新的化合物和使用该新的化合物的有机电子器件的制作方法
【专利摘要】本发明提供了一种新的化合物和使用所述新的化合物的有机电子器件。根据本发明，所述有机电子器件在效率、驱动电压和寿命方面显示出优异的性能。
【专利说明】新的化合物和使用该新的化合物的有机电子器件
【技术领域】
[0001]本申请要求于2011年7月8日向韩国知识产权局(KIPO)提交的第10-2011-0067965号韩国专利申请的优先权，该申请的全部内容以引用的方式纳入本说明书。
[0002]本发明涉及一种新的化合物和使用该新的化合物的有机电子器件。
【背景技术】
[0003]有机电子器件意指需要在使用空穴和/或电子的电极与有机材料之间交换电荷的器件。根据工作原理，所述有机电子器件主要可分为以下两类。第一种器件是这样一种电子器件:通过光子从外部光源流到所述器件而在有机材料层中形成激子，所述激子分为电子和空穴，且所述电子和空穴被转移至不同的电极并用作电流源(电压源)。第二种器件是这样一种电子器件:通过向两个或多个电极施加电压或电流将空穴和/或电子注入到有机材料半导体中与电极形成界面，并通过所述注入的电子和空穴运行所述器件。
[0004]所述有机电子器件的实例包括有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(0PC)、有机晶体管等，并且为了驱动所述器件，所有所述实例均需要空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料或发光材料。在下文中将主要详细描述有机发光器件。然而，在所述有机电子器件中，所述空穴注入或传输材料、所述电子注入或传输材料或所述发光材料都基于类似原理运行。
[0005]通常，有机发光现象意指通过使用有机材料将电能转化成光能的现象。利用所述有机发光现象的有机发光器件具有通常包含阳极、`阴极和置于其间的有机材料层的结构。在本文中，为了增加所述有机发光器件的效率和稳定性，大多数有机材料层具有包含不同材料的多层结构，例如，所述有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在所述有机发光器件结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入到所述有机材料层而电子从阴极注入到所述有机材料层，且当所述注入的空穴和电子彼此相遇时便形成激子，当所述激子回到基态时发光。已知该有机发光器件具有如磁性发光(magnetic lightemission)、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比和高响应速度的性能。
[0006]在所述有机发光器件中，用作所述有机材料层的材料根据其功能可分为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。此外，为了根据发射颜色实现更自然的颜色，所述发光材料可分为蓝色、绿色和红色发光材料及黄色和橙色发光材料。同时，在仅用一种材料作为发光材料的情况下，由于存在最大发光波长向长波长移动或由于分子间相互作用而导致颜色纯度降低、或由于发光效果降低而导致所述器件的效率降低等问题，因此可使用主体/掺杂剂体系作为所述发光材料，以便通过能量转移而增加颜色纯度和增加发光效率。
[0007]为了充分显示所述有机发光器件的前述优异性能，应预先由稳定且有效的材料支撑组成所述器件中有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。然而，还未充分开发出用于有机发光器件的稳定且有效的有机材料层材料。因此，需要开发新的材料，且开发所述材料的需求类似地适用于前述其他有机电子器件。
【发明内容】
[0008]技术问题
[0009]本发明的发明人发现了具有新结构的含氮杂环化合物。此外，本发明的发明人发现以下事实:在使用所述新的含氮杂环化合物形成有机电子器件的有机材料层的情况中，能显示出所述器件效率增加、驱动电压下降且稳定性增加的效果。
[0010]因此，本发明致力于提供新的化合物和使用所述新的化合物的有机电子器件。
[0011]技术方案
[0012]本发明的一个示例性实施方案提供了一种新的化合物。
[0013]本发明的另一不例性实施方案提供了一种有机电子器件，其包含:第一电极、第二电极、以及置于所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机材料层，其中所述有机材料层的一层或多层包含所述新的化合物。
[0014]有益效果
[0015]本发明的新的化合物可用作有机电子器件一其包括有机发光器件一的有机材料层的材料，且使用所述新的化合物的有机电子器件——其包括有机发光器件——在效率、驱动电压、寿命等方面显示出优异的性能。具体而言，本发明的新的化合物具有优异的热稳定性、深的HOMO能级、高的三重态(triplet state)和空穴稳定性,从而显示出优异的性能。
`[0016]所述化合物可单独使用或可`与在包括有机发光器件的有机电子器件中的杂质的混合使用，通过所述化合物的热稳定性而提高所述器件的光效率和寿命性能。
【专利附图】
【附图说明】
[0017]图1至5为说明本发明一个示例性实施方案的有机电子器件的结构的截面图。
[0018]图6为说明本发明所述示例性实施方案的式3-1-1-2化合物的质谱图。
[0019]图7为说明本发明所述示例性实施方案的式3-1-1-29化合物的质谱图。
[0020]图8为说明本发明所述示例性实施方案的式3-1-2-2化合物的质谱图。
[0021]图9为说明本发明所述示例性实施方案的式3-2-1-11化合物的质谱图。
[0022][附图标记的说明]
[0023]1:基底
[0024]2:阳极
[0025]3:空穴注入层
[0026]4:空穴传输层
[0027]5:发光层
[0028]6:电子传输层
[0029]7:阴极
[0030]最佳实施方式[0031]在下文中将对本发明做更详细的描述。
[0032]本发明提供了一种由下式I表示的新的化合物。
[0033][式I]
【权利要求】
1.一种由下式1表示的化合物:
2.权利要求1的化合物，其中所述式由下式1-1至1-4中的任意一个所表示:
3.权利要求1的化合物，其中式I由下式3-1至3-18中的任意一个所表示:
4.权利要求1的化合物,其中式I由下式3-1至3-3和3-16中的任意一个所表示:
5.权利要求4的化合物，其中所述亚芳基为亚苯基或亚萘基，且所述芳基为苯基、萘基、菲基、荷基、二甲基荷基、苯并菲基、benzocrycene基或突蒽基。
6.权利要求1的化合物，其中式I由下式4-1至4-4中的任意一个所表示:
7.权利要求1的化合物,其中式I由下式5-1至5-25中的任意一个所表示:
8.权利要求1的化合物，其中式I由下式6-1至6-8中的任意一个所表示:
9.权利要求1的化合物，其中P为0，且Y1为重氢、腈基、卤素基团、取代或未取代的硼基团、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基团。
10.权利要求1的化合物，其中L1为取代或未取代的亚芳基或取代或未取代的亚杂芳基7且 Y1为取代或未取代的硼基团；取代或未取代的烷基胺基团；取代或未取代的芳烷基胺基团；取代或未取代的芳基胺基团；取代或未取代的杂芳基胺基团；取代或未取代的芳基；取代或未取代的芴基；取代或未取代的咔唑基；或取代或未取代的包含N、O和S原子中的一个或多个的杂环基团。
11.权利要求1的化合物，其中所述化合物为选自下列结构式中的任意一种:
12.权利要求1的化合物，其中所述化合物为选自下列结构式中的任意一种:
13.缺失
14.权利要求1的化合物，其中所述化合物为选自下列结构式中的任意一种:
15.权利要求1的化合物，其中所述化合物为选自下列结构式中的任意一种:
16.权利要求1的化合物，其中所述化合物为选自下列结构式中的任意一种:
17.缺失
18.—种有机电子器件,包括: 第一电极； 第二电极；和置于所述第一电极和所述第二电极之间的一层或多层有机材料层， 其中所述有机材料层中的一层或多层包含权利要求1至17中任一项的化合物。
19.权利要求18的有机电子器件，其中所述有机材料层包含空穴注入层、空穴传输层、以及同时注入与传输空穴的层中的一层或多层，且所述层中的一层或多层包含由式I表示的化合物。
20.权利要求18的有机电子器件，其中所述有机材料层包含发光层，且所述发光层包含由式I表不的化合物。
21.权利要求20的有机电子器件，其中由式I表示的化合物作为主体材料包含于所述发光层中，且所述发光层还包含由下式7表示的掺杂剂化合物: [式7]
MiL10L11L12 其中，
M1 为 Ir 或 Os,L10> L11和L12为与M1键合的配体，且各自独立地选自下列结构，
22.权利要求18的有机电子器件，其中所述有机材料层包含电子传输层、电子注入层、以及同时传输与注入电子的层中的一层或多层，且所述层中的一层或多层包含由式I表示的化合物。
23.权利要求22的有机电子器件，其中包含由式I表示的化合物的有机材料层还包含碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物或其结合。
24.权利要求18的有机电子器件，其中所述有机电子器件选自有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC )和有机晶体管。
【文档编号】C09K11/06GK103764789SQ201280043281
【公开日】2014年4月30日 申请日期:2012年6月20日 优先权日:2011年7月8日
【发明者】李东勋, 朴胎润, 张俊起, 洪性佶, 金性昭, 张焚在, 李相彬, 具己洞 申请人:株式会社Lg化学