的一种或多种；更优选四氢呋喃；
[0143] 第二种方法是经过步骤k和1制备得到化合物（IX)，具体为：k.在溶剂中，化合物 (V)与金属试剂发生反应生成有机金属化合物（X);所述的溶剂优选醚类溶剂、烷烃类溶剂 和芳烃类溶剂中的一种或多种；更优选正己烷、四氢呋喃、乙醚、2-甲基四氢呋喃、甲基叔 丁基醚、异丙醚、甲苯和二甲苯中的一种或多种；进一步优选四氢呋喃、正己烷或其组合；
[0144] 所述的金属试剂优选Mg或正丁基锂；
[0145] 1.在溶剂中，有机金属化合物（X)与化合物（XI)发生亲核反应生成化合物（IX);
[0146] 所述的溶剂优选醚类溶剂、烷烃类溶剂和芳烃类溶剂中的一种或多种；更优选正 己烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、乙醚、甲基叔丁基醚、异丙醚、甲苯和二甲苯中的一种或 多种；进一步优选四氢呋喃、正己烷或其组合；
[0147] 化合物⑴可通过步骤m、η、〇、p步骤制备得到，具体为：
[0148] m.化合物（IX)首先在脱醇羟基试剂作用下发生脱醇羟基反应，然后在催化剂和 还原剂的作用下发生脱酚羟基保护基反应生成化合物（XII)，
[0149] 或者化合物（IX)首先在催化剂和还原剂的作用下发生脱酚羟基保护基反应，然 后在脱醇羟基试剂发生脱醇羟基反应生成化合物（XII);
[0150] 其中，脱醇羟基反应所用的溶剂优选二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯仿和三氯乙烷中 的一种或多种；优选二氯甲烷；
[0151] 脱酚羟基保护基反应所用的溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇和四氢呋喃中的一种或 多种；
[0152] 所述的脱醇羟基试剂优选三甲基硅烷/三氟乙酸、三乙基硅烷/三氟乙酸或三乙 基硅烷/盐酸；
[0153] 所述的催化剂优选钯/碳；
[0154] 所述的还原剂优选氢气或甲酸胺；
[0155] η.在溶剂中，化合物（XII)与化合物（XIII)在碱性试剂的作用下发生反应生成化 合物（XIV);
[0156] 所述的溶剂优选四氢呋喃、正庚烷或其组合；
[0157] 所述的碱性试剂优选三乙胺、N，N-二异丙基乙胺或其组合；
[0158] 〇.溶剂中，化合物（XIV)通过重结晶拆分得到非对映异构体化合物（XV);
[0159] 所述的溶剂优选异丙醚、正戊烷、正己烷、正庚烷和石油醚中的一种或多种；
[0160] ρ.溶剂中，化合物（XV)在碱性试剂条件下发生水解反应生成化合物（I);
[0161] 其中，所述的溶剂优选四氢呋喃、1，4-二氧六环、乙醇、甲醇和水中的一种或多 种；
[0162] 所述的碱性试剂优选碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾和磷酸钾中的一种或多 种；
[0165] 其中，Ar的定义与化合物（IX)的定义一致；
[0166] R3选自 Cl、Br 或 I，优选 Br ;
[0167] X' 选自 Cl、Br 或 I，优选 Br ;
[0168] X 选自 Cl、Br 或 I，优选 Br ;
[0169] M选自Li或
[0170] R1和R2的定义与化合物（XV)的定义一致。
[0171] 本发明提供一种式（VII)所示的化合物：
[0172]
[0173] 其中，Ar的定义与化合物（IX)的定义一致。
[0174] 本发明提供一种式（IX)所示的化合物：
[0176] 其中，Ar的定义与化合物（IX)的定义一致。
[0177] 本发明的详细说明：
[0178] 除非有相反的陈述，在说明书和权利要求书中使用的术语具有下述含义。
[0179] 本发明所述基团和化合物中所涉及的元素碳、氢、氧、氮或卤素均包括它们的同位 素情况，及本发明所述基团和化合物中所涉及的元素碳、氢、氧、硫或氮任选进一步被1至5 个它们对应的同位素所替代，其中碳的同位素包括 12C、13C和14C，氢的同位素包括氕（H)、氘 (D，又叫重氢）、氚（T，又叫超重氢），氧的同位素包括 160、170和180,氮的同位素包括14N和 15N,氟的同位素19F,氯的同位素包括35Cl和37Cl。
[0180] "芳基"是指6至14元全碳单环或稠和多环基团，具有共辄的π电子体系的多环 基团，优选6至10元芳香环，其非限制性实施例包括，苯基和萘基。
[0181] "杂芳基"是指5至14元芳香环，且含有1至3个选自N、0或S杂原子组成，优选 5至10元芳香环，杂芳基的非限制性实施例包括吡啶基、呋喃基、噻吩基、N-烷基吡咯基、嘧 啶基、吡嗪基、哒嗪基、咪唑基、苯并呋喃、苯并咪唑、苯并吡啶和吡咯并吡啶等。
[0182] "醇类溶剂"是指分子结构中含有羟基的溶剂，非限制性实施例包括乙二醇、甲醇、 乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、正戊醇、仲戊醇、3-戊醇、异戊醇、特戊醇、正己醇和环己醇 等。
[0183] "醚类溶剂"是指分子结构中醚键的溶剂，非限制性实施例包括四氢呋喃、2-甲基 四氢呋喃、乙醚、1，4-二氧六环、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、二异丙醚、乙基丁基醚、二丁 醚、二戊醚、二乙二醇二甲醚、三甘醇二甲醚和苯甲醚等。
[0184] "芳烃类溶剂"是指分子结构中含有芳环的溶剂，非限制性实施例包括苯、甲苯、乙 苯、二甲苯、氯苯和邻二氯苯等。
[0185] "卤代烷烃类溶剂"是指分子结构中含有素（氟、氯、溴、碘）的烷烃溶剂，非限制 性实施例包括二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯仿、三氯乙烷、四氯化碳、五氯己烷、1-氯丁烷和 二漠甲烧等。
[0186] "烷烃类溶剂"是指分子结构中只含有烷烃的溶剂，非限制性实施例包括正己烷、 正庚烷、正辛烷、正戊烷、环己烷和环庚烷等。
[0187] "酯类溶剂"是指分子结构中含有羧酸酯的溶剂，非限制性实施例包括乙酸乙酯、 乙酸异丙酯、三乙酸甘油酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸异戊酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸正 丙酯、乙酸正戊酯、乙酸甲酯、乙酸仲丁酯、甲酸丁酯、甲酸丙酯、甲酸正戊酯和碳酸二乙酯 等。
[0188] "酮类溶剂"是指分子结构中含有酮羰基的溶剂，非限制性实施例包括丙酮、丁酮、 苯乙酮、甲基异丁基酮、2, 6-二甲基-2, 5-庚二稀-4-酮、3, 5, 5-三甲基-2-环己稀酮和异 丙叉丙酮等。
[0189] "腈类溶剂"是指分子结构中含有氰基的溶剂，非限制性实施例包括乙腈、丙腈、丁 腈和苯乙腈等。
[0190] "酰胺类溶剂"是指分子结构中含有酰胺的溶剂，非限制性实施例包括N，N-二甲基 甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二乙基乙酰胺、六甲基磷酰胺和N-甲基吡咯烷酮等。
[0191] "亚砜类溶剂"是指分子结构中含有亚硫酰基的溶剂，非限制性实施例包括二甲基 亚砜。
[0192] "羧酸类溶剂"是指分子结构中含有羧基的溶剂，非限制性实施例包括乙酸。
[0193] "酚羟基保护基"是指用于酚羟基保护的基团，该基团适用于保护酚羟基，使酚羟 基不进行化学反应，但是在分子的其它部分完成所需化学反应之后该基团容易除去。在 《有机合成中的保护基》（华东理工大学有机化学教研室译，荣国斌校，华东理工大学出版 社，2004 ;原书为 Protective Groups In Organic Synthesis (third edition), Theodora W. Green and Peter G. M. Wuts著）中的苯酸和邻二苯酸的保护一章对酸羟基保护基做了详 细介绍。本说明书将《有机合成中的保护基》中第249-276页引用作为本说明书的一部分。
[0194] "脱醇羟基试剂"是指是指能够与醇羟基反应使醇羟基生成氢的试剂，非限制性实 施例包括烷基硅烷/路易斯酸、硼氢化钠和硼氢化钠/路易斯酸。
[0195] "路易斯酸"是指可接受一个电子对的化合物。非限制性实施例包括甲酸、三氟乙 酸、乙酸、氯化氢、硫酸、三氟化硼、三氯化铝、三氟甲磺酸盐（优选三氟甲磺酸铋）、三氯化 铁、二氯化锌和四氯化锡。
[0196] "烷基硅烷"是指被1~4个相同或不同烷基取代的甲硅烷（SiH4)，所述的烷基选 自Cp1。支链或支链烷基，所述烷基非限制性实施例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和 叔丁基。
[0197] 化学结构式中的波浪线《 /，，表示该化学键所连接的原子为手性原子，该结构式 所代表的物质为各种立体构型的化合物的任一比例混合物。
【附图说明】
[0198] 图1为化合物[2-[ (IR)-I-环丙基乙基]-6-异丙基苯基]N-[ (IR)-苯基乙基] 氨基甲酸酯（化合物13)的X-射线衍射图谱。
【具体实施方式】
[0199] 以下通过具体实施例详细说明本发明的实施过程和产生的有益效果，旨在帮助阅 读者更好地理解本发明的实质和特点，不作为对本案可实施范围的限定。
[0200] 化合物的结构是通过核磁共振（NMR)或（和）质谱（MS)来确定的。NMR位移（δ ) 以 IO6(Ppm)的单位给出。NMR的测定是用（Bruker Avance III 400和Bruker Avance 300) 核磁仪，测定溶剂为氘代二甲基亚砜（DMS0-d6)，氘代氯仿（⑶Cl3)，氘代甲醇（⑶ 30D)，内标 为四甲基硅烷（TMS)。
[0201] MS 的测定用（Agilent 6120B(ESI)和 Agilent 6120B(APCI)) 〇
[0202] HPLC的测定使用安捷伦1260DAD高压液相色谱仪（Zorbax SB-C18100X4. 6mm)。
[0203] 薄层层析硅胶板使用烟台黄海HSGF254或青岛GF254硅胶板，薄层色谱法（TLC) 使用的硅胶板采用的规格是〇· 15mm~0· 20mm，薄层层析分离纯化产品采用的规格是 0· 4mm ~0· 5mm〇
[0204] 柱层析一般使用烟台黄海硅胶200~300目硅胶为载体。
[0205] 本发明的己知的起始原料可以采用或按照本领域已知的方法来合成，或可购买于 泰坦科技、安耐吉化学、上海德默、成都科龙化工、韶远化学科技、百灵威科技等公司。
[0206] 实施例中无特殊说明，反应在氮气氛下进行。
[0207] 实施例中无特殊说明，溶液是指水溶液。
[0208] 实施例中无特殊说明，室温为20 °C~30 °C。
[0209] 实施例中无特殊说明，M表示摩尔每升。
[0210] 实施例1 :2_溴-6-异丙基-苯酚（化合物2)
[0211] 2-brom〇-6-isopropyl-phenol
[0213] 2L反应瓶中加入2-异丙基苯酚（化合物I) (100g，0. 73mol)、二氯甲烷（1.5L) 和二异丙胺（7.4g，0.073mol)，冰盐浴降温至0~3°C。分批加入固体N-溴代丁二酰亚胺 (130. 7g，0. 73mol)，保持0~3°C，约40分钟加毕。保持0~5°C反应4小时。反应液依次 用0. 2M盐酸水溶液、水和饱和氯化钠溶液洗涤后，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩得 到棕红色油状的标题产物2-溴-6-异丙基苯酚（化合物2) (173g)。
[0214] MS m/z (ESI) :214. 0[Μ-Η]。
[0215] 实施例2 :2-苄氧基-1-溴-3-异丙基-苯（化合物3)
[0216] 2-benzyloxy-1-brom〇-3-isopropyl-benzene
[0218] 2L反应瓶中加入2-溴-6-异丙基苯酚（化合物2) (170g，0. 79mol)、溴苄（169g， 0· 99mol)、碳酸钾（236. 4g，I. 71mol)和乙腈（I. 5L)，升温回流反应2小时。反应液冷却至 室温，过滤，滤液减压浓缩得到黄色油状的标题产物2-(苯氧基）-1-溴-3-异丙基苯（化 合物 3) (269g)。
[0219] 实施例3 :1-(2-苄氧基-3-异丙基-苯基）-1_环丙基-乙醇（化合物5)
[0220] I-(2-benzyloxy-3-isopropyl-phenyl)-1