本发明系关于一种有机金属化合物及包含其的有机发光装置，特别关于一种有机金属磷光化合物及包含其的有机发光装置。
背景技术：
有机电致发光装置(organic electroluminescent device)，亦称作有机发光二极管(organic light-emitting diode；OLED)，是以有机层作为主动层的一种发光二极管(LED)。由于有机电致发光装置具有低电压操作、高亮度、重量轻、广视角、以及高对比值等优点，近年来已渐渐使用于平面面板显示器(flat panel display)上。与液晶显示器不同，有机电激发光显示器所包含的有机发光二极管画素阵列具有自发光的特性，因此不需外加背光源。
一般而言，有机发光二极管元件包括一对电极，以及在电极之间的有机发光介质层。发光是导因于以下的现象。当电场施于两电极时，阴极射出电子到有机发光介质层，阳极射出电洞到有机发光介质层。当电子与电洞在有机发光介质层内结合时，会产生激子(excitons)。电子和电洞的再结合就伴随着发光。
依据电洞和电子的自旋态(spin state)，由电洞和电子的再结合而产生的激子可具有三重态(triplet)或单重态(singlet)的自旋态。由单重态激子(singlet exciton)所产生的发光为荧光(fluorescence)，而由三重态激子(triplet exciton)所产生的发光为磷光(phosphorescence)。磷光的发光效率是荧光的三倍。因此，发展高效率的磷光材料以增进有机发光二极管元件的发光效率是时势所趋。
技术实现要素：
根据本发明一实施例，本发明揭示一种有机金属化合物，其具有如式(I)或式(II)所示之结构：
其中，R1系各自独立且为氢、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10环烷基、C3-12杂芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5系各自独立且为氢、卤素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12氟烷基、或两相邻的R2、R3、R4、及R5与其各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基；R6及R7系各自独立且为C1-6烷基、或苯基；R8、R9、R10、及R11系各自独立且为氢、卤素、C1-12烷基、C1-12氟烷基，或两相邻的R8、R9、R10、及R11与其各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基；R12、R13、R14、及R15系各自独立且为氢、卤素、C1-12烷基、C1-12氟烷基，或两相邻的R12、R13、R14、及R15与其各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基；m为1、或2；以及n为0、或1。
根据本发明另一实施例，本发明提供一种有机发光装置，该装置包含一对电极；以及发光单元，配置于该对电极之间，其中该发光单元包含上述的有机金属化合物。
为让本发明的上述和其他目的、特征、和优点能更明显易懂，下文特举出较佳实施例，并配合所附图式，作详细说明如下：
附图说明
图1为本发明一优选实施例所述的有机发光装置的剖面结构示意图。
在不同的特征中所对应的数字和符号，除非另有注记，一般而言视为对应部份。所绘示的特征清楚地标明了具体实施方式的相关方面，且其并不一定依比例绘制。
符号说明
10 有机发光装置；
12 基底；
14 下电极；
16 有机发光单元；
18 上电极。
实施方式
根据本发明实施例，本发明揭示一种有机金属化合物，其具有如式(I)或式(II)所示之结构：
其中，R1系各自独立且为氢、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10环烷基、C3-12杂芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5系各自独立且为氢、卤素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12氟烷基、或两相邻的R2、R3、R4、及R5与其各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基；R6及R7系各自独立且为C1-6烷基、或苯基；R8、R9、R10、及R11系各自独立且为氢、卤素、C1-12烷基、C1-12氟烷基，或两相邻的R8、R9、R10、及R11与其各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基；R12、R13、R14、及R15系各自独立且为氢、卤素、C1-12烷基、C1-12氟烷基，或两相邻的R12、R13、R14、及R15与其各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基；m为1、或2；以及n为0、或1。举例来说，R1可为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、苯基、联苯基、或萘基；R2、R3、R4、及R5可各自独立且为氢、氟、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或异丙氧基、或R3及R4与其各自键结的碳原子可构成一苯基；以及，R6及R7可各自独立且为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、或苯基。根据本申请案实施例，R1、R2、R3、R4、及R5之至少一者可不为氢，以达到调整光色、增加溶解度、提升升华产率、增进发光效率与改进元件寿命之功效。根据本发明某些实施例，R1系各自独立且为氢、或C1-12烷基；R2、R3、R4、及R5系各自独立且为氢、卤素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、或两相邻的R2、R3、R4、及R5与其各自键结的碳原子可构成一芳香基；R6及R7系各自独立且为C1-6烷基；以及n系0、或1。根据本发明某些实施例，R8、R9、R10、及R11可各自独立且为氢、氟、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、或氟乙基，或R9及R10与其各自键结的碳原子可构成一苯基，及/或R10及R11与其各自键结的碳原子可构成一苯基。R12、R13、R14、及R15可各自独立且为氢、氟、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、或氟乙基，或R12及R13与其各自键结的碳原子可构成一苯基，及/或R13及R14与其各自键结的碳原子可构成一苯基。在此，氟烷基系指碳上的氢全部或部份被氟全代的烷基。举例来说，氟甲基可为单氟甲基、二氟甲基、或全氟甲基。
本发明实施例所述的有机金属化合物，可作为绿色磷光掺杂材料，应用于有机发光装置时可增加有机发光装置发光效率以及元件寿命。
根据本发明某些实施例，该有机金属化合物可为R2、R3、R4、及R5系各自独立且为氢、卤素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12氟烷基、或两相邻的R2、R3、R4、及R5与其各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基；R6及R7系各自独立且为C1-6烷基、或苯基；以及，n为0、或1。举例来说，R2、R3、R4、及R5可各自独立且为氢、氟、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或异丙氧基、或R3及R4与其各自键结的碳原子可构成一苯基；以及，R6及R7可各自独立且为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、或苯基。根据本申请案实施例，R2、R3、R4、及R5之至少一者可不为氢。
根据本发明某些实施例，该有机金属化合物可为
其中，R1系各自独立且为氢、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10环烷基、C3-12杂芳基或C6-12芳香基；以及，R2、R3、R4、及R5系各自独立且为氢、卤素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12氟烷基、或两相邻的R2、R3、R4、及R5与其各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基。举例来说，R1可为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、苯基、联苯基、或萘基；以及，R2、R3、R4、及R5可各自独立且为氢、氟、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或异丙氧基、或R3及R4与其各自键结的碳原子可构成一苯基。根据本申请案实施例，R1、R2、R3、R4、及R5之至少一者可不为氢。
根据本发明某些实施例，该有机金属化合物可为其中，R1系各自独立且为氢、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10环烷基、C3-12杂芳基或C6-12芳香基；以及，R2、R3、R4、及R5系各自独立且为氢、卤素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或两相邻的R2、R3、R4、及R5与其各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基。举例来说，R1可为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、苯基、联苯基、或萘基；以及，R2、R3、R4、及R5可各自独立且为氢、氟、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或异丙氧基。根据本申请案实施例，R1、R2、R3、R4、及R5之至少一者可不为氢。
以下列举本发明所述具有式(I)的有机金属化合物之特定实例：
根据本发明某些实施例，该有机金属化合物可为
R1系各自独立且为氢、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10环烷基、C3-12杂芳基或C6-12芳香基；以及，R2、R3、R4、及R5系各自独立且为氢、卤素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或两相邻的R2、R3、R4、及R5与其各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基。举例来说，R1可为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、苯基、联苯基、或萘基；以及，R2、R3、R4、及R5可各自独立且为氢、氟、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或异丙氧基。根据本申请案实施例，R1、R2、R3、R4、及R5之至少一者可不为氢；以及，m可为1、或2。
根据本发明某些实施例，该有机金属化合物可为
R1系各自独立且为氢、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10环烷基、C3-12杂芳基或C6-12芳香基；以及，R2、R3、R4、及R5系各自独立且为氢、卤素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或两相邻的R2、R3、R4、及R5与其各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基。举例来说，R1可为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、苯基、联苯基、或萘基；以及，R2、R3、R4、及R5可各自独立且为氢、氟、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或异丙氧基。根据本申请案实施例，R1、R2、R3、R4、及R5之至少一者可不为氢。R8、R9、R10、及R11系各自独立且为氢、卤素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或两相邻的R8、R9、R10、及R11与其各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基。举例来说，R8、R9、R10、及R11可各自独立且为氢、氟、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、或氟乙基、或R9及R10与其各自键结的碳原子可构成一苯基、及/或R10及R11与其各自键结的碳原子可构成一苯基；以及，m可为1、或2。
根据本发明某些实施例，该有机金属化合物可为
R1系各自独立且为氢、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10环烷基、C3-12杂芳基或C6-12芳香基；以及，R2、R3、R4、及R5系各自独立且为氢、卤素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或两相邻的R2、R3、R4、及R5与其各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基。举例来说，R1可为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、苯基、联苯基、或萘基；以及，R2、R3、R4、及R5可各自独立且为氢、氟、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或异丙氧基。根据本申请案实施例，R1、R2、R3、R4、及R5之至少一者可不为氢。R12、R13、R14、及R15系各自独立且为氢、卤素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或两相邻的R12、R13、R14、及R15与其各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基。举例来说，R12、R13、R14、及R15可各自独立且为氢、氟、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、或氟乙基、或R12及R13与其各自键结的碳原子可构成一苯基、及/或R13及R14与其各自键结的碳原子可构成一苯基；以及，m可为1、或2。
根据本发明某些实施例，该有机金属化合物可为
R1系各自独立且为氢、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10环烷基、C3-12杂芳基或C6-12芳香基；以及，R2、R3、R4、及R5系各自独立且为氢、卤素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或两相邻的R2、R3、R4、及R5与其各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基。举例来说，R1可为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、苯基、联苯基、或萘基；以及，R2、R3、R4、及R5可各自独立且为氢、氟、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或异丙氧基。根据本申请案实施例，R1、R2、R3、R4、及R5之至少一者可不为氢。R12、R13、R14、及R15系各自独立且为氢、卤素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或两相邻的R12、R13、R14、及R15与其各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基。举例来说，R12、R13、R14、及R15可各自独立且为氢、氟、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、或氟乙基、或R12及R13与其各自键结的碳原子可构成一苯基、及/或R13及R14与其各自键结的碳原子可构成一苯基；以及，m可为1、或2。
以下列举本发明所述具有式(II)的有机金属化合物的特定实例：
以下藉由下列实施例来说明本发明所述之有机金属化合物的合成方式，用以进一步阐明本发明的技术特征。
实施例1：有机金属化合物(I)之制备
提供一反应瓶，加入硝基甲烷(nitromethane)(130mmol)、2-呋喃甲醛(2-furfural)(52mmol)、以及甲醇(10毫升)。接着，将反应瓶降温至0℃后，加入氢氧化钠水溶液(130毫升、1M)。在0℃下搅拌15分钟后，将所得混合物缓慢加入盐酸水溶液(50毫升、8M)中。在使用薄膜层析法(thin layer chromatography，TLC)确认完全反应后，加入二氯甲烷及盐水于反应瓶中进行萃取并收集有机层。接着，以硫酸镁对有机层进行除水并进行浓缩。最后，以乙酸乙酯及石油醚进行纯化，得到化合物(I)，产率为93％。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析化合物(I)，所得之光谱数据如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ):7.77(d,1H),7.59(s,1H),7.53(d,1H),6.89(d,1H),6.57(dd,1H)。
接着，提供一反应瓶，加入乙醚(30毫升)及铝氢化锂(81mmol)，并在0℃下进行搅拌。接着，将化合物(I)(27mmol)与乙醚(50毫升)混合所得之溶液在0℃下缓慢滴入反应瓶中。在搅拌10分钟后，将反应瓶回温至室温，并加热至回流反应8小时。接着，将反应瓶降温至0℃，并缓慢加入水以淬熄反应。接着，加入氢氧化钠水溶液(10wt％)于反应瓶中并用乙醚稀释且经过滤后，将溶剂抽干，得到化合物(II)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(II)(55.1mmol)、以及水(200毫升)于该反应瓶中。接着，在0℃下加入4-甲基苯甲酰氯(4-methylbenzoyl chloride)(82.5mmol)于该反应瓶中。完全加入后，加入氢氧化钠水溶液(20wt％)于该反应瓶中，再持续搅拌8小时后，过滤所得溶液，可得化合物(III)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(III)(10mmol)、甲苯(20毫升)、以及三氯氧磷(phosphorusoxychloride、POCl3)(3mmol)于该反应瓶中。加热反应瓶并回流两小时后，以饱和碳酸氢钠水溶液中和反应，再以甲苯萃取。抽干后，得到化合物(IV)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(IV)(10mmol)及钯碳催化剂(palladium10％on carbon,Pd/C)(0.5克)放入该反应瓶中，并加入甲苯(100毫升)。在加热至甲苯回流并反应18小时后，以过滤方式将钯碳催化剂移除，滤液以减压浓缩机抽干，再以管柱层析法纯化，得到化合物(V)，产率为92％。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析化合物(V)，所得之光谱数据如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ):8.56-8.53(d,1H),7.86-7.82(d,2H),7.66-7.65(m,1H),7.39-7.36(d,1H),7.33-7.29(d,2H),7.05-7.04(m,1H),2.42(s,3H)。
接着，提供一反应瓶，加入化合物(V)(4.2mmol)、以及三氯化铱(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)于该反应瓶中。接着，经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至回流。反应24小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和甲醇清洗固体，收集固体并利用真空干燥，得到化合物(VI)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(VI)(1mmol)、乙酰丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸钠(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至120℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(I)，产率为50％。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(I)，所得之光谱数据如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ):8.40-8.37(d,2H),7.83-7.79(m,4H),7.51-7.50(s,2H),7.32-7.28(d,2H),6.70-6.66(d,2H),6.09(s,2H),5.19(s,1H),2.03(s,6H),1.75(s,6H)。
实施例2：有机金属化合物(II)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(II)(55.1mmol)、以及水(200毫升)于该反应瓶中。接着，在0℃下加入2,4-二氟苯甲酰氯(2,4-difluorobenzoyl chloride)(82.5mmol)于该反应瓶中。完全加入后，加入氢氧化钠水溶液(20wt％)于该反应瓶中。再持续搅拌8小时后，过滤所得溶液，可得化合物(VII)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(VII)(10mmol)、甲苯(20毫升)、以及三氯氧磷(phosphorusoxychloride、POCl3)(3mmol)于该反应瓶中。加热反应瓶并回流两小时后，以饱和碳酸氢钠水溶液中和反应，再以甲苯萃取。抽干后，得到化合物(VIII)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(VIII)(10mmol)及钯碳催化剂(palladium 10％on carbon,Pd/C)(0.5克)放入该反应瓶中，并加入甲苯(100毫升)。在加热至甲苯回流并反应18小时后，以过滤方式将钯碳催化剂移除，滤液以减压浓缩机抽干，再以管柱层析法纯化，得到化合物(IX)，产率为95％。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析化合物(IX)，所得之光谱数据如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ):8.61-8.58(d,1H),7.84-7.72(m,1H),7.70-7.68(d,1H),7.49-7.46(d,1H),7.09-6.92(m,2H),6.83-6.80(m,1H)。
接着，提供一反应瓶，加入化合物(IX)(4.2mmol)、以及三氯化铱(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)于该反应瓶中。接着，经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至回流。反应24小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和甲醇清洗固体，收集固体并利用真空干燥，得到化合物(X)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(X)(1mmol)、乙酰丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸钠(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至120℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(II)，产率为45％。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(II)，所得之光谱数据如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ):8.40-8.37(d,2H),7.76-7.75(m,2H),7.55(m,2H),7.43-7.40(d,2H),6.41-6.31(m,2H),5.67-5.61(m,2H),5.24(s,1H),1.78(s,6H)。
实施例3：有机金属化合物(III)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(II)(55.1mmol)、以及水(200毫升)于该反应瓶中。接着，在0℃下加入4-叔丁基苯甲酰氯(4-tert-Butylbenzoyl chloride)(82.5mmol)于该反应瓶中。完全加入后，加入氢氧化钠水溶液(20wt％)于该反应瓶中。再持续搅拌8小时后，过滤所得溶液，可得化合物(XI)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XI)(10mmol)、甲苯(20毫升)、以及三氯氧磷(phosphorusoxychloride、POCl3)(3mmol)于该反应瓶中。加热反应瓶并回流两小时后，以饱和碳酸氢钠水溶液中和反应，再以甲苯萃取。抽干后，得到化合物(XII)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XII)(10mmol)及钯碳催化剂(palladium10％on carbon,Pd/C)(0.5克)放入该反应瓶中，并加入甲苯(100毫升)。在加热至甲苯回流并反应18小时后，以过滤方式将钯碳催化剂移除，滤液以减压浓缩机抽干，再以管柱层析法纯化，得到化合物(XIII)，产率为75％。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析化合物(XIII)，所得之光谱数据如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ):8.58-8.55(d,1H),7.92-7.88(d,2H),7.70-7.69(m,1H),7.68(m,1H),7.57-7.53(d,2H),7.42-7.38(d,1H),7.10-7.09(s,1H),1.38(s,9H)。
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XIII)(4.2mmol)、以及三氯化铱(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)于该反应瓶中。接着，经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至回流。反应24小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和甲醇清洗固体，收集固体并利用真空干燥，得到化合物(XIV)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XIV)(1mmol)、乙酰丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸钠(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至120℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(III)，产率为54％。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(III)，所得之光谱数据如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ):8.44-8.41(d,2H),7.83-7.78(m,4H),7.50-7.49(m,2H),7.35-7.32(d,2H),6.92-6.87(m,2H),6.22-6.21(m,2H),5.29(s,1H),1.77(s,6H),0.99(s,9H)。
实施例4：有机金属化合物(IV)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(II)(55.1mmol)、以及水(200毫升)于该反应瓶中。接着，在0℃下加入苯甲酰氯(benzoyl chloride)(82.5mmol)于该反应瓶中。完全加入后，加入氢氧化钠水溶液(20wt％)于该反应瓶中。再持续搅拌8小时后，过滤所得溶液，可得化合物(XV)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XV)(10mmol)、甲苯(20毫升)、以及三氯氧磷(phosphorusoxychloride、POCl3)(3mmol)于该反应瓶中。加热反应瓶并回流两小时后，以饱和碳酸氢钠水溶液中和反应，再以甲苯萃取。抽干后，得到化合物(XVI)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XVI)(10mmol)及钯碳催化剂(palladium 10％on carbon,Pd/C)(0.5克)放入该反应瓶中，并加入甲苯(100毫升)。在加热至甲苯回流并反应18小时后，以过滤方式将钯碳催化剂移除，滤液以减压浓缩机抽干，再以管柱层析法纯化，得到化合物(XVII)，产率为96％。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析化合物(XVII)，所得之光谱数据如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ):8.61(d,1H),7.98-7.94(d,2H),7.71-7.70(s,1H),7.58-7.42(m,5H),7.09(s,1H)。
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XVII)(4.2mmol)、以及三氯化铱(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)于该反应瓶中。接着，经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至回流。反应24小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和甲醇清洗固体，收集固体并利用真空干燥，得到化合物(XVIII)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XVIII)(1mmol)、乙酰丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸钠(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至120℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(IV)，产率为46％。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(IV)，所得之光谱数据如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ):8.45-8.42(d,2H),7.94-7.90(d,2H),7.80(m,2H),7.52(m,2H),7.37-7.33(d,2H),6.89-6.82(t,2H),6.68-6.61(t,2H),6.29-6.25(d,2H),5.22(s,1H),1.77(s,3H)。
实施例5：有机金属化合物(V)之制备
提供一反应瓶，加入有机金属化合物(IV)(1mmol)、化合物(XVII)(2mmol)、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接着，再经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至200℃。反应48小时后，将反应降回至室温，并加水使得沉淀析出。最后，收集沉淀物后，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，并以管柱层析方式加以纯化，得到有机金属化合物(V)，产率为47％。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(V)，所得之光谱数据如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ):8.05-8.02(d,3H),7.73-7.72(m,3H),7.54-7.40(m,3H),7.40-7.37(d,3H),7.05-6.82(m,12H)。
实施例6：有机金属化合物(VI)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(II)(55.1mmol)、以及水(200毫升)于该反应瓶中。接着，在0℃下加入2-萘甲酰氯(2-naphthoyl chloride)(82.5mmol)于该反应瓶中。完全加入后，加入氢氧化钠水溶液(20wt％)于该反应瓶中。再持续搅拌8小时后，过滤所得溶液，可得化合物(XIX)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XIX)(10mmol)、甲苯(20毫升)、以及三氯氧磷(phosphorusoxychloride、POCl3)(3mmol)于该反应瓶中。加热反应瓶并回流两小时后，以饱和碳酸氢钠水溶液中和反应，再以甲苯萃取。抽干后，得到化合物(XX)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XX)(10mmol)及钯碳催化剂(palladium10％on carbon,Pd/C)(0.5克)放入该反应瓶中，并加入甲苯(100毫升)。在加热至甲苯回流并反应18小时后，以过滤方式将钯碳催化剂移除，滤液以减压浓缩机抽干，再以管柱层析法纯化，得到化合物(XXI)，产率为72％。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析化合物(XXI)，所得之光谱数据如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ):8.66-8.63(d,1H),8.42(s,1H),8.14-7.89(m,4H),7.74-7.72(d,1H),7.56-7.44(m,3H),7.17(s,1H)。
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XXI)(4.2mmol)、以及三氯化铱(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)于该反应瓶中。接着，经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至回流。反应24小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和甲醇清洗固体，收集固体并利用真空干燥，得到化合物(XXII)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XXII)(1mmol)、乙酰丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸钠(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至120℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(VI)，产率为48％。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(VI)，所得之光谱数据如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ):8.60-8.57(d,2H),8.42(s,2H),7.92(m,2H),7.91(m,2H),7.77-7.65(m,2H),7.48-7.45(d,2H),7.16-6.60(m,6H),6.60(s,2H),5.25(s,1H),1.77(s,6H)。
实施例7：有机金属化合物(VII)之制备
提供一反应瓶，加入乙醚(30毫升)及铝氢化锂(81mmol)，并在0℃下进行搅拌。接着，将2-甲基-5-(2-硝基乙烯基)呋喃(2-methyl-5-(2-nitrovinyl)furan)(27mmol)与乙醚(50毫升)混合所得之溶液在0℃下缓慢滴入反应瓶中。在搅拌10分钟后，将反应瓶回温至室温，并加热至回流反应8小时。接着，将反应瓶降温至0℃，并缓慢加入水以淬熄反应。接着，加入氢氧化钠水溶液(10wt％)于反应瓶中并用乙醚稀释且经过滤后，将溶剂抽干，得到化合物(XXIII)。上述反应之反应式如下所示：
提供一反应瓶，加入化合物(XXIII)(55.1mmol)、以及水(200毫升)于该反应瓶中。接着，在0℃下加入2,4-二氟苯甲酰氯(2,4-difluorobenzoyl chloride)(82.5mmol)于该反应瓶中。完全加入后，加入氢氧化钠水溶液(20wt％)于该反应瓶中。再持续搅拌8小时后，过滤所得溶液，可得化合物(XXIV)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XXIV)(10mmol)、甲苯(20毫升)、以及三氯氧磷(phosphorusoxychloride、POCl3)(3mmol)于该反应瓶中。加热反应瓶并回流两小时后，以饱和碳酸氢钠水溶液中和反应，再以甲苯萃取。抽干后，得到化合物(XXV)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XXV)(10mmol)及钯碳催化剂(palladium 10％on carbon,Pd/C)(0.5克)放入该反应瓶中，并加入甲苯(100毫升)。在加热至甲苯回流并反应18小时后，以过滤方式将钯碳催化剂移除，滤液以减压浓缩机抽干，再以管柱层析法纯化，得到化合物(XXVI)，产率为71％。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析化合物(XXVI)，所得之光谱数据如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ):8.54-8.51(d,1H),7.82-7.73(q,1H),7.38-7.36(d,1H),7.09-6.91(m,2H),6.43-6.40(d,1H),2.50(s,3H)。
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XXVI)(4.2mmol)、以及三氯化铱(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)于该反应瓶中。接着，经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至回流。反应24小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和甲醇清洗固体，收集固体并利用真空干燥，得到化合物(XXVII)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XXVII)(1mmol)、乙酰丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸钠(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至120℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(VII)，产率为50％。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(VII)，所得之光谱数据如下：利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(VI)，所得之光谱数据如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ):8.33-8.30(d,2H),7.32-7.28(d,2H),7.14-7.12(m,2H),6.39-6.26(m,2H),5.64-5.59(m,2H),5.23(s,1H),2.58(s,6H),1.77(s,6H)。
实施例8：有机金属化合物(VIII)之制备
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XIV)(1mmol)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione)(3mmol)、碳酸钠(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至120℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(VIII)，产率为56％。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(VIII)，所得之光谱数据如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ):8.34-8.31(d,2H),7.83-7.75(m,4H),7.50-7.49(m,2H),7.26-7.23(d,2H),6.91-6.86(d,2H),6.36(m,2H),5.44(s,1H),1.52(s,9H),1.02(s,9H),0.95(s,9H)。
实施例9：有机金属化合物(IX)之制备
提供一反应瓶，加入有机金属化合物(III)(1mmol)、化合物(XIII)(2mmol)、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接着，再经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至200℃。反应48小时后，将反应降回至室温，并加水使得沉淀析出。最后，收集沉淀物后，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，并以管柱层析方式加以纯化，得到有机金属化合物(IX)，产率为35％。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(IX)，所得之光谱数据如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ):7.94-7.90(d,3H),7.68(d,3H),7.49(d,3H),7.38-7.35(d,3H),7.02-6.95(m,9H),1.10(s,27H)。
实施例10：有机金属化合物(X)之制备
提供一反应瓶，加入有机金属化合物(I)(1mmol)、化合物(V)(2mmol)、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接着，再经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至200℃。反应48小时后，将反应降回至室温，并加水使得沉淀析出。最后，收集沉淀物后，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，并以管柱层析方式加以纯化，得到有机金属化合物(X)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(X)，所得之光谱数据如下：1H NMR(200MHz,CDCl3,294K):7.92(d,3H),7.70(d,3H),7.52(d,3H),7.32(d,3H),6.97(d,3H),6.77～6.74(m,6H),2.14(s,9H)。
实施例11：有机金属化合物(XI)之制备
提供一反应瓶，加入有机金属化合物(II)(1mmol)、化合物(IX)(2mmol)、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接着，再经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至200℃。反应48小时后，将反应降回至室温，并加水使得沉淀析出。最后，收集沉淀物后，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，并以管柱层析方式加以纯化，得到有机金属化合物(XI)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XI)，所得之光谱数据如下：1H NMR(200MHz,CDCl3,294K):7.70(d,3H),7.49(s,3H),7.34(d,3H),7.11(d,3H),6.48～6.28(m,6H)。
实施例12：有机金属化合物(XII)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XXX)(4.2mmol)、以及三氯化铱(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)于该反应瓶中。接着，经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至回流。反应24小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和甲醇清洗固体，收集固体并利用真空干燥，得到化合物(XXXI)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XXXI)(1mmol)、乙酰丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸钠(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至120℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XII)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XII)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):8.37(d,2H),7.90(dd,2H),7.83(s,2H),7.47(s,2H),7.37(d,2H),6.60(dd,2H),5.87(d,2H),5.25(s,1H),1.80(d,6H)。
实施例13：有机金属化合物(XIII)之制备
提供一反应瓶，加入有机金属化合物(XII)(1mmol)、化合物(XXX)(2mmol)、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接着，再经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至200℃。反应48小时后，将反应降回至室温，并加水使得沉淀析出。最后，收集沉淀物后，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，并以管柱层析方式加以纯化，得到有机金属化合物(XIII)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XIII)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):8.00(dd,3H),7.77(d,3H),7.49(d,3H),7.34(d,3H),7.06(d,3H),6.67(dd,3H),6.53(dd,3H)。
实施例14：有机金属化合物(XIV)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XXXII)(4.2mmol)、以及三氯化铱(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)于该反应瓶中。接着，经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至回流。反应24小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和甲醇清洗固体，收集固体并利用真空干燥，得到化合物(XXXIII)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XXXIII)(1mmol)、乙酰丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸钠(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至120℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XIV)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XIV)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):8.37(d,2H),7.86(d,2H),7.77(s,2H),7.45(s,2H),7.26(d,2H),6.45(d,2H),5.78(s,2H),5.21(s,1H),3.51(s,6H),1.77(s,6H)。
实施例15：有机金属化合物(XV)之制备
提供一反应瓶，加入有机金属化合物(XIV)(1mmol)、化合物(XXXII)(2mmol)、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接着，再经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至200℃。反应48小时后，将反应降回至室温，并加水使得沉淀析出。最后，收集沉淀物后，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，并以管柱层析方式加以纯化，得到有机金属化合物(XV)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XV)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):7.94(d,3H),7.70(s,3H),7.46(s,3H),7.33(d,3H),6.97(d,3H),6.51(d,6H),3.55(s,9H)。
实施例16：有机金属化合物(XVI)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XXXIV)(4.2mmol)、以及三氯化铱(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)于该反应瓶中。接着，经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至回流。反应24小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和甲醇清洗固体，收集固体并利用真空干燥，得到化合物(XXXV)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XXXV)(1mmol)、乙酰丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸钠(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至120℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XVI)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XVI)，所得之光谱数据如下：1HNMR(500MHz,CDCl3,294K):8.30(d,2H),7.77(d,2H),7.75(s,2H),7.60(d,2H),7.17(d,2H),6.50(s,2H),5.03(s,1H),2.30(s,6H),1.62(s,6H),1.32(s,6H)。
实施例17：有机金属化合物(XVII)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XXXVI)(4.2mmol)、以及三氯化铱(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)于该反应瓶中。接着，经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至回流。反应24小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和甲醇清洗固体，收集固体并利用真空干燥，得到化合物(XXXVII)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XXXVII)(1mmol)、乙酰丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸钠(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至120℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XVII)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XVII)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):8.32(d,2H),7.74(d,2H),7.21(d,2H),7.19(s,2H),6.64(d,2H),6.08(s,2H),5.18(s,1H),2.60(s,6H),2.03(s,6H),1.74(s,6H)。
实施例18：有机金属化合物(XVIII)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XXXVIII)(4.2mmol)、以及三氯化铱(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)于该反应瓶中。接着，经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至回流。反应24小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和甲醇清洗固体，收集固体并利用真空干燥，得到化合物(XXXIX)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XXXIX)(1mmol)、乙酰丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸钠(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至120℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XVIII)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XVIII)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):8.36(d,2H),7.75(d,2H),7.23(d,2H),7.09(s,2H),6.86(d,2H),6.23(s,2H),5.19(s,1H),2.61(s,6H),1.76(s,6H),1.00(s,18H)。
实施例19：有机金属化合物(XIX)之制备
提供一反应瓶，加入有机金属化合物(XVIII)(1mmol)、化合物(XXXVIII)(2mmol)、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接着，再经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至200℃。反应48小时后，将反应降回至室温，并加水使得沉淀析出。最后，收集沉淀物后，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，并以管柱层析方式加以纯化，得到有机金属化合物(XIX)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XIX)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):7.93(d,3H),7.20(s,3H),7.08(s,3H),6.82(d,3H),6.77(s,3H),6.57(s,3H),2.55(s,9H),1.10(s,27H)。
实施例20：有机金属化合物(XX)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XIV)(1mmol)、以及二氯甲烷(CH2Cl2)(10毫升)。提供另一反应瓶，加入三氟甲磺酸银(silver trifluoromethanesulfonate,AgOTf)(2.2mmol)、以及甲醇(5毫升)，将此甲醇溶液加入至上述二氯甲烷溶液中，于室温下搅拌18小时。反应结束后，过滤除去副产物氯化银，浓缩抽干后，得到化合物(XL)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XL)(1mmol)、化合物(XLI)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XX)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XX)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):7.94(t,2H),7.87(d,1H),7.68～7.65(m,3H),7.56(t,1H),7.54～7.46(m,3H),7.41(d,1H),7.35(d,1H),7.02(d,1H),6.98～6.83(m,7H),6.82(s,1H),1.12(s,9H),1.08(s,9H)。
实施例21：有机金属化合物(XXI)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLI)(4.2mmol)、以及三氯化铱(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)于该反应瓶中。接着，经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至回流。反应24小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和甲醇清洗固体，收集固体并利用真空干燥，得到化合物(XLII)。上述反应之反应式如下所示：
提供一反应瓶，加入化合物(XLII)(1mmol)、以及二氯甲烷(CH2Cl2)(10毫升)。提供另一反应瓶，加入三氟甲磺酸银(silver trifluoromethanesulfonate,AgOTf)(2.2mmol)、以及甲醇(5毫升)，将此甲醇溶液加入至上述二氯甲烷溶液中，于室温下搅拌18小时。反应结束后，过滤除去副产物氯化银，浓缩抽干后，得到化合物(XLIII)。上述反应之反应式如下所示：
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(V)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXI)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXI)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):7.92(d,1H),7.86(d,2H),7.69(s,1H),7.66(d,2H),7.58～7.56(m,2H),7.50(m,2H),7.45(d,1H),7.38(d,1H),7.01(d,1H),6.90～6.80(m,8H),6.77(d,1H),6.72(s,1H),2.15(s,3H)。
实施例22：有机金属化合物(XXII)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XIII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXII)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXII)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,丙酮-d6,294K):8.09～8.02(m,4H),7.78～7.71(m,5H),7.67(d,1H),7.64(d,1H),7.55(d,1H),7.27(d,1H),7.06(t,1H),7.00(t,1H),6.97(d,1H),6.92(dd,1H),6.87(d,1H),6.83～6.80(m,2H),6.77(t,1H),6.72(t,1H),6.66(t,1H),1.03(s,9H)。
实施例23：有机金属化合物(XXIII)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XXXVIII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXIII)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXIII)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):7.92～7.85(m,3H),7.67(t,2H),7.59～7.50(m,3H),7.43(s,1H),7.28(s,1H),7.09(s,1H),6.88～6.62(m,11H),2.54(s,3H),1.09(s,9H)。
实施例24：有机金属化合物(XXIV)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XXXVI)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXIV)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXIV)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,丙酮-d6,294K):8.07(d,2H),7.95(d,1H),7.76～7.70(m,4H),7.61(d,1H),7.58(d,1H),7.45(d,1H),7.37(s,1H),7.16(d,1H),7.08(dd,1H),7.00(dd,1H),6.86～6.76(m,4H),6.73(s,1H),6.70～6.65(m,3H),2.56(s,3H),2.02(s,3H)。
实施例25：有机金属化合物(XXV)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XLII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXV)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXV)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,丙酮-d6,294K):8.08～8.05(m,3H),7.77～7.71(m,4H),7.65(d,1H),7.59(d,1H),7.50(d,1H),7.42(s,1H),7.20(d,1H),7.66(dd,1H),7.00(dd,1H),6.89～6.76(m,6H),6.71～6.65(m,3H)。
实施例26：有机金属化合物(XXVI)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XVII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXVI)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXVI)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,丙酮-d6,294K):8.15(d,1H),8.09～8.07(m,3H),7.80(s,1H),7.76～7.71(m,4H),7.65(d,1H),7.60(d,1H),7.58(d,1H),7.32(d,1H),7.06(dd,1H),7.00(dd,1H),6.91～6.87(m,2H),6.82～6.77(m,4H),6.72～6.66(m,3H)。
实施例27：有机金属化合物(XXVII)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(IX)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXVII)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXVII)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,丙酮-d6,294K):8.11(t,2H),8.01(d,1H),7.82～7.73(m,4H),7.68(d,1H),7.60(d,1H),7.56(d,1H),7.47～7.46(m,1H),7.39(d,1H),7.08～7.04(m,2H),6.86～6.81(m,2H),6.76～6.71(m,4H),6.48～6.41(m,2H)。
实施例28：有机金属化合物(XXVIII)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XXVI)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXVIII)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXVIII)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,丙酮-d6,294K):8.11(t,2H),7.82～7.73(m,4H),7.60(d,2H),7.54(d,1H),7.29(d,1H),7.09～7.04(m,3H),6.86～6.81(m,2H),6.76～6.71(m,4H),6.46～6.40(m,2H),2.54(s,3H)。
实施例29：有机金属化合物(XXIX)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XXX)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXIX)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXIX)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,丙酮-d6,294K):8.20(dd,1H),8.11～8.06(m,3H),7.79～7.73(m,5H),7.65(d,1H),7.63(d,1H),7.58(d,1H),7.32(d,1H),7.09～7.02(m,2H),6.84～6.76(m,4H),6.74～6.71(m,2H),6.62(dd,1H),6.53(dd,1H)。
实施例30：有机金属化合物(XXX)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XXXII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXX)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXX)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,丙酮-d6,294K):8.10～8.07(m,3H),8.05(d,1H),7.78～7.71(m,5H),7.66～7.63(m,2H),7.51(d,1H),7.21(d,1H),7.07～7.00(m,2H),6.88(d,1H),6.84～6.77(m,3H),6.72～6.68(m,2H),6.49(dd,1H),6.43(d,1H),3.48(s,3H)。
实施例31：有机金属化合物(XXXI)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XXI)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXXI)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXXI)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,丙酮-d6,294K):8.75(s,1H),8.18(d,1H),8.11～8.07(m,3H),7.90(d,1H),7.79～7.67(m,7H),7.40(d,1H),7.20～7.14(m,4H),7.07(dd,1H),6.97(dd,1H),6.88～6.73(m,5H),6.61(dd,1H)。
实施例32：有机金属化合物(XXXII)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLIV)(4.2mmol)、以及三氯化铱(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)于该反应瓶中。接着，经过反复除水氧干燥后充入氮气，将反应加热至回流。反应24小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和甲醇清洗固体，收集固体并利用真空干燥，得到化合物(XLV)。上述反应之反应式如下所示：
提供一反应瓶，加入化合物(XLV)(1mmol)、以及二氯甲烷(CH2Cl2)(10毫升)。提供另一反应瓶，加入三氟甲磺酸银(silver trifluoromethanesulfonate,AgOTf)(2.2mmol)、以及甲醇(5毫升)，将此甲醇溶液加入至上述二氯甲烷溶液中，于室温下搅拌18小时。反应结束后，过滤除去副产物氯化银，浓缩抽干后，得到化合物(XLVI)。
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(V)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXXII)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXXII)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):7.87(d,1H),7.83(d,1H),7.80(d,1H),7.71(d,1H),7.66(d,1H),7.62(d,1H),7.58(d,1H),7.53(t,1H),7.46～7.42(m,2H),6.95(d,1H),6.91～6.86(m,2H),6.81～6.63(m,5H),6.55(d,1H),6.48～6.45(m,2H),2.07(s,3H),2.00(s,3H),1.87(s,3H)。
实施例33：有机金属化合物(XXXIII)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XIII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXXIII)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXXIII)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):7.86～7.81(m,3H),7.73(d,1H),7.65(d,1H),7.60～7.54(m,3H),7.44～7.38(m,2H),6.95～6.88(m,4H),6.80(t,1H),6.73(t,1H),6.68～6.59(m,4H),6.47(d,1H),2.04(s,3H),1.86(s,3H),1.02(s,9H)。
实施例34：有机金属化合物(XXXIV)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XXXVIII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXXIV)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXXIV)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):8.00(dd,2H),7.90(d,1H),7.80(d,1H),7.73～7.65(m,3H),7.56(t,1H),7.32(s,1H),7.08～7.05(m,2H),6.88(dd,1H),6.84～6.81(m,2H),6.73～6.69(m,2H),6.60～6.59(m,2H),6.50～6.45(m,2H),2.53(s,3H),2.05(s,3H),1.93(s,3H),0.99(s,9H)。
实施例35：有机金属化合物(XXXV)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XXXVI)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXXV)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXXV)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):7.85～7.79(m,3H),7.76(d,1H),7.60(d,1H),7.52(dd,2H),7.44(dd,1H),7.07(s,1H),6.83～6.63(m,8H),6.43(s,1H),6.36(s,2H),2.50(s,3H),2.05(s,3H),1.96(s,3H),1.86(s,3H)。
实施例36：有机金属化合物(XXXVI)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XLII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXXVI)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXXVI)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):7.94(d,1H),7.81(dd,2H),7.74(s,1H),7.59～7.52(m,3H),7.44(dd,1H),7.09(s,1H),6.93～6.77(m,7H),6.67(d,1H),6.63(dd,1H),6.60(s,1H),6.49(s,1H),6.35(s,1H),2.51(s,3H),1.99(s,3H),1.86(s,3H)。
实施例37：有机金属化合物(XXXVII)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XVII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXXVII)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXXVII)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):7.99(d,1H),7.82(dd,2H),7.74(d,1H),7.69(s,1H),7.65(s,1H),7.59(s,1H),7.54(dd,1H),7.49(s,1H),7.44(dd,1H),6.99(d,1H),6.94(dd,1H),6.87～6.85(m,2H),6.80～6.74(m,3H),6.68(d,1H),6.63(dd,2H),6.49(s,1H),6.37(s,1H),2.00(s,3H),1.86(s,3H)。
实施例38：有机金属化合物(XXXVIII)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(IX)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXXVIII)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXXVIII)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):7.85(d,1H),7.80(d,1H),7.73(d,1H),7.71(d,1H),7.60(d,1H),7.56～7.47(m,3H),7.40(s,1H),7.02(d,1H),6.90～6.87(m,2H),6.82(t,1H),6.75(d,1H),6.72(t,1H),6.66(t,1H),6.47(d,2H),6.38(ddd,1H),6.15(dd,1H),1.99(s,3H),1.94(s,3H)。
实施例39：有机金属化合物(XXXIX)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XXVI)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXXIX)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XXXIX)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):7.85(d,1H),7.79(d,1H),7.70(d,1H),7.66(d,1H),7.56～7.47(m,3H),6.99(d,1H),6.92～6.86(m,3H),6.813(t,1H),6.76～6.70(m,2H),6.66(t,1H),6.48(d,2H),6.36(ddd,1H),6.13(dd,1H),2.54(s,3H),1.99(s,3H),1.94(s,3H)。
实施例40：有机金属化合物(XL)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XXX)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XL)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XL)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):7.95(dd,1H),7.86(d,1H),7.81(d,1H),7.72(d,1H),7.69(s,1H),7.62(d,1H),7.58～7.53(m,2H),7.47(dd,1H),7.42(s,1H),7.00(d,1H),6.92～6.88(m,2H),6.81(dd,1H),6.75～6.71(m,2H),6.67～6.62(m,2H),6.53(d,1H),6.43(d,1H),6.31(dd,1H),2.00(s,3H),1.85(s,3H)。
实施例41：有机金属化合物(XLI)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XXXII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XLI)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XLI)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):7.90(d,1H),7.83(d,1H),7.81(d,1H),7.70(d,1H),7.65(s,1H),7.59～7.52(m,3H),7.46～7.41(m,2H),6.92(d,1H),6.89～6.86(m,2H),6.81(dd,1H),6.73～6.70(m,2H),6.65(dd,1H),6.57(d,1H),6.52～6.47(m,2H),6.19(d,1H),3.47(s,3H),2.00(s,3H),1.88(s,3H)。
实施例42：有机金属化合物(XLII)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XXI)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XLII)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XLII)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):8.48(s,1H),7.84(d,1H),7.82(d,1H),7.77～7.73(m,4H),7.70(s,1H),7.58(d,1H),7.55(dd,1H),7.39(dd,1H),7.32(d,1H),7.21～7.18(m,2H),7.05(d,1H),6.97(s,1H),6.94(dd,1H),6.89(d,1H),6.80～6.75(m,2H),6.64(d,1H),6.60(d,1H),6.55(dd,1H),6.47(d,1H),2.03(s,3H),1.88(s,3H)。
实施例43：有机金属化合物(XLIII)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLVII)(1mmol)、化合物(XIII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XLIII)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XLIII)，所得之光谱数据如下：1H-NMR(500MHz,CDCl3,294K):8.99～8.93(m,2H),8.11(t,2H),7.95(d,1H),7.74～7.69(m,3H),7.63～7.59(m,4H),7.51(s,1H),7.35(d,1H),7.24(d,1H),7.20(d,1H),7.12～7.07(m,3H),7.03～6.95(m,5H),6.82(s,1H),1.14(s,9H),1.12(s,9H),1.09(s,9H)。
实施例44：有机金属化合物(XLIV)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLVII)(1mmol)、化合物(XXXVIII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XLIV)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XLIV)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):8.98～8.93(m,2H),8.12～8.08(t,2H),7.88(d,1H),7.73～6.69(m,2H),7.63～7.57(m,4H),7.34(d,1H),7.24(d,1H),7.13～6.92(m,9H),6.84(d,1H),6.80(s,1H),2.52(s,3H),1.14(s,9H),1.12(s,9H),1.08(s,9H)。
实施例45：有机金属化合物(XLV)之制备
接着，提供一反应瓶，加入化合物(XLVIII)(1mmol)、化合物(XIII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XLV)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XLV)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):8.91(m,2H),8.04(m,2H),7.92(d,2H),7.69(d,2H),7.60(m,2H),7.49(m,2H),7.38～7.30(m,2H),7.23～7.16(m,3H),7.08～6.78(m,8H),2.20(s,3H),2.16(s,3H),1.11(s,9H)。
实施例46：有机金属化合物(XLVI)之制备
提供一反应瓶，加入化合物(XLVIII)(1mmol)、化合物(XXXVIII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接着，再经过反复除水氧干燥后，充入氮气，并将反应加热至90℃。反应12小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XLVI)。上述反应之反应式如下所示：
利用核磁共振光谱分析有机金属化合物(XLVI)，所得之光谱数据如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294K):8.92(m,1H),8.05(m,1H),7.86(m,2H),7.73(m,1H),7.60(m,2H),7.37～7.20(m,3H),7.16～7.12(m,4H),6.98～6.78(m,10H),2.52(s,3H),2.20(s,3H),2.16(s,3H),1.10(s,9H)。
本发明所述的具有式(I)及式(II)结构的有机金属化合物，由于具有呋喃并吡啶(furopyridine)衍生物官能基，因此，应用于发光层中作为掺质，可帮助传导电子，进而增加有机电激发光元件发光效率，并增进有机电激发光元件寿命。此外，呋喃并吡啶(furopyridine)衍生物官能基一般在合成上普遍被认为是较难合成的物质，原因为在合成路径上，反应物与试剂较具有危险性，且合成步骤繁琐费时，故具有呋喃并吡啶(furopyridine)衍生物官能基的材料较少被发表。本发明揭露具有呋喃并吡啶(furopyridine)结构的铱络合物(Ir complex)，且具有不错的产率。
已知的蓝色磷光材料FIr(pic)(结构为)其制备后进行升华纯化制程的产率一般约为50％左右。本发明所述具有式(I)及式(II)结构的有机金属化合物，由于呋喃并吡啶(furopyridine)衍生物官能基与Ir形成键结，使得本发明所述具有式(I)及式(II)结构的有机金属化合物可具有较佳的热稳定性质，非常适合以升华方式进行纯化(升华产率可大于80％)。
对实施例所述有机金属化合物进行光致发光光谱的量测，其结果如表1所示。
表1
有机发光装置
请参照图1，显示一符合本发明所述的有机发光装置10的剖面结构示意图，该有机发光装置10包括一基底12、一下电极14、一发光单元16及一上电极18。该有机发光装置10可为上发光、下发光、或双面发光有机发光装置。该基底可例如为玻璃、塑胶基板、或半导体基板。该下电极14及上电极18的材质可例如为锂、镁、钙、铝、银、铟、金、钨、镍、铂、铜、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、锌铝氧化物(AZO)、氧化锌(ZnO)或其结合，而其形成方式可为热蒸镀、溅射或等离子体强化式化学气相沉积方式。此外，该下电极14及上电极18至少一者需具有透光的性质。
该发光单元16至少包含一发光层，可更包含一电洞注入层、一电洞传输层、一电子传输层、一电子注入层或其他膜层。值得注意的是，根据本发明较佳实施例，该发光单元16必需包含本发明所述具有式(I)或式(II)的有机金属化合物。换言之，在该发光单元16中，至少有一膜层包含该有机金属化合物。
根据本发明另一实施例，该有机发光装置可为一磷光有机发光装置，而该磷光有机发光装置的发光单元16具有一发光层，该发光层包含一主体(host)材料及一磷光掺杂材料，而该磷光掺杂材料包含本发明所述具有式(I)或式(II)所示结构的有机金属化合物，且该发光层系发出蓝光。熟悉本技术者可视所使用的有机发光材料及所需的元件特性，将本发明所述的有机金属化合物与所需的磷光掺杂材料进行掺杂，并改变所搭配的掺杂物的掺杂量。因此，掺杂物的掺杂量之多寡非关本发明之特征，非为限制本发明范围之依据。
为进一步说明本发明有机发光装置，以下实施例系将由上述实施例所得之有机金属化合物作为掺杂材料，并以蒸镀(干式制程)或涂布(湿式制程)方式来形成，提供数个有机发光装置的实施例。
实施例47：有机发光装置(I)
使用中性清洁剂、丙酮、及乙醇以超音波振荡将已制作图样的ITO(厚度为120nm)玻璃基底洗净。以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE 30分钟。
接着，选用PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸))(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate))当作电洞注入层(hole-inject layer)，以旋转涂布方式(转速800rpm维持3秒、2000rpm维持40秒)形成膜层(厚度为40nm)，然后加热130℃持续40分钟。接着，在PEDOT:PSS层上于10-6torr的压力下依序沉积TAPC(1,1-双[4-[N,N'-二(对甲苯基)氨基]苯基]环己烷)(1,1-bis[4-[N,N'-di(p-tolyl)amino]phenyl]cyclobexane)、厚度为35nm)、TCTA(4,4',4'-三(N-咔唑基)三苯基胺)(4,4',4'-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)掺杂有机金属化合物(I)(TCTA与有机金属化合物(I)的重量比为6～8％、厚度为15nm)、TmPyPB(1,3,5-三(间吡啶-3-基苯基)苯)(1,3,5-Tri(m-pyridin-3-ylphenyl)benzene)、厚度为42nm)、LiF(厚度为0.5nm)、及Al(厚度为120nm)，封装后获致有机发光装置(I)。该有机发光装置(I)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(I)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(I)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱的最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表2。
实施例48：有机发光装置(II)
如实施例47之相同方式进行，但将实施例47所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(II)，得到有机发光装置(II)。该有机发光装置(II)的结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(II)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(II)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱之最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表2。
比较实施例1：有机发光装置(III)
如实施例47之相同方式进行，但将实施例47所使用的有机金属化合物(I)置换为具有结构的化合物(R1)，得到有机发光装置(III)。该有机发光装置(III)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:化合物(R1)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(III)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱的最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表2。
比较实施例2：有机发光装置(IV)
如实施例47之相同方式进行，但将实施例47所使用的有机金属化合物(I)置换为具有结构的化合物(R2)，得到有机发光装置(IV)。该有机发光装置(IV)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:化合物(R2)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(IV)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱之最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表2。
比较实施例3：有机发光装置(V)
如实施例47之相同方式进行，但将实施例47所使用的有机金属化合物(I)置换为具有结构的化合物Ir(ppy)3，得到有机发光装置(V)。该有机发光装置(V)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:Ir(ppy)3(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(V)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱之最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表2。
表2
由表2可知，以本发明所述之有机金属化合物(I)作为磷光掺杂材料的实施例47(干式制程)，与比较实施例1相比，驱动电压下降了0.6V、且电流效率及功率效率分别增加了1.2倍及1.5倍；此外，以本发明所述之有机金属化合物(II)作为磷光掺杂材料的实施例48，与比较实施例2相比，驱动电压下降了1.0V、且电流效率及功率效率分别增加了1.7倍及2.3倍。
实施例49：有机发光装置(VI)
使用中性清洁剂、丙酮、及乙醇以超音波振荡将已制作图样的ITO(厚度为120nm)玻璃基底洗净。以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE 30分钟。
接着，选用PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸))(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate))当作电洞注入层(hole-inject layer)，以旋转涂布方式(转速800rpm维持3秒、2000rpm维持40秒)形成膜层(厚度为40nm)，然后加热130℃持续40分钟。接着，在PEDOT:PSS层上以涂布方式形成一发光层(厚度约为15nm)，用来形成发光层的涂布组合物包含：TCTA(4,4',4'-三(N-咔唑基)三苯基胺)(4,4’,4’-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、以及有机金属化合物(I)，其中TCTA与有机金属化合物(I)的重量比为94:6，溶于氯苯(chlorobenzene)溶剂中。接着，在发光层上沉积TmPyPB(1,3,5-三(间吡啶-3-基苯基)苯)(1,3,5-Tri(m-pyridin-3-ylphenyl)benzene)，厚度约为50nm。接着，沉积LiF(厚度为1nm)、及Al(厚度为100nm)，封装后获致该有机发光装置(VI)。该有机发光装置(VI)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TCTA:有机金属化合物(I)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(VI)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱之最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表3。
实施例50：有机发光装置(VII)
如实施例49之相同方式进行，但将实施例49所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(II)，得到有机发光装置(VII)。该有机发光装置(VII)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TCTA:有机金属化合物(II)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(VII)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱之最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表3。
比较实施例4：有机发光装置(VIII)
如实施例49之相同方式进行，但将实施例49所使用的有机金属化合物(I)置换为具有结构的化合物(R1)，得到有机发光装置(VIII)。该有机发光装置(VIII)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TCTA:化合物(R1)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(VIII)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱之最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表3。
比较实施例5：有机发光装置(IX)
如实施例49之相同方式进行，但将实施例49所使用的有机金属化合物(I)置换为具有结构的化合物(R2)，得到有机发光装置(IX)。该有机发光装置(IX)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TCTA:化合物(R2)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(IX)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱之最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表3。
表3
由表3可知，以本发明所述之有机金属化合物(I)作为磷光掺杂材料的实施例49(湿式制程)，与比较实施例4相比，驱动电压下降了0.2V、且电流效率及功率效率增加了1.2倍；此外，以本发明所述之有机金属化合物(II)作为磷光掺杂材料的实施例50，与比较实施例5相比，驱动电压下降了0.9V、且电流效率及功率效率分别增加了1.1倍及1.4倍。
实施例51：有机发光装置(X)
使用中性清洁剂、丙酮、及乙醇以超音波振荡将已制作图样的ITO(厚度为120nm)玻璃基底洗净。以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE 30分钟。
接着，选用PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸))(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate))当作电洞注入层(hole-inject layer)，以旋转涂布方式(转速800rpm维持3秒、2000rpm维持40秒)形成膜层(厚度为40nm)，然后加热130℃持续40分钟。接着，在PEDOT:PSS层上于10-6torr的压力下依序沉积TAPC(1,1-双[4-[N,N'-二(对甲苯基)氨基]苯基]环己烷)(1,1-bis[4-[N,N'-di(p-tolyl)amino]phenyl]cyclobexane)、厚度为40nm)、NPB(N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺)(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine)掺杂有机金属化合物(VI)(NPB与有机金属化合物(VI)的重量比为3～4％，厚度为15nm)、TmPyPB(1,3,5-三(间吡啶-3-基苯基)苯)(1,3,5-Tri(m-pyridin-3-ylphenyl)benzene、厚度约为50nm)、LiF(厚度为0.8nm)、及Al(厚度为120nm)，封装后获致该有机发光装置(X)。该有机发光装置(X)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/NPB:有机金属化合物(VI)(3～4％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(X)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱之最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表4。
实施例52：有机发光装置(XI)
如实施例47之相同方式进行，但将实施例47所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(VII)，得到有机发光装置(XI)。该有机发光装置(XI)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(VII)(6～8％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(XI)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱之最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表4。
实施例53：有机发光装置(XII)
使用中性清洁剂、丙酮、及乙醇以超音波振荡将已制作图样的ITO(厚度为120nm)玻璃基底洗净。以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE 30分钟。
接着，选用PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸))(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate))当作电洞注入层(hole-inject layer)，以旋转涂布方式(转速800rpm维持3秒、2000rpm维持40秒)形成膜层(厚度为40nm)，然后加热130℃持续40分钟。接着，在PEDOT:PSS层上于10-6torr的压力下依序沉积TAPC(1,1-双[4-[N,N'-二(对甲苯基)氨基]苯基]环己烷)(1,1-bis[4-[N,N'-di(p-tolyl)amino]phenyl]cyclobexane)、厚度为40nm)、NPB(N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺)(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine)掺杂有机金属化合物(VIII)(NPB与有机金属化合物(VIII)的重量比为5～6％，厚度为15nm)、TmPyPB(1,3,5-三(间吡啶-3-基苯基)苯)(1,3,5-Tri(m-pyridin-3-ylphenyl)benzene、厚度约为50nm)、LiF(厚度为0.8nm)、及Al(厚度为120nm)，封装后获致该有机发光装置(XII)。该有机发光装置(XII)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/NPB:有机金属化合物(VIII)(5～6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(XII)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱之最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表4。
实施例54：有机发光装置(XIII)
如实施例47之相同方式进行，但将实施例47所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(IX)，得到有机发光装置(XIII)。该有机发光装置(XIII)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(IX)(6～8％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(XIII)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱之最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表4。
实施例55：有机发光装置(XIV)
如实施例47之相同方式进行，但将实施例47所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(XXIII)，得到有机发光装置(XIV)。该有机发光装置(XIV)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(XXIII)(6～8％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(XIV)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱之最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表4。
实施例56：有机发光装置(XV)
如实施例47之相同方式进行，但将实施例47所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(XXVIII)，得到有机发光装置(XV)。该有机发光装置(XV)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(XXVIII)(4～6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(XV)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱之最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表4。
实施例57：有机发光装置(XVI)
如实施例47之相同方式进行，但将实施例47所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(XXXVII)，得到有机发光装置(XVI)。该有机发光装置(XVI)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(XXXVII)(6～8％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(XVI)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱之最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表4。
实施例58：有机发光装置(XVII)
如实施例47之相同方式进行，但将实施例47所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(XLII)，得到有机发光装置(XVII)。该有机发光装置(XVII)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(XLII)(2～6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(XVII)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱之最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表4。
实施例59：有机发光装置(XVIII)
如实施例47之相同方式进行，但将实施例47所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(XLIII)，得到有机发光装置(XVIII)。该有机发光装置(XVIII)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(XLIII)(2～4％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(XVIII)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱之最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表4。
实施例60：有机发光装置(XIX)
如实施例47之相同方式进行，但将实施例47所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(XX)，得到有机发光装置(XIX)。该有机发光装置(XIX)之结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(XX)(2～8％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(XIX)进行电致荧光(electroluminescence，EL)光谱之最强发光峰值(Emissionλmax)量测、驱动电压、电流效率、功率效率、及色座标的量测(在亮度为1000cd/m2条件下)，结果请参照表4。
表4
由表4可知，在实施例51～60以干式制程形成有机发光装置时，可发现本发明所述具有式(I)及式(II)之有机金属化合物具有相当不错的发光效率，而以干式制程所得之实施例52的功率效率甚至可以达到86.6cd/A、73.8lm/W。
前述已揭露了本发明数个具体实施方式的特征，使本领域技术人员得更加了解本发明细节的描述。本领域技术人员应能完全明白且能使用所揭露之技术特征，做为设计或改良其他制程和结构的基础，以实现和达成在此所介绍实施方面之相同的目的和优点。本领域技术人员应也能了解这些对应的说明，并没有偏离本发明所揭露之精神和范围，且可在不偏离本发明所揭露之精神和范围下进行各种改变、替换及修改。