新型的化合物、有机电致发光元件和电子设备的制作方法

本发明涉及新型的化合物和含有该新型的化合物的有机电致发光元件用材料。另外，本发明涉及使用了该新型的化合物的有机电致发光元件和电子设备。

背景技术：

通常，有机电致发光（el）元件由阳极、阴极、和被阳极和阴极夹持的1层以上的有机薄膜层构成。若向两电极间施加电压，则从阴极侧向发光区域注入电子，从阳极侧向发光区域注入空穴，注入的电子和空穴在发光区域中进行再结合而生成激发状态，激发状态恢复至基态时发生光。

另外，有机el元件通过在发光层中使用各种发光材料从而可得到多种发光色，因此，在显示器等中的实用化研究盛行。例如红色、绿色、蓝色的三原色的发光材料的研究活跃，以特性提高为目标而进行了深入研究。

作为有机el元件用的材料，例如已知专利文献1～6中记载的化合物等。

现有技术文献

专利文献

[专利文献1]日本特开2014-73965号公报

[专利文献2]国际公开第2016/006925号

[专利文献3]中国专利第104119347号公报

[专利文献4]国际公开第2011/128017号

[专利文献5]韩国专利第10-2015-0135125号公报

[专利文献6]国际公开第2013/077344号。

技术实现要素：

发明所要解决的课题

通过本申请发明人等的进一步的研究，发现：专利文献1～6中公开的化合物中，作为用于有机el元件时的性能，存在进一步的改善余地。

本发明的目的在于提供可制造显示优异的性能的有机el元件的新型的化合物、以及含有该新型的化合物的有机el元件用材料。另外，本发明的另一目的在于提供具有该化合物的有机el元件、以及具有该有机el元件的电子设备。

用于解决课题的手段

本发明人等为了解决前述课题而反复进行了深入研究，结果发现，通过将在吲哚并[3,2,1-jk]咔唑中包含的2个以上的苯环上稠环的下述式（1）表示的化合物作为有机el元件的材料使用，从而能解决上述课题。

本发明中包括下述[1]～[4]的方式。

[1]根据本发明的一种方式，可提供下述式（1）表示的化合物。

[化1]

[式中，式（1）中，

选自r1与r2、r2与r3、r4与r5、r5与r6、r6与r7、r8与r9、r9与r10、和r10与r11中的2个以上的对的各个对中，rn与rn＋1（n表示选自1、2、4～6、和8～10中的整数）相互键合，与rn和rn＋1所键合的2个成环碳原子一起，形成由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构。构成该环结构的原子中，可以具有取代基的原子具有氢原子或取代基，该取代基各自独立地选自卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基硫基、-si（r101）（r102）（r103）表示的基团、-n（r104）（r105）表示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。这些取代基彼此可键合而形成进一步的环结构。需要说明的是，前述原子数3以上的环的原子数不包括前述取代基的原子数。

其中，由r1与r2形成的对与由r2与r3形成的对；由r4与r5形成的对与由r5与r6形成的对；由r5与r6形成的对与由r6与r7形成的对；由r8与r9形成的对与由r9与r10形成的对；和由r9与r10形成的对与由r10与r11形成的对不会同时形成环结构。

前述2个以上的对以选自环a、环b和环c中的2或3个环具有前述由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构的方式被选择，前述2或3个环所具有的2个以上的环结构可以相同也可以不同。

不形成前述原子数3以上的环结构的r1～r11表示氢原子或取代基，r1～r11表示取代基时，r1～r11各自独立地为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基硫基、-si（r101）（r102）（r103）表示的基团、-n（r104）（r105）表示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

r101～r105各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。]

[2]根据本发明的一种方式，可提供含有上述[1]所述的化合物的有机电致发光元件用材料。

[3]根据本发明的一种方式，可提供一种有机电致发光元件，其是在阴极与阳极间夹持至少包含发光层的由一层或多层形成的有机薄膜层而成的有机电致发光元件，其中，该有机薄膜层的至少1层含有上述[1]所述的化合物。

[4]根据本发明的一种方式，可提供一种电子设备，其具有上述[3]所述的有机电致发光元件。

发明的效果

若将本发明的化合物作为有机el元件用材料使用，则得到的有机el元件具有优异的性能。本发明的有机el元件作为电子设备是有用的。

附图说明

[图1]为表示本发明的实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的构成的概略图。

[图2]为表示实施例1中的化合物2的光致发光光谱的图。

[图3]为表示实施例1中的化合物2的吸收光谱的图。

具体实施方式

本说明书中，“取代或未取代的碳数xx～yy的zz基”这样的表达中的“碳数xx～yy”表示zz基为未取代的情况下的碳数，不包括被取代的情况下的取代基的碳数。

另外，本说明书中，“取代或未取代的原子数xx～yy的zz基”这样的表达中的“原子数xx～yy”表示zz基为未取代的情况下原子数，不包括被取代的情况下的取代基的原子数。

本说明书中，所谓成环碳数，表示原子键合成环状的结构的化合物（例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，取代基中包含的碳不包含在成环碳数中。关于以下记载的“成环碳数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，苯环成环碳数为6，萘环成环碳数为10，吡啶基成环碳数为5，呋喃基成环碳数为4。另外，在苯环、萘环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳数不包含在成环碳数的数目中。另外，在芴环上作为取代基例如键合有芴环时（包括螺芴环），作为取代基的芴环的碳数不包含在成环碳数的数目中。

另外，本说明书中，所谓成环原子数，表示原子键合成环状的结构（例如单环、稠环、环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包含在成环原子数中。关于以下记载的“成环原子数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。关于在吡啶环、喹唑啉环的碳原子上分别键合的氢原子、构成取代基的原子，不包含在成环原子数的数目中。另外，在芴环上作为取代基例如键合有芴环时（包括螺芴环），作为取代基的芴环的原子数不包含在成环原子数的数目中。

另外，本说明书中，所谓“氢原子”，包含中子数不同的同位素、即氕（protium）、氘（deuterium）和氚（tritium）。

本说明书中，“杂芳基”、“亚杂芳基”和“杂环基”是作为成环原子包含至少1个杂原子的基团，作为该杂原子，优选为选自氮原子、氧原子、硫原子、硅原子和硒原子中的1种以上。

本说明书中，“取代或未取代的咔唑基”表示下述的咔唑基、

[化2]

和相对于上述的基团进一步具有任意的取代基的取代咔唑基。

需要说明的是，该取代咔唑基可以任意的取代基彼此相互键合而形成稠环，也可以包含氮原子、氧原子、硫原子、硅原子和硒原子等杂原子，另外，键合位置可以是1位～9位的任何。作为这样的取代咔唑基的具体例，例如，可举出下述所示的基团。

[化3]

本说明书中，“取代或未取代的二苯并呋喃基”和“取代或未取代的二苯并噻吩基”表示下述的二苯并呋喃基和二苯并噻吩基、

[化4]

和相对于上述的基团、进一步具有任意的取代基的取代二苯并呋喃基和取代二苯并噻吩基。

需要说明的是，该取代二苯并呋喃基和取代二苯并噻吩基可以任意的取代基彼此相互键合而形成稠环，也可以包含氮原子、氧原子、硫原子、硅原子和硒原子等杂原子，另外，键合位置可以是1位～8位的任何。

作为这样的取代二苯并呋喃基和取代二苯并噻吩基的具体例，例如，可举出下述所示的基团。

[化5]

[上述式中，x表示氧原子或硫原子，y表示氧原子、硫原子、nh、nr^a（r^a为烷基或芳基。）、ch2、或cr^b2（r^b为烷基或芳基。）。]

另外，作为“取代基”或“取代或未取代”这样的记载中的取代基，只要没有特别说明，优选选自碳数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基；成环碳数3～50（优选3～10、更优选3～8、进一步优选5或6）的环烷基；成环碳数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基；具有成环碳数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基的碳数7～51（优选7～30、更优选7～20）的芳烷基；氨基；具有选自碳数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基和成环碳数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基；具有碳数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基的烷氧基；具有成环碳数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基的芳基氧基；具有选自碳数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基和成环碳数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；成环原子数5～50（优选5～24、更优选5～13）的杂芳基；碳数1～50（优选1～18、更优选1～8）的卤代烷基；卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）；氰基；硝基；具有选自碳数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基和成环碳数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的磺酰基；具有选自碳数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基和成环碳数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的二取代磷酰基；烷基磺酰氧基；芳基磺酰氧基；烷基羰基氧基；芳基羰基氧基；含硼基团；含锌基团；含锡基团；含硅基团；含镁基团；含锂基团；羟基；烷基取代或芳基取代羰基；羧基；乙烯基；（甲基）丙烯酰基；环氧基；以及氧杂环丁基中的至少1种，但不特别地受它们的限制。

这些取代基可进一步被上述的任意的取代基取代。另外，这些取代基可以多个取代基相互键合而形成环。

所谓“取代或未取代的”的情况下的“未取代”，是指未被前述取代基取代，键合氢原子。

上述取代基中，更优选为取代或未取代的碳数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50（优选3～10、更优选3～8、进一步优选5或6）的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基、具有选自取代或未取代的碳数1～50（优选1～18、更优选1～8）的烷基和取代或未取代的成环碳数6～50（优选6～25、更优选6～18）的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～24、更优选5～13）的杂芳基、卤素原子、氰基。

作为前述碳数1～50的烷基，例如，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括异构体基）、己基（包括异构体基）、庚基（包括异构体基）、辛基（包括异构体基）、壬基（包括异构体基）、癸基（包括异构体基）、十一烷基（包括异构体基）、和十二烷基（包括异构体基）等。这些中，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基（包括异构体基），更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，特别优选甲基、乙基、异丙基和叔丁基。

作为前述成环碳数3～50的环烷基，例如，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等。这些中，优选环戊基、环己基。

作为前述成环碳数6～50的芳基，例如，可举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基（aceanthryl）、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基（phenalenyl）、芴基、苉基（picenyl）、五苯基（pentaphenyl）、芘基、䓛基、苯并[g]䓛基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、三亚苯基、苯并[b]三亚苯基和苝基等。这些中，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芘基、荧蒽基，更优选苯基、联苯基、三联苯基，进一步优选苯基。

作为前述具有成环碳数6～50的芳基的碳数7～51的芳烷基的具体例，可举出芳基部位为前述成环碳数6～50的芳基的具体例的基团，可举出烷基部位为前述碳数1～50的烷基的具体例的基团。作为前述碳数7～51的芳烷基的优选例，可举出前述芳基部位为前述成环碳数6～50的芳基的优选例的基团，可举出前述烷基部位为前述碳数1～50的烷基的优选例的基团。关于更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样。

作为前述具有选自碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基的具体例，可举出芳基部位为前述成环碳数6～50的芳基的具体例的基团，可举出烷基部位为前述碳数1～50的烷基的具体例的基团。作为前述具有选自碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基的优选例，可举出前述芳基部位为前述成环碳数6～50的芳基的优选例的基团，可举出前述烷基部位为前述碳数1～50的烷基的优选例的基团。关于更优选的具体例、进一步优选的具体例、特别优选的具体例也同样。

作为前述具有碳数1～50的烷基的烷氧基的具体例，可举出烷基部位为前述碳数1～50的烷基的具体例的基团。作为前述具有碳数1～50的烷基的烷氧基的优选例，可举出前述烷基部位为前述碳数1～50的烷基的优选例的基团。关于更优选的具体例、进一步优选的具体例、特别优选的具体例也同样。

作为前述具有成环碳数6～50的芳基的芳基氧基的具体例，可举出芳基部位为前述成环碳数6～50的芳基的具体例的基团。作为前述具有成环碳数6～50的芳基的芳基氧基的优选例，可举出前述芳基部位为前述成环碳数6～50的芳基的优选例的基团。关于更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样。

作为前述具有选自碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基，可举出单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基；单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基；单烷基二芳基甲硅烷基、二烷基单芳基甲硅烷基，可举出使它们的烷基部位和芳基部位分别为前述成环碳数6～50的芳基、碳数1～50的烷基的具体例的例子。另外，作为前述具有选自碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基的优选例，可举出单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基；单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基；单烷基二芳基甲硅烷基、二烷基单芳基甲硅烷基的烷基部位和芳基部位分别为前述成环碳数6～50的芳基、碳数1～50的烷基的优选例的基团。关于更优选的具体例、进一步优选的具体例、特别优选的具体例也同样。

作为前述成环原子数5～50的杂芳基，例如，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基和呫吨基等。这些中，优选吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲咯啉基、喹唑啉基。

作为前述卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。

作为前述碳数1～50的卤代烷基的具体例，可举出前述碳数1～50的烷基的氢原子被前述卤素原子取代的例子，此时的优选的烷基可举出前述碳数1～50的烷基的优选例。关于更优选的具体例、进一步优选的具体例、特别优选的具体例也同样。

作为前述具有选自碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的磺酰基、前述具有选自碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的二取代磷酰基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷基取代或芳基取代羰基的例子，可举出使各自的芳基部位和烷基部位分别为前述成环碳数6～50的芳基、碳数1～50的烷基的具体例的例子。另外，作为前述具有选自碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的磺酰基、前述具有选自碳数1～50的烷基和成环碳数6～50的芳基中的取代基的二取代磷酰基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷基取代或芳基取代羰基的优选例，可举出各自的芳基部位和烷基部位分别为前述成环碳数6～50的芳基、碳数1～50的烷基的优选例的基团。关于更优选的具体例、进一步优选的具体例、特别优选的具体例也同样。

本说明书中，优选的方式（例如，化合物、各种基团、数值范围等）可与其他所有方式（例如，化合物、各种基团、数值范围等）任意地组合，另外，可以说优选的方式（包括更优选的方式、进一步优选的方式、特别优选的方式。）的组合更优选。

[化合物]

本发明的一种方式涉及的化合物由下述式（1）表示。

[化6]

[式中，式（1）中，

选自r1与r2、r2与r3、r4与r5、r5与r6、r6与r7、r8与r9、r9与r10、和r10与r11中的2个以上的对的各个对中，rn与rn＋1（n表示选自1、2、4～6、和8～10中的整数）相互键合，与rn和rn＋1所键合的2个成环碳原子一起，形成由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构。构成该环结构的原子中，可以具有取代基的原子具有氢原子或取代基，该取代基各自独立地选自卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基硫基、-si（r101）（r102）（r103）表示的基团、-n（r104）（r105）表示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。这些取代基彼此可键合而形成进一步的环结构。需要说明的是，前述原子数3以上的环的原子数不包括前述取代基的原子数。

其中，由r1与r2形成的对与由r2与r3形成的对；由r4与r5形成的对与由r5与r6形成的对；由r5与r6形成的对与由r6与r7形成的对；由r8与r9形成的对与由r9与r10形成的对；和由r9与r10形成的对与由r10与r11形成的对不会同时形成环结构。

前述2个以上的对以选自环a、环b和环c中的2或3个环具有前述由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构的方式被选择，前述2或3个环所具有的2个以上的环结构可以相同也可以不同。

不形成前述原子数3以上的环结构的r1～r11表示氢原子或取代基，r1～r11表示取代基时，r1～r11各自独立地为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基硫基、-si（r101）（r102）（r103）表示的基团、-n（r104）（r105）表示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

r101～r105各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。]

本段中，详细说明前段中的“rn与rn＋1（n表示选自1、2、4～6、和8～10中的整数）相互键合，与rn和rn＋1所键合的2个成环碳原子一起，形成由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构”的含义。

r1～r11表示氢原子或取代基、或表示选自碳原子、氧原子、硫原子、氮原子中的1个原子或多个相互键合的原子。

r1～r11表示选自碳原子、氧原子、硫原子、氮原子中的1个原子或多个相互键合的原子时，选自r1与r2、r2与r3、r4与r5、r5与r6、r6与r7、r8与r9、r9与r10、和r10与r11中的2个以上的对的各个对中，rn与rn＋1（n表示选自1、2、4～6、和8～10中的整数）相互键合，与rn和rn＋1所键合的2个成环碳原子一起，形成由选自碳原子、氧原子、硫原子和氮原子中的原子构成的原子数3以上的环结构。

所谓的上述rn与rn＋1（n表示选自1、2、4～6、和8～10中的整数）相互键合，表示rn所表示的任意原子与rn＋1所表示的任意原子相互连接的状态。此处，对于“rn所表示的任意原子”而言，在rn表示1个原子时是指该1个原子，在rn表示多个相互键合的原子时，是指rn的末端的原子或末端以外的原子。关于前述“rn＋1所表示的任意原子”也同样。

该键合例如是单键、双键、或具有1～2之间的键合次数的键合。关于rn、rn＋1表示多个相互键合的原子时的“键合”也同样。

本发明的一种方式中，优选前述式（1）的化合物具有2个前述的环结构（式（1）的选自r1与r2、r2与r3、r4与r5、r5与r6、r6与r7、r8与r9、r9与r10、和r10与r11中的对的各个对中，rn与rn＋1（n表示选自1、2、4～6、和8～10中的整数）相互键合，与rn和rn＋1所键合的2个成环碳原子一起，形成由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构）。例如，可举出：选自r4与r5、r5与r6、r6与r7、r8与r9、r9与r10、和r10与r11中的2个以上的对的各个对中，rn与rn＋1（n表示选自4～6、和8～10中的整数）相互键合，与rn和rn＋1所键合的2个成环碳原子一起，形成由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构。本发明的一种方式中，可举出：式（1）的选自r4与r5、r5与r6、r6与r7、r8与r9、r9与r10、和r10与r11中的2个对中，具有前述环结构。

另外，本发明的一种方式中，还优选前述式（1）的化合物具有3个该环结构。这种情况下，该环结构特别优选的是，前述式（1）的母骨架上的不同的苯环、即环a、环b、环c分别各具有1个该环结构。

另外，本发明的一种方式中，前述式（1）的化合物具有4个以上该环结构也是优选的。

另外，本发明的一种方式中，对于前述式（1）的化合物而言，优选的是，r1～r3表示氢原子或取代基，r1～r3表示取代基时，r1～r3各自独立地为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基硫基、-si（r101）（r102）（r103）表示的基团、-n（r104）（r105）表示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

式（1）中，作为r1～r11所表示的卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。

作为r1～r11所表示的碳数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷基，例如，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括异构体基）、己基（包括异构体基）、庚基（包括异构体基）、辛基（包括异构体基）、壬基（包括异构体基）、癸基（包括异构体基）、十一烷基（包括异构体基）、和十二烷基（包括异构体基）等。这些中，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基（包括异构体基），更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，进一步优选甲基、乙基、异丙基和叔丁基。

作为r1～r11所表示的碳数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烯基，可举出乙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基等。

作为r1～r11所表示的碳数1～20（优选1～10、更优选1～6）的炔基，可举出2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、4-戊炔基、5-己炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基等。

作为r1～r11所表示的成环碳数3～20（优选3～6、更优选5或6）的环烷基，例如，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等。这些中，优选环戊基、环己基。

作为r1～r11所表示的碳数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷氧基，可举出烷基部位为前述碳数1～20的烷基的烷氧基。作为优选的烷氧基的具体例，可举出烷基部位为前述碳数1～50的烷基的优选例的基团。关于更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样。

作为r1～r11所表示的碳数1～20（优选1～10、更优选1～6）的氟烷基，可举出前述烷基的氢原子被氟取代而得到的基团，作为优选的卤代烷基，可举出烷基部位为前述优选的烷基的基团。关于更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样。

作为r1～r11所表示的碳数1～20（优选1～10、更优选1～6）的氟烷氧基，可举出前述烷氧基的氢原子被氟取代而得到的基团，作为优选的烷氧基，可举出前述优选的烷氧基。关于更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样。

作为r1～r11所表示的成环碳数6～50（优选6～30、更优选6～24、进一步优选6～18）的芳基氧基，可举出芳基部位为后述的r1～r11的成环碳数6～50的芳基的基团。作为优选的芳基氧基的具体例，可举出芳基部位为后述的成环碳数6～50的芳基的优选例的基团。关于更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样。

作为r1～r11所表示的碳数1～20（优选碳数1～10、更优选碳数1～6）的烷基硫基，可举出烷基部位为前述碳数1～20的烷基的基团。作为优选的烷基硫基的具体例，可举出烷基部位为前述优选的烷基的基团。关于更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样。

作为r1～r11所表示的成环碳数6～50（优选6～30、更优选6～24、进一步优选6～18）的芳基硫基，可举出芳基部位为后述的r1～r11的成环碳数6～50的芳基的基团。作为优选的芳基硫基的具体例，可举出芳基部位为后述的成环碳数6～50的芳基的优选例的基团。关于更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样。

作为r1～r11所表示的“-si（r101）（r102）（r103）表示的基团”，具体而言，可举出单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基；单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基；单烷基二芳基甲硅烷基、二烷基单芳基甲硅烷基。

这些取代甲硅烷基中，烷基部位的碳数分别优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～6。芳基部位的成环碳数分别优选为6～50、更优选为6～30、进一步优选为6～24、特别优选为6～18。

这些中，优选三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基，更优选三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲苯基甲硅烷基。

作为r1～r11所表示的“-n（r104）（r105）表示的基团”，具体而言，可举出单烷基氨基、二烷基氨基、单芳基氨基、二芳基氨基、单杂芳基氨基、二杂芳基氨基、单烷基单芳基氨基、单烷基单杂芳基氨基、单芳基单杂芳基氨基。这些取代氨基中的芳基部位可取代碳数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷基等。

这些取代氨基中，烷基部位的碳数分别优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～6。芳基部位的成环碳数分别优选为6～50、更优选为6～30、进一步优选为6～24、特别优选为6～18。杂芳基部位的成环原子数分别优选为5～50、更优选为5～30、进一步优选为5～18、特别优选为5～13。

这些中，优选二烷基氨基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、单芳基单杂芳基氨基，更优选二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、二苯基氨基、双（烷基取代苯基）氨基、双（芳基取代苯基）氨基。

另外，作为烷基部位的具体例，可举出前述碳数1～20的烷基的具体例。作为烷基部位的优选例，可举出前述碳数1～20的烷基的优选例。关于更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样。

作为芳基部位的具体例，可举出后述的成环碳数6～50的芳基的具体例。作为芳基部位的优选的具体例，可举出后述的成环碳数6～50的芳基的优选的具体例。关于更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样。

作为杂芳基部位的具体例，可举出后述的成环原子数5～50的杂芳基的具体例。作为杂芳基部位的优选的具体例，可举出后述的成环原子数5～50的杂芳基的优选的具体例。关于更优选的具体例、进一步优选的具体例也同样。

需要说明的是，式（1）中，-si（r101）（r102）（r103）表示的基团存在多个时，它们相互可以相同也可以不同。另外，式（1）中，-n（r104）（r105）表示的基团存在多个时，它们相互可以相同也可以不同。

r1～r11所表示的成环碳数6～50（优选6～30、更优选6～24、进一步优选6～18）的芳基可以为稠环，也可以为非稠环。作为该芳基，例如，可举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基、芴基、苉基、五苯基、芘基、䓛基、苯并[g]䓛基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、三亚苯基、苯并[b]三亚苯基和苝基等。这些中，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芘基、荧蒽基，更优选苯基、联苯基、三联苯基，进一步优选苯基。

r1～r11所表示的成环原子数5～50（优选5～30、更优选5～18、特别优选5～13）的杂芳基包含至少1个、优选1～5个、更优选1～4个、进一步优选1～3个的杂原子。作为该杂原子，例如，可举出氮原子、硫原子和氧原子，优选氮原子、氧原子。

作为该杂芳基，例如，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基和呫吨基等。这些中，优选吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲咯啉基、喹唑啉基。

式（1）中，作为rn和rn＋1与所键合的2个成环碳原子一起，形成由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构的情况下的环结构所具有的取代基所示的、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基硫基、-si（r101）（r102）（r103）表示的基团、-n（r104）（r105）表示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基的例子，可举出与上述r1～r11中说明的各基团的例子同样的具体例，优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。作为前述取代基，例如，可举出取代或未取代的碳数1～20的烷基、或取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。

前述式（1）中，与rn和rn＋1所键合的2个成环碳原子一起形成的由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构没有特别限制，优选为原子数3～7的环，特别优选为原子数5或6的环。

另外，前述式（1）中，与rn和rn＋1所键合的2个成环碳原子一起形成的由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环也优选为选自下述式（2）～（8）中的任意的环，也优选为选自（9）～（11）中的任意的基团。

[化7]

（式（2）～（8）中，*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12和*13与*14分别表示rn与rn＋1所键合的前述2个成环碳原子，rn所键合的成环碳原子可以是*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12和*13与*14所表示的2个成环碳原子中的任一个。

x选自c（r23）（r24）、nr25、o、s。r12～r25与前述r1～r11相同。

r12～r17和r23～r24中的相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构。）

作为r12～r25的例子，与前述式（1）的r1～r11相同，关于具体例、优选的基团，也可举出同样的具体例、优选的基团。

[化8]

（式（9）～（11）中，*1与*2、和*3与*4分别表示rn与rn＋1所键合的前述2个成环碳原子，rn所键合的成环碳原子可以是*1与*2、或*3与*4所表示的2个成环碳原子中的任一个。

r31～r37和r41～r44与前述r12～r25相同，x与上述相同。

r31～r37和r41～r44中的相邻的基团彼此可以相互键合而形成环结构。）

作为x中包含的r23～r25、r31～r37和r41～r44的例子，与前述式（1）的r1～r11相同，关于具体例、优选的基团，也可举出同样的具体例、优选的基团。

式（1）中，r2、r4、r5、r10和r11的至少1个（优选r2、r5和r10的至少1个、进一步优选r2）为不形成环结构的基团，优选为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、氨基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基硫基、-si（r101）（r102）（r103）表示的基团[r101～r103与前述相同]、-n（r104）（r105）表示的基团[r104和r105与前述相同]、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。

这些各基团的具体例、优选的碳数和原子数等与前述r1～r11相同。

（i）式（1）中，rn和rn＋1与所键合的2个成环碳原子一起，形成由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构的情况下的环结构所具有的取代基，（ii）式（1）中，不形成前述环结构的r1～r11，（iii）式（2）～（11）中，r12～r22、r31～r37和r41～r44各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、-n（r104）（r105）表示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、或选自下述的组中的基团中的任一个。

[化9]

（式中，r^c各自独立，与前述r1～r11相同。x与前述相同。

p1为0～5的整数，p2为0～4的整数，p3为0～3的整数，p4为0～7的整数。）

作为x中包含的r23～r25、和r^c的例子，与前述式（1）的r1～r11相同，关于具体例、优选的基团，也可举出同样的具体例、优选的基团。

前述式（1）的化合物优选由下述式（1-1）～（1-6）中的任一个表示，更优选由式（1-1）～（1-3）和（1-5）中的任一个表示，进一步优选由式（1-1）和（1-5）中的任一个表示。

[化10]

（式（1-1）～（1-6）中，r1～r11与前述相同，具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。环a～f各自独立地为由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构。该环可以进一步具有取代基，这些取代基彼此可以键合而形成环结构。可进一步具有的取代基与r1～r11表示取代基的情况相同。需要说明的是，前述原子数3以上的环不包括进一步取代的取代基的原子数。）

式（1-1）～（1-6）中，前述环a～f所表示的由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构没有特别限制，优选为原子数3～7的环，特别优选为原子数5或6的环。另外，也优选为选自前述式（2）～（8）中的任意的环，也优选为选自（9）～（11）中的任意的基团。

作为式（1-1）～（1-6）中可以进一步具有的取代基，可举出与上述r1～r11中说明的各基团的例子同样的具体例，优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。

前述式（1）的化合物优选由下述式（2-1）～（2-6）中的任一个表示，更优选由式（2-2）和（2-5）中的任一个表示。

[化11]

（式（2-1）～（2-6）中，r1和r3～r11与前述相同，具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。环a～c和g～h各自独立地为由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构。该环可以进一步具有取代基，这些取代基彼此可以键合而形成环结构。可进一步具有的取代基与r1～r11表示取代基的情况相同。需要说明的是，前述原子数3以上的环不包括进一步取代的取代基的原子数。）

式（2-1）～（2-6）中，前述环a～c和g～h所表示的由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构没有特别限制，优选为原子数3～7的环，特别优选为原子数5或6的环。另外，也优选为选自前述式（2）～（8）中的任意的环，也优选为选自（9）～（11）中的任意的基团。

作为式（2-1）～（2-6）中可以进一步具有的取代基，可举出与上述r1～r11中说明的各基团的例子同样的具体例，优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。

前述式（1）的化合物优选由下述式（3-1）～（3-9）中的任一个表示，更优选由式（3-1）表示表示。

[化12]

（式（3-1）～（3-9）中，r1和r3～r11与前述相同，具体例、优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。环a～h各自独立地为由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构。该环可以进一步具有取代基，这些取代基彼此可以键合而形成环结构。可进一步具有的取代基与r1～r11表示取代基的情况相同。需要说明的是，前述原子数3以上的环不包括进一步取代的取代基的原子数。）

式（3-1）～（3-9）中，前述环a～h所表示的由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构没有特别限制，优选为原子数3～7的环，特别优选为原子数5或6的环。另外，也优选为选自前述式（2）～（8）中的任意的环，也优选为选自（9）～（11）中的任意的基团。

式（3-1）～（3-9）中，前述环a～h所表示的由碳原子、氧原子、硫原子、氮原子构成的原子数3以上的环结构例如为由碳原子、氧原子、硫原子构成的原子数3以上的环结构。另外，前述环g或h具有取代基时的取代基的前述杂芳基中包含的杂原子例如为硫原子和/或氧原子。

作为式（3-1）～（3-9）中可以进一步具有的取代基，可举出与上述r1～r11中说明的各基团的例子同样的具体例，优选的碳数、原子数和优选的基团也同样。

前述式（1-1）～（1-6）、（2-1）～（2-6）和（3-1）～（3-9）中，环a～h进一步具有取代基时的取代基或不形成环a～h的r1～r11各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、-n（r104）（r105）表示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、或选自下述的组中的基团中的任一个。

[化13]

（式中，r^c各自独立，与前述r1～r11相同。x与前述相同。

p1为0～5的整数，p2为0～4的整数，p3为0～3的整数，p4为0～7的整数。）

作为x中包含的r23～r25和r^c的例子，与前述式（1）的r1～r11相同，关于具体例、优选的基团，也可举出同样的具体例、优选的基团。

作为前述环g或h进一步具有取代基时的取代基，例如，可举出取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或选自下述的组中的基团中的任一个。

[化14]

（式中，r^c各自独立，与前述r1～r11相同。

p1为0～5的整数，p2为0～4的整数，p4为0～7的整数。）

前述式（1）的化合物优选由下述式（4-1）～（4-4）中的任一个表示。

[化15]

（式（4-1）～（4-4）中，x选自c（r23）（r24）、nr25、o、s。r1～r5、r7～r11、r41～r48和r23～r25与前述r1～r11相同。）

作为r1～r5、r7～r11、r41～r48和r23～r25的例子，与前述式（1）的r1～r11相同，关于具体例、优选的基团，也可举出同样的具体例、优选的基团。

前述式（1）的化合物优选由下述式（5-1）表示。

[化16]

（式（5-1）中，x选自c（r23）（r24）、nr25、o、s。r3、r4、r7、r8、r11、r41～r52和r23～r25与前述r1～r11相同。）

作为r3、r4、r7、r8、r11、r41～r52和r23～r25的例子，与前述式（1）的r1～r11相同，关于具体例、优选的基团，也可举出同样的具体例、优选的基团。例如，r25为取代或未取代的成环碳数6～50的芳基。

以下列举本发明的化合物的具体例，但不特别地受它们的限制。

下述具体例中，ph表示苯基，d表示氘原子。

[化17]

[化18]

[化19]

[化20]

[化21]

[化22]

[化23]

[化24]

[化25]

[化26]

[化27]

[化28]

[化29]

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

[化46]

[化47]

上述本发明的一种方式的化合物作为有机el元件用材料是有用的。

需要说明的是，对本发明的化合物的制造方法没有特别限制，可参照本说明书的实施例等，适宜利用和变更公知的合成反应而容易地制造。

另外，本发明的一种方式中，本发明的化合物可作为有机el元件的发光层的荧光掺杂剂材料使用。

作为有机el元件所具有的发光层的掺杂剂材料，从发光效率的观点考虑，荧光量子收率（plqy）和荧光发光光谱的形状（半峰宽）受到重视。

对于全彩色显示器中使用的红、绿和蓝的3原色或再加上黄等的4色以上的光，为了优化目标色域，受到基于滤色器的截断、基于微腔结构的目标波长的光的增强和除此之外的光的衰减后，被提取至外部。即，目标波长以外被削减，因此，导致能量的损失。因此，具有更尖锐（sharp）的发光光谱形状的材料由于被削减的波长范围变小，因而能量损失少，从效率方面考虑变得有利。

作为显示尖锐的发光光谱的掺杂剂材料，认为基态和激发态的结构变化少，振动能级少的化学结构合适。

本发明的化合物由于是以芳香环的稠环结构为中心的刚直的结构，因而基态和激发态的结构变化少。

此外，由本发明人等的深入研究的结果表明，本发明的化合物即使在母骨架上不具有取代基也可具有高的plqy。通常，若增加取代基，则振动能级的个数增多，变得具有宽的光谱，因此，从得到尖锐的发光光谱这样的观点考虑，优选取代基的个数少。即，通常，因具有取代基而导致的plqy的提高、与发光光谱的加宽之间存在权衡的关系。本发明的化合物中，如上所述，即使在母骨架上不具有取代基也可具有高的plqy，因此，可将因增加取代基而导致的振动能级的个数的增加抑制在最小限度，而且能同时实现高的plqy和尖锐的发光光谱。

认为本发明的化合物采用对称性高的稠环结构的情况下，振动能级简并，因此，可得到更尖锐的发光光谱。此处所谓对称性高的稠环结构，例如是指成为以连接前述式（1）中的骨架的n原子与r2的直线为轴的线对称的稠环结构。

本发明的化合物采用非对称的稠环结构的情况下，不添加取代基的波长的调节特别有效。此处所谓非对称的稠环结构，例如是指以连接前述式（1）中的骨架的n原子与r2的直线为轴时不是线对称的稠环结构。

另外，对于蓝色荧光掺杂剂材料，要求荧光发光波长处于合适的范围（蓝色的可见光范围、尤其是深蓝色的范围）。本发明人等发现，像本发明的化合物这样，通过对吲哚并[3,2,1-jk]咔唑环上的相互不同的环进行2环以上的稠环，从而能满足该要求。

[有机el元件]

接下来，对本发明的有机el元件进行说明。

本发明的有机el元件在阴极与阳极之间具有至少含有发光层的有机薄膜层，该有机薄膜层中的至少1层包含前述的本发明的化合物。本发明的有机el元件包括可进行低电压驱动的元件，并且还包括元件寿命长的元件。另外，该有机el元件还包括可进行蓝色纯度高的发光的元件。

作为包含前述的本发明的化合物的有机薄膜层的例子，可举出空穴传输层、发光层、电子传输层、间隔层和阻隔层等，但不特别地受它们的限制。

本发明的化合物优选被包含在发光层中，特别优选作为掺杂剂材料被包含在发光层中。特别优选作为利用荧光发光的发光层的掺杂剂材料被包含在发光层中，另外，还优选作为利用热活化延迟荧光（thermallyactivateddelayedfluorescence）的发光层的掺杂剂材料被包含在发光层中。

作为掺杂剂材料的本发明的化合物在发光层中的含量没有特别限制，可根据目的适当选择，例如优选0.1～70质量%、更优选0.1～30质量%、进一步优选1～30质量%、更进一步优选1～20质量%、尤其更优选1～10质量%。荧光掺杂剂材料的含量为0.1质量%以上时，可得到充分的发光，为70质量%以下，可避免浓度猝灭。

本发明的有机el元件可以是荧光发光型、磷光发光型或利用热活化延迟荧光（thermallyactivateddelayedfluorescence）机制的单色发光元件，也可以是上述的混合型的白色发光元件，可以是具有单独的发光单元的简单型，也可以是具有多个发光单元的串联型。此处，“发光单元”是指，包括一层以上的有机层、其中一层为发光层、通过注入的空穴与电子进行再结合而能发光的最小单位。

因此，作为简单型有机el元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。

（1）阳极/发光单元/阴极

另外，上述发光单元可以是具有多层磷光发光层、荧光发光层或利用热活化延迟荧光机制的发光层的层叠型，这种情况下，为了防止在磷光发光层中产生的激子向荧光发光层扩散，可在各发光层之间具有间隔层。发光单元的代表的层构成如下所示。

（a）空穴传输层/发光层（/电子传输层）

（b）空穴传输层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）

（c）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（d）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（e）空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（f）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）

上述各磷光或荧光发光层可分别形成为显示相互不同的发光色的层。具体而言，上述层叠发光层（d）中，可举出空穴传输层/第一磷光发光层（红色发光）/第二磷光发光层（绿色发光）/间隔层/荧光发光层（蓝色发光）/电子传输层这样的层构成。

需要说明的是，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可以适当地设置电子阻隔层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可以适当地设置空穴阻隔层。通过设置电子阻隔层、空穴阻隔层，可将电子或空穴关入到发光层内，提高发光层中的电荷的再结合概率，提高发光效率。

作为串联型有机el元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。

（2）阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极

此处，作为上述第一发光单元及第二发光单元，例如，可各自独立地选择与上述的发光单元同样的发光单元。

上述中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子溢出层、连接层、中间绝缘层，可使用向第一发光单元供给电子、向第二发光单元供给空穴的公知的材料构成。

图1示出本发明的有机el元件的一例的概略构成。有机el元件1具有基板2、阳极3、阴极4、和被配置在该阳极3与阴极4之间的发光单元（有机薄膜层）10。发光单元10具有包含至少1层荧光发光层的发光层5。可在发光层5与阳极3之间形成空穴注入层/空穴传输层6等，在发光层5与阴极4之间形成电子注入层/电子传输层7等。另外，可分别地在发光层5的阳极3侧设置电子阻隔层，在发光层5的阴极4侧设置空穴阻隔层。由此，可将电子、空穴关入到发光层5中，提高发光层5中的激子的生成概率。

（基板）

本发明的有机el元件在透光性基板上制作。透光性基板是支持有机el元件的基板，优选400nm～700nm的可见区域的光的透过率为50%以上且平滑的基板。具体而言，可举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别地，可举出使用钠钙玻璃、含有钡・锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等作为原料而形成的玻璃。另外，作为聚合物板，可举出使用聚碳酸酯、丙烯酸类、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚硫醚、聚砜等作为原料而得到的聚合物板。

（阳极）

有机el元件的阳极起到将空穴注入到空穴传输层或发光层中的作用，使用具有4.5ev以上的功函数的阳极是有效的。作为阳极材料的具体例，可举出氧化铟锡合金（ito）、氧化锡（nesa）、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。阳极可通过利用蒸镀法、溅射法等方法将上述电极物质形成薄膜来制作。当从阳极取出从发光层中发出的光时，优选使阳极的可见区域的光的透过率大于10%。另外，阳极的薄层电阻优选为数百ω/□以下。阳极的膜厚虽然也取决于材料，但通常可在10nm～1μm、优选10nm～200nm的范围内选择。

（阴极）

阴极起到将电子注入到电子注入层、电子传输层或发光层中的作用，优选由功函数小的材料形成。阴极材料没有特别限制，具体而言，可使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。阴极也与阳极同样地可通过利用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜来制作。另外，根据需要，可从阴极侧取出发光。

以下，对于各层，对除了本发明的化合物以外可使用的材料进行说明。

（发光层）

为具有发光功能的有机层。

通过将上述发光层形成为层叠多层发光层而成的层叠体，从而在发光层界面蓄积电子和空穴，将再结合区域集中于发光层界面，可提高量子效率。

空穴注入到发光层中的容易性和电子注入到发光层中的容易性可以不同，另外，由空穴和电子在发光层中的迁移率表示的空穴传输能力和电子传输能力可以不同。

发光层可利用例如蒸镀法、旋涂法、lb法等公知的方法形成。另外，也可通过利用旋涂法等将使树脂等粘结剂和材料化合物溶解于溶剂而得到的溶液薄膜化而形成发光层。

发光层优选为分子堆积膜。分子堆积膜是指，由气相状态的材料化合物进行沉积而形成的薄膜、由溶液状态或液相状态的材料化合物进行固体化而形成的膜，通常，该分子堆积膜与通过lb法形成的薄膜（分子累积膜）可通过凝集结构、高级结构的不同、由所述不同所导致的功能上的不同来区分。

发光层的膜厚优选为5～50nm、更优选为7～50nm、进一步优选为10～50nm。为5nm以上时，发光层容易形成，为50nm以下时，可避免驱动电压的上升。

（掺杂剂材料）

形成发光层的荧光掺杂剂材料（荧光发光材料）是能从单重态激发态发光的化合物，只要能从单重态激发态发光，就没有特别限制，可举出荧蒽衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、芴衍生物、硼络合物、苝衍生物、噁二唑衍生物、蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物等，优选为蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物、芘衍生物、硼络合物，更优选为蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物、硼络合物化合物。

荧光掺杂剂材料在发光层中的含量没有特别限制，可根据目的适当选择，例如，优选0.1～70质量%、更优选0.1～30质量%、进一步优选1～30质量%、更进一步优选1～20质量%、尤其更优选1～10质量%。荧光掺杂剂材料的含量为0.1质量%以上时，可得到充分的发光，为70质量%以下，可避免浓度猝灭。

（供电子性掺杂剂材料）

本发明的有机el元件还优选在阴极与发光单元的界面区域具有供电子性掺杂剂材料。通过这样的构成，可实现有机el元件中的发光亮度的提高、长寿命化。此处，供电子性掺杂剂是指，含有功函数3.8ev以下的金属的掺杂剂，作为其具体例，可举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物、和稀土类金属化合物等中的至少一种。

作为碱金属，可举出na（功函数：2.36ev）、k（功函数：2.28ev）、rb（功函数：2.16ev）、cs（功函数：1.95ev）等，特别优选功函数为2.9ev以下的碱金属。作为碱土金属，可举出ca（功函数：2.9ev）、sr（功函数：2.0ev～2.5ev）、ba（功函数：2.52ev）等，特别优选功函数为2.9ev以下的碱土金属。作为稀土类金属，可举出sc、y、ce、tb、yb等，特别优选功函数为2.9ev以下的稀土类金属。

作为碱金属化合物，可举出li2o、cs2o、k2o等碱金属氧化物、lif、naf、csf、kf等碱金属卤化物等，优选lif、li2o、naf。作为碱土金属化合物，可举出bao、sro、cao和将它们混合而成的baxsr1-xo（0＜x＜1）、baxca1-xo（0＜x＜1）等，优选bao、sro、cao。作为稀土类金属化合物，可举出ybf3、scf3、sco3、y2o3、ce2o3、gdf3、tbf3等，优选ybf3、scf3、tbf3。

作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土类金属络合物，分别地，只要是含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土类金属离子中的至少一种作为金属离子的络合物即可，没有特别限制。另外，作为配体，可举出羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吖啶醇、菲啶醇、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、hydroxyfulborane、联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、偶氮甲碱类、和它们的衍生物等。

作为供电子性掺杂剂的添加形态，优选在界面区域形成层状或岛状。作为形成方法，优选以下方法：利用电阻加热蒸镀法蒸镀供电子性掺杂剂材料，并同时蒸镀形成界面区域的有机化合物（发光材料、电子注入材料），将供电子性掺杂剂材料分散在有机化合物中。分散浓度以摩尔比计为有机化合物：供电子性掺杂剂材料=100：1～1：100。

在将供电子性掺杂剂材料形成为层状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为层状后，利用电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原掺杂剂材料，优选以0.1nm～15nm的层厚形成。在将供电子性掺杂剂材料形成为岛状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为岛状后，利用电阻加热蒸镀法单独蒸镀供电子性掺杂剂材料，以0.05nm～1nm的岛厚形成。

本发明的有机el元件中的主成分与供电子性掺杂剂材料的比例以摩尔比优选为主成分：供电子性掺杂剂材料=5：1～1：5。

（电子传输层）

为在发光层与阴极之间形成的有机层，具有将电子从阴极向发光层传输的功能。电子传输层由多层构成时，有时将接近阴极的有机层定义为电子注入层。电子注入层具有高效地将电子从阴极注入到有机层单元的功能。

作为用于电子传输层的电子传输性材料，可优选使用在分子内含有1个以上杂原子的芳族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选具有含氮6元环或5元环骨架的芳族环、或具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳族环化合物。

作为该含氮环衍生物，例如，优选下述式（a）表示的含氮环金属螯合物。

[化48]

式（a）中的r²～r⁷各自独立地为氢原子、卤素原子、氧基、氨基、碳数1～40（优选1～20、更优选1～10、进一步优选1～6）的烃基、碳数1～40（优选1～20、更优选1～10、进一步优选1～6）的烷氧基、成环碳数6～40（优选6～20、更优选6～12）的芳基氧基、碳数2～40（优选2～20、更优选2～10、进一步优选2～5）的烷氧基羰基或成环原子数9～40（优选9～30、更优选9～20）的芳香族杂环基，它们可以被取代。

m为铝（al）、镓（ga）或铟（in），优选为in。

l为下述式（a’）或（a”）表示的基团。

[化49]

前述式（a’）中，r⁸～r¹²各自独立地为氢原子或取代或未取代的碳数1～40（优选1～20、更优选1～10、进一步优选1～6）的烃基，相互相邻的基团可形成环状结构。另外，前述式（a”）中，r¹³～r²⁷各自独立地为氢原子或取代或未取代的碳数1～40（优选1～20、更优选1～10、进一步优选1～6）的烃基，相互相邻的基团可形成环状结构。

作为前述式（a’）和式（a”）的r⁸～r¹²和r¹³～r²⁷所表示的碳数1～40的烃基，可举出与前述式（a）中的r²～r⁷的具体例同样的烃基。

另外，作为r⁸～r¹²和r¹³～r²⁷的相互相邻的基团形成环状结构时的2价的基团，可举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2,2’-二基、二苯基乙烷-3,3’-二基、二苯基丙烷-4,4’-二基等。

作为电子传输层中可使用的电子传递性化合物，优选为8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。

对于这些电子传递性化合物而言，可优选使用薄膜形成性的良好的电子传递性化合物。而且，作为上述电子传递性化合物的具体例，可举出下述物质。

[化50]

关于作为电子传递性化合物的含氮杂环衍生物，可举出不是金属络合物的含氮化合物。例如，可优选举出具有以下的式表示的含氮杂环基的化合物。

[化51]

（上述式中，前述各式中，r为碳数6～40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、碳数3～40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基、碳数1～20的烷基、或碳数1～20的烷氧基，n为0～5的整数，n为2以上的整数时，多个r相互可以相同也可以不同）

本发明的有机el元件的电子传输层特别优选包含至少1种下述式（60）～（62）表示的含氮杂环衍生物。

[化52]

（式中，z¹¹、z¹²和z¹³各自独立地为氮原子或碳原子。

r^a和r^b各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～12）的杂环基、取代或未取代的碳数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷基、取代或未取代的碳数1～20（优选1～10、更优选1～6）的卤代烷基或取代或未取代的碳数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷氧基。

n为0～5的整数，n为2以上的整数时，多个r^a相互可以相同也可以不同。另外，相邻的2个r^a彼此可以相互键合而形成取代或未取代的烃环。

ar¹¹为取代或未取代的成环碳数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳基或取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～12）的杂环基。

ar¹²为氢原子、取代或未取代的碳数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷基、取代或未取代的碳数1～20（优选1～10、更优选1～6）的卤代烷基、取代或未取代的碳数1～20（优选1～10、更优选1～6）的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳基或取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～12）的杂环基。

其中，ar¹¹、ar¹²的任一者为取代或未取代的成环碳数10～50（优选10～30、更优选10～20、进一步优选10～14）的稠合芳香族烃环基或取代或未取代的成环原子数9～50（优选9～30、更优选9～20、进一步优选9～14）的稠合芳香族杂环基。

ar¹³为取代或未取代的成环碳数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的亚芳基或取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～12）的亚杂芳基。

l¹¹、l¹²和l¹³各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数9～50（优选9～30、更优选9～20、进一步优选9～14）的2价的稠合芳香族杂环基。）

作为上述式（60）～（62）表示的含氮杂环衍生物的具体例，可举出以下所示的含氮杂环衍生物。

[化53]

本发明的有机el元件的电子传输层可形成为第1电子传输层（阳极侧）和第2电子传输层（阴极侧）的2层结构。

电子传输层的膜厚没有特别限制，优选为1nm～100nm。有机el元件的电子传输层为第1电子传输层（阳极侧）和第2电子传输层（阴极侧）的2层结构时，第1电子传输层的膜厚优选为5～60nm、更优选为10～40nm，第2电子传输层的膜厚优选为1～20nm、更优选为1～10nm。

另外，作为可邻接于电子传输层而设置的电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，作为无机化合物，优选使用绝缘体或半导体。若电子注入层由绝缘体、半导体构成，则可有效防止电流的泄漏，提高电子注入性。

作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。若电子注入层由这些碱金属硫属化物等构成，则可进一步提高电子注入性，从这方面考虑是优选的。具体而言，作为优选的碱金属硫属化物，例如，可举出li2o、k2o、na2s、na2se和na2o，作为优选的碱土金属硫属化物，例如，可举出cao、bao、sro、beo、bas和case。另外，作为优选的碱金属的卤化物，例如，可举出lif、naf、kf、licl、kcl和nacl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，例如，可举出caf2、baf2、srf2、mgf2和bef2等氟化物、氟化物以外的卤化物。

另外，作为半导体，可举出包含ba、ca、sr、yb、al、ga、in、li、na、cd、mg、si、ta、sb和zn中至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独1种或2种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物优选为微晶或非晶质的绝缘性薄膜。若电子注入层由上述绝缘性薄膜构成，则可形成更均匀的薄膜，因此，可减少暗点（darkspot）等像素缺陷。需要说明的是，作为这样的无机化合物，可举出碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物等。

在使用这样的绝缘体或半导体时，其层的优选厚度为0.1nm～15nm左右。另外，本发明中的电子注入层还优选含有前述的供电子性掺杂剂材料。

（空穴传输层）

为在发光层与阳极之间形成的有机层，具有将空穴从阳极向发光层传输的功能。空穴传输层由多层构成时，有时将接近于阳极的有机层定义为空穴注入层。空穴注入层具有高效地将空穴从阳极注入到有机层单元的功能。

作为可形成空穴传输层的材料，可合适地使用芳香族胺化合物、例如下述式（i）表示的芳香族胺衍生物。

[化54]

前述式（i）中，ar¹～ar⁴表示取代或未取代的成环碳数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳香族烃基或可以具有取代基的成环碳数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的稠合芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～12）的芳香族杂环基或取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～12）的稠合芳香族杂环基、或这些芳香族烃基或稠合芳香族烃基与芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基键合而成的基团。可由ar¹与ar²、ar³与ar⁴形成环。

另外，前述式（i）中，l表示取代或未取代的成环碳数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的芳香族烃基或可以具有取代基的成环碳数6～50（优选6～30、更优选6～20、进一步优选6～12）的稠合芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～12）的芳香族杂环基或取代或未取代的成环原子数5～50（优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～12）的稠合芳香族杂环基。

式（i）的化合物的具体例如下所记载。

[化55]

[化56]

另外，下述式（ii）的芳香族胺也可合适地用于空穴传输层的形成。

[化57]

前述式（ii）中，ar¹～ar³的定义与前述式（i）的ar¹～ar⁴的定义同样。以下记载了式（ii）的化合物的具体例，但不限于这些。

[化58]

[化59]

本发明的有机el元件的空穴传输层可形成为第1空穴传输层（阳极侧）和第2空穴传输层（阴极侧）的2层结构。

空穴传输层的膜厚没有特别限制，优选为10～200nm。空穴传输层为第1空穴传输层（阳极侧）和第2空穴传输层（阴极侧）的2层结构的情况下，第1空穴传输层的膜厚优选为50～150nm、更优选为50～110nm，第2空穴传输层的膜厚优选为5～50nm、更优选为5～30nm。

本发明的有机el元件中，可以在空穴传输层或第1空穴传输层的阳极侧接合含有受主材料的层。由此，可期待驱动电压的降低和制造成本的降低。

作为上述受主材料，优选下述式所示的化合物。

[化60]

含有受主材料的层的膜厚没有特别限制，优选为5～20nm。

-n/p掺杂-

如日本专利第3695714号说明书中所记载，在上述的空穴传输层、电子传输层中，通过施主性材料的掺杂（n）、受主性材料的掺杂（p），可调节载流子注入能力。

作为n掺杂的代表例，可举出在电子传输材料中掺杂li、cs等金属的方法，作为p掺杂的代表例，可举出在空穴传输材料中掺杂f4tcnq等受主材料的方法。

（间隔层）

上述间隔层例如是指，在将荧光发光层和磷光发光层层叠的情况下，使在磷光发光层中产生的激子不扩散到荧光发光层中，或者，为了调节载流子平衡，而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外，间隔层也可设置在多层的磷光发光层之间。

为了将间隔层设置在发光层间，间隔层优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止邻接的磷光发光层内的三重态能级的扩散，三重态能级优选为2.6ev以上。作为可在间隔层中使用的材料，可举出与上述的空穴传输层中使用的材料相同的材料。

（阻隔层）

本发明的有机el元件优选在邻接发光层的部分具有电子阻隔层、空穴阻隔层、三重态阻隔层这样的阻隔层。此处，电子阻隔层是防止电子从发光层向空穴传输层泄漏的层，是被设置在发光层与空穴传输层之间的层。另外，空穴阻隔层是防止空穴从发光层向电子传输层泄漏的层，是被设置在发光层与电子传输层之间的层。

如后所述，三重态阻隔层防止在发光层中产生的三重态激子向周边的层扩散，通过将三重态激子关入到发光层内，从而具有以下功能：抑制三重态激子在发光掺杂剂材料以外的电子传输层的分子上的能量失活。

电子注入层在电场强度为0.04～0.5mv/cm的范围时优选为10^-6cm²/vs以上。其原因是，由此可促进电子从阴极向电子传输层注入，而且，还促进电子向相邻的阻隔层、发光层的注入，在较低电压下的驱动成为可能。

[电子设备]

使用本发明的化合物得到的有机el元件具有优异的性能，因而可用于有机el面板组件等的显示部件；电视机、移动电话、个人电脑等的显示装置；照明、车辆用灯具的发光装置等的电子设备。

实施例

以下，利用实施例具体地说明本发明。但本发明不受它们的任何限制。

[合成实施例1（化合物2的合成）]

（1）中间体1的合成

[化61]

在氩气气氛下，将2,6-二氯苯胺1.0g（6.17mmol）、2-溴萘2.68g（13.0mmol）、乙酸钯28mg（0.123mmol）、三叔丁基膦四氟硼酸盐72mg（0.247mmol）、和叔丁醇钠1.78g（18.5mmol）溶解于甲苯15ml，于100℃进行6小时搅拌。反应结束后，添加水，用二氯甲烷萃取。收集有机层，将进行浓缩后得到的固体使用柱色谱法进行纯化，得到白色固体1.8g。得到的固体为作为目标物的中间体1，进行质谱分析，结果为，相对于分子量414.32，m/e=414。（收率71%）

（2）化合物2的合成

[化62]

在氩气气氛下，将中间体1100mg（0.241mmol）、乙酸钯2.7mg（0.0121mmol）、三环己基膦四氟硼酸盐9.0mg（0.0241mmol）、和碳酸钾133mg（0.964mmol）溶解于二甲基乙酰胺3ml中，于140℃进行6小时加热。反应结束后，添加水，用二氯甲烷萃取。收集有机层，将进行浓缩后得到的固体使用快速柱色谱法进行纯化，得到黄色固体32mg。得到的固体为作为目标物的化合物2，进行质谱分析，结果为，相对于分子量341.40，为341。（收率39%）

[合成实施例2（化合物5的合成）]

（1）中间体3的合成

[化63]

在氩气气氛下，将2,4,6-三氯苯胺1.0g（5.09mmol）、2-溴萘2.21g（10.7mmol）、乙酸钯22mg（0.102mmol）、三叔丁基膦四氟硼酸盐59mg（0.204mmol）、和叔丁醇钠1.38g（15.3mmol）溶解于甲苯15ml中，于100℃进行6小时搅拌。反应结束后，添加水，用二氯甲烷萃取。收集有机层，将进行浓缩后得到的固体使用柱色谱法进行纯化，得到白色固体1.5g。得到的固体为作为目标物的中间体3，进行质谱分析，结果为，相对于分子量448.77，m/e=448。（收率66%）

（2）中间体4的合成

[化64]

在氩气气氛下，将中间体3100mg（0.223mmol）、乙酸钯2.5mg（0.0111mmol）、三环己基膦四氟硼酸盐6.4mg（0.0222mmol）、和碳酸钾92mg（0.669mmol）溶解于二甲基乙酰胺3ml中，于140℃进行6小时加热。反应结束后，添加水，用二氯甲烷萃取。收集有机层，将进行浓缩后得到的固体使用快速柱色谱法进行纯化，得到黄色固体26mg。得到的固体为作为目标物的中间体4，进行质谱分析，结果为，相对于分子量375.85，为375。（收率30%）

（3）化合物5的合成

[化65]

在氩气气氛下，向中间体420mg（0.0532mmol）、4-叔丁基苯基硼酸9.3mg（0.0639mmol）、乙酸钯1.2mg（0.00532mmol）、三叔丁基膦四氟硼酸盐3.1mg（0.0106mmol）、和碳酸钾14.7mg（0.106mmol）中添加二甲氧基乙烷2ml和水0.5ml，于80℃进行12小时搅拌。反应结束后，添加水，用二氯甲烷萃取。收集有机层，将进行浓缩后得到的固体使用柱色谱法进行纯化，得到黄色固体16mg。得到的固体为作为目标物的化合物5，进行质谱分析，结果为，相对于分子量473.61，m/e=473。（收率64%）

[合成实施例3（化合物7的合成）]

[化66]甲苯

在氩气气氛下，向中间体4150mg（0.399mmol）、硼酸6395mg（1.995mmol）、三（二亚苄基丙酮）二钯15mg（0.016mmol）、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯（sphos）26mg（0.064mmol）、磷酸钾847mg（3.99mmol）中添加甲苯2ml，于160℃进行7分钟搅拌。反应结束后，滤取析出的固体，用甲苯和甲醇洗涤，得到黄色固体167mg。得到的固体为作为目标物的化合物7，进行质谱分析，结果为，相对于分子量493.6，m/e=493。（收率83%）

[合成实施例4（化合物9的合成）]

[化67]甲苯

在氩气气氛下，向中间体4150mg（0.399mmol）、硼酸8423mg（1.995mmol）、三（二亚苄基丙酮）二钯15mg（0.016mmol）、sphos26mg（0.064mmol）、和磷酸钾847mg（3.99mmol）中添加甲苯2ml，于160℃进行7分钟搅拌。反应结束后，滤取析出的固体，用甲苯和甲醇洗涤，得到黄色固体188mg。得到的固体为作为目标物的化合物9，进行质谱分析，结果为，相对于分子量507.58，m/e=507。（收率93%）

[合成实施例5（化合物11的合成）]

[化68]甲苯

在氩气气氛下，向中间体4150mg（0.399mmol）、硼酸10395mg（1.995mmol）、三（二亚苄基丙酮）二钯15mg（0.016mmol）、sphos26mg（0.064mmol）、和磷酸钾847mg（3.99mmol）中添加甲苯2ml，于160℃进行5分钟搅拌。反应结束后，滤取析出的固体，用甲苯和甲醇洗涤，得到黄色固体142mg。得到的固体为作为目标物的化合物11，进行质谱分析，结果为，相对于分子量493.6，m/e=493。（收率72%）

[合成实施例6（化合物17的合成）]

[化69]

（1）2-溴-7-碘萘的合成

在氩气气氛下，将2,7-二溴萘5.0g（17mmol）溶解于无水四氢呋喃80ml和无水甲苯40ml的混合溶剂中，在干冰/丙酮浴中冷却至-48℃。向其中添加正丁基锂/己烷溶液10.6ml（1.64mol/l、17mmol），于-45℃进行20分钟搅拌，接下来于-72℃进行30分钟搅拌。向反应混合物中添加碘4.9g（19mmol）的四氢呋喃溶液，于-72℃进行1小时搅拌，接下来在室温下进行2.5小时搅拌。用10质量%亚硫酸钠水溶液60ml使反应混合物失活，用甲苯150ml萃取。用饱和食盐水30ml洗涤有机层，用硫酸镁进行干燥，然后将溶剂馏去，进行减压干燥，得到淡黄色固体5.66g。得到的固体为作为目标物的2-溴-7-碘萘，进行质谱分析，结果为，相对于分子量339，m/e=339。（收率99%）

（2）中间体14的合成

在氩气气氛下，将9h-咔唑2.55g（15mmol）、2-溴-7-碘萘5.7g（17mmol）、碘化铜30mg（0.16mmol）、和磷酸三钾7.5g（35mmol）悬浮于无水1,4-二氧杂环己烷20ml中，添加反式-1,2-二氨基环己烷0.19ml（1.6mmol），进行10小时回流。反应结束后，添加甲苯200ml，过滤无机物。将滤液浓缩，将得到的褐色固体6.5g使用柱色谱法进行纯化，得到白色针状晶3.8g。得到的固体为作为目标物的中间体14，进行质谱分析，结果为，相对于分子量332，m/e=332。（收率68%）

（3）中间体15的合成

在氩气气氛下，将2,2,6,6-四甲基哌啶2.9g（20.6mmol）溶解于无水四氢呋喃30ml中，在干冰/丙酮浴中冷却至-43℃。向其中添加正丁基锂/己烷溶液12.5ml（1.64mol/l、20.5mmol），于-36℃进行20分钟搅拌后，冷却至-70℃。向其中滴加三异丙氧基硼烷7ml（30mmol），接下来添加溶解有3.8g（10.2mmol）中间体14的四氢呋喃溶液20ml，在冷却浴中进行10小时搅拌。反应结束后，添加5质量%盐酸100ml，在室温下进行30分钟搅拌后，用乙酸乙酯150ml进行萃取。将有机层用饱和食盐水30ml洗涤、用硫酸镁进行干燥，然后将溶剂馏去，得到黄色无定形固体4.9g。将其使用柱色谱法进行纯化，得到黄色固体2.9g。得到的固体为作为目标物的中间体15，进行质谱分析，结果为，相对于分子量415，m/e=415。（收率68%）

（4）中间体16的合成

在氩气气氛下，将2,6-二碘-4-叔丁基苯胺1.27g（3.2mmol）、中间体152.9g（7.0mmol）、四（三苯基膦）钯0.36g（0.31mmol）、和碳酸氢钠2.1g（25mmol）悬浮于1,2-二甲氧基乙烷40ml中，添加水21ml，进行11小时回流。反应结束后，用二氯甲烷200ml萃取，将有机层用硫酸镁干燥，然后将溶剂馏去，得到黄色无定形固体3.5g。将其使用柱色谱法进行纯化，得到白色固体2.0g。得到的固体为作为目标物的中间体16，进行质谱分析，结果为，相对于分子量887，m/e=887。（收率70%）

（5）化合物17的合成

在氩气气氛下，将中间体161.0g（1.1mmol）、三（二亚苄基丙酮）二钯（0）41mg（45μmol）、sphos5mg（0.18mmol）、碳酸铯2.2g（6.7mmol）悬浮于无水二甲苯100ml中，进行10小时回流。反应结束后，进行过滤，将滤渣用水和甲醇进行洗涤，进行减压干燥，得到淡绿色固体0.427g。将其使用柱色谱法进行纯化，得到黄色固体0.37g。得到的固体为作为目标物的化合物17，进行质谱分析，结果为，相对于分子量727，m/e=727。（收率47%）

[合成实施例7（化合物22的合成）]

[化70]

（1）中间体19的合成

在氩气气氛下，将4-叔丁基苯基硼酸3.0g（17mmol）、2-溴-7-碘萘5.66g（17mmol）、和四（三苯基膦）钯0.35g（0.30mmol）溶于1,2-二甲氧基乙烷45ml中，添加2m碳酸钠水溶液23ml（45mmol），进行11小时回流。反应结束后，用甲苯150ml进行萃取。将有机层用饱和食盐水30ml洗涤，用硫酸镁进行干燥，然后将溶剂馏去，得到褐色固体（9.2g）。将其使用柱色谱法进行纯化，得到白色固体4.45g。得到的固体为作为目标物的中间体19，进行质谱分析，结果为，相对于分子量338，m/e=338。（收率77%）

（2）中间体20的合成

在氩气气氛下，将2,2,6,6-四甲基哌啶2.8g（20mmol）溶解于无水四氢呋喃30ml中，在干冰/丙酮浴中冷却至-40℃。向其中添加正丁基锂/己烷溶液12ml（1.64mol/l、20mmol），于-54℃进行20分钟搅拌。反应结束后，冷却至-65℃，滴加三异丙氧基硼烷6ml（26mmol），接下来添加溶解有4.45g（13mmol）中间体19的四氢呋喃溶液20ml，在冷却浴中进行10小时搅拌。反应结束后，添加5质量%盐酸70ml，在室温进行30分钟搅拌后，用乙酸乙酯200ml进行萃取。将有机层用饱和食盐水30ml洗涤、用硫酸镁进行干燥，然后将溶剂馏去，得到黄色无定形固体5.5g。将其使用柱色谱法进行纯化，得到白色固体3.19g。得到的固体为作为目标物的中间体20，进行质谱分析，结果为，相对于分子量382，m/e=382。（收率64%）

（3）中间体21的合成

在氩气气氛下，将中间体203.19g（8.3mmol）、2,6-二碘-4-叔丁基苯胺1.5g（3.7mmol）、四（三苯基膦）钯0.43g（0.37mmol）、碳酸氢钠2.5g（30mmol）悬浮于1,2-二甲氧基乙烷50ml中，添加水25ml，进行11小时回流。将反应混合物用二氯甲烷200ml进行萃取。将有机层用硫酸镁进行干燥，然后将溶剂馏去，得到黄色无定形固体4.14g。将其使用柱色谱法进行纯化，得到白色固体2.47g。得到的固体为作为目标物的中间体21，进行质谱分析，结果为，相对于分子量821，m/e=821。（收率81%）

（4）化合物22的合成

在氩气气氛下，将中间体212.47g（3.0mmol）、三（二亚苄基丙酮）二钯（0）0.11g（0.12mmol）、sphos0.20g（0.49mmol）、碳酸铯5.9g（18mmol）悬浮于无水二甲苯250ml中，进行11小时回流。反应结束后，进行过滤，将滤渣依次用水和甲醇进行洗涤，进行减压干燥，得到淡黄色针状晶1.88g。将其使用柱色谱法进行纯化，得到黄色固体1.03g。得到的固体为作为目标物的化合物22，进行质谱分析，结果为，相对于分子量661，m/e=661。（收率52%）

[合成实施例8（化合物30的合成）]

[化71]

（1）中间体24的合成

在氩气气氛下，将中间体41.00g（2.66mmol）、联硼酸频那醇酯1.15g（4.52mmol）、三（二亚苄基丙酮）二钯（0）0.43g（0.37mmol）、2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯101mg（0.213mmol）、和乙酸钾0.522g（5.32mmol）溶解于二氧杂环己烷120ml中，进行20小时回流。反应结束后，添加水，进行搅拌，滤取沉淀物，用甲醇洗涤。将得到的固体使用柱色谱法进行纯化，得到黄褐色固体0.67g。得到的固体为作为目标物的中间体24，进行质谱分析，结果为，相对于分子量467.36，m/e=467。（收率54%）

（2）中间体27的合成

在氩气气氛下，将中间体2430mg（0.064mmol）、1-溴-2-硝基苯13mg（0.064mmol）、双（二-叔丁基（4-二甲基氨基苯基）膦）二氯钯（ii）（pdcl2（amphos）2：化合物26）0.909mg（0.00128mmol）溶解于1,2-二甲氧基乙烷3ml中，添加2m碳酸钠水溶液0.1ml，进行24小时回流。将沉淀物进行热过滤，然后，将滤渣用甲醇和甲苯洗涤，得到橙色固体13mg。得到的固体为作为目标物的中间体27，进行质谱分析，结果为，相对于分子量462.50，m/e=462。（收率43%）

（3）中间体28的合成

在氩气气氛下，将中间体2713mg（0.028mmol）和三苯基膦37mg（0.14mmol）溶解于1,2-二氯苯1ml中，进行50小时回流。反应结束后，添加甲醇，滤取沉淀物，得到褐色固体4mg。得到的固体为作为目标物的中间体28，进行质谱分析，结果为，相对于分子量430.50，m/e=430。（收率33%）

（4）化合物30的合成

在氩气气氛下，将中间体284mg（0.01mmol）、溴苯8mg（0.05mmol）、氯（2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基-1,1’-联苯基）[2-（2’-氨基-1,1’-联苯基）]钯（ii）（sphospdg2）7mg（0.01mmol）、叔丁醇钠3mg（0.03mmol）溶解于二甲苯（2ml）中，进行8小时回流。反应结束后，向反应溶液中添加氯苯，进行加热，添加硅胶，进行硅藻土过滤。将滤渣用己烷洗涤，得到黄色固体1mg。得到的固体为作为目标物的化合物39，进行质谱分析，结果为，相对于分子量506.59，m/e=506。（收率20%）

[合成实施例9（化合物34的合成）]

[化72]

（1）中间体32的合成

在氩气气氛下，将2,2,6,6-四甲基哌啶4.1g（29mmol溶解于无水四氢呋喃45ml中，在干冰/丙酮浴中冷却至-48℃。向其中添加正丁基锂/己烷溶液18ml（1.64mol/l、18mmol），于-48℃进行20分钟搅拌后，冷却至-65℃。向其中滴加三异丙氧基硼烷9ml（39mmol），5分钟后，添加溶解有2-溴菲5.0g（19mmol）的四氢呋喃溶液20ml，在冷却浴中进行10小时搅拌。反应结束后，添加5质量%盐酸70ml，在室温（25℃）下进行30分钟后，用乙酸乙酯200ml进行萃取。用饱和食盐水30ml洗涤有机层，用硫酸镁进行干燥，然后将溶剂馏去，进行减压干燥，得到淡黄色固体5.97g。将其使用柱色谱法进行纯化，得到白色固体2.4g。得到的固体为作为目标物的中间体32，进行质谱分析，结果为，相对于分子量300，m/e=300。（收率42%）

（2）中间体33的合成

在氩气气氛下，将化合物3224g（8.0mmol）、2,6-二碘-4-叔丁基苯胺1.45g（3.6mmol）、四（三苯基膦）钯0.42g（0.36mmol）、碳酸氢钠2.4g（29mmol）悬浮于1,2-二甲氧基乙烷50ml中，添加水25ml，进行10小时回流。将反应混合物用水150ml稀释，过滤固体，将滤渣依次用水和甲醇进行洗涤，进行减压干燥，得到黄色固体2.8g。将其使用柱色谱法进行纯化，得到白色固体1.95g。得到的固体为作为目标物的中间体33，进行质谱分析，结果为，相对于分子量657，m/e=657。（收率82%）

（3）化合物34的合成

在氩气气氛下，将中间体331.95g（3.0mmol）、三（二亚苄基丙酮）二钯（0）0.11g（0.12mmol）、sphos0.20g（0.49mmol）、碳酸铯5.9g（18mmol）悬浮于无水二甲苯250ml中，进行10小时回流。反应结束后，进行过滤，将滤渣依次用水和甲醇进行洗涤，进行减压干燥，得到暗黄绿色固体0.99g。将其使用柱色谱法进行纯化，得到黄色色板状晶0.97g。得到的固体为作为目标物的化合物34，进行质谱分析，结果为，相对于分子量497，m/e=497。（收率65%）

[合成实施例10（化合物38的合成）]

[化73]

（1）中间体35的合成

在氩气气氛下，将2-溴-7-碘萘2.83g（16.7mmol）、二苯基胺5.57g（16.7mmol）、碘化铜30mg（0.16mmol）、叔丁醇钠2.2g（23mmol）悬浮于无水1,4-二氧杂环己烷20ml中，添加反式-1,2-二氨基环己烷0.19ml（1.6mmol），于110℃进行10小时搅拌。将反应混合物通过二氧化硅垫（silicapad）进行过滤，用甲苯100ml进行洗涤。从滤液中将溶剂馏去，进行减压干燥，得到深褐色油6.7g。将其使用柱色谱法进行纯化，得到白色固体4.56g。得到的固体为作为目标物的中间体35，进行质谱分析，结果为，相对于分子量373，m/e=373。（收率68%）

（2）中间体36的合成

在氩气气氛下，将2,2,6,6-四甲基哌啶3.4g（24mmol）溶解于无水四氢呋喃35ml中，在干冰/丙酮浴中冷却至-30℃。向其中添加正丁基锂/己烷溶液14.7ml（1.64mol/l、24mmol），于-20℃进行20分钟搅拌后，冷却至-75℃。向其中滴加三异丙氧基硼烷8.3ml（36mmol），5分钟后，添加溶解有4.5g（12mmol）中间体35的四氢呋喃溶液20ml，在冷却浴中进行10小时搅拌。反应结束后，添加5质量%盐酸100ml，在室温下进行30分钟搅拌后，用乙酸乙酯150ml进行萃取。将有机层用饱和食盐水30ml洗涤、用硫酸镁进行干燥，然后将溶剂馏去，得到红褐色无定形固体5.8g。将其使用柱色谱法进行纯化，得到淡黄色固体2.94g。得到的固体为作为目标物的中间体36，进行质谱分析，结果为，相对于分子量417，m/e=417。（收率59%）

（3）中间体37的合成

在氩气气氛下，将2,6-二碘-4-叔丁基苯胺1.28g（3.19mmol）、中间体362.94g（7.0mmol）、四（三苯基膦）钯0.37g（0.32mmol）、和碳酸氢钠2.1g（25mmol）悬浮于1,2-二甲氧基乙烷45ml中，添加水22ml，进行11小时回流。反应结束后，用二氯甲烷150ml萃取，将有机层用硫酸镁干燥，然后将溶剂馏去，得到黄色无定形固体3.8g。将其使用柱色谱法进行纯化，得到黄色固体1.92g。得到的固体为作为目标物的中间体37，进行质谱分析，结果为，相对于分子量891，m/e=891。（收率67%）

（4）化合物38的合成

在氩气气氛下，将中间体371.92g（2.1mmol）、三（二亚苄基丙酮）二钯（0）0.14g（0.34mmol）、碳酸铯4.1g（12.6mmol）悬浮于无水二甲苯200ml中，进行11小时回流。反应结束后，进行过滤，从滤液中将溶剂馏去，进行减压干燥，得到黄色固体。将其使用柱色谱法进行纯化，得到黄色固体1.6g。将得到的固体用甲苯40ml进行重结晶，得到黄色针状晶1.07g。得到的固体为作为目标物的化合物38，进行质谱分析，结果为，相对于分子量731，m/e=731。（收率70%）

[实施例1]

将合成实施例1中得到的化合物2使用日立ハイテクサイエンス公司制分光光度计u-3310进行测定，结果，在423nm处观测到吸收峰波长。另外，将该化合物2使用荧光光谱测定装置日立ハイテクサイエンス公司制分光荧光光度计f-7000进行测定，结果，349nm下的激发时的荧光发光峰波长在432nm被观测到。

另外，按照下述方式测定半峰宽。

将化合物2溶解于溶剂（甲苯）中（试样5[μmol/ml]），制成荧光测定用试样。向已装入石英池中的荧光测定用试样在室温（300[k]）下照射激发光，一边改变波长一边测定荧光强度。光致发光光谱以纵轴为荧光强度，以横轴为波长。荧光的测定中使用的装置为日立ハイテクサイエンス分光荧光光度计f-7000。

从该光致发光光谱测定化合物2的半峰宽（nm）。将光致发光光谱测定结果示于图2。结果，化合物2的半峰宽为16nm。

另外，按照下述方式测定plqy。

对于化合物2，使用浜松ホトニクス公司制绝对pl量子收率测定装置quantaurus-qy，用甲苯溶液，以浓度为5[μmol/ml]进行测定，结果，plqy的值为83%。

另外，按照以下方式求出单重态能量egs。

将化合物2的甲苯溶液（20μmol/ml）使用日立ハイテクサイエンス公司制分光光度计u-3310测定吸收光谱。该吸收光谱纵轴为吸光度、横轴为波长，对最长波长侧的峰的上升引出切线，求出该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]。利用如下所示的换算式，将该波长值换算成能量值，将所得值作为egs。

换算式：egs[ev]=1239.85/λedge

需要说明的是，针对吸收光谱的长波长侧的上升引出的切线按照以下方式引出。从吸收光谱的极大值中最长波长侧的极大值向长波长方向在光谱曲线上移动时，考察曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下降（即随着纵轴的值减小），反复发生斜率减小随后增加。将在斜率的值在最长波长侧取极小值的点处引出的切线作为对该吸收光谱的长波长侧的上升的切线。

按照上述方式求出的化合物2的单重态能量（s1）为2.85ev。将化合物2的吸收光谱示于图3。

[实施例2～9]

与实施例1同样地操作，测定合成实施例3～10中得到的化合物7、9、11、17、22、30、34和38的荧光发光峰波长（λ）、半峰宽、和plqy，单重态能量（s1）也同样地求出。

[比较例1]

与实施例1同样地操作，测定下述比较化合物1的荧光发光峰波长、半峰宽、和plqy，单重态能量也同样地求出。比较例化合物1的荧光发光峰波长为375nm，半峰宽为24nm，plqy为40%，单重态能量为3.30ev。

[化74]

[比较例2]

与实施例1同样地操作，测定下述比较化合物2的荧光发光峰波长、半峰宽、和plqy，单重态能量也同样地求出。比较例化合物2的荧光发光峰波长为406nm，半峰宽为17nm，plqy为60%，单重态能量为3.02ev。

[化75]

[比较例3]

与实施例1同样地操作，测定下述比较化合物3（芘衍生物）的荧光发光峰波长、半峰宽、和plqy，单重态能量也同样地求出。比较例化合物2的荧光发光峰波长为455nm，半峰宽为35nm，plqy为90%，单重态能量为2.75ev。

[化76]

将上述实施例和比较例的测定结果归纳示于表1。

[表1]

由表1可知，本申请的化合物2、7、9、11、17、22、30、34和38与比较化合物1和比较化合物3相比，半峰宽狭窄，具有高色纯度、尖锐的光谱。另外，本申请的化合物2不具有取代基，与比较化合物1和比较化合物2相比，显示高很多的plqy。此外，比较化合物1在375nm处具有荧光发光峰波长，比较化合物2在406nm和可见光外区域处具有荧光发光峰波长，但本申请的化合物2、7、9、11、17、22、30、34和38显示426～444nm这样的深的蓝色发光。

＜有机el元件的制作＞

按照以下方式，制作有机el元件。

[元件实施例1]

对于25mm×75mm×1.1mm厚的带有ito透明电极（阳极）的玻璃基板（ジオマティック公司制），在异丙醇中进行超声波洗涤5分钟，然后，进行uv臭氧洗涤30分钟。使ito的膜厚为130nm。

将洗涤后的前述玻璃基板安装到真空蒸镀装置的基板架，在形成有透明电极线这侧的面上，以覆盖透明电极的方式，蒸镀下述化合物hi-1，形成膜厚5nm的空穴注入层。

在进行了该空穴注入层的成膜后，蒸镀下述化合物ht-1，形成膜厚80nm的第一空穴传输层。

接下来，在该第一空穴传输层上，蒸镀下述化合物ht-2，形成膜厚10nm的第二空穴传输层。

接下来，在该第二空穴传输层上，共蒸镀下述化合物bh-1和化合物2（掺杂剂材料），形成膜厚25nm的发光层。使发光层内的化合物2（掺杂剂材料）的浓度为4质量%。

接下来，在该发光层上，蒸镀下述化合物et-1，形成膜厚10nm的第一电子传输层。

接下来，在该第一电子传输层上，蒸镀下述化合物et-2，形成膜厚15nm的第二电子传输层。

进而，在该第二电子传输层上，蒸镀氟化锂（lif），形成膜厚1nm的电子注入性电极。

而后，在该电子注入性电极上，蒸镀金属铝（al），形成膜厚80nm的金属阴极。

上述中制作的有机el元件的构成如下所述。

ito（130）/hi-1（5）/ht-1（80）/ht-2（10）/bh-1：化合物2（25：4质量%）/et-1（10）/et-2（15）/lif（1）/al（80）

需要说明的是，括号内的数字表示膜厚（单位：nm）。

[化77]

＜有机el元件的评价＞

对于制作的有机el元件，进行以下的评价。

・驱动电压

测量以电流密度成为10ma/cm²的方式向有机el元件中施加电压时的电压（单位：v）。

・主峰波长

使用分光放射亮度计cs-1000（コニカミノルタ株式会社制）测量以电流密度成为10ma/cm²的方式向有机el元件施加电压时的主峰波长（单位：nm）。

确认了制作的有机el元件的驱动电压为4.81v，主峰波长显示448nm的蓝色发光。

附图标记说明

1　　有机电致发光元件

2　　基板

3　　阳极

4　　阴极

5　　发光层

6　　空穴注入层/空穴传输层

7　　电子注入层/电子传输层

10　发光单元