一种脂肪醛缩甘油磺基琥珀酸单酯盐及其制备工艺的制作方法_2

文档序号:9465633阅读:来源:国知局
r,cm 3 :2930, 2855(-C-H) ; 1730 (-C00-) ; 1603 (-C00 );1039(-SO3)。
[0066] 实施例3
[0067] 在装有电动搅拌器、分水器、冷凝管、氮气导入管的三口圆底烧瓶中加入甘油 4. 60g (0· 050mol),按正癸醛:甘油=1:1 (摩尔比)加入正癸醛7. 81g (0· 050mol),按照正 癸醛质量的4. 0%加入催化剂对甲苯磺酸0. 31g,按照正癸醛:水=1:4(质量比)加入水 31. 24g,在氮气氛围下,搅拌升温至IKTC,反应5小时后冷却至室温,所得反应液经乙酸乙 酯萃取、饱和碳酸氢钠溶液洗、无水硫酸钠干燥、真空浓缩得正癸醛缩甘油产物10. 95g,经 气相色谱测得产物纯度为97. 6%,收率为92. 9%,质谱测得产物分子量为230。
[0068] 上述缩醛化反应的反应方程式如下所示:
[0070] 取上述反应所得到的正癸醛缩甘油产物10. 35g(0. 045mol)加入到装有电动搅 拌器、分水器、冷凝管、氮气导入管的三口圆底烧瓶中,按照正癸醛缩甘油:马来酸酐= 1:1. 3(摩尔比)加入马来酸酐5. 79g(0. 059mol),按照马来酸酐质量的10. 0%加入催化剂 乙酸钠0. 58g,在氮气氛围下,搅拌升温至80°C,反应6小时后冷却至室温。加入37. 64g浓 度为20wt. %的亚硫酸铵水溶液,升温至60°C反应3小时,得到产物正癸醛缩甘油磺基琥珀 酸单酯二铵盐。经测定酯化率为83. 3%,磺化率为90. 7%,阴离子活性物含量为66. 5%。
[0071] 上述化学反应的反应方程式如下所示:
[0072] 1)酯化反应方程式:
[0076] 对产物正癸醛缩甘油磺基琥珀酸单酯二铵盐进行红外光谱表征:
[0077] FTIR(KBr,cm 3 :2931,2850(-C-H) ; 1729(-C00-) ; 1600(-C00 );1038(-SO3)〇
[0078] 实施例4
[0079] 在装有电动搅拌器、分水器、冷凝管、氮气导入管的三口圆底烧瓶中加入甘油 7. 37g (0· 080mol),按正壬醛:甘油=1:2 (摩尔比)加入正壬醛5. 69g (0· 040mol),按照正 壬醛质量的2. O%加入催化剂十二烷基苯磺酸0.1 lg,按照正壬醛:水=1:2 (质量比)加入 水11. 38g,在氮气氛围下,搅拌升温至105°C,反应2小时后冷却至室温,所得反应液经乙酸 乙酯萃取、饱和碳酸氢钠溶液洗、无水硫酸钠干燥、真空浓缩得正壬醛缩甘油产物8. 44g,经 气相色谱测得产物纯度为96. 9%,收率为94. 7%,质谱测得产物分子量为216。
[0080] 上述缩醛化反应的反应方程式如下所示:
[0082] 取上述反应所得到的正壬醛缩甘油产物7. 56g(0. 035mol)加入到装有电动搅 拌器、分水器、冷凝管、氮气导入管的三口圆底烧瓶中,按照正壬醛缩甘油:马来酸酐= 1 :1.2(摩尔比)加入马来酸酐4.128(0.042111〇1),按照马来酸酐质量的1.0%加入催化剂 4_二甲氨基吡啶(DMAP) 0. 04g,在氮气氛围下,搅拌升温至70°C,反应2小时后冷却至室温。 加入29. 64g浓度为25wt. %的亚硫酸钠水溶液,升温至80°C反应2. 5小时,得到产物正壬 醛缩甘油磺基琥珀酸单酯二钠盐。经测定酯化率为82. 2%,磺化率为93. 1%,阴离子活性 物含量为68. 4%。
[0083] 上述化学反应的反应方程式如下所示:
[0084] 1)酯化反应方程式:

[0089] 对产物正壬醛缩甘油磺基琥珀酸单酯二钠盐进行红外光谱表征:
[0090] FTIR (KBr,cm1) :2933,2854(-C-H) ; 1728 (-C00-) ; 1601 (-C00 ); 1040 (-SO3)。
[0091] 实施例5
[0092] 在装有电动搅拌器、分水器、冷凝管、氮气导入管的三口圆底烧瓶中加入甘油 14. 74g (0· 160mol),按正辛醛:甘油=1:2. 5 (摩尔比)加入正辛醛8. 21g (0· 064mol),按照 正辛醛质量的5. 0%加入催化剂十二烷基苯磺酸0. 41g,按照正辛醛:水=1:1 (质量比)加 入水8. 21g,在氮气氛围下,搅拌升温至80°C,反应12小时后冷却至室温,所得反应液经乙 酸乙酯萃取、饱和碳酸氢钠溶液洗、无水硫酸钠干燥、真空浓缩得正辛醛缩甘油产物7. 84g, 经气相色谱测得产物纯度为97. 2%,收率为94. 3%,质谱测得产物分子量为202。
[0093] 上述缩醛化反应的反应方程式如下所示:
[0095] 取上述反应所得到的正辛醛缩甘油产物7. 27g(0. 036mol)加入到装有电动搅 拌器、分水器、冷凝管、氮气导入管的三口圆底烧瓶中,按照正辛醛缩甘油:马来酸酐= 1:0. 5(摩尔比)加入马来酸酐I. 77g(0. 018mol),按照马来酸酐质量的8. 0%加入催化剂甲 酸钠〇. 14g,在氮气氛围下,搅拌升温至50°C,反应6小时后冷却至室温。加入21.33g浓度 为20wt. %的亚硫酸钾水溶液,升温至70°C反应4小时,得到产物正辛醛缩甘油磺基琥珀酸 单酯二钾盐。经测定酯化率为86. 5%,磺化率为97. 1%,阴离子活性物含量为72. 7%。
[0096] 上述化学反应的反应方程式如下所示:
[0097] 1)酯化反应方程式:
[0098]
[0101] 对产物正辛醛缩甘油磺基琥珀酸单酯二钾盐进行红外光谱表征:
[0102] FTIR (KBr,cm1) :2927,2845 (-C-H) ; 1726 (-C00-) ; 1602 (-C00 ); 1041 (-SO3)。
[0103] 实施例6
[0104] 在装有电动搅拌器、分水器、冷凝管、氮气导入管的三口圆底烧瓶中加入甘油 11. 05g (0· 120mol),按正十三醛:甘油=1:3 (摩尔比)加入正十三醛7. 93g (0· (MOmol),按 照正十三醛质量的3. 0%加入催化剂对甲苯磺酸0. 24g,按照正十三醛:水=1:3 (质量比) 加入水23. 79g,在氮气氛围下,搅拌升温至130°C,反应8小时后冷却至室温,所得反应液 经乙酸乙酯萃取、饱和碳酸氢钠溶液洗、无水硫酸钠干燥、真空浓缩得正十三醛缩甘油产物 9. 97g,经气相色谱测得产物纯度为97. 3%,收率为89. 2%,质谱测得产物分子量为272。
[0105] 上述缩醛化反应的反应方程式如下所示:
[0107] 取上述反应所得到的正十三醛缩甘油产物9. 52g(0. 035mol)加入到装有电动搅 拌器、分水器、冷凝管、氮气导入管的三口圆底烧瓶中,按照正十三醛缩甘油:马来酸酐= 1:1. 6 (摩尔比)加入马来酸酐5. 49g(0. 056mol),按照马来酸酐质量的2. 0%加入催化剂 4_二甲氨基吡啶(DMAP)O. llg,在氮气氛围下,搅拌升温至110°C,反应1小时后冷却至室 温。加入70. 56g浓度为IOwt. %的亚硫酸钠水溶液,升温至120°C反应1小时,得到产物正 十三醛缩甘油磺基琥珀酸单酯二钠盐。经测定酯化率为85. 2%,磺化率为95. 9%,阴离子 活性物含量为73. 3%。
[0108] 上述化学反应的反应方程式如下所示:
[0109] 1)酯化反应方程式:
[0113] 对产物正十三醛缩甘油磺基琥珀酸单酯二钠盐进行红外光谱表征:
[0114] FTIR (KBr,cm 3 :2934,2857(-C-H) ; 1733 (-C00-) ; 1610 (-C00 );1043(-SO3)。
[0115] 实施例7
[0116] 在装有电动搅拌器、分水器、冷凝管、氮气导入管的三口圆底烧瓶中加入甘油 13. 81g (0· 150mol),按正十四醛:甘油=1:5 (摩尔比)加入正十四醛6. 37g (0· 030mol),按 照正十四醛质量的2. 5%加入催化剂十二烷基苯磺酸0. 16g,按照正十四醛:水=1:5(质量 比)加入水31. 85g,在氮气氛围下,搅拌升温至140°C,反应7小时后冷却至室温,所得反应 液经乙酸乙酯萃取、饱和碳酸氢钠溶液洗、无水硫酸钠干燥、真空浓缩得正十四醛缩甘油产 物8. 37g,经气相色谱测得产物纯度为97. 9 %,收率为95. 5 %,质谱测得产物分子量为286。
[0117] 上述缩醛化反应的反应方程式如下所示:
[0118]
[0119] 取上述反应所得到的十四醛缩甘油产物7. 15g(0. 025mol)加入到装有电动搅 拌器、分水器、冷凝管、氮气导入管的三口圆底烧瓶中,按照正十四醛缩甘油:马来酸酐= 1:1. 7 (摩尔比)加入马来酸酐4. 22g (0. 043mol),按照马来酸酐质量的20. 0%加入催化剂 乙酸钠0. 84g,在氮气氛围下,搅拌升温至120°C,反应2小时后冷却至室温。加入34. 92g 浓度为15wt. %的亚硫酸铵水溶液,升温至IKTC反应3小时,得到产物正十四醛缩甘油磺 基琥珀酸单酯二铵盐。经测定酯化率为83. 6%,磺化率为91. 1%,阴离子活性物含量为 63. 5%〇
[0120] 上述化学反应的反应方程式如下所示:
[0121] 1)酯化反应方程式:
[0125] 对产物正十四醛缩甘油磺基琥珀酸单酯二铵盐进行红外光谱表征:
[0126] FTIR (KBr,cm1) :2933,2852 (-C
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