用于红光OLED应用的具有增加的发射量子产率的铂(II)SCHIFF碱络合物的制作方法

本发明描述了基于铂(ii)的红光发射体和它们在oled应用中的用途。

背景技术：

基于铂的有机发光二极管(oled)发射体是传统铱发射体的潜在替代品，对其有许多关于高磷光量子产率和发射颜色跨越整个可见光谱的报道。为实现其商业化，必须解决铂oled发射体的化学稳定性和生产成本。四配位基pt(ii)-schiff碱络合物由于其增强的稳定性和易于合成而在这些努力中具有吸引力。pt(ii)-schiff碱络合物的结构可容易地修饰以在具有高光谱纯度的红色光谱区域中发射，这对于红光oled应用是有利的。例如，che等人，chem.eur.j.,2010,16,233；opt.lett.,2013,38,2373；chem.asian.j.,2014,9,984公开了数种pt(ii)-schiff碱络合物用来制造奇异掺杂(singularlydoped)的几乎纯红光oled器件(ciex,y：0.61-0.65,0.34-0.38)，其显示出高达17.36cd/a的最大电流效率(ce)。wong等人，j.mater.chem.,2012,22,16448公开了一种基于pt(ii)-schiff碱络合物的红光器件(ciex,y：0.68,0.32)，其最大ce为1.3cd/a。不幸的是，所有公开的发红光的pt(ii)-schiff碱络合物的光致发光量子产率(该参数与器件效率高度相关)从未超过0.3。因此，pt(ii)-schiff碱络合物需要不同的分子设计来实现增强的光致发光量子产率以实现更有效的红光oled。

技术实现要素：

在本发明的一个实施方案中，显示高光致发光量子产率的发红光的铂(ii)schiff碱络合物具有以下化学结构:

其中pt具有与四配位基配体络合的ii价氧化态，其中：x1-x4独立地为碳、氮、硅或者磷；r1-r12独立地选自氢、卤素、羟基、未取代的烷基、取代的烷基、环烷基、未取代的芳基、取代的芳基、酰基、烷氧基、酰基氧基、氨基、硝基、酰基氨基、芳烷基、氰基、羧基、巯基、苯乙烯基、氨基羰基、氨基甲酰基、芳基氧基羰基、苯氧基羰基，或者烷氧基羰基；以及e为发射强度增强基团，其包含与所述配体的苯基共轭的芳族基团，其中相邻的r1-r12和e基团可独立地形成5-8元环。

本发明的一个实施方案涉及红光oled器件，其包含具有结构i的铂(ii)发射体。有利地，所述oled器件显示出高效率。

附图说明

图1显示了发射体101-103在ch2cl2中在298k的复合uv-vis和光致发光光谱。

图2显示了发射体104-106在ch2cl2中在298k的复合uv-vis和光致发光光谱。

图3显示了发射体108-110在ch2cl2中在298k的复合uv-vis和光致发光光谱。

图4显示了发射体102、108和109的复合eqe-亮度特性。

图5显示了发射体102、108和109的复合电致发光光谱。

具体实施方式

定义

本文的公开、术语、缩写或其他简写定义如下。任何未定义的术语，缩写或简写都应理解为具有本领域技术人员在提交本申请时所使用的普通含义。

“氨基”是指可任选被取代的伯、仲或叔胺。具体包括仲胺或叔胺氮原子，它们是杂环的成员。还具体包括，例如，被酰基取代的仲或叔氨基。氨基的一些非限制性实例包括-nr’r”，其中r’和r”各自独立地为h、烷基、芳基、芳烷基、烷芳基、环烷基、酰基、杂烷基、杂芳基或杂环基。

“烷基”是指含有碳和氢的完全饱和的无环单价基团，其可以是支链或直链。烷基的实例包括但不限于具有1-20、1-10或1-6个碳原子的烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正庚基、正己基、正辛基和正癸基。

“烷基氨基”是指基团-nhr或-nr2，其中每个r独立地是烷基。烷基氨基的代表性实例包括但不限于甲基氨基、(1-甲基乙基)氨基、甲基氨基、二甲氨基、甲基乙基氨基和二(1-甲基乙基)氨基。

术语“羟烷基”是指被一个或多个，优选一个、两个或三个羟基取代的如本文所定义的烷基。羟基烷基的代表性实例包括但不限于羟基甲基、2-羟基乙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-(羟基甲基)-2-甲基丙基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、4-羟基丁基、2,3-二羟基丙基、2-羟基-1-羟基甲基乙基、2,3-二羟基丁基、3,4-二羟基丁基和2-(羟基甲基)-3-羟基-丙基、优选为2-羟基乙基、2,3-二羟基丙基，和1-(羟基甲基)-2-羟基乙基。

本文所用的术语“烷氧基”是指基团-or，其中r是烷基。示例性的烷氧基包括但不限于甲氧基、乙氧基和丙氧基。

“芳族”或者“芳族基团”是指芳基或者杂芳基。

“芳基”是指任选取代的碳环芳族基团(例如，具有6-20个碳原子)。在一些实施方案中，所述芳基包括苯基、联苯基、萘基、取代的苯基、取代的联苯基或者取代的萘基。在其它实施方案中，所述芳基为苯基或者取代的苯基。

“杂芳基”是指在该基团的至少一个五元或六元芳环中具有至少一个非碳原子的芳族基团。杂芳基可为取代的或者未取代的。杂芳基的一些非限制性实例包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、二噁唑基、二噻唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、磷杂苯基(phosphininyl)、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧杂环己烯基、吲哚基、异吲哚基、中氮茚基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、咔唑基，和二苯并呋喃基，其中连接可通过取代杂芳基的氢。

“芳烷基”是指被芳基取代的烷基。芳烷基的一些非限制性实例包括苄基和苯乙基。

“酰基”是指式-c(＝o)h、-c(＝o)-烷基、-c(＝o)-芳基、-c(＝o)-芳烷基、-c(＝o)-烷芳基的单价基团。

“卤素”是指氟、氯、溴和碘。

“苯乙烯基”是指衍生自苯乙烯的一价基团c6h5-ch＝ch-。

本文中用于描述化合物或者化学基团的“取代的”是指该化合物或者化学基团的至少一个氢原子被第二化学基团替代。取代基的非限制性实例是在本文公开的示例性化合物和实施方案中存在的那些，以及卤素；烷基；杂烷基；烯基；炔基；芳基；杂芳基；羟基；烷氧基；氨基；硝基；巯基；硫醚基；亚胺基；氰基；酰胺基(amido)；膦酸基(phosphonato)；膦；羧基；硫代羰基；磺酰基；磺胺基；酮；醛；酯；氧代；卤代烷基(例如三氟甲基)；碳环环烷基，其可以是单环或稠合或非稠合多环(例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基)或杂环烷基，其可以是单环或稠合或非稠合多环(例如，吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基或噻嗪基)；碳环或杂环、单环或稠合或非稠合多环芳基(例如苯基、萘基、吡咯基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、苯并咪唑基、苯并噻吩基或苯并呋喃基)；氨基(伯、仲或叔)；邻低级烷基；邻芳基、芳基；芳基-低级烷基；-co2ch3；-conh2；-och2conh2；-nh2；-so2nh2；-ochf2；-cf3；-ocf3；-nh(烷基)；-n(烷基)2；-nh(芳基)；-n(烷基)(芳基)；-n(芳基)2；-cho；-co(烷基)；-co(芳基)；-co2(烷基)；和-co2(芳基)；并且这些基团也可任选被稠环结构或桥取代，例如-och2o-。这些取代基可任选地进一步被选自这些基团的取代基取代。除非另有说明，否则本文公开的所有化学基团均可被取代。例如，本文所述的“取代的”烷基、烯基、炔基、芳基、烃基或杂环基团是被烃基基团、取代的烃基基团、杂原子或杂环基取代的基团。此外，取代基可包括其中碳原子被杂原子如氮、氧、硅、磷、硼、硫或卤素原子替代的基团。这些取代基可包括卤素、杂环、烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、羟基、保护的羟基、酮基、酰基、酰氧基、硝基、氨基、酰氨基、氰基、巯基、缩酮、缩醛、酯和醚。

铂(ii)发射体

在本发明的实施方案中，所述铂(ii)发射体具有结构i的化学结构：

其中pt具有与四配位基配体络合的ii价氧化态，其中：x1-x4独立地为碳、氮、硅或者磷；r1-r12独立地选自氢、卤素、羟基、未取代的烷基、取代的烷基、环烷基、未取代的芳基、取代的芳基、酰基、烷氧基、酰基氧基、氨基、硝基、酰基氨基、芳烷基、氰基、羧基、巯基、苯乙烯基、氨基羰基、氨基甲酰基、芳基氧基羰基、苯氧基羰基，或者烷氧基羰基；以及e为发射强度增强基团，其包含与所述配体的苯基共轭的芳族基团，其中相邻的r1-r12和e基团可独立地形成5-8元环。

在本发明的一个实施方案中，pt(ii)复合物的e为其中r13-r17独立地为未取代的烷基、取代的烷基、环烷基、未取代的芳基、取代的芳基、烷氧基或者氨基。

在本发明的另一实施方案中，pt(ii)复合物的e为其中r18和r31独立地为氢、甲基、异丙基或者苯基；r19-r30独立地为氢、卤素、羟基、未取代的烷基、取代的烷基、环烷基、未取代的芳基、取代的芳基、酰基、烷氧基、酰基氧基、氨基、硝基、酰基氨基、芳烷基、氰基、羧基、巯基、苯乙烯基、氨基羰基、氨基甲酰基、芳基氧基羰基、苯氧基羰基，或者烷氧基羰基。r19-r30的每一对相邻的r基团可独立地形成5-8元环。

在本发明的一个实施方案中，pt(ii)复合物的r1、r2、r11和r12不为氨基，或者不为取代的氮杂环芳族基团的一部分(其中所述氮结合至所述芳族环)。

根据本发明实施方案的铂(ii)发射体如下:

本发明的一个实施方案涉及结构ii的schiff碱配体:

其中：x1-x4独立地为碳、氮、硅或者磷；r1-r12独立地选自氢、卤素、羟基、未取代的烷基、取代的烷基、环烷基、未取代的芳基、取代的芳基、酰基、烷氧基、酰基氧基、氨基、硝基、酰基氨基、芳烷基、氰基、羧基、巯基、苯乙烯基、氨基羰基、氨基甲酰基、芳基氧基羰基、苯氧基羰基，或者烷氧基羰基；以及e为发射强度增强基团，其包含与所述配体的苯基共轭的芳族基团，其中相邻的r1-r12和e基团可独立地形成5-8元环。

在本发明的一个实施方案中，schiff碱四配位基配体的e为其中r13-r17独立地为未取代的烷基、取代的烷基、环烷基、未取代的芳基、取代的芳基、烷氧基或者氨基。

在本发明的另一实施方案中，schiff碱四配位基配体的e为其中r18和r31独立地为氢、甲基、异丙基或者苯基；r19-r30独立地为氢、卤素、羟基、未取代的烷基、取代的烷基、环烷基、未取代的芳基、取代的芳基、酰基、烷氧基、酰基氧基、氨基、硝基、酰基氨基、芳烷基、氰基、羧基、巯基、苯乙烯基、氨基羰基、氨基甲酰基、芳基氧基羰基、苯氧基羰基，或者烷氧基羰基。r19-r30的每一对相邻的r基团可独立地形成5-8元环。

在本发明的一个实施方案中，schiff碱四配位基配体的r1、r2、r11和r12不为氨基，或者不为取代的氮杂环芳族的一部分(其中所述氮结合至所述芳族环)。

发射体的制备

在本发明的一个实施方案中，具有结构i的化学结构的铂(ii)发射体可以通过结构ii的相应配体与铂盐在合适的溶剂存在下和在合适的条件下反应来制备。

材料和方法

以下实施例说明实施本发明的实施方案。这些实施例不应被解释为限制性的。除非另有说明，否则所有百分比均以重量比，并且所有溶剂混合物比例均为体积比。

实施例201-用于制备铂(ii)发射体的一般操作

将schiff碱配体(1当量)和乙酸钠(2当量)的混合物溶解在最小量的热dmf中。添加在热dmso中的四氯铂酸钾(1当量)，并将反应混合物保持在80℃过夜。

如果形成沉淀，则通过过滤收集，在热dmf中重结晶并用ch2cl2洗涤。如果没有形成沉淀，则在减压下除去溶剂。将水添加至反应混合物并用ch2cl2萃取。将粗产物通过氧化铝柱色谱法纯化(ch2cl2/己烷)。如果需要，通过在己烷中重结晶进行进一步纯化。

实施例202-发射体101的制备

采用实施例201中的合成方法。粗产物通过氧化铝柱色谱法纯化(ch2cl2/己烷＝1:1)。通过在己烷中重结晶进行进一步纯化。得到红色产物0.06g(46％收率)。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.78(s,2h),7.92(dd,j＝5.9,3.4hz,2h),7.71(d,j＝7.1hz,4h),7.66(d,j＝0.8hz,2h),7.56(d,j＝8.3hz,2h),7.47(t,j＝7.3hz,4h),7.43(d,j＝7.1hz,2h),7.30–7.27(m,2h),7.02(dd,j＝8.3,1.3hz,2h).¹³cnmr(101mhz,cdcl3)δ148.92,148.56,145.90,140.90,135.84,129.72,129.12,128.31,127.86,121.65,121.42,117.12,116.08。图1显示了发射体101在ch2cl2中在298k的uv-vis和光致发光光谱。

实施例203-发射体102的制备

采用实施例201中的合成方法。形成红色沉淀并通过过滤收集，在热dmf中重结晶并用ch2cl2洗涤。得到红色产物0.16g(71％收率)。

¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.91(s,2h),8.02(dd,j＝6.1,3.5hz,2h),7.61(d,j＝8.2hz,2h),7.37(dd,j＝6.3,3.2hz,2h),7.19(s,2h),6.93(s,4h),6.57(d,j＝8.1hz,2h),2.33(s,6h),2.05(s,12h).¹³cnmr(101mhz,cdcl3)δ166.69,150.32,149.27,146.04,139.26,137.59,135.88,135.34,128.81,128.42,124.31,121.17,119.82,116.05,21.84,21.21。图1显示了发射体102在ch2cl2中在298k的uv-vis和光致发光光谱。

实施例204-发射体103的制备

采用实施例201中的合成方法。粗产物通过氧化铝柱色谱法纯化(ch2cl2/己烷＝1:1)。通过在meoh中重结晶进行进一步纯化。得到红色产物0.05g(29％收率)。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.93(s,1h),8.85(s,1h),8.06(d,j＝8.6hz,1h),7.77(d,j＝0.9hz,0h),7.62(d,j＝8.2hz,1h),7.53(d,j＝8.2hz,1h),7.19(d,j＝8.1hz,3h),7.02(s,2h),6.93(s,2h),6.92(s,2h),6.58(dd,j＝8.2,1.3hz,1h),6.54(dd,j＝8.2,1.3hz,1h),2.38(s,3h),2.33(s,3h),2.32(s,3h),2.08(s,6h),2.06(s,6h),2.03(s,6h).¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ165.92,165.81,149.55,149.47,148.56,148.30,145.43,143.93,141.13,138.45,138.44,137.70,136.97,136.76,135.89,135.08,135.04,134.54,134.49,128.62,128.36,128.00,123.47,120.43,120.37,119.05,119.01,116.05,115.17,21.04,21.03,20.77,20.41,20.35。图1显示了发射体103在ch2cl2中在298k的uv-vis和光致发光光谱。

实施例205-发射体104的制备

采用实施例201中的合成方法。粗产物通过氧化铝柱色谱法纯化(ch2cl2/己烷＝1:4)。得到红色产物0.37g(58％收率)。

¹hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.88(s,2h),8.00(dd,j＝6.0,3.2hz,2h),7.82(d,j＝7.2hz,2h),7.76(s,2h),7.54(s,2h),7.49–7.41(m,4h),7.41–7.35(m,2h),7.32(dd,j＝5.8,3.1hz,2h),1.54(s,12h)。图2显示了发射体104在ch2cl2中在298k的uv-vis和光致发光光谱。

实施例206-发射体105的制备

采用实施例201中的合成方法。粗产物通过氧化铝柱色谱法纯化(ch2cl2/己烷＝1:4)。得到红色产物0.64g(60％收率)。

¹hnmr(300mhz,cdcl3)δ13.39(s,2h),8.73(s,2h),7.80–7.66(m,4h),7.45–7.28(m,14h),1.96(t,j＝8.2hz,8h),1.18–0.97(m,8h),0.76–0.55(m,20h)。图2显示了发射体105在ch2cl2中在298k的uv-vis和光致发光光谱。

实施例207-发射体106的制备

采用实施例201中的合成方法。粗产物通过氧化铝柱色谱法纯化(ch2cl2/己烷＝1:4)。得到红色产物1.0g(69％收率)。

¹hnmr(400mhz,cd2cl2)δ13.38(s,2h),8.75(s,2h),7.75(s,2h),7.36(m,14h),1.98(t,j＝7.9hz,8h),1.06(m,24h),0.76(t,j＝6.7hz,12h),0.65(d,j＝20.9hz,8h)。图2显示了发射体106在ch2cl2中在298k的uv-vis和光致发光光谱。

实施例208-发射体107的制备

采用实施例201中的合成方法。红色沉淀通过过滤收集，依次用水、meoh，和ch2cl2洗涤。得到红色产物0.12g(30％收率)。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.92(s,1h),8.84(s,1h),8.07(d,j＝8.5hz,1h),7.80(t,j＝6.4hz,2h),7.77(d,j＝7.4hz,3h),7.45(s,1h),7.44–7.30(m,7h),7.13(d,j＝8.3hz,1h),7.00(s,2h),2.37(s,3h),2.07(s,6h),1.98(t,j＝8.2hz,4h),1.93(t,j＝7.9hz,4h),1.19–1.01(m,8h),0.83–0.62(m,20h).¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ166.42,166.29,152.82,152.79,149.78,149.71,148.33,148.17,145.44,143.94,140.53,140.07,140.03,138.93,137.44,137.19,135.84,128.98,128.96,128.24,127.86,127.16,127.13,127.10,123.15,121.40,120.83,120.74,115.83,114.98,112.81,53.82,53.76,40.86,40.84,27.38,26.19,26.17,23.13,23.10,21.03,20.74,13.84,13.82.。

实施例209-发射体108的制备

采用实施例201中的合成方法。红色沉淀通过过滤收集，重新溶解在大量ch2cl2中，并用水洗涤。浓缩溶液并通过过滤收集红色沉淀。得到红色产物1.4g(57％收率)。

¹hnmr(400mhz,dmso)δ9.41(s,2h),8.38(s,2h),7.85(d,j＝8.2hz,2h),7.73(d,j＝8.1hz,4h),7.59–7.26(m,12h),7.26–7.04(m,14h),7.00(d,j＝8.0hz,4h).¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ165.62,148.18,147.66,147.38,146.80,144.93,134.99,133.10,129.36,127.68,127.17,124.91,123.35,122.97,120.52,119.28,115.63,115.15。图3显示了发射体108在ch2cl2中在298k的uv-vis和光致发光光谱。

实施例210-发射体109的制备

采用实施例201中的合成方法。粗产物通过氧化铝柱色谱法和ch2cl2流动相纯化。通过在己烷中重结晶进一步纯化。得到红色产物0.05g(70％收率)。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.86(s,2h),7.98(dd,j＝6.1,3.2hz,2h),7.58(d,j＝8.2hz,2h),7.33(dd,j＝6.2,3.2hz,2h),7.28(t,j＝7.9hz,8h),7.22(s,2h),7.16(d,j＝7.7hz,8h),7.02(t,j＝7.3hz,4h),6.81(s,4h),6.59(dd,j＝8.2,1.1hz,2h),1.99(s,12h).¹³cnmr(126mhz,cdcl3)δ163.37,161.39,147.87,146.99,146.54,142.82,136.54,135.63,132.26,129.14,127.67,124.28,122.71,122.52,120.74,119.67,118.59,117.87,20.79。图3显示了发射体109在ch2cl2中在298k的uv-vis和光致发光光谱。

实施例211-发射体110的制备

采用实施例201中的合成方法。红色沉淀通过过滤收集，并依次用水、meoh和ch2cl2洗涤。得到红色产物0.06g(45％收率)。

¹hnmr(500mhz,cdcl3)δ8.92(s,2h),8.16(d,j＝7.3hz,4h),8.02(s,2h),7.96(d,j＝7.3hz,4h),7.81(s,2h),7.77–7.62(m,6h),7.53(d,j＝7.6hz,4h),7.44(t,j＝7.0hz,4h),7.38(s,2h),7.31(t,j＝7.1hz,4h),7.16(d,j＝7.6hz,2h).¹hnmr(500mhz,dmso)δ9.58(s,2h),8.48(s,2h),8.25(d,j＝7.7hz,4h),8.13(d,j＝7.5hz,4h),8.02(d,j＝8.4hz,2h),7.76(d,j＝7.8hz,4h),7.55(s,2h),7.53–7.39(m,10h),7.35–7.21(m,j＝7.4hz,6h).¹³cnmr(at370k,126mhz,dmso)δ165.59,151.15,146.30,145.34,140.88,139.04,137.86,136.76,128.90,128.37,127.59,126.66,123.58,122.00,120.80,120.63,119.14,117.13,115.74,110.23。图3显示了发射体110在ch2cl2中在298k的uv-vis和光致发光光谱。

实施例212-光物理数据

图4显示了发射体102、108和109的eqe-亮度特性。图5显示了发射体102、108和109的电致发光光谱。

表1发射体101-110^a的光物理数据

^a在二氯甲烷溶液中在2×10^-5m测得。^b通过积分球测得。sh表示发射带的肩峰。

上述数据证实，具有发射强度增强基团e的结构i的发红光的pt(ii)schiff碱络合物显示大于0.38的高φem。

实施例213-oled制造程序

材料：pedot:pss[聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩):聚(苯乙烯磺酸)](cleviospai4083)购自heraeus，pvk(聚乙烯咔唑)购自sigma-aldrich，oxd-7[(1,3-二[(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑基]亚苯基)]和tpbi[2,2',2"-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-h-苯并咪唑)]购自luminescencetechnologycorp。所有材料均按原样使用。

基底清洁：将用作oled的基底的具有预先图案化的ito电极的玻璃载片在decon90去污剂和去离子水的超声浴中清洗，用去离子水冲洗，然后在去离子水、丙酮和异丙醇的连续超声浴中清洁，随后在烘箱中干燥1小时。

器件的制造和表征：将pedot:pss旋涂在清洁的ito涂覆的玻璃基底上，并在120℃烘烤20分钟，以在洁净室中除去残留的水溶剂。将发射层的共混物在n2填充的手套箱内在pedot:pss层上用氯化苯旋涂。所有eml的厚度为约60nm。然后，在手套箱内在110℃退火10分钟，然后转移到kurtj.leskerspectros真空沉积系统中而不暴露于空气。最后，通过热蒸发在10^-8mbar的压力依次沉积tpbi(40nm)、lif(1.2nm)，和al(100nm)。使用keithley2400源表和绝对外量子效率测量系统(c9920-12，hamamatsuphotonics)测量eqe、pe、ce，和cie坐标。所有器件均在室温下进行表征，无需封装。通过假设lambertian分布来计算eqe和功率效率。

实施例214-溶液处理的oled的关键性能数据

表2.用发射体102、108和109制造的溶液处理的oled的数据。

表3将不具有e基团的模型络合物1和模型络合物2与发射体102、108和110在溶液中的φem、最大ce、pe和eqe以及相应器件的cie方面进行了比较。可以看出，发射体102、108和110表现出优越的φem、最大ce、pe和eqe，其来自于在特定位置处e基团的存在。

表3.模型络合物以及发射体102、108和109的pl和el数据的比较。

^a在ch2cl2中在室温测得。^bchem.eur.j.,2010,16,233。^cchem.asian.j.,2014,9,2984。

对于给定特征的任何图形或数值范围，来自一个范围的图形或参数可以与来自相同特征的不同范围的另一个图形或参数组合以产生数值范围。

除了在操作实施例中或另有说明之外，在说明书和权利要求中使用的涉及成分的量、反应条件等的所有数字、值和/或表达应理解为在所有情况下均由术语“约”修饰。

应当理解，本文描述的实施例和实施方案仅用于说明目的，并且对于本领域技术人员而言，本领域技术人员可以对其进行各种修改或改变，并且包括在本申请的精神和范围内。

应当理解，本文描述的实施例和实施方案仅用于说明目的，并且对于本领域技术人员而言，本领域技术人员可以对其进行各种修改或改变，并且包括在本申请的精神和范围内和所附权利要求的范围内。此外，本文公开的任何发明或其实施方案的任何要素或限制可以与本文公开的任何和/或所有其他要素或限制(单独地或以任何组合)或其任何其他发明或实施方式组合，并且所有这些组合涵盖在本发明范围内而不限制本发明。

本文提及或引用的所有专利、专利申请、临时申请和出版物均以引用的方式整体并入本文，包括所有附图和表格，只要它们与本说明书的明确教导不矛盾。

以下是说明实施本发明的程序的实施例。这些实施例不应被解释为限制。除非另有说明，所有百分比均以重量计，并且所有溶剂混合物比例均以体积计。