一种螺二芴类有机电致发光化合物及有机电致发光器件的制作方法

文档序号:23132450发布日期:2020-12-01 13:06阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种螺二芴类有机电致发光化合物,其特征在于,其结构式如下所示:

其中,ar1、ar2各自独立的选自取代或未取代的c6-c24芳香族烃基、取代或未取代的c5-c24杂芳香族烃基;

r1、r2、r3各自独立的选自氢、取代或未取代的c1-c4的直链或支链烷基、取代或未取代的c6-c18的芳香族烃基,取代或未取代的c5-c18杂芳香族烃基,且r1、r2、r3不同时为氢。

2.如权利要求1所述的螺二芴类有机电致发光化合物,其特征在于,ar1、ar2各自独立的选自取代或未取代的苯基及其衍生物基团,取代或未取代的萘基及其衍生物基团,取代或未取代的蒽基及其衍生物基团,取代或未取代的菲基及其衍生物基团,取代或未取代的芴基及其衍生物基团,取代或未取代的咔唑基及其衍生物基团,取代或未取代的呋喃基及其衍生物基团,取代或未取代的噻吩基及其衍生物基团,取代或未取代的嘧啶基及其衍生物基团,取代或未取代的吡啶基及其衍生物基团,取代或未取代的三嗪基及其衍生物基团;

r1、r2、r3各自独立的选自氢,取代或未取代的c1-c4的直链或支链烷基,取代或未取代的苯基及其衍生物基团,取代或未取代的萘基及其衍生物基团,取代或未取代的蒽基及其衍生物基团,取代或未取代的菲基及其衍生物基团,取代或未取代的芴基及其衍生物基团,取代或未取代的咔唑基及其衍生物基团,取代或未取代的呋喃基及其衍生物基团,取代或未取代的噻吩基及其衍生物基团,取代或未取代的嘧啶基及其衍生物基团,取代或未取代的吡啶基及其衍生物基团,取代或未取代的三嗪基及其衍生物基团。

3.如权利要求2所述的螺二芴类有机电致发光化合物,其特征在于,

ar1、ar2各自独立的选自取代或未取代的苯基、苯甲基、苯乙基、萘基、蒽基、菲基、芴基、氧芴基、9,9-螺二芴基团、9,9-二甲基芴基团、9,9-二苯基芴基团、咔唑基、n-乙基咔唑基、4-羟基咔唑基、苯并咔唑基、呋喃基、噻吩基、苯基嘧啶基、嘧啶基、吡啶基、三嗪基;

r1、r2、r3各自独立的选自氢,取代或未取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、9,9-二甲基芴基团,且r1、r2、r3不同时为氢。

4.如权利要求1~3中任一所述的螺二芴类有机电致发光化合物,其特征在于,所述取代的取代基选自以下原子或基团中的至少一种:

氘、羟基、氰基、单氘甲基、双氘甲基、三氘甲基、c1-c4的直链或支链烷基、c6-c18芳香族烃基、c5-c24杂芳香族烃基。

5.如权利要求1~4中任一所述的螺二芴类有机电致发光化合物,其特征在于,

ar1、ar2各自独自选自以下基团:

所述r1、r2、r3各自独自选自以下原子或基团:

且r1、r2、r3不同时为h。

6.如权利要求1所述的螺二芴类有机电致发光化合物,其特征在于,所述螺二芴有机电致发光化合物为下列结构式化合物中的一种:

7.一种如权利要求1-6中任一项所述的螺二芴类有机电致发光化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

(1)惰性气体保护下将结构通式为的化合物ⅰ加入到无水thf中,降温至-78℃,滴加正丁基锂,化合物ⅰ与正丁基锂的摩尔比为1:1.1,反应30-50min后,将将结构通式为的化合物ⅱ的无水thf溶液加入,-78℃下继续反应2-4h,淬灭后缓慢恢复室温加入二氯甲烷和水萃取分液,二氯甲烷相水洗,干燥,减压浓缩后柱层析提纯后得到结构通式为的化合物ⅲ;

(2)化合物ⅲ在异丙醇和盐酸共沸的条件下反应后抽滤得到结构通式为的化合物ⅳ;

(3)惰性气体保护下,将化合物ⅳ、结构通式为的化合物ⅴ、叔丁醇钠、pd2(dba)3:三叔丁基膦按摩尔比1:1.1:1.1:0.05-0.06:0.01-0.06加入到甲苯中,加料完毕后升温至回流反应5-8h,反应完毕后降至室温后加水搅拌15-30min后过滤,滤液分液后得有机相,有机相干燥后浓缩柱层析提纯即可得到所述螺二芴类有机电致发光化合物。

8.如权利要求1-6中任一项所述的螺二芴类有机电致发光化合物在制备发光器件中的应用。

9.一种有机电致发光器件,其特征在于,包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻隔层、发光层、空穴阻隔层、电子传输层、电子注入层和阴极,空穴传输层和/或电子阻隔层中包括至少一种如权利要求1-6中任一项所述的螺二芴类有机电致发光化合物。

10.一种有机电致发光器件,其特征在于,包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极,空穴传输层中包括至少一种如权利要求1-6中任一项所述的螺二芴类有机电致发光化合物。


技术总结
本发明公开了一种螺二芴类有机电致发光化合物及有机电致发光器件,该螺二芴类有机电致发光化合物结构式如式I所示:该类化合物能够作为有机电致发光材料应用,与对比技术相比,本发明中材料分子的平面性降低能够有效提高材料的使用效果及使用范围,材料分子扭矩及自由度的增大有效改善了该类材料的空穴传输能力,调节了空穴传输材料的HOMO能级,进而大大降低了有机电致发光器件的驱动电压,有效较少能耗,并大幅度提高了有机电致发光器件的寿命。

技术研发人员:钱超;许军
受保护的技术使用者:南京高光半导体材料有限公司
技术研发日:2019.05.29
技术公布日:2020.12.01
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