技术特征:
技术总结
本发明公开了一种不对称合成(R)‑天然茉莉内酯的方法。该方法以(Z)‑3‑己烯‑1‑醇1为起始原料,用DMP试剂氧化为(Z)‑3‑己烯醛2。然后在(R,R)‑ProPhenol配体与二甲基锌存在下,与炔丁酸甲酯发生不对称加成反应,得到(S,Z)‑5‑羟基‑7‑癸烯‑3‑炔酸甲酯3。再在CuI催化下,用NaBH4将三键还原为单键,生成(R,Z)‑5‑羟基‑7‑癸烯酸甲酯4。最后用对甲苯磺酸处理,关环得到目标产物(R)‑天然茉莉内酯。本发明合成路线简捷,反应条件温和,总产率为42%,产物光学纯度为95%。
技术研发人员:张国清;杨大志;袁西福
受保护的技术使用者:北京安胜瑞力科技有限公司
技术研发日:2016.12.30
技术公布日:2017.07.14