一、技术领域
本发明涉及一种化合物及其制备方法，特别涉及（e）-1，2-联二苯甲酮亚胺的合成方法。
二、
背景技术：
（e）-1，2-联二苯甲酮亚胺是重要的药物，其合成方法已有大量文献报道【1-4】:
参考文献：
1.realizedc-hfunctionalizationofaryldiazocompoundsviarhodiumrelaycatalysis,qiu,linetal,organicletters,17(7),1810-1813;2015;
2.cobalt(ii)complexofadiazoalkaneradicalanion,bonyhady,simonj.etal,inorganicchemistry,54(11),5148-5150;2015;
3.rhodium(iii)-catalyzedcouplingofaromaticketazinesoroximeswith2-vinyloxiraneviac-hactivation,wen,jingetal,tetrahedronletters,56(41),5512-5516;2015;
4.copper(ii)acetylacetonate,parish,edwardj.andli,shengrong,e-erosencyclopediaofreagentsfororganicsynthesis,1-4;2007;
5.cs2co3-mediateddecompositionofn-tosylhydrazonesforthesynthesisofazinesundermildconditionsluo,zai-gangetal,researchonchemicalintermediates,43(2),1139-1148;2017。
三、
技术实现要素：
本发明旨在为有机合成领域特别是制备药物提供一种手性化合物，所要解决的技术问题是遴选相应的原料并建立相应的方法合成化合物。
（一）本发明所称的化合物是以下化学式(ⅰ)所合物：
（ⅰ）。
其化学名称：（e）-1，2-联二苯甲酮亚胺，简称化合物（i）。
化合物（ⅰ）的合成方法是脲素与二苯甲酮踪在有机溶剂氯苯于催化剂氯化锌5mol%存在条件下合成的，化学反应式如下：
本化合物(ⅰ)的合成方法包括合成、分离和纯化，所述的合成是2.1168g二苯甲酮腙与1.4101g脲素或1.2110g二苯甲酮腙与1.6473g乙酰脲在氯苯溶剂中有zncl2存在时于无水无氧条件下回流反应48小时，zncl2用量为原料量的15-20mol%（摩尔百分比，下同）反应停止后,即反应结束后脱去氯苯，加水溶解后用氯仿萃取，萃取相脱溶后用柱层析纯化；将粗产品用石油醚/二氯甲烷按体积比为1:1柱层析,得白色晶体合物。
该反应的反应机理可推测如下：
二苯甲酮腙与脲素在路易斯酸氯化锌的作用下，2分子的二苯甲酮腙缩合形成目标化合物i。
本化合物的制备，采用简易，高效的有机合成方法，一步合成化合物，经x-衍射，nmr,ir及元素分析确定其结构。
四、附图说明
图1是晶体化合物(i)的单晶衍射图。
五、具体实施方式
1.(e）-1，2-二苯联亚胺的制备
在100ml两口瓶中,无水无氧条件下,2.1168g二苯甲酮腙与1.4101g脲素或1.2110g二苯甲酮腙与1.6473g乙酰脲在氯苯溶剂中有zncl2存在时于无水无氧条件下回流反应48小时，zncl2用量为原料量的15-20mol%（摩尔百分比，下同）反应停止后,即反应结束后脱去氯苯，加水溶解后用氯仿萃取，萃取相脱溶后用柱层析纯化；将粗产品用石油醚/二氯甲烷按体积比为1:1柱层析,得白色晶体合物；产率：62%，68%;m.p.145--147°c：1hnmr(500mhz,cdcl3,27℃),1hnmr(400mhz,cdcl3)δ7.50–7.44(m,4h),7.43–7.36(m,6h),7.36–7.25(m,10h);13cnmr(100mhz,cdcl3)δ158.93,138.20,135.56,129.60,129.34,128.68,128.66,128.04,127.88.;ir:3422,3057,1664,1622,1491,1444,1321,1278,1176,1076,1028,956,914,767,694,655;hrms(ei):m+1/z(%):calcdforc26h20n2:360.1626;found:360.4600，该配合物晶体数据如下：
经验式c26h20n2
分子量360.44
温度296(2)k
波长0.71073a
晶系，空间群斜方晶系,c2/c
晶胞参数a=21.9863(8)åalpha=90deg.
b=5.4974(2)åbeta=94.4730(10)deg
c=16.3053(6)ågamma=90deg.
体积1964.78.79(12)å^3
电荷密度4,1.219mg/m^3
吸收校正参数0.071mm^-1
单胞内的电子数目760
晶体大小0.170x0.110x0.050mm
theta角的范围2.506to24.994
hkl的指标收集范围-26<=h<=26,-6<=k<=6,-19<=l<=19
收集/独立衍射数据19437/1732[r(7int)=0.0559]
theta=25.242的数据完整度96.7%
吸收校正的方法多层扫描
最大最小的透过率0.75and0.34
精修使用的方法f^2的矩阵最小二乘法
数据数目/使用限制的数目/参数数目1732/0/128
精修使用的方法1.051
衍射点的一致性因子r1=0.0447，wr2=0.1063
可观察衍射的吻合因子r1=0.640,wr2=0.1203
绝对构型参数0.0084（16）
差值傅里叶图上的最大峰顶和峰谷0.123and-0.135e.a^-3
晶体典型的键长数据
n(1)-c(1)1.289(2)
n(1)-n(1)#11.394(3)
c(1)-c(8)1.486(2)
c(1)-c(2)1.486(2)
c(2)-c(7)1.385(2)
c(2)-c(3)1.385(3)
c(3)-c(4)1.381(3)
c(3)-h(3)0.9300
c(4)-c(5)1.370(3)
c(4)-h(4)0.9300
c(5)-c(6)1.364(3)
c(5)-h(5)0.9300
c(6)-c(7)1.384(3)
c(6)-h(6)0.9300
c(7)-h(7)0.9300
c(8)-c(9)1.384(2)
c(8)-c(13)1.386(3)
c(9)-c(10)1.405(3)
c(9)-h(9)0.9300
c(10)-c(11)1.360(3)
c(10)-h(10)0.9300
c(11)-c(12)1.357(3)
c(11)-h(11)0.9300
c(12)-c(13)1.374(3)
c(12)-h(12)0.9300
c(13)-h(13)0.9300
晶体典型的键角数据：
c(1)-n(1)-n(1)#1116.29(16)
n(1)-c(1)-c(8)125.29(15)
n(1)-c(1)-c(2)116.43(15)
c(8)-c(1)-c(2)118.24(14)
c(7)-c(2)-c(3)118.24(17)
c(7)-c(2)-c(1)120.21(16)
c(3)-c(2)-c(1)121.54(16)
c(4)-c(3)-c(2)120.3(2)
c(4)-c(3)-h(3)119.8
c(2)-c(3)-h(3)119.8
c(5)-c(4)-c(3)120.7(2)
c(5)-c(4)-h(4)119.6
c(3)-c(4)-h(4)119.6
c(6)-c(5)-c(4)119.6(2)
c(6)-c(5)-h(5)120.2
c(4)-c(5)-h(5)120.2
c(5)-c(6)-c(7)120.2(2)
c(5)-c(6)-h(6)119.9
c(7)-c(6)-h(6)119.9
c(6)-c(7)-c(2)120.8(2)
c(6)-c(7)-h(7)119.6
c(2)-c(7)-h(7)119.6
c(9)-c(8)-c(13)117.94(18)
c(9)-c(8)-c(1)120.46(17)
c(13)-c(8)-c(1)121.57(16)
c(8)-c(9)-c(10)119.6(2)
c(8)-c(9)-h(9)120.2
c(10)-c(9)-h(9)120.2
c(11)-c(10)-c(9)120.7(2)
c(11)-c(10)-h(10)119.6
c(9)-c(10)-h(10)119.6
c(12)-c(11)-c(10)119.8(2)
c(12)-c(11)-h(11)120.1
c(10)-c(11)-h(11)120.1
c(11)-c(12)-c(13)120.3(2)
c(11)-c(12)-h(12)119.8
c(13)-c(12)-h(12)119.8
c(12)-c(13)-c(8)121.5(2)
c(12)-c(13)-h(13)119.2
c(8)-c(13)-h(13)119.2
亨利反应应用
0.0675g化合物（i），置于25ml烧瓶中，依次加入1ml四氢呋喃、0.3ml硝基甲烷和0.5mmol丙酮酸乙酯，常温搅拌反应60h，分别取样进行1hnmr检测,其转化率为53%;1hnmr(cdcl3):δ)4.86(d,j=13.8hz,1h),4.58(d,j=13.8hz,1h),4.34(m,2h),3.85(s,1h),1.46(s,3h),1.33(t,j)7.2hz,3h).13cnmr(cdcl3):δ=173.4,80.9,72.4,63.0,23.8,13.9。