用于有机光电子装置的化合物、包含其的有机发光二极管和包含所述有机发光二极管的...的制作方法

文档序号:3732326阅读:166来源:国知局
专利名称:用于有机光电子装置的化合物、包含其的有机发光二极管和包含所述有机发光二极管的 ...的制作方法
技术领域
公开了用于有机光电子装置的化合物、使用所述化合物并具有优异的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的有机发光二极管,和包含所述有机发光二极管的显不装置。
背景技术
有机光电子装置为将光能转化为电能,或者反过来将电能转化为光能的装置。有机光电子装置根据其驱动原理可分类如下。第一有机光电子装置为如下驱动的电子装置通过来自外部光源的光子在有机材料层内产生激子;上述激子分离为电子和空穴;和电子和空穴被转移至不同电极作为电流源(电压源)。第二有机光电子装置为如下驱动的电子装置对至少两个电极施加电压或电流以将空穴和/或电子注入到位于电极界面上的有机材料半导体中;和通过注入的电子和空穴驱动装置。有机光电子装置的实例包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机感光鼓、有机晶体管等,其需要空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料,或发光材料。具体地,有机发光二极管(OLED)最近由于对平板显示器的增长需求已引起关注。通常,有机发光是指电能到光能的转化。这样的有机发光二极管通过对有机发光材料施加电流而将电能转化为光。它具有在阳极和阴极之间插入功能性有机材料的结构。为了改善有机光电子装置的效率和稳定性,有机材料层包括包含不同材料的多层,例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。在这样的有机发光二极管中,当在阳极和阴极之间施加电压时,来自阳极的空穴和来自阴极的电子被注入有机材料层中,并再结合以产生具有高能量的激子。所产生的激子在迁移至基态时产生具有特定波长的光。最近,已知除了突光发光材料,磷光发光材料可被用于有机发光二极管的发光材料。这种磷光材料通过将电子从基态跃迁至激发态,经系间跨越将单线态激子非辐射转化为三线态激子,并将三线态激子迁移至基态而发光。如上所述,在有机发光二极管中,有机材料层包括发光材料和电荷传输材料,例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。根据发光颜色,发光材料被分为蓝色、绿色和红色发光材料,以及发出接近自然色的颜色的黄色和橙色发光材料。当使用一种材料作为发光材料时,由于分子间的相互作用最大发光波长迁移为长波长或者色纯度减小,或者由于发光的淬灭效应装置的效率下降。因此,包含主体/掺杂剂系统作为发光材料以改善色纯度并通过能量传输提高发光效率和稳定性。为了实现有机发光二极管的优异性能,构成有机材料层的材料,如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料以及诸如主体和/或掺杂剂的发光材料应该是稳定的,并具有良好效率。然而,用于有机发光二极管的形成有机材料层的材料开发目前远不能令人满意,因而需要新型材料。对于其他有机光电子装置也需要此材料开发。用真空沉积法将低分子有机发光二极管制成薄膜装置,该有机发光二极管可具有良好的效率和寿命特性。用喷墨法或旋涂法制造的聚合物有机发光二极管具有低初期成本和大面积的益处。低分子有机发光二极管和聚合物有机发光二极管均具有自发光、快速响应、宽视角、超薄、高图像质量、耐久性、宽操作温度范围等优点。特别是,与常规LCD (液晶显示器)相比,由于自发光特性,它们具有良好的能见度;并且由于不需要背光,它们具有将LCD厚度和重量减小至多三分之一的优点。
此外,由于它们具有比IXD快1000倍的微秒单位,因而可实现完美的运动画面而无余像。基于这些优点,自从二十世纪八十年代后期首次出现以来,它们已经显著发展到具有80倍的效率以及超出100倍的寿命。最近,它们持续快速变大,例如40英寸的有机发光
二极管面板等。为了更大,需要它们同时具有改善的发光效率和寿命。这里,它们的发光效率需要空穴与电子在发光层内的平稳结合。然而,由于有机材料通常具有比空穴迁移率慢的电子迁移率,其具有空穴与电子之间低效率结合的缺点。因此,需要同时增加来自阴极的电子注入和迁移并防止空穴的移动。为改善寿命,需要防止因装置运行而产生的焦耳热引起的材料结晶。因此,存在对具有优异的电子注入和迁移,及高电化学稳定性的有机化合物的强烈需要。

发明内容
提供了可用作发光或电子注入和/或传输的材料,还可与适宜掺杂剂一起用作发光主体的有机光电子装置用化合物。提供了具有优异的寿命、效率、驱动电压、电化学稳定性和热稳定性的有机发光二极管。根据本发明的一个方面,提供了由以下化学式I表示的用于有机光电子装置的化合物。[化学式I]
权利要求
1.一种下面化学式I表示的用于有机光电子装置的化合物 [化学式I]
2.如权利要求I所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述用于有机光电子装置的化合物由下面的化学式2表示 [化学式2]
3.如权利要求I所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,X1为-NR’_,其中,R’选自由氢、氘、取代或未取代的Cl至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基,和取代或未取代的具有电子性质的C2至C30杂芳基组成的组中。
4.如权利要求3所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,R’为取代或未取代的具有电子性质的C2至C30杂芳基。
5.如权利要求I所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,X1为-NR’-, 其中R’为取代或未取代的具有电子性质的C2至C30杂芳基, R1至R6相同或不同,并各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的Cl至C20烷基和取代或未取代的C6至C30芳基组成的组中。
6.如权利要求I所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述取代或未取代的具有电子性质的C2至C30杂芳基选自由取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并三唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘吡啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的邻二氮杂菲基和取代或未取代的吩嗪基组成的组中。
7.一种用于有机光电子装置的化合物,所述用于有机光电子装置的化合物由下面的化学式3至54中的一个表示 [化学式3][化学式4][化学式5][化学式6] [化学式7][化学式8]
8.如权利要求I所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述用于有机光电子装置的化合物由下面的化学式A或A-I表示 [化学式Α]
9.如权利要求8所述的用于有机光电子装置的化合物,其中, X1或X2的至少一个为-NR’ -, 所述R’为取代或未取代具有电子性质的C2至C30杂芳基, R1至R6相同或不同,并各自独立地选自由氢、氘、取代或未取代的Cl至C20烷基和取代或未取代的C6至C30芳基组成的组中。
10.如权利要求8所述的用于有机光电子装置的化合物,其中, X1或X2的至少一个为-NR’ -, 其中,R’为取代或未取代的三亚苯基。
11.如权利要求8所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述取代或未取代的具有电子性质的C2至C30杂芳基选自由取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并三唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘吡啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的邻二氮杂菲基和取代或未取代的吩嗪基组成的组中。
12.如权利要求8所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述用于有机光电子装置的化合物由下面的化学式A-2至A-26中的一个表示 [化学式A-2][化学式A-3]
13.如权利要求I所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述用于有机光电子装置的化合物由下面的化学式B表示 [化学式B]
14.如权利要求13所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述用于有机光电子装置的化合物由下面的化学式B-I或Β-2表示 [化学式Β-1]
15.如权利要求13所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述取代或未取代的具有电子性质的C2至C30杂芳基选自由取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并三唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘吡啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的邻二氮杂菲基和取代或未取代的吩嗪基组成的组中。
16.如权利要求13所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述用于有机光电子装置的化合物由下面的化学式Β-3至Β-22中的一个表示 [化学式Β-3][化学式Β-4][化学式Β-5]
17.如权利要求I所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述用于有机光电子装置的化合物由下面的化学式C表示 [化学式C]
18.如权利要求17所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,Ar2为取代或未取代的三亚苯基。
19.如权利要求17所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述取代或未取代的具有电子性质的C2至C30杂芳基选自由取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并三唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘吡啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的邻二氮杂菲基和取代或未取代的吩嗪基组成的组中。
20.如权利要求17所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述用于有机光电子装置的化合物由下面的化学式C-I至C-18中的一个表示 [化学式C-ι][化学式C-2][化学式C-3]
21.如权利要求I所述的用于有机光电子装置的化合物,其中,所述有机光电子装置选自由有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机感光鼓和有机存储装置组成的组中。
22.—种有机发光二极管,包括 一个有机发光二极管,所述有机发光二极管包含阳极、阴极,和阳极与阴极之间的至少一层或多层有机薄层, 其中,至少一层所述有机薄层包括根据权利要求I所述的用于有机光电子装置的化合物。
23.如权利要求22所述的有机发光二极管,其中,所述有机薄层选自由发光层、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡层和它们的组合组成的组中。
24.如权利要求22所述的有机发光二极管,其中,所述用于有机光电子装置的化合物包含在电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)中。
25.如权利要求22所述的有机发光二极管,其中,所述用于有机光电子装置的化合物包含在发光层中。
26.如权利要求22所述的有机发光二极管,其中,所述用于有机光电子装置的化合物被用作发光层中的磷光或荧光主体材料。
27.如权利要求22所述的有机发光二极管,其中,所述用于有机光电子装置的化合物被用作发光层中的荧光蓝掺杂剂材料。
28.—种显示器装置,包括如权利要求22所述的有机发光二极管。
全文摘要
提供了用于有机光电子装置的化合物和包含所述化合物的有机光电子装置。提供了由化学式1表示的用于有机光电子装置的化合物,以制造具有优异的电化学和热稳定性,及寿命特性和在低的驱动电压的高发光效率的有机光电子装置。
文档编号C09K11/06GK102971395SQ201180022469
公开日2013年3月13日 申请日期2011年4月29日 优先权日2010年5月3日
发明者金亨宣, 柳银善, 蔡美荣, 李镐在, 闵修炫 申请人:第一毛织株式会社
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