本发明属于有机合成技术领域，具体涉及到一种以配体修饰的负载型Au催化剂在室温下光催化氧化伯胺制备亚胺的方法。
背景技术：
亚胺类化合物是非常重要的一类有机合成中间体和重要的氮源，因其具有独特的抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性以及良好的配位化学性能，广泛应用于医药、农药等领域。
制备亚胺的方法已有报道。CN 101781230B公布了以胺和酮为原料，以碘为催化剂，在共沸脱水剂存在下加热回流，制备亚胺产物。碘是一种有毒的物质，在化工生产中是要尽量避免使用的。最近有相关文献报道，以二氧化锰为催化剂，TBHP为氧化剂在室温下氧化伯胺自身偶联制备亚胺(Z.Zhang,F.Wang,M.Wang,S.Xu,H.Chen,C.Zhang,J.Xu,Green Chemistry,2014,16,2523)。TBHP价格昂贵，更为经济与绿色的氧化剂是氧气。光催化苄胺氧化也有报道(S.-I.Naya,K.Kimura,H.Tada,ACS Catal.,2013,3,10-13)但该方法苄胺的转化率只有4.5％。该金基催化剂只有在金红石上才具有较好的催化效率，在锐钛矿上催化活性极低。
因此，已报道的方法路线中不够绿色或条件不够温和，或用成本较高的TBHP为氧化剂，或者转化效率低的合成方法，因此开发高转化效率且可以多次循环利用的催化剂，在温和条件下以氧气为氧化剂合成亚胺具有重要的研究义。由于光催化体系中存在LMCT(配体至金属电荷转移)，我们采用三苯基膦和硫醇两种配体同时修饰金纳米颗粒，由于LMCT效应，金纳米颗粒吸光后光生电子，配体与金属间的电子传递有利于光生电子传递到载体，载体上发生电子与空穴分离，电子活化氧气，空穴氧化底物，配体的存在使该催化体系催化效率大大提高。
技术实现要素：
一种室温下伯胺氧化偶联制备亚胺的方法，将底物伯胺、溶剂以及配体修饰的负载型Au催化剂加入反应管中，可见光照射下反应，反应1～20h；反应完成后，离心分离催化剂，减压蒸馏移除溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。伯胺的转化率为92％～100％，亚胺收率为95％～99％。
将底物伯胺加入反应管中，加入配体修饰的负载型Au催化剂，通入氧气置换内部气氛，密闭，搅拌，在室温下，一定波长光源反应1～20h，反应完成后，离心移除催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。
通过实验可知，Au：P摩尔比为1:0.1～1:5，同时Au：S摩尔比为1:0.01～1:5效果较好。
体为TiO2(锐钛矿)、TiO2(金红石)、TiO2(P25)、Nb2O5、ZnO、BaTiO3、Bi2WO4、g-C3N4效果较好。
将HAuCl4·4H2O溶解在溶剂中，所述溶剂为水，四氢呋喃，乙醇，甲苯，二氯甲烷，乙腈中的一种或几种，HAuCl4·4H2O的浓度为1～5mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.1～25mol·L-1，搅拌1～10h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为水，四氢呋喃，乙醇，甲苯，二氯甲烷，乙腈，DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中的一种或几种，Au的浓度为0.1～5mol·L-1。向其中加入一定量的硫醇，所述硫醇2-苯乙硫醇、苯硫醇、己硫醇、谷胱甘肽、2-萘硫醇、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷等，硫醇的浓度为0.001～25mol·L-1。搅拌0.5～5h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1～100mol·L-1。搅拌2～10h，蒸出溶剂产物用正己烷、丙酮、乙腈中的一种或几种洗涤，最后用二氯甲烷、乙腈、乙醇中的一种或几种提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。向其中加入载体，金的载量为Au的负载量为0.01～5wt％，搅拌10h，离心洗涤，80℃干燥10h。
所用光源的波长为430nm和550nm。
更好的催化活性为：
Au：P摩尔比为1:0.1～1:2，同时Au：S摩尔比为1:0.01～1:2效果较好。
体为TiO2(锐钛矿)、TiO2(P25)、Nb2O5、BaTiO3、Bi2WO4、g-C3N4效果较好。
将HAuCl4·4H2O溶解在溶剂中，所述溶剂为水，四氢呋喃，乙醇，甲苯，二氯甲烷，乙腈，DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中的一种或几种，HAuCl4·4H2O的浓度为1～5mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.1～10mol·L-1，搅拌2～4h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为四氢呋喃、乙醇、甲苯、二氯甲烷、乙腈中的一种或几种，Au的浓度为0.1～5mol·L-1。向其中加入一定量的硫醇，所述硫醇2-苯乙硫醇、己硫醇、2-萘硫醇、3-巯基丙基三甲氧基硅烷等，硫醇的浓度为0.001～10mol·L-1。搅拌1h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1～10mol·L-1。搅拌5～10h，蒸出溶剂产物用正己烷、丙酮中的一种或几种洗涤，最后用二氯甲烷、乙腈、乙醇中的一种或几种提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。向其中加入载体，金的载量为Au的负载量为0.02～3wt％，搅拌10h，离心洗涤，80℃干燥10h。
所用光源的波长为430nm和550nm。
本发明涉及一种以氧气为氧化剂室温下由伯胺光催化氧化偶联条件下制备亚胺的方法。使用配体修饰的金基催化剂，转化率为92％～100％，亚胺收率95％～99％。该催化过程，具有转化率高、选择性高、操作简单、催化剂可循环使用、催化剂寿命长、环境友好等特点。
附图说明
图1为N-苄烯基苯胺质谱图。
具体实施方式
为了对本发明进行进一步详细说明，下面给出几个具体实施案例，但本发明不限于这些实施例。
配体保护的Au制备步骤如下：
将HAuCl4·4H2O溶解在溶剂中，所述溶剂为水，四氢呋喃，乙醇，甲苯，二氯甲烷，乙腈，DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中的一种或几种，HAuCl4·4H2O的浓度为0.01～5mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.01～25mol·L-1，搅拌0.5～10h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为水，四氢呋喃，乙醇，甲苯，二氯甲烷，乙腈，DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中的一种或几种，Au的浓度为0.01～10mol·L-1。向其中加入一定量的硫醇，所述硫醇2-苯乙硫醇、苯硫醇、己硫醇、谷胱甘肽、2-萘硫醇、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷等，硫醇的浓度为0.01～100mol·L-1。搅拌0～5h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.01～100mol·L-1。搅拌0.5～10h，蒸出溶剂产物用正己烷、丙酮、乙腈中的一种或几种洗涤，最后用二氯甲烷、乙腈、乙醇中的一种或几种提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
实施例1
将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4·4H2O的浓度为1mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.1mol·L-1，搅拌0.5h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为甲苯，Au的浓度为0.1mol·L-1。向其中加入一定量2-苯乙硫醇，硫醇的浓度为0.001mol·L-1。搅拌1h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1mol·L-1。搅拌5h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用乙醇提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
实施例2
将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4·4H2O的浓度为1mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.1mol·L-1，搅拌10h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为甲苯，Au的浓度为0.1mol·L-1。向其中加入一定量2-苯乙硫醇，硫醇的浓度为0.001mol·L-1。搅拌1h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1mol·L-1。搅拌5h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用乙醇提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
实施例3
将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4·4H2O的浓度为0.01mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.1mol·L-1，搅拌1h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为甲苯，Au的浓度为0.1mol·L-1。向其中加入一定量2-苯乙硫醇，硫醇的浓度为0.001mol·L-1。搅拌1h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1mol·L-1。搅拌5h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用乙醇提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
实施例4
将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4·4H2O的浓度为0.01mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.25mol·L-1，搅拌1h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为甲苯，Au的浓度为0.1mol·L-1。向其中加入一定量2-苯乙硫醇，硫醇的浓度为0.001mol·L-1。搅拌1h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1mol·L-1。搅拌5h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用乙醇提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
实施例5
将HAuCl4·4H2O溶解在乙醇中，HAuCl4·4H2O的浓度为1mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.1mol·L-1，搅拌1h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为二氯甲烷，Au的浓度为0.1mol·L-1。向其中加入一定量2-苯乙硫醇，硫醇的浓度为0.001mol·L-1。搅拌1h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1mol·L-1。搅拌5h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用乙醇提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
实施例6
将HAuCl4··4H2O溶解在水+乙醇(体积比1:1)中，HAuCl4.4H2O的浓度为1 mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为5mol·L-1，搅拌1h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为甲苯，Au的浓度为0.1mol·L-1。向其中加入一定量2-苯乙硫醇，硫醇的浓度为0.001mol·L-1。搅拌1h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1mol·L-1。搅拌5h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用乙醇提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。。
实施例7
将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4·4H2O的浓度为1mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.1mol·L-1，搅拌1h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为乙醇+DMF(体积比1:1)，Au的浓度为0.1mol·L-1。向其中加入一定量2-苯乙硫醇，硫醇的浓度为0.001mol·L-1。搅拌1h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1mol·L-1。搅拌5h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用乙醇提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
实施例8
将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4·4H2O的浓度为1mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.1mol·L-1，搅拌1h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为乙醇+DMF(体积比1:1)，Au的浓度为0.1mol·L-1。向其中加入一定量2-苯乙硫醇，硫醇的浓度为0.5mol·L-1。搅拌1h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1mol·L-1。搅拌5h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用乙醇提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
实施例9
将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4·4H2O的浓度为1mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.1mol·L-1，搅拌1h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为乙醇+DMF(体积比1:1)，Au的浓度为0.1mol·L-1。向其中加入一定量2-苯乙硫醇，硫醇的浓度为0.001mol·L-1。搅拌1h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1mol·L-1。搅拌5h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用乙醇提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
实施例10
将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4·4H2O的浓度为1mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.1mol·L-1，搅拌1h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为乙醇+DMF(体积比1:1)，Au的浓度为0.1mol·L-1。向其中加入一定量2-苯乙硫醇，硫醇的浓度为0.001mol·L-1。搅拌0.5h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1mol·L-1。搅拌5h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用乙醇提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
实施例11
将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4·4H2O的浓度为1mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.1mol·L-1，搅拌1h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为乙醇+DMF(体积比1:1)，Au的浓度为0.1mol·L-1。向其中加入一定量2-苯乙硫醇，硫醇的浓度为0.001mol·L-1。搅拌5h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1mol·L-1。搅拌5h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用乙醇提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
实施例12
将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4·4H2O的浓度为1mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.1mol·L-1，搅拌1h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为乙醇+DMF(体积比1:1)，Au的浓度为0.1mol·L-1。向其中加入一定量2-苯乙硫醇，硫醇的浓度为0.001mol·L-1。搅拌1h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1mol·L-1。搅拌0.5h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用乙醇提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
实施例13
将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4·4H2O的浓度为1mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.1mol·L-1，搅拌1h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为乙醇+DMF(体积比1:1)，Au的浓度为0.1mol·L-1。向其中加入一定量2-苯乙硫醇，硫醇的浓度为0.001mol·L-1。搅拌1h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1mol·L-1。搅拌10h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用乙醇提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
实施例14
将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4·4H2O的浓度为1mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.1mol·L-1，搅拌1h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为乙醇+DMF(体积比1:1)，Au的浓度为0.1mol·L-1。向其中加入一定量己硫醇，硫醇的浓度为0.01mol·L-1。搅拌1h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1mol·L-1。搅拌5h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用乙醇提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
实施例15
将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4·4H2O的浓度为1mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.1mol·L-1，搅拌1h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为乙醇+DMF(体积比1:1)，Au的浓度为0.1mol·L-1。向其中加入一定量己硫醇，硫醇的浓度为0.01mol·L-1。搅拌1h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1mol·L-1。搅拌5h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用二氯甲烷+乙醇(体积比1:1)提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
实施例16
将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4·4H2O的浓度为5mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为25mol·L-1，搅拌1h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为乙醇+DMF(体积比1:1)，Au的浓度为0.01mol·L-1。向其中加入一定量己硫醇，硫醇的浓度为0.01mol·L-1。搅拌1h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为100mol·L-1。搅拌5h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用乙醇提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
实施例17
将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4·4H2O的浓度为0.01mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.1mol·L-1，搅拌1h，离心，洗涤，80℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为乙醇+DMF(体积比1:1)，Au的浓度为0.1mol·L-1。向其中加入一定量己硫醇，硫醇的浓度为100mol·L-1。搅拌1h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1mol·L-1。搅拌5h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用乙醇提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
负载型纳米金颗粒的制备方法如下:
向上述所得的金纳米颗粒的溶液中加入一定量的载体，所述载体为TiO2(锐钛矿)、TiO2(金红石)、TiO2(P25)、Nb2O5、ZnO、BaTiO3、Bi2WO4、CeO2、g-C3N4等。Au的负载量为0.01～5wt％，搅拌1～12h后离心，洗涤，80℃真空干燥10h。
实施例18
将HAuCl4·4H2O溶解在水中，HAuCl4·4H2O的浓度为0.01mol·L-1。向其中加入一定量的PPh3，浓度为0.1mol·L-1，搅拌1h，离心，洗涤，100℃干燥10h。
将上一步所得产物溶解在溶剂中，所述溶剂为乙醇+DMF(体积比1:1)，Au的浓度为0.1mol·L-1。向其中加入一定量己硫醇，硫醇的浓度为100mol·L-1。搅拌1h后，加入一定量的硼氢化钠，所述硼氢化钠的浓度为0.1mol·L-1。搅拌5h，蒸出溶剂，产物用正己烷洗涤，最后用乙醇提取。所得的金纳米颗粒同时含有PPh3和硫醇两种配体。
负载型纳米金颗粒的制备方法如下:
向上述所得的金纳米颗粒的溶液中加入一定量的载体，所述载体为TiO2(锐钛矿)、TiO2(金红石)、TiO2(P25)、Nb2O5、ZnO、BaTiO3、Bi2WO4、CeO2、g-C3N4等。Au的负载量为0.01～5wt％，搅拌1～12h后离心，洗涤，120℃真空干燥10h。
实施例1
向上述所得的金纳米颗粒的溶液中加入一定量TiO2(锐钛矿)、TiO2(金红石)。Au的负载量为0.01wt％，搅拌1h后离心，洗涤，80℃真空干燥10h。
实施例2
向上述所得的金纳米颗粒的溶液中加入一定量TiO2(锐钛矿)、TiO2(金红石)。Au的负载量为5wt％，搅拌1h后离心，洗涤，80℃真空干燥10h。
实施例3
向上述所得的金纳米颗粒的溶液中加入一定量TiO2(锐钛矿)、Nb2O5。Au的负载量为0.01wt％，搅拌1h后离心，洗涤，80℃真空干燥10h。
实施例4
向上述所得的金纳米颗粒的溶液中加入一定量TiO2(锐钛矿)、TiO2(金红石)。Au的负载量为0.01wt％，搅拌12h后离心，洗涤，80℃真空干燥10h。
实施例5
向上述所得的金纳米颗粒的溶液中加入一定量g-C3N4。Au的负载量为0.01wt％，搅拌1h后离心，洗涤，80℃真空干燥10h。
亚胺合成
将一定量的催化剂，伯胺置于反应管中，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400-800nm，光照时间为1～20h。所用催化剂为10～1000mg每升体积，伯胺浓度为10～1000mmol·L-1，所用溶剂为水，四氢呋喃，乙醇，甲苯，二氯甲烷，丙酮，乙腈，DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中的一种或几种。反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92％～100％，亚胺收率95％～99％。
实施例如下
实施例1
将1mgAu/CeO2催化剂，10mmol·L-1苄胺置于反应管中，加入1mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400nm，光照时间为1h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92％亚胺收率100％。
实施例2
将1mgAu/CeO2催化剂，1000mmol·L-1苄胺置于反应管中，加入1mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400nm，光照时间为1h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92％亚胺收率99％。
实施例3
将1mgAu/CeO2催化剂，10mmol·L-1苄胺置于反应管中，加入100mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400nm，光照时间为1h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92％亚胺收率99％。
实施例4
将1mgAu/CeO2催化剂，10mmol·L-1苄胺置于反应管中，加入1mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为800nm，光照时间为1h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92％亚胺收率95％。
实施例5
将1mgAu/CeO2催化剂，10mmol·L-1苄胺置于反应管中，加入1mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为800nm，光照时间为20h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为100％亚胺收率99％。
实施例6
将1mgAu/P25催化剂，10mmol·L-1苄胺置于反应管中，加入1mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400nm，光照时间为1h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为99％亚胺收率95％。
实施例7
将1mgAu/CeO2催化剂，10mmol·L-1苄胺置于反应管中，加入0.5mL二氯甲烷+0.5mL乙腈，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400nm，光照时间为1h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为95％亚胺收率99％。
实施例8
将1mgAu/CeO2催化剂，10mmol·L-1苄胺置于反应管中，加入1mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400nm，光照时间为1h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92％亚胺收率99％。
实施例9
反应条件同实施例8，所不同的是使用的催化剂是从实施例8中回收得到，所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92％亚胺收率99％。
实施例10
反应条件同实施例9，所不同的是使用的催化剂是从实施例9中回收得到，所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92％亚胺收率99％。
实施例11
将1mgAu/CeO2催化剂，10mmol·L-1对氯苄胺置于反应管中，加入1mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400nm，光照时间为1h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为99％亚胺收率99％。
实施例12
将1mgAu/CeO2催化剂，10mmol·L-1丁胺置于反应管中，加入1mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400nm，光照时间为1h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92％亚胺收率95％。
实施例13
将1mgAu/CeO2催化剂，10mmol·L-1甲胺置于反应管中，加入1mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400nm，光照时间为1h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92％亚胺收率95％。
实施例14
将1mgAu/CeO2催化剂，10mmol·L-1正十一胺置于反应管中，加入1mL二氯甲烷，以氧气置换瓶中气氛，所用的光源波长为400nm，光照时间为1h。所反应完成后，离心分离催化剂，蒸干溶剂，通过柱分离提纯得到的样品。转化率为92％亚胺收率95％。