烧20mLX3次萃取，合并有机层，水洗后分液，分子筛干燥， 过滤，减压蒸出溶剂1，2-二氯乙烷回收，制得2-溴烟酸乙酯，淡棕色液体108. 4g，收率为 94. 0%。产物的HRMS和NMR表征如下：
[0051]ESI-MS:m/zCalcdforCsHsNBr02231. 06 66[M+H]+，found231. 0659[M+H]+。
[0052] 1HNMR(300MHz，CDCl3)S(ppm) :I. 38 (t，J= 6Hz,CH3) , 4. 37 (q,J= 6Hz,CH2),7. 30 (t,J= 6Hz, 1H,CH),8. 11 (d,J= 6Hz, 1H.CH),8. 47 (d,J= 6Hz, 1H,CH).
[0053] 实施例5 2-碘烟酸乙酯的合成
[0054] 反应器中加氰基乙酸乙酯59mL(0. 5mol)、l-羟乙基-3-甲基咪唑氯盐50mL、3-二 甲氨基丙烯醛62mL(0. 5mol)混合均匀，电炉套加热到IKTC温度并保温3h进行反应，TLC 检测（石油醚：二氯甲烷1:2展开，升华碘显色）3-二甲氨基丙烯醛反应完全，降温至室温， 有机溶剂乙酸乙酯60mL萃取3次，余相离子液水洗真空干燥后重复使用，有机相通入干燥 的HI气体，HPLC跟踪反应直到反应结束。加入质量分数为10%氨水调节pH= 5-6,分液， 水层用乙酸乙酯20mLX3次萃取，合并有机层，水洗后分液，分子筛干燥，过滤，减压蒸出溶 剂乙酸乙酯回收，制得2-碘烟酸乙酯，淡棕色液体128. 7g，收率为92. 9%。产物的HRMS和 NMR表征如下：
[0055]ESI-MS:m/zCalcdforCSHSNI022 78.06 71 [M+H]+，found278. 0665[M+H]+。
[0056] 1HNMR(300MHz，CDCl3)S(ppm) :I. 37 (t，J= 6Hz,CH3) , 4. 37 (q,J= 6Hz,CH2), 7. 31 (t,J= 6Hz, 1H,CH), 8. 10 (d,J= 6Hz, 1H.CH), 8. 46 (d,J= 6Hz, 1H,CH)。
[0057] 实施例6 2-氟烟酸乙酯的合成
[0058] 反应器中加氰基乙酸乙酯59mL(0. 5mol)、1- 丁基-3-甲基咪唑三氟乙酸盐50mL、 3-二甲氨基丙烯醛62mL(0. 5mol)混合均匀，电炉套加热到120°C温度并保温2h进行反应，TLC检测（石油醚：二氯甲烷1:2展开，升华碘显色）3_二甲氨基丙烯醛反应完全，降温至 室温，有机溶剂甲苯60mL萃取3次，余相离子液水洗真空干燥后重复使用，有机相通入干燥 的HF气体，HPLC跟踪反应直到反应结束。加入质量分数为20 %碳酸钾溶液调节pH= 5-6， 分液，水层用甲苯20mLX3次萃取，合并有机层，水洗后分液，分子筛干燥，过滤，减压蒸出 溶剂甲苯回收，制得2-氟烟酸乙酯，淡棕色液体76. 5g，的收率为90. 4%。产物的HRMS表 征如下：
[0059] ESI-MS:m/zCalcdforCSHSNF02170. 16 1 0[M+H]+，found170. 1613[M+H] +。
[0060] 实施例7 2-氯烟酸甲酯的合成
[0061]反应器中加氰基乙酸甲酯59mL(0. 5mol)、N-乙基吡啶四氟硼酸盐50mL、3-二甲 氨基丙烯醛62mL(0. 5mol)混合均匀，微波加热到140°C温度并保温Ih进行反应，TLC检测 (石油醚：二氯甲烷1:2展开，升华碘显色）3-二甲氨基丙烯醛反应完全，降温至室温，有机 溶剂乙醚60mL萃取3次，余相离子液水洗真空干燥后重复使用，有机相通入干燥的HCl气 体，HPLC跟踪反应直到反应结束。加入质量分数为20 %氢氧化钠溶液调节pH= 5-6,分液， 水层用乙醚20mLX3次萃取，合并有机层，水洗后分液，分子筛干燥，过滤，蒸出溶剂乙醚回 收，残余物减压精馏，收集ll〇_115°C/ImmHg馏分，制得2-氯烟酸甲酯，无色液体80. 6g，收 率为93. 9%。产物的HRMS表征如下：
[0062]ESI-MS:m/zCalcdforC7H6NC102172.58 8 7[M+H]+，found172. 5883[M+H]+。
[0063] 实施例8 2-氯烟酸正丁酯的合成
[0064] 反应器中加氰基乙酸正丁酯59mL(0. 5mol)、1-己基-3-甲基咪唑氯盐50mL、N-甲 基-(N-苄基）胺基丙烯醛69mL(0. 5mol)混合均匀，微波加热到160°C温度并保温Ih进行 反应，TLC检测（石油醚：二氯甲烷1:2展开，升华碘显色）N-甲基-(N-苄基）胺基丙烯 醛反应完全，降温至室温，有机溶剂乙酸乙酯60mL萃取3次，余相离子液水洗真空干燥后重 复使用，有机相通入干燥的HCl气体，HPLC跟踪反应直到反应结束。加入质量分数为10% 氢氧化钠溶液调节pH= 5-6,分液，水层用乙酸乙酯20mLX3次萃取，合并有机层，水洗后分 液，分子筛干燥，过滤，蒸出溶剂乙酸乙酯回收后，制得2-氯烟酸正丁酯，无色液体100. 5g， 收率为94. 1 %。产物的HRMS表征如下：
[0065]ESI-MS:m/zCalcdforC10H12NC102214. 6685[M+H]+，found214. 6679[M+H]+。
[0066] 实施例9 2-氯烟酸正十八碳酯的合成
[0067] 反应器中加氰基乙酸十八酯73mL(0. 5mol)、1-己基-3-甲基咪唑氯盐50mL、3-二 乙氨基丙烯醛61mL(0. 5mol)混合均匀，微波加热到200°C温度并保温0. 5h进行反应，TLC 检测（石油醚：二氯甲烷1:2展开，升华碘显色）3-二乙氨基丙烯醛反应完全，降温至50°C， 分层，离子液相水洗真空干燥后重复使用，有机相通入干燥的HCl气体，HPLC跟踪反应直 到反应结束。加入质量分数为10%氢氧化钠溶液调节pH= 5-6,分液，水层用乙酸乙酯 20mLX3次萃取，合并有机层，水洗后分液，分子筛干燥，过滤，蒸出溶剂乙酸乙酯回收后，制 得2-氯烟酸正十八碳酯，无色液体186. 8g，收率为91. 1 %。产物的HRMS表征如下：
[0068]ESI-MS:m/zCalcdforC24H40NC102411. 0406[M+H]+，found411. 0401 [M+H]+。
[0069] 实施例10 2-溴烟酸正戊酯的合成
[0070] 反应器中加氰基乙酸正戊酯62mL(0. 5mol)、1-甲基-1-辛基氯化吡咯烷600mL、 N-甲基-N-辛基-3-氨基丙烯醛45mL(0. 4mol)混合均匀，微波加热到85°C温度并保温3h 进行反应，TLC检测（石油醚：二氯甲烷1:2展开，升华碘显色）N-甲基-N-辛基-3-氨基 丙烯醛反应完全，降温至室温，有机溶剂乙酸乙酯60mL萃取3次，余相离子液水洗真空干燥 后重复使用，有机相通入HBr气体，HPLC跟踪反应直到反应结束。加入5%氢氧化钾溶液调 节pH= 5-6,分液，水层用乙酸乙酯20mLX3次萃取，合并有机层，水洗后分液，分子筛干燥， 过滤，蒸出溶剂乙酸乙酯回收后，制得2-溴烟酸正戊酯，无色液体78. 9g，收率为96. 5%。产 物的HRMS表征如下：
[0071]ESI-MS:m/zCalcdforC11H14O2NBr295. 1282[M+Na]+，found295. 1277[M+Na]+。
[0072] 实施例11 2-氯烟酸正己酯的合成
[0073] 反应器中加氰基乙酸正己酯63mL(0.5mol)、l-甲基-1-十二烷基氯化吡咯烷 200mL、N-甲基-N-己基-3-氨基丙烯醛35mL(0. 3mol)混合均匀，微波加热到85°C温度 并保温3h进行反应，TLC检测（石油醚：二氯甲烷1:2展开，升华碘显色）N-甲基-N-己 基-3-氨基丙烯醛反应完全，降温至室温，有机溶剂乙酸乙酯60mL萃取3次，余相离子液水 洗真空干燥后重复使用，有机相通入HCl气体，HPLC跟踪反应直到反应结束。加入5 %氢氧 化钾溶液调节pH= 5-6,分液，水层用乙酸乙酯20mLX3次萃取，合并有机层，水洗后分液， 分子筛干燥，过滤，蒸出溶剂乙酸乙酯回收后，制得2-溴烟酸正己酯，无色液体69. 4g，收率 为95. 7%。产物的HRMS表征如下：
[0074]ESI-MS:m/zCalcdforC12H16O2NCl264. 7034[M+Na]+，found264. 7027[M+Na]+。
[0075] 实施例12 2-溴烟酸正庚酯的合成
[0076] 反应器中加氰基乙酸正庚酯64mL(0. 5mo1 )、1 -甲基-1 -十二烷基溴化吡咯烷 150mL、N-甲基-N-辛基-3-氨基丙烯醛45mL(0. 4mol)混合均匀，微波加热到82°