本发明涉及格尔伯特醇环戊烷羧酸酯润滑剂及其制备方法，该化合物可用于空间机械苛刻条件下的润滑。
背景技术：
多烷基化环戊烷（MACs）具有低的挥发性、高的热稳定性和化学稳定性，在空间机械的润滑上有很大的应用潜力，并已取得了空间应用的实际经验。（D. J. Carre, C. G. Kalogeras, S. V. Didziulis, R. Bauer. Recent experience with synthetic hydrocarbon lubricants for spacecraft applications. Aerospace Corp., Report TR (5935)-3, June 1995；W. R. Jones, Jr., A. K. Poslowski. Evaluation of several space lubricants using a vacuum four-ball tribometer. NASA TM-1998-208654, October 1998.）。
多烷基化环戊烷的核心五元环使这类化合物具有高的热稳定性和化学稳定性。但是，由于此类化合物属于非极性化合物，对基底的吸附力较弱，摩擦过程中边界润滑膜容易被破坏，因此其极压性能相对比较弱。如果在取代环戊烷的侧链中引入极性基团，则可以增强其与基底的吸附力，提高摩擦学性能。
技术实现要素：
本发明的目的在于提供格尔伯特醇环戊烷羧酸酯润滑剂及其制备方法。
格尔伯特醇环戊烷羧酸酯润滑剂，其结构式如式（）所示，化学名称为格尔伯特醇环戊烷甲酸酯，
，
其中R代表C2-C8的烷基。
所述格尔伯特醇环戊烷羧酸酯润滑剂的合成方法可以用下面的化学反应方程式来表示：
，
其中，Cat.代表酸性离子液体，R代表C2-C8的烷基。
本发明以酸性离子液体为催化剂，催化格尔伯特醇与环戊烷甲酸反应，得到格尔伯特醇环戊烷甲酸酯。
上述格尔伯特醇环戊烷羧酸酯润滑剂的制备方法，其特征在于以环戊烷甲酸和格尔伯特醇为原料，以酸性离子液体为催化剂，甲苯为溶剂，在回流的条件下反应至体系中不再有水分出，即得目标产物；所述酸性离子液体为[ HSO3-pmim ] HSO4 或[HSO3-pmim ]H2 PO4，pmim代表丙基甲基咪唑；所述格尔伯特醇的碳数为C8-C20。
所述格尔伯特醇的碳数为C10-C20。
所述格尔伯特醇与环戊烷甲酸的摩尔比为1-6:1。
所述格尔伯特醇与环戊烷甲酸的摩尔比为1-3:1。
所述格尔伯特醇与酸性离子液体的质量比为10-100:1。
所述格尔伯特醇与酸性离子液体的质量比为16-35:1。
所述格尔伯特醇与甲苯的质量比为0.5-1:1。
在上述方法中，酸性离子液体[ HSO3-pmim ] HSO4 或[HSO3-pmim ]H2 PO4，pmim代表丙基甲基咪唑，按文献报道（雍靓等，酸功能化离子液体催化合成柠檬酸三丁酯,分子催化,Vol. 22，No. 2,105-110,2008）的方法合成。其结构式为：
，
。
在实验室中，我们具体的制备过程是：在接有分水器、内插式温度计和回流冷凝管的三颈烧瓶中，加入格尔伯特醇、酸性离子液体、环戊烷甲酸和甲苯，充分搅拌，快速升温至反应温度，反应至体系中不再有水分出，冷却，分离、洗涤、干燥，减压蒸馏后得到高纯度的产品。
本发明的新颖之处在于：合成格尔伯特醇环戊烷甲酸酯，化合物结构中同时存在五元环和长支链酯基，兼具环烷烃和酯类化合物的性质，在保持较宽液程的同时具有更高的沸点，挥发性极低。
本发明合成方法操作过程简单，可控性强，反应时间短，收率高。本发明所涉及的合成格尔伯特醇环戊烷甲酸酯的合成方法，其最终产物在室温（25℃）下呈淡黄色或黄色的油状液体，具有很宽的液相温度范围、优异的高低温性能、良好的粘温性能、挥发性能和摩擦学性能，可以作为润滑油和润滑脂的基础油，适用于多种摩擦副的润滑，如钢/钢、陶瓷/钢等，可用于空间机械苛刻条件（高速、高低温、高真空等）下的液体润滑。
本发明所述润滑剂的摩擦学性能采用模拟真空条件摩擦磨损试验机评价。实验条件：真空度10-4Pa；载荷3N；转速300 rpm；时间，1h。实验上试球为9Cr18钢球或Si3N4球，下试盘为半径24mm的9Cr18钢盘。
具体实施方式
实施例1
在装有内插式温度计、电磁搅拌、分水器和回流冷凝管的三口瓶中加入1mol（130.0g）2-乙基己醇、8.0g [ HSO3-pmim ] HSO4、0.5mol（57.0g）环戊烷甲酸和 232.0g甲苯，升温，回流反应至体系中不再有水分出。冷却后转移至分液漏斗，静置，分出下层离子液体，有机层用水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸除未反应的原料，得到2-乙基己醇环戊烷甲酸酯，收率65%（wt%）。
实施例2
合成2-丁基辛醇环戊烷甲酸酯。以2-丁基辛醇代替2-乙基己醇，[HSO3-pmim ]H2 PO4替代[ HSO3-pmim ] HSO4为催化剂。1mol（158.3g）2-丁基辛醇、8.5g [HSO3-pmim ]H2 PO4、0. 45mol（51.3g）环戊烷甲酸和 240.0 g甲苯，其余同实施例1。收率60％（wt%）。
实施例3
合成2-己基癸醇环戊烷甲酸酯。以2-己基癸醇代替2-乙基己醇，[HSO3-pmim ]H2 PO4替代[ HSO3-pmim ] HSO4为催化剂。1mol（242.5g）2-己基癸醇、9.5g [HSO3-pmim ]H2 PO4、0.45mol（51.3g）环戊烷甲酸和 252.0 g甲苯，其余同实施例1。收率55％（wt%）。
实施例4
合成2-辛基十二醇环戊烷甲酸酯。以2-辛基十二醇代替2-乙基己醇。1mol （298.5g）2-辛基十二醇、10.5g [ HSO3-pmim ] HSO4、0.4mol（45.6g）环戊烷甲酸和 300.0 g甲苯，其余同实施例1。收率55％（wt%）。
实施例5
合成2-癸基十四醇环戊烷甲酸酯。以2-癸基十四醇代替2-乙基己醇。1mol （354.7g）2-癸基十四醇、12.5g [ HSO3-pmim ] HSO4、0.4mol（45.6g）环戊烷甲酸和 360.0 g甲苯，其余同实施例1。收率55％（wt%）。
表1和表2分别列出实施例所得润滑剂的性能和不同摩擦副在本发明润滑剂润滑下的平均摩擦系数。
表1 本发明润滑剂的性能
表2 真空环境中不同摩擦副在本发明润滑剂润滑下的平均摩擦系数
表2中的结果表明，本发明所述润滑剂具有良好的真空摩擦学性能。