行加热烙融，将少量涂布于 邸r板进行测定，对于在室温下为液体的试样直接将少量涂布于邸r板进行测定。
[0110] (制造例1)
[011U 按照W下步骤，制造上述通式（1)中R=十八碳締基、n= 2的形态的班巧酷亚胺 化合物A。
[011引在安装有迪安-斯达克装置的200mL的四口烧瓶中，加入十八碳締基班巧酸 酢（东京化成工业株式会社制）57.lmmol(20g)、2-氨基己醇（东京化成工业株式会社 审IJ) 68. 5mmo1 (4. 2g)、邻二甲苯60mL之后，对内部进行氮气置换。进行加热揽拌使二甲苯回 流，将生成的水排出到体系外。回流3小时后，边流通微量的氮气边进行减压，除去邻二甲 苯和未反应的胺。用IR光谱确认反应结束。得到约23g的目的化合物。在图1中表示生 成物的IR光谱（Neat)。
[011引（制造例。
[0114] 按照W下步骤，制造上述通式（1)中R= 2, 4, 6, 8, 10-五甲基十S碳締基、n= 2 的形态的班巧酷亚胺化合物B。
[0115] 除了将制造例1的十八碳締基班巧酸酢变更为异十八碳締基班巧酸酢（东京化成 工业株式会社制）W外，与制造例1同样进行反应，得到约23g的目的化合物。
[0116](制造例扣
[0117] 按照W下步骤，制造上述通式（2)中R=直链十八碳締基的异构体混合物（十八 碳締直链中具有游离原子价的位置不同的十八碳締基异构体的混合物）、n= 2的形态的班 巧酷亚胺化合物C。
[0118] 除了将制造例1的十八碳締基班巧酸酢变更为异构体混合直链十八碳締基班巧 酸酢（星光PMC株式会社制）W外，与制造例1同样进行反应，得到约23g的目的化合物。
[0119] <实施例1~3和比较例1~3〉
[0120] W表1所示的组成分别制备本发明的第S方式的润滑油组合物（实施例1~3) 和比较用的润滑油组合物（比较例1~3)。表中，成分量的数值均为组合物总量基准，关于 单位，"wt% "意味着重量％，"wtppm"意味着重量ppm。
[0121] [表 1]
[0122]
[0123] (*1)氨解矿物油a〇0°C运动粘度；3. 3mm2/s)
[0124] (*2)含棚聚了締基班巧酷亚胺（N含量；2. 1重量％、B含量；4.8重量％)
[01巧](*3)二烷基亚磯酸醋与烷基酸式磯酸醋的混合物（P含量；16. 0重量％ )
[01%] (*4)横酸巧（Ca含量；11.4重量％、碱值；300m巧OH/g)
[0127] (*5)硫化締姪（S含量；24重量％ )
[0128] (*6)酪系抗氧化剂
[0129] (*7)2种聚甲基丙締酸醋（Mw;1.8X104和4.8X104)的混合物
[0130] (*8)化合物A;R=十八碳締基、n= 2
[0131] (蝴）化合物B;R= 2,4,6,8, 10-五甲基十S碳締基、n= 2 [013引 （*10)化合物C;R=直链十八碳締基的异构体混合物、n= 2
[0133] (*11)柄基:C18t元甚
[0134](金属间摩擦系数的评价）
[01巧]使用环块化lockonring)摩擦试验机（FALEX公司制LFW-1)，评价在摩擦面存在 润滑油组合物的条件下的金属间摩擦系数。试验条件为荷重889N、面压0. 54GPa、滑动速度 0. 125m/s、试验温度80°C、试验时间3分钟，将试验时间内的1. 5~2. 5分钟的摩擦系数平 均化，W平均摩擦系数进行评价。将结果汇总表示在表1中。如果本试验的条件下金属间 摩擦系数为0. 110W上，则可W说能够确保良好的传动转矩容量，并且能够推断具有良好 的变速特性。
[0136](防颤动寿命的评价）
[0137] 使用JAS0M349:2010中规定的低速滑动试验机，评价润滑油组合物的防颤动寿 命。试验方法根据JAS0M349:2010，W温度40°C、8(rC和120°C测定y-V曲线。防颤动寿 命的判定，根据JAS0M315:2004,将上述测定的温度下的y-V曲线分别用5次函数进行最 小二乘法拟合，将拟合函数分别在滑动速度（V)为0. 3m/s和0. 9m/s的两个点进行微分，求 出斜率，将其中40°C和8(TC时的共计4个斜率值的任一个为负的时刻判断为寿命。将结果 汇总表示在表1中。如果在本试验的条件下防颤动寿命为100小时W上，则可W说防颤动 性能的维持能力优异。
[0138] (评价结果）
[0139] 分别配合了本发明的班巧酷亚胺化合物A~C作为摩擦调节剂的实施例1~3的 润滑油组合物，金属间摩擦系数和防颤动寿命均显示优异的成绩。
[0140] 未配合摩擦调节剂的比较例1的润滑油组合物不具有防颤动性能。
[0141] 另外，分别配合了作为现有公知的一般的摩擦调节剂的甘油单油酸醋和烷基二己 醇胺的比较例2和3的润滑油组合物，防颤动寿命均显著劣化。并且，比较例3的润滑油组 合物的金属间摩擦系数也没有达到令人满意的水准。
[0142] 根据W上结果显示；利用含有本发明的班巧酷亚胺化合物作为摩擦调节剂的润滑 油组合物，能够同时实现长的防颤动寿命和由高的金属间摩擦系数所带来的良好的传动转 矩容量。
[0143] 工业上的可利用性
[0144] 将本发明的班巧酷亚胺化合物用于摩擦调节剂的润滑油组合物优选用作变速器 油，特别适合用作自动变速器油或无级变速器油。特别是优选用作具有具备锁止机构的液 力变矩器的变速器所使用的润滑油、其中在锁止离合器中具有进行滑动控制的液力变矩器 的变速器中使用的润滑油。
【主权项】
1. 一种琥珀酰亚胺化合物，其由下述通式（1)表示，式⑴中，R表示碳原子数8~30的烃基，n为1~7的整数。2. 如权利要求1所述的琥珀酰亚胺化合物，其特征在于： 下述通式（6)所示的琥珀酸半酰胺杂质和下述通式（7)所示的琥珀酸半酰胺杂质的合 计的含量相对于所述琥珀酰亚胺化合物的含量的质量比低于〇. 3，式（6)中，R与所述式⑴中的R相同，n与所述式⑴中的n相同，式（7)中，R与所述式⑴中的R相同，n与所述式⑴中的n相同。3. -种含有权利要求1或2所述的琥珀酰亚胺化合物的摩擦调节剂。4. 一种润滑油组合物，其特征在于，含有： 润滑油基础油，和 权利要求3所述的摩擦调节剂。5. -种无级变速器用润滑油组合物，其特征在于，含有： 润滑油基础油，和 权利要求3所述的摩擦调节剂。
【专利摘要】本发明提供一种在润滑油中含有时能够将防颤动寿命和变速特性与传动转矩容量同时提高至令人满意的水准的化合物。其为下述通式(1)所示的琥珀酰亚胺化合物，本发明提供含有该琥珀酰亚胺化合物的摩擦调节剂和润滑油组合物。[式(1)中，R表示碳原子数8～30的烃基，n为1～7的整数]。
【IPC分类】C10M101/02, C07D207/412, C10M133/16, C10N30/06, C10M133/56, C10N40/04
【公开号】CN104995169
【申请号】CN201480007530
【发明人】真锅义隆, 田川一生, 上野龙一, 长谷川慎治, 古川美帆
【申请人】吉坤日矿日石能源株式会社
【公开日】2015年10月21日
【申请日】2014年3月6日
【公告号】WO2014136911A1