂环的单环杂芳基。由化学式1表示的包含上述r1、r2、ar1和ar2作为取代基的环状化合物由于sp³键以及ar1和ar2的空间效应而在分子中引起宽带隙，形成高的三重态，并且由于在sp³键四个方向的取代基中，只有除r1和r2外的两个方向是共轭基团，而在分子间作用中具有小的π-π重叠，因此在有机发光器件中表现出优异的空穴迁移率和/或电子迁移率，结果，可提高有机发光器件的效率。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2彼此连接形成被取代或未被取代的环己基环，并且ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被取代或未被取代的吡啶基；被取代或未被取代的嘧啶基；或者被取代或未被取代的三嗪基。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2彼此连接形成环己基环，并且ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为吡啶基、嘧啶基或三嗪基。

ar1和ar2可未被取代或被选自以下的一个或更多个取代：腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；被苯基取代的喹啉基；被吡啶基取代的喹啉基；以及吡啶基。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2彼此连接形成被取代或未被取代的烃环，并且ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为包含被取代或未被取代的6元杂环的多环杂芳基。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2彼此连接形成被取代或未被取代的环己基环，并且ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为包含被取代或未被取代的6元杂环的多环杂芳基。由化学式1表示的包含上述r1、r2、ar1和ar2作为取代基的环状化合物由于sp³键以及ar1和ar2的空间效应而在分子中引起宽带隙，形成高的三重态，并且由于在sp³键四个方向的取代基中，只有除r1和r2外的两个方向是共轭基团，而在分子间作用中具有小的π-π重叠，因此在有机发光器件中表现出优异的空穴迁移率和/或电子迁移率，结果，可提高有机发光器件的效率。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2彼此连接形成被取代或未被取代的环己基环，并且ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为包含被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的嘧啶基、或者被取代或未被取代的三嗪基的多环杂芳基。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2彼此连接形成被取代或未被取代的环己基环，并且ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为被取代或未被取代的喹啉基、或者被取代或未被取代的喹唑啉基。

根据本说明书的另一个实施方案，r1和r2彼此连接形成环己基环，并且ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地为喹啉基或喹唑啉基。

ar1和ar2可未被取代或被选自以下的一个或更多个取代：腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；被苯基取代的喹啉基；被吡啶基取代的喹啉基；以及吡啶基。

根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物可选自以下化合物。

本说明书的一个实施方案提供了一种包含由化学式1表示的环状化合物的有机发光器件。

本说明书的一个实施方案提供了一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或两个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的环状化合物。

本说明书的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成，但是也可以以层叠有两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构并不限于此，而是可包括更少数量的有机材料层。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含由化学式1表示的环状化合物。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的环状化合物。

根据本说明书的另一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的环状化合物作为该发光层的基质。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含由化学式1表示的环状化合物。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括电子传输层、电子注入层或者同时进行电子传输和电子注入的层，并且电子传输层、电子注入层或者同时进行电子传输和电子注入的层包含由化学式1表示的环状化合物。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴阻挡层，并且空穴阻挡层包含由化学式1表示的环状化合物。

根据本说明书的一个实施方案，除包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层之外，有机材料层还包括这样的空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。

根据本说明书的一个实施方案，包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层包含化学式1表示的环状化合物作为基质，并且包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。

本说明书的另一个实施方案提供了一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；设置在所述第一电极和所述第二电极之间发光层；以及设置在所述发光层和所述第一电极之间或者设置在所述发光层和所述第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中所述两个或更多个有机材料层中的至少一层包含由化学式1表示的环状化合物。在另一个实施方案中，可选择电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层和空穴阻挡层中的两个或更多个作为所述两个或更多个有机材料层。

根据本说明书的另一个实施方案，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且所述两个或更多个电子传输层的至少一者包含由化学式1表示的环状化合物。具体地，在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的环状化合物可包含在所述两个或更多个电子传输层中的一者中，或者包含在所述两个或更多个电子传输层中的每一者中。

此外，根据本说明书的一个实施方案，当由化学式1表示的环状化合物包含在所述两个或更多个电子传输层中的每一者中时，除由化学式1表示的环状化合物之外的材料可彼此相同或不同。

本说明书的有机发光器件可使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的化合物(即，化化学式1表示的环状化合物)。

当有机发光器件包括多个有机材料层时，所述有机材料层可由相同材料或不同材料形成。

例如，本说明书的有机发光器件可通过将第一电极、有机材料层和第二电极按顺序层叠在基底上来制造。在此，有机发光器件可通过以下过程来制造：通过使用物理气相沉积(pvd)法(例如，溅射法或电子束蒸发法)将金属、具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基底上形成第一电极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积能够用作第二电极的材料。除了这种方法之外，有机发光器件可通过将第二电极材料、有机材料层和第一电极材料按顺序沉积在基底上来制造。另外，在制造有机发光器件时，可使用溶液涂覆法和真空沉积法使由化学式1表示的环状化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但并不限于此。

除了这种方法外，有机发光器件还可通过将第二电极材料、有机材料层和第一电极材料按顺序沉积在基底上来制造(国际专利申请特许公开号2003/012890)。但是，制造方法并不限于此。

根据本说明书的一个实施方案，第一电极为阳极，第二电极为阴极。

根据本说明书的另一个实施方案，第一电极为阴极，第二电极为阳极。

作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料以使空穴顺利注入有机材料层。本发明中能够使用的阳极材料的具体实例包括：金属如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；金属和氧化物的组合如zno:al或sno2:sb；导电聚合物例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等，但并不限于此。

作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料以使电子顺利注入有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料如lif/al或lio2/al等，但并不限于此。

空穴注入材料是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物，所述化合物具有传输空穴的能力从而对阳极具有空穴注入效应且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子迁移到电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。优选空穴注入材料的最高占据分子轨道(homo)在阳极材料的功函数与周围的有机材料层的homo之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯基的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但并不限于此。

空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输到发光层的层，且作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并使空穴迁移到发光层，并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限于此。

发光层的发光材料为能够通过接收分别来自空穴传输层和来自电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合以在可见光区发光的材料，并且优选地为对荧光和磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝络合物(alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对苯乙炔)(ppv)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但并不限于此。

发光层可包含基质材料和掺杂剂材料。基质材料包括稠合芳香环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳香环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，而含杂环的化合物包括咔唑衍生物，二苯并呋喃衍生物，梯型呋喃化合物，嘧啶衍生物等，但实例并不限于此。

掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼络合物、荧蒽化合物、金属络合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有被取代或未被取代的芳基氨基的稠合芳香环衍生物，包括含芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等；苯乙烯胺化合物为这样的化合物，其中被取代或未被取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个或两个或更多个取代基是被取代或未被取代的。具体地，包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但苯乙烯胺化合物并不限于此。另外，金属络合物包括铱络合物、铂络合物等，但并不限于此。

电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输材料，能够很好地接收来自阴极的电子并使电子迁移到发光层的材料，并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉al络合物；包含alq3的络合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属络合物等，但并不限于此。电子传输层可与如根据现有技术所使用的任何期望阴极材料一起使用。特别地，合适阴极材料的实例包括具有小的功函数且其后接着铝层或银层的常规材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且每种情况之后都接着铝层或银层。

电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属络合物化合物，含氮五元环衍生物等，但并不限于此。

金属络合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限于此。

空穴阻挡层为阻挡空穴到达阴极的层，通常可在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、bcp、铝络合物等，但并不限于此。

根据所用材料，根据本说明书的有机发光器件可为顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。

在本说明书的一个实施方案中，除有机发光器件之外，化学式1的化合物还可包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。

实施方式

下文中，将参照实施例详细描述本发明。然而，根据本说明书的实施例可被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不解释为受限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了更完整地向本领域技术人员描述本说明书。

合成例1.化合物a-2的合成

1)化合物a-1的合成

在氮气气氛下，将化合物4,4'-(环己烷-1,1-二基)二酚(100g，0.372mol)溶解在1000ml乙腈中，接着向其中添加溶解在300ml水中的碳酸钾(154.5g，1.117mol)，然后向其中缓慢地逐滴添加1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟(270g，0.894mmol)，并搅拌所得物1小时。除去水层，然后用无水硫酸镁干燥所得物，并真空浓缩以制备化合物a-1(279g，产率90％)。

ms[m+h]⁺＝833

2)化合物a-2的合成

在氮气气氛下，将化合物a-1(144.1g，0.173mol)、双(频哪醇)二硼(105.5g，0.415mmol)和乙酸钾(101.9g，1.084mmol)混合并添加到1000ml二烷中，并将所得物加热同时搅拌。向其中添加双(二亚苄基丙酮)钯(6.0g，0.0104mmol)和三环己基膦(5.8g，0.0208mmol)同时回流，将所得物加热并搅拌10小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。将所得物真空蒸馏，用乙醇使其再结晶以制备化合物a-2(50.7g，产率：60％)。

ms[m+h]⁺＝489

合成例2.化合物b-2的合成

1)化合物b-1的合成

在氮气气氛下，将化合物双酚a(85g，0.372mol)溶解在900ml乙腈中，接着向其中添加溶解在300ml水中的碳酸钾(154.5g，1.117mol)，然后向其中缓慢地逐滴添加1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟(270g，0.894mmol)，并搅拌所得物1小时。除去水层，然后用无水硫酸镁干燥所得物，并真空浓缩以制备化合物b-1(265g，产率90％)。

ms[m+h]⁺＝792

2)化合物b-2的合成

在氮气气氛下，将化合物b-1(137.1g，0.173mol)、双(频哪醇)二硼(105.5g，0.415mmol)和乙酸钾(101.9g，1.084mmol)混合并添加到1000ml二烷中，并将所得物加热同时搅拌。向其中添加双(二亚苄基丙酮)钯(6.0g，0.0104mmol)和三环己基膦(5.8g，0.0208mmol)同时回流，将所得物加热并搅拌10小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。将所得物真空蒸馏，用乙醇使其再结晶以制备化合物b-2(45g，产率：58％)。

ms[m+h]⁺＝449

合成例3.化合物c-2的合成

1)化合物c-1的合成

在氮气气氛下，将化合物4,4'-(戊烷-3,3-二基)二酚(95g，0.372mol)溶解在1000ml乙腈中，接着向其中添加溶解在300ml水中的碳酸钾(154.5g，1.117mol)，然后向其中缓慢地逐滴添加1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟(270g，0.894mmol)，并搅拌所得物1小时。除去水层，然后用无水硫酸镁干燥所得物，并真空浓缩以制备化合物c-1(271g，产率89％)。

ms[m+h]⁺＝821

2)化合物c-2的合成

在氮气气氛下，将化合物c-1(142g，0.173mol)、双(频哪醇)二硼(105.5g，0.415mmol)和乙酸钾(101.9g，1.084mmol)混合并添加到1000ml二烷中，并将所得物加热同时搅拌。向其中添加双(二亚苄基丙酮)钯(6.0g，0.0104mmol)和三环己基膦(5.8g，0.0208mmol)同时回流，将所得物加热并搅拌10小时。反应完成之后，将所得物冷却至室温然后过滤。将滤液倒入水中，用氯仿萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。将所得物真空蒸馏，用乙醇使其再结晶以制备化合物c-2(48.6g，产率：59％)。

ms[m+h]⁺＝477

制备例1.化合物1的制备

在氮气气氛下，将化合物a-2(30g，0.0614mol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(32.9g，0.123mol)完全溶解在四氢呋喃(600ml)中，接着向其中添加溶解在200ml水中的碳酸钾(25.5g，0.184mol)，然后向其中添加四三苯基-膦基钯(2.1g，0.00184mmol)，将所得物加热并搅拌4小时。在将温度降低至室温并完成反应之后，除去碳酸钾水溶液并过滤白色固体。用四氢呋喃和乙酸乙酯各洗涤滤出的白色固体两次以制备化合物1(31.7g，产率74％)。

ms[m+h]⁺＝699

制备例2.化合物2的制备

以与制备例1中相同的方式制备化合物2，不同之处在于使用化合物b-2替代制备例1中的化合物a-2。

ms[m+h]⁺＝659

制备例3.化合物6的制备

以与制备例1中相同的方式制备化合物6，不同之处在于使用2-氯-4-(萘-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪替代制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms[m+h]⁺＝799

制备例4.化合物10的制备

以与制备例1中相同的方式制备化合物10，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪替代制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms[m+h]⁺＝851

制备例5.化合物11的制备

以与制备例2中相同的方式制备化合物11，不同之处在于使用2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪替代制备例2中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms[m+h]⁺＝811

制备例6.化合物15的制备

以与制备例1中相同的方式制备化合物15，不同之处在于使用二苯基双(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)甲烷替代制备例1中的化合物a-2，并且使用2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms[m+h]⁺＝935

制备例7.化合物17的制备

以与制备例1中相同的方式制备化合物17，不同之处在于使用2-氯-4-苯基-6-(吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪替代制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms[m+h]⁺＝701

制备例8.化合物22的制备

以与制备例2中相同的方式制备化合物22，不同之处在于使用2-氯-4-苯基-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪替代制备例2中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms[m+h]⁺＝671

制备例9.化合物24的制备

以与制备例1中相同的方式制备化合物24，不同之处在于使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶替代制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms[m+h]⁺＝697

制备例10.化合物25的制备

以与制备例2中相同的方式制备化合物25，不同之处在于使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶替代制备例2中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms[m+h]⁺＝657

制备例11.化合物35的制备

以与制备例1中相同的方式制备化合物35，不同之处在于使用4-([1,1'-联苯基]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶替代制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms[m+h]⁺＝849

制备例12.化合物55的制备

以与制备例1中相同的方式制备化合物55，不同之处在于使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶替代制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms[m+h]⁺＝697

制备例13.化合物56的制备

以与制备例2中相同的方式制备化合物56，不同之处在于使用2-氯-4,6-二苯基嘧啶替代制备例2中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms[m+h]⁺＝657

制备例14.化合物72的制备

以与制备例1中相同的方式制备化合物72，不同之处在于使用2-氯-4,6-二(萘-2-基)嘧啶替代制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms[m+h]⁺＝897

制备例15.化合物74的制备

以与制备例1中相同的方式制备化合物74，不同之处在于使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶-5-腈替代制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms[m+h]⁺＝747

制备例16.化合物75的制备

以与制备例2中相同的方式制备化合物75，不同之处在于使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶-5-腈替代制备例2中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms[m+h]⁺＝707

制备例17.化合物85的制备

以与制备例1中相同的方式制备化合物85，不同之处在于使用2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉替代制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms[m+h]⁺＝745

制备例18.化合物90的制备

以与制备例2中相同的方式制备化合物90，不同之处在于使用4'-溴-2,2':6'2″-三联吡啶替代制备例2中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms[m+h]⁺＝659

制备例19.化合物92的制备

以与制备例2中相同的方式制备化合物92，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)-4-(吡啶-2-基)喹啉替代制备例2中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。

ms[m+h]⁺＝659

制备例20.化合物97的制备

以与制备例1中相同的方式制备化合物97，不同之处在于使用化合物c-2替代制备例1中的化合物a-2。

ms[m+h]⁺＝687

制备例21.化合物100的制备

以与制备例5中相同的方式制备化合物100，不同之处在于使用化合物c-2替代制备例5中的化合物a-2。

ms[m+h]⁺＝839

制备例22.化合物124的制备

在氮气气氛下，将化合物2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)环己基)苯基)1,3,5-三嗪(30g，0.0505mol)和3-溴-1,1'-联苯(11.8g，0.0505mol)完全溶解在四氢呋喃(600ml)中，接着向其中添加溶解在200ml水中的碳酸钾(21g，0.152mol)，然后向其中添加四三苯基-膦基钯(1.8g，0.00152mmol)，将所得物加热并搅拌4小时。在将温度降低至室温并完成反应之后，除去碳酸钾水溶液并过滤白色固体。用四氢呋喃和乙酸乙酯各洗涤滤出的白色固体两次以制备化合物124(23.1g，产率74％)。

ms[m+h]⁺＝620

制备例23.化合物128的制备

以与制备例22中相同的方式制备化合物128，不同之处在于使用8-溴喹啉替代制备例22中的3-溴-1,1'-联苯。

ms[m+h]⁺＝595

制备例24.化合物155的制备

在氮气气氛下，将化合物2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)环己基)苯基)嘧啶(29.9g，0.0505mol)和4-溴-1,1'-联苯(11.8g，0.0505mol)完全溶解在四氢呋喃(600ml)中，接着向其中添加溶解在200ml水中的碳酸钾(21g，0.152mol)，然后向其中添加四三苯基-膦基钯(1.8g，0.00152mmol)，将所得物加热并搅拌4小时。在将温度降低至室温并完成反应之后，除去碳酸钾水溶液并过滤白色固体。用四氢呋喃和乙酸乙酯各洗涤滤出的白色固体两次以制备化合物155(22.1g，产率71％)。

ms[m+h]⁺＝619

制备例25.化合物177的制备

在氮气气氛下，将化合物2,4-二苯基-6-(4-(2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)丙烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(28.0g，0.0505mol)和2-溴吡啶(8.0g，0.0505mol)完全溶解在四氢呋喃(600ml)中，接着向其中添加溶解在200ml水中的碳酸钾(21g，0.152mol)，然后向其中添加四三苯基-膦基钯(1.8g，0.00152mmol)，将所得物加热并搅拌4小时。在将温度降低至室温并完成反应之后，除去碳酸钾水溶液并过滤白色固体。用四氢呋喃和乙酸乙酯各洗涤滤出的白色固体两次以制备化合物177(17g，产率69％)。

ms[m+h]⁺＝504

制备例26.化合物182的制备

在氮气气氛下，将化合物2,4-二苯基-6-(4-(3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)丙烷-3-基)苯基)-1,3,5-三嗪(29.4g，0.0505mol)和1-溴萘(10.5g，0.0505mol)完全溶解在四氢呋喃(600ml)中，接着向其中添加溶解在200ml水中的碳酸钾(21g，0.152mol)，然后向其中添加四三苯基-膦基钯(1.8g，0.00152mmol)，将所得物加热并搅拌4小时。在将温度降低至室温并完成反应之后，除去碳酸钾水溶液并过滤白色固体。用四氢呋喃和乙酸乙酯各洗涤滤出的白色固体两次以制备化合物182(19g，产率68％)。

ms[m+h]⁺＝554

<实施例1-1>

将其上涂有厚度为的氧化铟锡(ito)薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中并用超声波清洗。在此，使用fischer公司的产品作为清洁剂，并且使用由millipore公司制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。将ito清洗30分钟，然后使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。用蒸馏水清洗完成后，用溶剂(异丙醇、丙酮和甲醇)超声波清洗基底，然后干燥，并将其输送至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其输送至真空沉积机。

在如上制备的透明ito电极上，通过热真空沉积以下化合物[hi-a]至的厚度来形成空穴注入层。通过连续真空沉积以下化学式的六腈六氮杂三亚苯基(hat)至的厚度以及以下化合物[ht-a]来在空穴注入层上形成空穴传输层。

其后，通过以25:1的重量比真空沉积以下化合物[bh]和[bd]来在空穴传输层上形成膜厚度为的发光层。

通过以1:1的重量比真空沉积化合物1和以下化合物喹啉锂[liq]来在发光层上形成厚度为的电子注入和传输层。通过依次真空沉积氟化锂(lif)至的厚度以及铝至的厚度来在电子注入和传输层上形成阴极。

在上述过程中，通过将有机材料的沉积速率保持在至阴极的氟化锂的沉积速率保持在铝的沉积速率保持在且沉积时的真空度保持在1×10^-7托至5×10^-8托来制造有机发光器件。

<实施例1-2>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物2替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-3>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物6替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-4>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物10替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-5>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物11替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-6>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物15替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-7>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物17替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-8>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物22替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-9>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物24替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-10>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物25替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-11>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物35替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-12>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物55替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-13>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物56替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-14>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物72替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-15>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物74替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-16>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物75替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-17>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物85替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-18>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物90替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-19>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物92替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-20>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物97替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-21>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物100替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-22>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物124替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-23>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物128替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-24>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物155替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-25>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物177替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<实施例1-26>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物182替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<比较例1-1>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物et-1-a替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<比较例1-2>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物et-1-b替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<比较例1-3>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物et-1-c替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<比较例1-4>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物et-1-d替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<比较例1-5>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物et-1-e替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<比较例1-6>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物et-1-f替代实施例1-1中化合物1的化合物。

<比较例1-7>

以与实施例1-1中相同的方式制备有机发光器件，不同之处在于使用化合物et-1-g替代实施例1-1中化合物1的化合物。

对使用上述方法制造的有机发光器件，测量了10ma/cm²的电流密度下的驱动电压和发光效率，并且测量了20ma/cm²的电流密度下亮度变成其初始亮度的90％的时间(t90)。结果示于下表1中。

[表1]

根据表1的结果，确定根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的化合物可用于有机发光器件的能够同时进行电子注入和电子传输的有机材料层。

此外，通过实施例1-1至1-26以及比较例1-1至1-7，确定根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的包含非共轭基团的化合物能够提供具有高效率、低驱动电压和长使用寿命的有机发光器件。

具体地，当将实施例1-1和1-2与比较例1-1，实施例1-9和1-10与比较例1-2，实施例1-12和1-13与比较例1-7，以及实施例1-18与比较例1-4比较时，确定与包含其他结构的完全共轭基团的化合物相比，由化学式1表示的包含非共轭基团的化合物在有机发光器件的驱动电压、效率和使用寿命方面表现出优异的特性。获得这样的结果是由于三重态能量因较小轨道重叠而增加，以及能够形成宽光学带隙。

此外，当将实施例1-22、1-24和1-26与比较例1-5，以及实施例1-23和1-25与比较例1-6比较时，确定与包含其他结构的完全共轭基团的化合物相比，由化学式1表示的包含非共轭基团的化合物在有机发光器件的驱动电压、效率和使用寿命方面表现出优异的特性。获得这样的结果是由于三重态能量因较小轨道重叠而增加，以及能够形成宽光学带隙。

根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的化合物具有优异的热稳定性、6.0ev或更大的深homo能级、高的三重态能量(et)和空穴稳定性，因此，能够表现出优异的特性。

在本说明书的一个实施方案中，当将由化学式1表示的化合物用于同时进行电子注入和电子传输的有机材料层时，可向其中混合并使用n型掺杂剂。结果，由化学式1表示的化合物具有低驱动电压和高效率，并且能够通过该化合物的空穴稳定性提高器件稳定性。

[附图标记]

10,11：有机发光器件

20：基底

30：第一电极

40：发光层

50：第二电极

60：空穴注入层

70：空穴传输层

80：电子传输层

90：电子注入层