本发明是关于一种新颖化合物以及一种使用其的有机电子装置，尤指一种作为发光层的主体材料的新颖化合物以及使用其的有机电子装置。
背景技术：
随着科技的进步，各种使用有机材料制成的有机电子装置蓬勃发展，常见的有机电子装置如有机发光二极体(organiclightemittingdevice，oled)、有机光电晶体(organicphototransistor)、有机光伏电池(organicphotovoltaiccell)和有机光侦测器(organicphotodetector)。
oled最初是由伊士曼柯达公司(eastmankodak)所发明并提出，伊士曼柯达公司的邓青云博士和stevenvanslyke以真空蒸镀法(vacuumevaporationmethod)于形成有有机芳香二元胺电洞传输层的透明氧化铟锡(indiumtinoxide，ito)玻璃上沉积一电子传输材料{例如三(8-羟基喹啉)铝[tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(iii)，简称为alq3]}；再于电子传输层上沉积一金属电极，即可完成oled的制作。oled因兼具反应速率快、质轻、薄形化、广视角、亮度高、对比高、无需设置背光源以及低耗能的优点，因此备受关注，但oled仍具有低效率和寿命短的问题。
为了克服低效率的问题，其中一种改善方式为于阴极和阳极间设置中间层，请参阅图1所示，改良的oled依序设置有一基板11、一阳极12、一电洞注入层13(holeinjectionlayer，hil)、一电洞传输层14(holetransportlayer，htl)、一发光层15(anemissionlayer，el)、一电子传输层16(electrontransportlayer，etl)、一电子注入层17(electroninjectionlayer，eil)和一阴极18。当于阳极12和阴极18施加一电压时，由阳极12射出的电洞会穿过hil和htl并移动至el，而由阴极18射出的电子会穿过eil和etl移动至el，使电洞和电子在el层重组成激子(exciton)，当激子由激发态衰退返回基态时即可产生光线。
另一改善方式为采用苯基蒽衍生物(phenylanthracenederivative)作为oled中发光层的主体材料，例如9,10-二(苯基)蒽(9,10-diphenylanthracene)、9,10-二(萘基)蒽(9,10-dinaphthylanthracene)、9-萘基-10-苯基蒽(9-naphthyl-10-phenylanthracene)、9-(4-(1-萘基)苯基)-10-(2-萘基)蒽(9-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-10-(naphthalen-2-yl)anthracene)、2-甲基-9,10-二(2-萘基)蒽(2-methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene)或2-苯基-9,10-二(2-萘基)蒽(2-phenyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene)，该苯基蒽衍生物可用作蓝光oled中发光层的主体材料。然而，即使使用了前述发光层材料，oled的电流效率和发光效率仍有待改善，因此，本发明提供了一种新颖化合物藉以克服现有技术中存在的问题。
技术实现要素：
本发明的目的为提供一种新颖化合物，其可用于有机电子装置。
本发明另提供一种使用该新颖化合物的有机电子装置，藉此提升有机电子装置的效率。
为达上述目的，本发明的化合物可由下式(i)表示：
在式(i)中，ant为
在式(i)中，n1和n2各自独立为0至3的整数，且n1和n2的总和为2或3。
在式(i)中，m1、m2和m3各自独立为0或1的整数，也就是说，m1、m2和m3彼此可以是相同或不同。
在式(i)中，g1是0至9的整数。
在式(i)中，r1和r2各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、碳数为1至12的烷基和环上碳数为6至30的芳香基，r1和r2彼此相同或不同。
在式(i)中，l1、l2和l3各自独立为环上碳数为6至60的芳撑基(arylenegroup)，l1、l2和l3彼此相同或不同。
在式(i)中，g1和g2各自独立选自于下列所构成的群组：氢原子、氘原子、碳数为1至40的烷基、碳数为2至40的烯基、碳数为2至40的炔基、环上碳数为3至60的环烷基、环上碳数为3至60的杂环烷基、环上碳数为6至60的芳香基和环上碳数为3至60的杂芳基。
根据上述，本发明的化合物可由下式(i′)表示：
其中，*1连接于*a、*2连接于*b且该两个*3连接于该两个*4。
较佳的，该化合物可由下式(i″)表示：
其中，*a连接于*1且*b连接于*2。
当二苯并呋喃基上的二连接基位于同一个苯环上时，例如，式(i′)中的基团
更具体的，式(i′)中的基团
式(i)中的r1可表示为r11至r13，其中，r11至r13各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、碳数为1至12的烷基和环上碳数为6至30的芳香基，r11至r13彼此相同或不同。
更具体的，式(i′)中的基团
式(i)中的r2可表示为r21至r23，其中，r21至r23各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、碳数为1至12的烷基和环上碳数为6至30的芳香基，r21至r23彼此相同或不同。
更具体的，基团
当n1为1时，即式(i′)中的基团
n2为1或2的整数。
类似的，当n2为1时，即式(i′)中的基团
n1为1或2的整数。
较佳的，式(i)或式(i′)中的g1为0至2的整数，更佳的，g1为1或2的整数。
当g1为1的整数时，g1可表示为
其中，n′1和n′2各自独立为0至3的整数，且n′1和n′2的总和为2或3的整数；
m′1、m′2和m′3各自独立为0或1的整数，m′1、m′2和m′3彼此相同或不同；
r′1和r′2各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、碳数为1至6的烷基和环上碳数为6至18的芳香基；r′1和r′2彼此相同或不同；
l′1、l′2和l′3各自独立为环上碳数为6至18的芳撑基，l′1、l′2和l′3彼此相同或不同；
g′2是选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、碳数为1至12的烷基、碳数为2至12的烯基、碳数为2至12的炔基、环上碳数为3至30的环烷基、环上碳数为3至30的杂环烷基、环上碳数为6至30的芳香基和环上碳数为3至30的杂芳基。
较佳的，n1和n2分别与n′1和n′2相同；m1、m2和m3各自与m′1、m′2和m′3相同；g1是1的整数；r1和r2各自与r′1和r′2相同；l1、l2和l3各自与l′1、l′2和l′3相同；g1和g2相同；据此，该化合物为一对称化合物。
较佳的，该化合物可由下式(i″′)表示：
r1和r2各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、碳数为1至12的烷基和环上碳数为6至30的芳香基，r1和r2彼此相同或不同；
g1是选自于由下列所构成的群组：碳数为1至40的烷基、碳数为2至40的烯基、碳数为2至40的炔基和环上碳数为6至60的芳香基；
g2是选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、碳数为1至40的烷基、碳数为2至40的烯基、碳数为2至40的炔基和环上碳数为6至60的芳香基。
较佳的，在式(i″′)中，r1和r2各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、碳数为1至6的烷基和环上碳数为6至12的芳香基。
更佳的，g1是选自于由下列所构成的群组：苯基、萘基和联苯基。
较佳的，在式(i″′)中，n1和n2各自独立为1或2的整数。
较佳的，在式(i″′)中，m2为0或1的整数，l2为前述芳撑基，例如苯撑基(phenylenegroup)；当m2为整数0时，(l2)m2为单键。
较佳的，式(i)至式(i″)中以g1和g2表示环上碳数为3至60的杂芳基各自独立选自于由下列所构成的群组：呋喃基(furylgroup)、吡咯基(pyrrolylgroup)、噻吩基(thiophenylgroup)、咪唑基(imidazolylgroup)、吡唑基(pyrazolylgroup)、三唑基(triazolylgroup)、四唑基(tetrazolylgroup)、恶唑基(oxazolylgroup)、异恶唑基(isoxazolylgroup)、噻唑基(thiazolylgroup)、异噻唑基(isothiazolylgroup)、恶二唑基(oxadiazolylgroup)、噻二唑基(thiadiazolylgroup)、吡啶基(pyridylgroup)、哒嗪基(pyridazinylgroup)、嘧啶基(pyrimidinylgroup)、吡嗪基(pyrazinylgroup)、三嗪基(triazinylgroup)、吲哚基(indolylgroup)、异吲哚基(isoindolylgroup)、苯并呋喃基(benzofuranylgroup)、异苯并呋喃基(isobenzofuranylgroup)、苯并噻吩基(benzothiophenylgroup)、异苯并噻吩基(isobenzothiophenylgroup)、吲哚嗪基(indolizinylgroup)、喹嗪基(quinolizinylgroup)、喹啉基(quinolylgroup)、异喹啉基(isoquinolylgroup)、噌啉基(cinnolylgroup)、酞嗪基(phthalazinylgroup)、喹唑啉基(quinazolinylgroup)、喹喔啉基(quinoxalinylgroup)、苯并咪唑(benzimidazolylgroup)、苯并恶唑基(benzoxazolylgroup)、苯并噻唑基(benzothiazolylgroup)、吲唑基(indazolylgroup)、苯并异恶唑基(benzisoxazolylgroup)、苯并异噻唑基(benzisothiazolylgroup)、二苯并呋喃基(dibenzofuranylgroup)、二苯并噻吩基(dibenzothiophenylgroup)、咔唑基(carbazolylgroup)、二咔唑基(biscarbazolylgroup)、香豆素基(coumarinylgroup)、色烯基(chromenylgroup)、菲基(phenanthridinylgroup)、吖啶基(acridinylgroup)、啡啉基(phenanthrolinylgroup)、吩嗪基(phenazinylgroup)、吩噻嗪基(phenothiazinylgroup)、吩恶嗪基(phenoxazinylgroup)、氮杂二苯并噻吩基(azatriphenylenylgroup)、二氮杂二苯并噻吩基(diazatriphenylenylgroup)、呫吨基(xanthenylgroup)、氮杂咔唑基(azacarbazolylgroup)、氮杂苯并呋喃基(azadibenzofuranylgroup)、氮杂苯并噻吩基(azadibenzothiophenylgroup)、苯并呋喃苯并噻吩基(benzofuranobenzothiophenylgroup)、苯并噻吩苯并噻吩基(benzothienobenzothiophenylgroup)、二苯并呋喃萘基(dibenzofuranonaphthylgroup)、二苯并噻吩萘基(dibenzothienonaphthylgroup)、二萘噻吩噻吩苯基(dinaphthothienothiophenylgroup)、二萘咔唑基(dinaphtho[2′,3′:2,3:2′,3′:6,7]carbazolylgroup)、二苯并氮杂基(dibenzo[b,f]azepingroup)、三苯并氮杂基(tribenzo[b,d,f]azepingroup)、二苯并氧杂基(dibenzo[b,f]oxepingroup)和三苯并氧杂基(tribenzo[b,d,f]oxepingroup)。
具体来说，式(i)至式(i″)中以g2表示环上碳数为3至60的杂芳基可由下列中任一者表示：
其中，r31至r33各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、碳数为1至12的烷基和环上碳数为6至30的芳香基，r31至r33彼此相同或不同。
较佳的，式(i)至式(i″′)中以g1和g2表示环上碳数为6至60的芳香基各自独立选自于由下列所构成的群组：苯基(phenylgroup)、联苯基(biphenylylgroup)、三联苯基(terphenylylgroup)、四联苯基(quaterphenylylgroup)、五联苯基(quinquephenylylgroup)、萘基(naphthylgroup)、苊基(acenaphthelenylgroup)、蒽基(anthrylgroup)、苯并蒽基(benzanthrylgroup)、乙烯合蒽基(aceanthrylgroup)、菲基(phenanthrylgroup)、苯并菲基(benzophenanthrylgroup)、萉基(phenalenylgroup)、芴基(fluorenylgroup)、苯并芴基(benzofluorenylgroup)、二苯并芴基(dibenzofluorenylgroup)、苉基(picenylgroup)、稠五苯基(pentacenylgroup)、芘基(pyrenylgroup)、苯并芘基(benzopyrenylgroup)、
更具体的，式(i)至式(i″′)中以g1和g2各自独立选自于由下列所构成的群组：
其中，m是1至4的整数，n是1至3的整数，o是1或2的整数，p是1至5的整数；
x1至x4各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、卤基、氰基、硝基、碳数为1至12的烷基、碳数为2至12的烯基、碳数为2至12的炔基、碳数为1至12的烷氧基、环上碳数为6至30的芳香基、环上碳数为3至30的杂芳基和环上碳数为6至30的芳氧基。
更佳的，以g1或g2表示的环上碳数为6至60的芳香基可以选自于由下列所构成的群组：
较佳的，式(i)至式(i″′)中以l1、l2和l3表示环上碳数为6至60的芳撑基各自独立选自于由下列所构成的群组：
其中，m是1至4的整数，n是1至3的整数，o是1或2的整数；
x1至x4各自独立选自于由下列所构成的群组：氢原子、氘原子、卤基、氰基、硝基、碳数为1至12的烷基、碳数为2至12的烯基、碳数为2至12的炔基、碳数为1至12的烷氧基、环上碳数为6至30的芳香基、环上碳数为3至30的杂芳基和环上碳数为6至30的芳氧基。
在说明书中，l1、l2、l3、l′1、l′2或l′3所指称“环上碳数为6至60的芳撑基”，可以是环上碳数为6至60且未经取代的芳撑基，或是环上碳数为6至60且经取代基取代的芳撑基；该芳撑基上的取代基可以是前述x1至x4中任一者。
在说明书中，所述“芳香基”可以是未经取代的芳香基或是经取代基取代的芳香基；所述“杂芳基”可以是未经取代的杂芳基或是经取代基取代的杂芳基。该芳香基上的取代基可以是前述x1至x4中任一者；该杂芳基上的取代基可与前述x1至x4中任一者相似。
在说明书中，所述”烷基”可以是未经取代的烷基或是经取代基取代的烷基；所述”烯基”可以是未经取代的烯基或是经取代基取代的烯基；所述”炔基”可以是未经取代的炔基或是经取代基取代的炔基；前述烷基、烯基和炔基上的取代基可以是但不限于氘原子。
在说明书中，所述“环烷基”可以是未经取代的环烷基或是经取代基取代的环烷基；所述“杂环烷基”可以是未经取代的杂环烷基或是经取代基取代的杂环烷基；前述环烷基和杂环烷基上的取代基可以是但不限于氘原子、碳数为1至12的烷基、碳数为2至12的烯基或碳数为2至12的炔基。
举例来说，该化合物可选自于由下列所构成的群组：
本发明另提供一种有机电子装置，其包括第一电极、第二电极和设置于该第一电极和该第二电极间的有机层，该有机层包括前述新颖化合物。
较佳的，该有机电子装置为有机发光二极体(organiclightemittingdevice(oled))。更佳的，本发明的新颖化合物可作为发光层中的主体材料，适用于作为蓝光、红光、绿光等发光二极体中发光层的主体材料，特别是作为蓝光发光二极体中发光层的主体材料。
具体来说，该有机电子装置包括形成于该第一电极上的电洞注入层、形成于该电洞注入层上的电洞传输层、形成于该电洞传输层上的发光层、形成于该发光层上的电子传输层和位于该电子传输层和该第二电极之间的电子注入层。
于其中一实施例，该有机层为发光层，即该发光层包括掺杂物(dopant)和第一主体材料(firsthostmaterial)，该第一主体材料包括前述新颖化合物。
于另一实施例，该发光层另包括第二主体材料(secondhostmaterial)，该第二主体材料为前述新颖化合物或传统化合物，且第二主体材料与该第一主体材料不同。
举例来说，该发光层可以是单层结构或是多层结构，当该发光层为多层结构时(即该发光层包括第一发光层和第二发光层)，该第一发光层中的第一主体材料可以包括单一新颖化合物，该第二发光层中的第二主体材料可以包括另一单一新颖化合物或是单一的传统的主体材料化合物。或者，该第一发光层中的第一主体材料可以包括单一新颖化合物和另一单一新颖化合物的结合或是单一新颖化合物和传统的主体材料化合物的结合，该第二发光层中第二主体材料亦为如此。
较佳的，该电洞注入层可以为双层结构，即该oled具有第一电洞注入层和第二电洞注入层，第一电洞注入层和第二电洞注入层设置于第一电极和电洞传输层之间。
较佳的，该电洞传输层亦可以为双层结构，即该oled具有第一电洞传输层和第二电洞传输层，第一电洞传输层和第二电洞传输层设置于电洞注入层的双层结构与发光层之间。
较佳的，该发光层是由该新颖化合物(例如化合物1至213)所制成，相较于以前述苯基蒽衍生物9,10-二(1-苯基)蒽、9,10-二(1-萘基)蒽、9-萘基-10-苯基蒽、9-(4-(1-萘基)苯基)-10-(2-萘基)蒽)、2-甲基-9,10-二(2-萘基)蒽或2-苯基-9,10-二(2-萘基)蒽，以该新颖化合物作为发光层中主体材料制成的oled相较于以传统主体材料制成的oled具有较佳的效率。
较佳的，该oled包括电洞阻挡层，该电洞阻挡层形成于电子传输层和发光层之间，可防止电洞由发光层移动至电子传输层，所述电洞阻挡层可由2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-邻二氮杂菲(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，bcp)或2,3,5,6-四甲基苯基-1,4-邻苯二甲酰亚胺(2,3,5,6-tetramethyl-phenyl-1,4-(bis-phthalimide)，tmpp)所形成，但并不仅限于此。
较佳的，该oled包括电子阻挡层，该电子阻挡层形成于电洞传输层和发光层之间，可防止电子由发光层移动至电洞传输层，所述电子阻挡层可由9,9′-(1,1′-联苯基)-4,4′-二基二-9h-咔唑(9,9′-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diylbis-9h-carbazole，cbp)或4,4′,4”-三(n-咔唑基)三苯胺(4,4′,4”-tri(n-carbazolyl)-triphenylamine，tcta)所形成，但并不仅限于此。
当oled设置有电洞阻挡层和/或电子阻挡层时，本发明的oled相较于传统的oled具有较高的发光效率。
所述第一和第二电洞传输层可由但不限于n1,n1′(联苯-4,4′-二基)联(n1-(1-萘基))-n4,n4′-二苯基苯-1,4-二胺(n1,n1′-(biphenyl-4,4′-diyl)bis(n1-(naphthalen-1-yl)-n4,n4′-diphenylbenzene-1,4-diamine))或n4,n4′-二(萘-1-基)-n4,n4′-二苯联苯基-4,4′-二胺(n4,n4′-di(naphthalen-1-yl)-n4,n4′-diphenylbiphenyl-4,4′-diamine，npb)所制成。
所述第一和第二电洞注入层可由但不限于聚苯胺(polyaniline)或聚乙烯基二氧噻吩(polyethylenedioxythiophene)所制成。
较佳的，所述有机电子装置为一蓝光发光二极体，针对蓝光发光二极体而言，发光层中的掺杂物可以是但不限于二氨基芴(diaminofluorenes)、蒽二胺(diaminoanthracenes)、芘二胺(diaminopyrenes)或具有苯基吡啶配位基的二价铱有机金属化合物，藉由使用上述主体材料，oled可产生蓝色的光线。
较佳的，该电子传输层是由电子传输材料展现出电洞阻挡能力，传统的电子传输材料包括3,3′-[5′-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1′:3′,1″-三联苯]-3,3″-二基]联吡啶((3,3′-(5′-(3-(3-pyridinyl)phenyl)(1,1′:3′,1″-terphenyl)-3,3″-diyl)bispyridine，tmpypb)、3-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三嗪(3-(biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4h-1,2,4-triazole，taz)、1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(1-phenyl-1h-benzimidazol-2-yl)benzene，tpbi)、三(2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基)硼烷(tris(2,4,6-trimethyl-3-(pyridin-3-yl)phenyl)borane，3tpymb)、1,3-联(3,5-二吡啶-3-基-苯基)苯(1,3-bis(3,5-dipyrid-3-yl-phenyl)benzene，bmpypb)和9,10-二(3-(3-吡啶基)苯基)蒽(9,10-bis(3-(pyridin-3-yl)phenyl)anthracene，dpypa)，但不限于此。
所述电子注入层可由电子注入材料制成，例如8-氧代萘-1-基锂((8-oxidonaphthalen-1-yl)lithium(ii))，但不限于此。
所述第一电极可以为氧化铟锡电极(indium-dopedtinoxideelectrode)，但并不仅限于此。
所述第二电极的功函数(workfunction)低于第一电极的功函数。因此，第二电极可以是但不局限于铝电极、铟电极或镁电极。
本发明的其他目的、功效和技术特征，会以图式、实施例和比较例进行更详细的说明。
附图说明
图1为oled的侧视剖面图。
图2至图22分别为化合物1至21的氢核磁共振光谱图(h1-nmr)。
具体实施方式
以下列举数种实施例作为例示说明本发明的化合物及其有机电子装置的实施方式，以突显本发明相较于现有技术的差异；本领域技术人员可经由本说明书的内容轻易了解本发明所能达成的优点与功效，并且于不悖离本发明的精神下进行各种修饰与变更，以施行或应用本发明的内容。
中间体an的合成
中间体an用于制备一种新颖化合物，并可藉由下述步骤合成中间体an。
中间体an-2的合成
在步骤1中，中间体an-2可藉由下述合成机制a1进行合成。
其中，b′可以是b(oh)2或
中间体a1-2的合成
以中间体a1-2作为合成中间体an-2的例子，中间体a1-2可藉由下述合成机制a1-1进行合成。
将1-溴-4-乙酰氨基二苯并呋喃(1-bromo-4-acetamidodibenzofuran)(30.0g,1.0eq)、4-二苯并呋喃硼酸(4-dibenzofuranboronicacid)(1.25eq)、醋酸钯(palladium(ii)acetate)(pd(oac)2)、2-(二环己基膦基)联苯(2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl)(pcy2(2-biph))(0.04eq)和碳酸钾(k2co3，2.0eq)添加于甲苯(165毫升)、乙醇(16.5毫升)和水(60.0毫升)中形成一混合溶液，该混合溶液于氮气的环境下加热至80℃下并持续搅拌回流16小时，待反应完成后冷却降至室温，进行萃取并收集位于有机层中的粗产物，再以硫酸镁干燥、过滤分离并浓缩干燥，并以硅胶管柱纯化获得34.5克的白色产物，该白色产物的产率为90.25％。
该白色产物经场脱附质谱(fielddesorptionmassspectroscopy，fd-ms)分析确定，白色固体产物即为中间体a1-2。fd-ms分析结果：c26h17no3，理论分子量为391.42，检测分子量为391.42。
中间体a2-2至a6-2的合成
中间体a2-2至a6-2用于制备一种新颖化合物，且可藉由类似于中间体a1-2的合成步骤1来合成，其差异在于中间体a2-2至a6-2的合成步骤中使用了不同的起始物，分别以反应物b2至b6代替反应物b1作为起始物，各中间体的分析结果列于表1中。
表1：合成中间体a1-2至a6-2所使用的反应物bn以及中间体a1-2至a6-2的化学结构式、产率、分子式和以fd-ms分析而得的质量。
于表1中，反应物b6另可作为下述的中间体a1，该中间体a1可由反应物b1作为起始物根据下述步骤1至4进行合成。
中间体a1-2至a6-2的修饰
除了中间体a1-2至a6-2之外，本领域技术人员可更替合成机制a1-1中的起始物，并以类似于合成机制a1-1的合成路径合成出其他中间体。若选用二苯并呋喃基和-b(oh)2基团间具有一苯撑基的反应物b5作为起始物，当起始物与溴乙酰胺基二苯并呋喃反应形成中间体后，可合成出在两个二苯并呋喃基中间具有一个苯撑基的中间体；若选用有两个相连的二苯并呋喃基的反应物b6作为起始物，当起始物与溴乙酰胺基二苯并呋喃反应形成中间体后，可合成出具有三个相连接的二苯并呋喃的中间体。
中间体an-3的合成
在步骤2中，中间体an-3可藉由合成机制a2进行合成。
在合成机制a2中，l、m和n同前述合成机制a1所定义。
中间体a1-3的合成
以中间体a1-3作为合成中间体an-3的例子，中间体a1-3可藉由下述合成机制a2-1进行合成。
将溶有中间体a1-2(55g,1.0eq)的12n盐酸(hcl，100毫升)加入到275毫升的乙醇中，并在回流温度下持续磁搅拌8小时，当混合溶液冷却至室温后，藉由过滤分离收集粗产物并以纯水洗涤，于干燥后秤重计算得步骤2的产率为98.5％。
该产物经fd-ms分析确定为中间体a1-3，经fd-ms分析结果为：c24h16clno2，理论分子量为385.84，测量分子量为385.84。
中间体a2-3至a6-3的合成
中间体a2-3至a6-3是用于制备一种新颖化合物，且可藉由类似于中间体a1-3的合成步骤2来合成，其差异在于中间体a2-3至a6-3的合成步骤中使用了不同的起始物，分别以中间体a2-2至a6-2代替中间体a1-2作为起始物，各中间体的分析结果列于表2中。
表2：中间体a1-3至a6-3的化学结构式、产率、分子式和以fd-ms分析而得的质量。
中间体a1-3至a6-3的修饰
除了中间体a1-3至a6-3的外，本领域技术人员可更替合成机制a2-1中的起始物，并以类似于合成机制a2-1的合成路径合成出其他中间体。
中间体an-4的合成
在步骤3中，中间体an-4可藉由下述合成机制a3进行合成。
在合成机制a3中，l、m和n同前述合成机制a1中所定义。
中间体a1-4的合成
以中间体a1-4作为合成中间体an-4的例子，中间体a1-4可藉由下述合成机制a3-1进行合成。
将中间体a1-3(10.0g,1.0eq)添加于12n盐酸(40毫升)和乙腈(130毫升)的混合溶液中，并维持混合溶液的温度低于5℃；将15.0毫升溶有亚硝酸钠(nano2，2.0eq)和碘化钾(ki，2.5eq)的水溶液缓慢加入前述低温的混合溶液中，持续搅拌10分钟后，使混合溶液的温度升温至20℃并持续搅拌过夜；接着，以饱和的碳酸氢钠和硫代硫酸钠(2.5eq)调整混合溶液的ph值至介于9至10之间，再以过滤的方式或以醋酸乙酯萃取的方式获得沉淀物，并以体积比为5：1的己烷和二氯甲烷作为洗提液，以快速柱色谱层析(flashchromatography)纯化获得灰色固体产物，步骤3的产率为85.7％。
该灰色固体产物经fd-ms分析确定为中间体a1-4，经fd-ms分析结果为：c24h13io2，理论分子量为460.26，测量分子量为460.26。
中间体a2-4至a6-4的合成
中间体a2-4至a6-4用于制备一种新颖化合物，且可藉由类似于中间体a1-4的合成步骤3来合成，其差异在于中间体a2-4至a6-4的合成步骤中使用了不同的起始物，分别以中间体a2-3至a6-3代替中间体a1-3作为起始物，各中间体的分析结果列于表3中。
表3：中间体a1-4至a6-4的化学结构式、产率、分子式和以fd-ms分析而得的质量。
中间体a1-4至a6-4的修饰
除了中间体a1-4至a6-4之外，本领域技术人员可更替合成机制a3-1中的起始物，并以类似于合成机制a3-1的合成路径合成出其他中间体。
中间体an的合成
在步骤4中，中间体an可藉由下述合成机制a4进行合成。
在合成机制a4中，l、m和n同前述合成机制a1中所定义。
中间体a1的合成
以中间体a1作为合成中间体an的例子，中间体a1可藉由下述合成机制a4-1进行合成。
中间体a1-4(30.0g,1.0eq)、双联频哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron)(1.20eq)、1,1′-二(二苯基膦二茂铁二氯化钯(ii)(1,1′-bis(diphenylphosphino)-ferrocenedichloropalladium(ii))(pdcl2(dppf))(0.02eq)和醋酸钾(koac，2.0eq)混合于1,4-二氧六环(1,4-dioxane)(165毫升)中，并于95℃的氮气环境下搅拌16小时，待冷却至室温后，以水和有机相进行萃取并收集位于有机层中的粗产物，再以硫酸镁干燥、过滤分离并浓缩至干燥，并以硅胶管柱层析纯化获得34.5克的白色产物，步骤4的产率为91.35％。
该白色产物经fd-ms分析确定为中间体a1，经fd-ms分析结果为：c30h25bo4，理论分子量为460.33，测量分子量为460.33。
中间体a2至a6的合成
中间体a2至a6用于制备一种新颖化合物，且可藉由类似于中间体a1的合成步骤4来合成，其差异在于中间体a2至a6的合成步骤中使用了不同的起始物，分别以中间体a2-4至a6-4代替中间体a1-4作为起始物，各中间体的分析结果列于表4中。
表4：中间体a1至a6的化学结构式、产率、分子式和以fd-ms分析而得的质量。
中间体a1至a6的修饰
除了中间体a1至a6之外，本领域技术人员可更替合成机制a4-1中的起始物，并以类似于合成机制a4-1的合成路径合成出其他中间体。
用于制备新颖化合物的中间体an另可由下列步骤进行合成。
中间体a′n-3的合成
中间体a′n-3用于制备一种新颖化合物，中间体a′n-3可藉由下述合成机制a5进行合成。
步骤1：中间体a′n-2的合成
将溶有1-溴-4-乙酰胺基二苯并呋喃(55g,1.0eq)的12n盐酸(100毫升)加入到275毫升的乙醇中持续磁搅拌混合，并加热回流8小时，待混合溶液降至室温后，过滤获得粗产物再以纯水洗涤并干燥，步骤1的产率为97％。
该产物经fd-ms分析确定为中间体a′n-2，经fd-ms分析结果为：c12h9brclno，理论分子量为298.56，测量分子量为298.56。
步骤2：中间体a′n-3的合成
使中间体a′n-2(60.0g,1.0eq)加入12n盐酸(50毫升)和乙腈(240毫升)的混合溶液中，维持混合溶液的温度低于5℃；将400毫升溶有亚硝酸钠(2.0eq)和碘化钾(2.5eq)的水溶液缓慢加入前述低温的混合溶液中，持续搅拌10分钟后，使混合溶液的温度升温至20℃并持续搅拌过夜；接着，以饱和的碳酸氢钠和硫代硫酸钠(2.5eq)调整混合溶液的ph值至介于9至10之间，再以过滤的方式或以醋酸乙酯萃取的方式获得沉淀物，并以体积比为5：1的己烷和二氯甲烷作为洗提液以快速柱色谱层析纯化获得灰色固体产物，步骤2的产率为83.2％。
该灰色固体产物经fd-ms分析确定为中间体a′n-3，经fd-ms分析结果为：c12h6brio，理论分子量为372.98，测量分子量为372.98。
中间体a′n-4的合成
中间体a′n-4用于制备一种新颖化合物，中间体a′n-4可藉由下述合成机制a6进行合成。
在合成机制a6中，b′、l、m和n同前述合成机制a1中所定义。
步骤3：中间体a′7-4的合成
以中间体a′7-4作为合成中间体a′n-4的例子，中间体a′7-4可藉由下述合成机制a6-1进行合成。
中间体a′n-3(1-溴-4-碘二苯并呋喃)(30.0g,1.0eq)、4-二苯并呋喃硼酸(4-dibenzofuranboronicacid)(1.25eq)、醋酸钯(0.01eq)、三苯基膦(triphenylphosphine)(pph3)(0.04eq)和碳酸钾(2.0eq)混合于由甲苯(260毫升)、乙醇(26毫升)和水(55毫升)组成的混合溶液中，该混合溶液在80℃的氮气环境下搅拌回流16小时，反应完成且混合溶液降至室温后，萃取该混合溶液并于有机层中收集粗产物，再以硫酸镁干燥、过滤分离并浓缩该粗产物，并以硅胶管柱层析纯化获得29.3克的白色固体产物，步骤3的产率为88.15％。
该白色产物经fd-ms分析确定为中间体a′7-4。fd-ms分析结果：c24h13bro2，理论分子量为413.26，检测分子量为413.26。
中间体a′8-4的合成
中间体a′8-4用于制备一种新颖化合物，且可藉由类似于中间体a′7-4的合成步骤3来合成，其差异在于中间体a′8-4的合成步骤中使用了不同的起始物，以反应物b2代替反应物b1作为起始物，各中间体的分析结果列于表5中。
表5：合成中间体a′7-4和a′8-4所使用的反应物bn以及中间体a′7-4和a′8-4的化学结构式、产率、分子式和以fd-ms分析而得的质量。
中间体a′7-4和a′8-4的修饰
除了中间体a′7-4和a′8-4之外，本领域技术人员可更替合成机制a6-1中的起始物，并以类似于合成机制a6-1的合成路径合成出其他中间体。
中间体an的合成
中间体an用于制备一种新颖化合物，且可藉由下述合成机制a7进行合成。
在合成机制a7中，l、m和n同前述合成机制a1中所定义。
步骤4：中间体a7的合成
以中间体a7作为合成中间体an的例子，中间体a7可藉由下述合成机制a7-1进行合成。
中间体a′7-4(27.0g,1.0eq)、双联频哪醇硼酸酯(1.20eq)、pdcl2(dppf)(0.02eq)和醋酸钾(2.0eq)混合于1,4-二氧六环(165毫升)中，并于95℃的氮气环境下搅拌16小时，待冷却至室温后，进行萃取并于有机层中收集粗产物，再以硫酸镁干燥、过滤分离再浓缩至干燥该粗产物，并以硅胶管柱层析纯化获得28.1克的白色产物，步骤4的产率为93.4％。
该白色产物经fd-ms分析确定为中间体a7，经fd-ms分析结果为：c30h25bo4，理论分子量为460.33，测量分子量为460.33。
中间体a8的合成
中间体a8用于制备一种新颖化合物，且可藉由类似于中间体a7的合成步骤4来合成，其差异在于中间体a8的合成步骤中使用了不同的起始物，以中间体a′8-4代替中间体a′7-4作为起始物，各中间体的分析结果列于表6中。
表6：中间体a7和a8的化学结构式、产率、分子式和以fd-ms分析而得的质量。
中间体a9至a12的修饰
除了中间体a7和a8之外，本领域技术人员可更替合成机制a7-1中的起始物，并以类似于合成机制a7-1的合成路径合成出其他中间体，例如下述的中间体a9至a12。
中间体an-l的合成
前述的中间体an-4(例如中间体a1-4至a6-4)或前述的中间体a′n-4(例如中间体a′7-4和a′8-4)可进一步以步骤4′-1插入一苯撑基，合成出中间体an-4-l。
中间体an-l用以制备一种新颖化合物，中间体an-l可藉由下述合成机制a4-l进行合成。
在合成机制a4-l中，l、m和n同前述合成机制a1中所定义。
步骤4′-1：中间体a1-4-l的合成
以中间体a1-4-l作为合成中间体an-4-l的例子，中间体a1-4-l可藉由下述合成机制a4-1-l进行合成。
中间体a1-4(1-(4-二苯并呋喃)-4-碘二苯并呋喃)(1-(dibenzofuran-4-yl)-4-iododibenzofuran)(50.0g1.0eq)、4-氯苯基硼酸(1.05eq,casno.1679-18-1)、pd(oac)2(0.01eq)、pcy2(2-biph)(0.04eq)和碳酸钾(2.0eq)混合于由甲苯(340毫升)、乙醇(34毫升)和水(72毫升)所组成的混合溶液中，该混合溶液于80℃的氮气环境下回流搅拌16小时，于反应完成并降至室温后，该混合溶液经萃取并自有机层中收集粗产物，经硫酸镁干燥、过滤分离且浓缩干燥后，再以硅胶管柱层析纯化获得43克的白色固体产物，步骤4′-1的产率为89％。
该白色产物经fd-ms分析确定为中间体a1-4-l。fd-ms分析结果：c30h17clo2，理论分子量为444.91，检测分子量为444.91。
步骤4′-2：中间体a1-l的合成
在步骤4′-2中，中间体a1-l可用以合成该新颖化合物，且可藉由类似于中间体a1的合成步骤4来合成，其差异在于中间体a1-l的合成步骤中使用了不同的起始物，以中间体a1-4-l代替中间体a1-4作为起始物，步骤4′-2的产率为89％。
该白色产物经fd-ms分析确定为中间体a1-l，经fd-ms分析结果为：c36h29bo4，理论分子量为536.42，测量分子量为536.42。
中间体a1-l的修饰
除了中间体a1-l之外，本领域技术人员可更替合成机制a4-1-l中的起始物，并以类似于合成机制a4-1-l的合成路径合成出其他中间体，例如下述的中间体a2-l至a19-l。
新颖化合物的合成
前述各中间体(即中间体an和中间体an-l)可藉由合成机制i来合成新颖化合物，于合成机制i中，“反应物an”(reactantan)选自于表7中的反应物a1至a10；“中间体a”(intermediatea)包含前述中间体an、中间体an-l或其相似物，各新颖化合物是以下述步骤所合成。
表7：反应物a1至a10的化学结构式和cas编号。
反应物a9的合成
反应物a9用于制备新颖化合物，反应物a9可藉由下述合成机制r1来合成。
根据步骤1可合成出制备反应物a9-1的起始物，该起始物可选用如美国专利第15/679,379号中提及的中间体b或者其他相似化合物，并可根据美国专利第15/679,379号中的反应机制合成出其他可用于制备反应物a9-1的起始物。
步骤2：反应物a9-1的合成
起始物(1.0eq)、双联频哪醇硼酸酯(1.2eq)、pdcl2(dppf)(0.02eq)和醋酸钾(2.0eq)混合于165毫升的1,4-二氧六环，在95℃的氮气环境下回流搅拌16小时，待冷却至室温后，该粗产物经萃取并收集于有机层中，再以硫酸镁干燥、过滤分离、浓缩干燥并且以硅胶管柱层析纯化获得20克的固体产物，步骤2的产率为88％。
该白色产物经fd-ms分析确定为反应物a9-1。fd-ms分析结果：c24h23bo3，理论分子量为370.25，检测分子量为370.25。
步骤3：反应物a9-2的合成
反应物a9-1(1.25eq)、9-溴蒽(9-bromoanthracene)(10.0g,1.0eq)、pd(oac)2(0.01eq)、pcy2(biph)(0.04eq)和碳酸钾(2.0eq)添加于甲苯(120毫升)、乙醇(etoh，12毫升)和水(25.0毫升)中形成一混合溶液，该混合溶液于氮气的环境下加热至80℃下并持续搅拌回流16小时，待反应完成后冷却降至室温，以进行萃取并于有机层中收集粗产物、以硫酸镁干燥、过滤分离并浓缩干燥，再以硅胶管柱纯化获得12.0克的白色产物，步骤3的产率为73.38％。
该白色产物经fd-ms分析确定为反应物a9-2。fd-ms分析结果：c32h20o，理论分子量为420.5，检测分子量为420.5。
步骤4：反应物a9的合成
在反应前，反应物a9-2(12g,1.0eq)处于经抽真空并灌入氩气的环境中，于氩气环境下溶解于二氯乙烷(ch2cl2，120毫升)中并于0℃下搅拌10分钟；接着，于混合溶液中缓慢加入n-溴代丁二酰亚胺(n-bromosuccinimide，nbs)(1.75eq)，并于室温状态下搅拌一天；待反应完成后，以蒸馏水和醋酸乙酯萃取并于有机层中收集该粗产物，再以硫酸镁干燥并以旋转真空减压浓缩仪(rotaryevaporator)去除溶剂，将收集到的残余物以硅胶管柱层析纯化获得10.8克的黄色产物，步骤4的产率为75.78％。该黄色产物经fd-ms分析确定为反应物a9。fd-ms分析结果：c32h19bro，理论分子量为499.4，检测分子量为499.4。
反应物a10的合成
反应物a10用于制备新颖化合物，反应物a10可藉由下述合成机制r2来合成。
中间体a2可作为反应物a10-1，本领域技术人员可采用其他中间体an或中间体an-l，并根据合成机制r2，合成出其他反应物an-2和反应物an。
反应物a10用于制备新颖化合物，反应物a10可藉由类似于合成反应物a9的步骤3和4来合成，其差异在于反应物a10的合成步骤中使用了不同的起始物，以反应物a10-1代替中间体a9-1作为起始物。
步骤1的产率为88.2％，反应物a10-2经fd-ms分析结果为：c38h22o2，理论分子量为510.58，测量分子量为510.58。
步骤2的产率为85％，反应物a10经fd-ms分析结果为：c38h21bro2，理论分子量为589.48，测量分子量为589.48。
合成机制i：化合物1至22的合成
在合成机制i中，中间体a(1.05eq)、反应物an(1.0eq)、pd(oac)2(0.01eq)、pcy2(2-biph)(0.04eq)和碳酸钾(2.0eq)混合于甲苯(30毫升)、乙醇(3毫升)和水(3毫升)所组成的混合溶液中，接着，该混合溶液在氮气环境下加热回流并持续搅拌16小时，待反应完成且降至室温后，进行萃取于有机层中收集粗产物，再经硫酸镁干燥、过滤分离并浓缩干燥后，以硅胶管柱层析纯化后可获得12.0g的白色固体产物，即为本发明的新颖化合物。合成化合物1至22所使用的中间体a和反应物an列于下表8中。
另一个可合成新颖化合物的方法如下述合成机制ii所示，其中的反应物bn可和反应物a10或其他反应物an反应，并藉由合成机制ii合成出其他新颖化合物。在合成机制ii中，“反应物bn”(reactantbn)选自于表1中的反应物b1至b6；“反应物an”(reactantan)可以为反应物a10或其相似物，各新颖化合物是以下述步骤所合成。
以反应物b1和反应物a10为起始物作为反应机制ii的例子。
反应机制ii：化合物23的合成
在反应机制ii中，反应物b1(1.05eq)、反应物a10(1.0eq)、醋酸钯(0.01eq)、pcy2(2-biph)(0.04eq)和碳酸钾(2.0eq)混合于甲苯(30毫升)、乙醇(3毫升)和水(3毫升)所组成的混合溶液中，接着，该混合溶液在氮气环境下加热回流并持续搅拌16小时，待反应完成且降至室温后，进行萃取于有机层中收集粗产物，再经硫酸镁干燥、过滤分离并浓缩干燥后，以硅胶管柱层析纯化后可获得5.5g的白色固体产物，即为本发明的新颖化合物。合成化合物23所使用的反应物an和bn列于下表8中。
化合物1至23以h1-nmr及fd-ms进行分析，且化合物1至23的化学结构式、产率、分子式和质量列于表8中，如图2至22及nmr图谱所辨识的结果，化合物1至21的化学结构式如下所示。
表8：合成化合物1至23所使用的反应物及中间体以及化合物1至23的产率、分子式和以fd-ms分析的结果。
化合物1至22的修饰
除了化合物1至22之外，本领域技术人员可更替合成机制i中使用的中间体a(即前述中间体an或中间体an-l)和反应物an，并以类似于合成机制i的合成路径合成出其他新颖化合物。
化合物23的修饰
除了化合物23之外，本领域技术人员可更替合成机制ii中使用的反应物b(即前述反应物bn)和反应物an，并以类似于合成机制ii的合成路径合成出其他新颖化合物。
oled装置的制备
将涂布有
之后，将真空蒸镀机的真空度维持在1x10-6torr至3x10-7torr，并于ito基板上依序沉积各种有机材料和金属材料，并获得实施例1至20以及比较例1至4的oled装置。于此，该ito基板上依序沉积有第一电洞注入层(hil-1)、第二电洞注入层(hil-2)、第一电洞传输层(htl-1)、第二电洞传输层(htl-2)、蓝光发光层(bel)、电子传输层(etl)、电子注入层(eil)和阴极(cthd)。
在制作第一蓝光oled装置(简称为b1装置)和第二蓝光oled装置(简称为b2装置)时，有多个有机层设置于该ito基板上，详细顺序、成分及厚度列于表10中。
其中，hat是b1装置中用于形成hil-1和hil-2的材料；hid是b2装置中用于形成hil-1的材料；hi-2是b1装置中用于形成hil-2以及b2装置中的hil-1和hil-2的材料；ht-1和ht-2分别是b1和b2装置中用于形成htl-1和htl-2的材料；et是b1和b2装置中用于形成etl的材料；liq是b1和b2装置中用于形成etl和eil的材料；本发明的新颖化合物和传统主体材料是b1和b2装置中用于形成bel的主体材料，bd是b1和b2装置中用于形成bel的掺杂物。
实施例的oled装置和比较例的oled装置最大的差异为比较例oled装置中bel的主体材料是以bh1或bh2制成，而实施例的oled装置中bel的主体材料是以表8中的新颖化合物制成，上述传统材料的化学结构式列于表9。
表9：传统oled材料的化学结构式
oled装置的制备
蓝光oled装置中有机层的材料及厚度列于表10中，第一蓝光oled装置和第二蓝光oled装置的材料之间的差异为hil-1和hil-2使用的材料，请参照表10所示。
表10：蓝光oled装置中各层的顺序、材料及厚度。
oled装置的效能
为了评估oled装置的效能，将蓝光oled装置连接于电源供应器(厂牌：keithley；型号：2400)，并以pr650的光度计检测，所测得的色度以为国际照明委员会(commissioninternationaledel’eclairage1931，cie)制定的色度座标[colorcoordinate(x,y)]示之，检测结果列于下表11中。其中，蓝光oled装置是在1000尼特(1nit＝1cd/m2)的亮度下检测。
实施例1至20与比较例1至4的oled中bh的材料、色彩数据、驱动电压、电流效率、发光效率和外部量子效率的数据列于表11中；在表11中，实施例1至7和比较例1和2为第一蓝光oled装置，实施例8至20和比较例3和4为第二蓝光oled装置。
表11：实施例1至20(e1至e20)和比较例1至4(c1至c4)的oled装置中主体材料、颜色、cie、驱动电压和电流效率。
根据上述结果，跟市售蓝光发光层的主体材料相比，本发明采用化合物1至5、7至19、21和23作为蓝光发光层的主体材料，可有效降低蓝光oled的驱动电压，提升蓝光oled的电流效率、发光效率以及外部量子效率。实验结果证实，本发明的新颖化合物能适合作为蓝光oled的主体材料，并能有利于令使用其的oled具有低驱动电压以及较佳的电流效率、发光效率以及外部量子效率等特性。
上述实施例仅为说明本发明的例示，并非于任何方面限制本发明所主张的权利范围，本领域技术人员能根据本发明的精神针对例如取代基的数量、位置或排列加以调整。本发明所主张的权利范围自应以申请专利范围所述为准，而非仅限于上述具体实施例。