木糖醇亚油酸酯及其制备方法和应用的制作方法

专利名称：木糖醇亚油酸酯及其制备方法和应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种木糖醇的酯类化合物，尤其是涉及木糖醇亚油酸酯及 其制备方法和应用，属于化工技术领域。
背景技术：
乳化剂、表面活性剂是石油、化工、轻工、食品、医药、纺织等部门 的化学助剂。它用量不大，但对促进反应、改善性能、提高产品质量有极 其重要的作用。
表面活性剂可分为阴离子、阳离子、非离子三种类型。多元醇类非离 子表面活性剂中，最熟知的有山梨醇脂肪酸酯，也就是国际上通用的
Span(司潘)和Tween(吐温)，是山梨醇脂肪酸酯用环氧乙烷加成而得。据 醇酸酯化原理可知，山梨醇在酯化过程中本身分子内部产生脱水作用，生 成失水山梨醇，同时得到失水山梨醇脂肪酸酯。 一般山梨醇酯适用于做化 学纤维的油剂，失水山梨醇脂肪酸酯适用于做乳化剂。用环氧乙烷加成的 产物，因其有很好的表面活性，适用于做各种乳化剂。由于它是环氧乙垸 加成的产物，用于食品添加剂、乳化剂就有所限制。
木糖醇和山梨醇同属多元醇，木糖醇只比山梨醇少一个碳和一个羟基， 所以其物化性能相似，木糖醇同样可以和植物油酸生成酯。
专利号为ZL 971976260、名称为《作为表面活性剂的脱水山梨醇脂肪 酸酯的生产方法》的中国发明专利公开了一种脱水山梨醇脂肪酸酯的生产 方法，包括在一种催化剂体系存在下，使脂肪酸直接与山梨醇反应，所 述催化剂体系包含包括还原性磷含氧酸在内的磷含氧酸，以及碱金属或
碱土金属强碱，酸与碱的摩尔比为O. 9:1—1. 7:1，以山梨醇重量计， 催化剂体系的浓度为1. 5—30wt%，优选3—12wt^。
木糖醇的安全性已得到证实，人们己经认可木糖醇在食品、药品中的 安全性。联合国粮农组织(FA0)和世界卫生组织(WHO)联合食品规格委
员会也认可木糖醇是一种最安全的甜味剂。如何制备木糖醇的脂肪酸酯， 人们给予了广泛关注。

发明内容
本发明所要解决的技术问题是，针对现有技术存在的不足，提供一种 木糖醇亚油酸酯的制备方法，用以制备无毒的木糖醇亚油酸酯并将其在产
业上应用。
本发明木糖醇亚油酸酯的制备方法，其所采取的技术方案，包括下列 内容
A、 将木糖醇或木糖醇浓缩物和亚油酸(Cw不饱和脂肪酸)，加入反应 器中，将上述物料升温到90"C，加入催化剂；
B、 抽真空，然后在30-40min内，在IOO"C温度下排除物料分子中的 水分；
C、 升温到135—160"C，开始酯化，在此温度保持2—3h，按反应中析 出的水量，判断酯化程度。
D、 酯化反应完成后，检测产物的酸值；然后视情况对反应产物进行或 者不进行脱色；反应产物冷却后，沉降分离其中的树脂状副反应产物便得
—本口 广叩o
上述的木糖醇亚油酸酯的制备方法，其步骤A所述木糖醇或木糖醇浓 縮物其纯度不低于90%，亚油酸纯度不低于80%。
上述的木糖醇亚油酸酯的制备方法，其步骤A所述催化剂选自磷酸或 氢氧化钠；其所述各物料的重量比为木糖醇或木糖醇浓縮物/亚油酸/氢 氧化钠二100/49. 0 49. 5/2. 00 2. 80;木糖醇或木糖醇浓縮物/亚油酸/磷 酸二100/49. 0 49. 5/0. 36 0. 40。当然，碱性催化剂也可以选用氢氧化钾、 氢氧化锂等强碱。
上述的木糖醇亚油酸酯的制备方法，其步骤B所述抽真空，真空度控 制在0. 166-2. 48拖。
上述的木糖醇亚油酸酯的制备方法，其步骤D所述对反应产物进行脱 色是指，酯化反应完成后，在酯化罐中加入反应产物总量O. 1-0. 5%的活性 炭，在一定温度条件下，搅拌25-35min后过滤。
一种木糖醇亚油酸酯，用上述的方法制备，其结构式为:
H2C—HC0H—HC0H—HC—H2C—0—C0—C, KH:,,。
将上述木糖醇亚油酸酯作为表面活性剂、乳化剂用于化妆品，可大大 增加化妆品的活性，有利于人类肌肤的滋润。
将上述木糖醇亚油酸酯作为添加剂、乳化剂用于食品。
木糖醇亚油酸酯是无毒的，所以可在食品、化妆品生产中作乳化剂使 用，其添加量可以达到10%。实验证明，木糖醇亚油酸酯能溶于脂肪，分 散于热水。在糕点中加入木糖醇亚油酸酯后，用油量节省，透油性减轻， 大大减小吸水性，保质期延长。在有些饮料中，如果汁等，为了使产品均 质，不产生沉淀，须加入少量乳化剂。木糖醇亚油酸酯用于花生酱罐头的 生产过程中，使花生酱液均质，优化反应条件，产品不吸潮、不产生液固 分离，不产生沉淀，可长期保持产品质量。
发明人进行了实验，在低聚木糖、"CM—170" —木糖醇粉、结晶葡萄 糖的生产过程中，在反应溶液中加入可供食用的木糖醇亚油酸酯作食品添 加剂、乳化剂，可使液体乳化均质，既可改善反应条件如降低反应温度、 反应压力、增强催化剂的活性并延长使用寿命，还可防止木糖液在氢化过 程中、在介质中加热分解，防止焦糖化增加溶液色泽外，还可使木糖醇亚 油酸酯均衡附着于生产的粉状和结晶产品(低聚木糖、"CM--170" —木糖 醇粉、结晶葡萄糖细粉)的表面，使其曝露于空气中不吸潮、结块，从而 长期保持产品质量。
木糖醇亚油酸酯用于化妆品是一种优质理想的表面活性剂、乳化剂， 可大大增加化妆品的活性，有利于人类肌肤的滋润。
本发明所述用亚油酸和木糖醇进行酯化反应，在催化剂存在时，木糖 醇分子内脱水后与亚油酸直接进行酯化，是制备木糖醇亚油酸酯合成的有
效方法。
本发明所涉及的原料均为本行业惯常使用的材料及试剂，全部为市场 销售的食品工业产 品O
本发明未涉及专用设备，均为本行业惯常使用设备。
本发明所涉及的物料检测方法，除特别说明的外，均为本行业现有的
常用方法。
具体实施例方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细说明。 实施例1
将100公斤纯度不低于90%木糖醇浓縮物和49公斤纯度不低于80%亚 油酸(Cw不饱和脂肪酸加入酯化罐中，加热到90"C，再加入2.0公斤氢氧 化钠催化剂；然后抽真空，将真空度控制在0. 166-2.48拖，在30-40min 内，在IOO"C排除物料中的水分；再升温到135—16(TC进行酯化，在此温 度保持2—3h，根据析出的水量，判断其酯化程度，反应完成后测其酸值。 然后对反应产物进行脱色在酯化罐中加入反应产物总量0. 1%的活性炭， 在温度135—148"C的条件下，搅拌25-35min后过滤。反应产物冷却后， 沉降分离其中的树脂状副反应产物便得产品。其反应式示意如下
<formula>formula see original document page 7</formula>
木糖醇 亚油酸 脱水木糖醇亚油酸酯
反应生成的是脱水木糖醇亚油酸酯。因为在反应过程中，木糖醇自身
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产生分子内脱水，成为失水木糖醇，并和亚油酸进行酯化反应。
实施例2
将100公斤纯度不低于90%木糖醇和49. 5公斤纯度不低于80%亚油酸 加入酯化罐中，加热到90"C，再加入2.8公斤氢氧化钠催化剂；然后抽真 空，将真空度控制在0. 166-2.48拖，在30-40min内，在IOO"C排除物料 中的水分；再升温到135—160"C进行酯化，在此温度保持2—3h，根据析 出的水量，判断其酯化程度，反应完成后测其酸值。然后对反应产物进行 脱色在酯化罐中加入反应产物总量0. 5%的活性炭，在135—148'C的条 件下，搅拌25-35min后过滤。反应产物冷却后，沉降分离其中的树脂状副 反应产物便得产品。反应生成的是脱水木糖醇亚油酸酯，其反应式同实施 例1 。
实施例3
将100公斤纯度不低于90%木糖醇和49. 3公斤纯度不低于80%亚油酸 加入酯化罐中，加热到90"C，再加入2.6公斤氢氧化钠催化剂；然后抽真 空，真空度控制在0. 166-2. 48拖，在30-40min内，在IOO"C排除物料中 的水分；再升温到135—160"C进行酯化，在此温度保持2—3h，根据析出 的水量，判断其酯化程度，反应完成后测其酸值。然后对反应产物进行脱 色在酯化罐中加入反应产物总量0. 3的活性炭，在135—148。C的条件下， 搅拌25-35min后过滤。反应产物冷却后，沉降分离其中的树脂状副反应产 物便得产品。其反应式如实施例1所示。
实施例4
将100公斤纯度不低于90%木糖醇和49公斤纯度不低于80%亚油酸加 入酯化罐中，加热到90"C，再加入O. 36公斤正磷酸催化剂；然后抽真空， 真空度控制在0. 166-2.48拖，在30-40min内，在IOO"C排除物料中的水 分；再升温到135—160"C进行酯化，在此温度保持2—3h，根据析出的水 量，判断其酯化程度，反应完成后测其酸值。然后对反应产物进行脱色 在酯化罐中加入反应产物总量0. 1-0.3%的活性炭，在135—148"C的条件
下，搅拌25-35min后过滤。反应产物冷却后，沉降分离其中的树脂状副反 应产物便得产品。其反应式如下所示。
<formula>formula see original document page 9</formula>,品
木糖醇 亚油
脱水木糖醇亚油酸酉l
实施例5
将100公斤纯度不低于90%木糖醇和49. 5公斤纯度不低于80°/。亚油酸 (C,K不饱和脂肪酸加入酯化罐中，加热到90"C，再加入0.4公斤正磷酸催 化剂；然后抽真空，真空度控制在0. 166-2. 48拖，在30-40min内，在100°C 排除物料中的水分；再升温到135—160"C进行酯化，在此温度保持2—3h， 根据析出的水量，判断其酯化程度，反应完成后测其酸值。然后对反应产 物进行脱色在酯化罐中加入反应产物总量0.3-0.5%的活性炭，在 135—148'C的条件下，搅拌25-35min后过滤。反应产物冷却后，沉降分离 其中的树脂状副反应产物便得产品。其反应式如实施例4所示。
实施例6
将本发明的木糖醇亚油酸酯作为表面活性剂、乳化剂用于化妆品，可 大大增加化妆品的活性，有利于人类肌肤的滋润。
将上述木糖醇亚油酸酯作为添加剂、乳化剂用于食品。木糖醇亚油酸 酯能溶于脂肪，分散于热水。在糕点中加入木糖醇亚油酸酯后，用油量节省，透油性减轻，大大减小吸水性，保质期延长。在有些饮料中，如果汁 等，为了使产品均质，不产生沉淀，可加入少量木糖醇亚油酸酯作乳化剂。 木糖醇亚油酸酯用于花生酱罐头的生产过程中，使花生酱液均质，优化反 应条件，产品不吸潮、不产生液固分离，不产生沉淀，可长期保持产品质
发明人进行了实验，在低聚木糖、"CM--170" —木糖醇粉、结晶葡萄 糖的生产过程中，在反应溶液中加入可供食用的木糖醇亚油酸酯作食品添 加剂、乳化剂，可使液体乳化均质，既可改善反应条件如降低反应温度、 反应压力、增强催化剂的活性并延长使用寿命，还可防止木糖液在氢化过 程中、在介质中加热分解，防止焦糖化增加溶液色泽外，还可使木糖醇亚 油酸酯均衡附着于生产的粉状和结晶产品(低聚木糖、"CM—170" —木糖 醇粉、结晶葡萄糖细粉)的表面，使其曝露于空气中不吸潮、结块，从而 长期保持产品质量。
权利要求
1、一种木糖醇亚油酸酯的制备方法，其包括下列内容A、将木糖醇或木糖醇浓缩物和亚油酸加入反应器中，将上述物料升温到900C，加入催化剂；B、抽真空，然后在30-40分钟内，在1000C温度下排除物料分子中的水分；C、升温到135—1600C，开始酯化，在此温度保持2—3小时，按反应中析出的水量，判断酯化程度；D、酯化反应完成后，检测产物的酸值；然后视情况对反应产物进行或者不进行脱色；反应产物冷却后，沉降分离其中的树脂状副反应产物便得产品。
2、 根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于步骤A所述木糖醇或木糖醇浓縮物其纯度不低于90%,亚油酸纯度不低于80%。
3、 根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述催化剂选自磷 酸或氢氧化钠中的一种；其所述各物料的重量比为木糖醇或木糖醇浓縮 物/亚油酸/氢氧化钠=100/49. 0 49. 5/2. 00 2. 80;木糖醇或木糖醇浓縮 物/亚油酸/磷酸=100/49. 0 49. 5/0. 36 0. 40。
4、 根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤B所述抽真空， 将真空度控制在0. 166-2. 48拖。
5、 根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于步骤D所述对反应 产物进行脱色是指，酯化反应完成后，在酯化罐中加入反应产物总量 0. 1-0.5%的活性炭，在135—148('C温度条件下，搅拌25-35分钟后过滤。
6、 一种木糖醇亚油酸酯，用权力要求1至5任一项所述的方法制备， 其结构式为<formula>formula see original document page 2</formula>
7、 将权利要求6所述木糖醇亚油酸酯作为表面活性剂、乳化剂用于 化妆品。
8、将权利要求6所述木糖醇亚油酸酯作为添加剂、乳化剂用于食品。
全文摘要
本发明公开了一种木糖醇亚油酸酯，其分子式为C₂₄H₄₀O₅，还公开了一种木糖醇亚油酸酯的制备方法，其包括将木糖醇或木糖醇浓缩物和亚油酸加入反应器中，升温到90℃加入催化剂；抽真空后在30-40min内，在100℃温度下排除物料分子中的水分；升温到135-160℃进行酯化，在此温度保持2-3h；酯化反应完成后，检测产物的酸值；然后视情况对反应产物进行或者不进行脱色；反应产物冷却后，沉降分离其中的树脂状副反应产物便得产品。本发明还公开了木糖醇亚油酸酯的用途。
文档编号B01F17/00GK101386609SQ200810139339
公开日2009年3月18日 申请日期2008年9月1日 优先权日2008年9月1日
发明者周世英, 崔建国, 苏本庆 申请人:青岛世纪龙力国际贸易有限公司