芳基-烷基表面活性剂前体的电化学合成的制作方法

文档序号:5285814阅读:421来源:国知局
专利名称:芳基-烷基表面活性剂前体的电化学合成的制作方法
芳基-烷基表面活性剂前体的电化学合成相关申请的交叉引用本申请要求2010年4月23日提交的美国临时申请号61/327,477和2010年6月11日提交的美国临时申请号61/353,724的权益。本申请为2010年7月21日提交的美国申请号12/840,401的部分继续申请,申请号12/840,401的美国申请要求2009年7月23日提交的美国临时申请号61/228,078,2009年11月5日提交的美国临时申请号61/258,557和2009年11月13日提交的美国临时申请号61/260,961的权益。这些非临时和临时专利申请通过引用明确并入本文。
背景技术
本发明描述了一种由廉价的起始原料制造芳基-烷基表面活性剂前体的方法。本发明利用电解脱羧法(EDP)在低温下进行反应而不使用催化剂。所制得的一般表面活性剂将潜在地为涉及强化采油(EOR)、合成机油、絮凝、采矿、油漆、涂料、粘合剂、在极端的pH和 温度条件下的工业应用等的公司所使用。超过5千万磅的芳基-烷基磺酸表面活性剂被广泛用于强化采油(EOR)和其他工业应用,但其通过下面所示的传统方法制造时费用高昂
化学攻击点
权利要求
1.一种制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,所述方法包括 提供包含位于在构造有阳极的阳极电解质室和构造有阴极的阴极电解质室之间的碱金属离子传导膜的电解池,所述碱金属传导膜构造为选择性地输送碱金属; 向所述阳极电解质室中引入阳极电解质溶液,其中所述阳极电解质溶液在阳极电解质溶剂中包含烷基羧酸的碱金属盐(R-COOM)和芳基化合物,其中R为具有C8-C24烃链的烷基烃,M为选自Li、Na和K的碱金属; 在所述阳极处电解所述阳极电解质溶液以使所述烷基羧酸的碱金属盐按如下反应脱羧R-COOM — R‘+C02+e_+M+ 其中R‘为烷基自由基; 使上面产生的R‘与所述芳基化合物反应产生芳基-烷基化合物(R-Ar);和 回收所产生的芳基-烷基化合物。
2.根据权利要求I所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述烷基羧酸的碱金属盐通过所述烷基羧酸的酸中和获得。
3.根据权利要求I所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述烷基羧酸的碱金属盐由碱金属甲醇盐或碱金属氢氧化物中和。
4.根据权利要求I所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述芳基-烷基化合物为表面活性剂前体,其中所述芳基-烷基表面活性剂通过磺化所述芳族基团以形成R-Ar-HSO4 而获得。
5.根据权利要求I所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述阳极电解质溶剂包含甲醇。
6.根据权利要求I所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述阳极电解质溶剂包含支持电解质。
7.根据权利要求6所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述支持电解质包含碱金属四氟硼酸盐。
8.根据权利要求I所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述芳基化合物包含芳基羧酸的碱金属盐(Ar-COOM),所述芳基羧酸的碱金属盐按如下反应进行电解步骤以使所述芳基羧酸的碱金属盐脱羧Ar-COOM — Ar ‘ +C02+e_+M+ 其中Ar ‘为芳基自由基,其中所述Ar ‘与R‘反应以产生芳基_烷基化合物(R-Ar)。
9.根据权利要求I所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述芳基化合物包含芳基烃,其中所述芳基烃与R‘反应以产生芳基-烷基化合物(R-Ar)。
10.根据权利要求I所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述芳基化合物包含芳基碱金属加合物(ArlT),其中所述R‘失去电子形成R+,其中所述芳基碱金属加合物(Ar_M+)与R+反应产生芳基-烷基化合物(R-Ar)。
11.根据权利要求10所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述芳基碱金属加合物通过芳基烃与碱金属的反应形成。
12.根据权利要求I所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中除所述芳基-烷基化合物外还形成一种或更多种烷基-烷基化合物。
13.根据权利要求I所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中除所述芳基-烷基化合物外还形成一种或更多种芳基-芳基化合物。
14.根据权利要求I所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述碱金属离子传导膜为选自NaSICON或NaSICON-型膜、LiSICON或LiSICON-型膜及KSICON或KSICON-型膜的碱金属离子超离子传导膜。
15.根据权利要求I所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述碱金属为钠。
16.根据权利要求I所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,所述方法还包括 向所述阴极电解质室中引入阴极电解质溶液,其中所述阴极电解质溶液包含水或甲醇;和 在所述阴极处电解所述阴极电解质溶液以按如下反应中的一种还原所述阴极电解质溶液以形成碱金属氢氧化物或碱金属甲醇盐M++2H20+2e_ — 2M0H+H22M++2CH30H+2e_ — 2M0CH3+H2.。
17.根据权利要求16所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,所述方法还包括回收所述碱金属氢氧化物或碱金属甲醇盐。
18.根据权利要求17所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,所述方法还包括使用所述回收的碱金属氢氧化物或碱金属甲醇盐来制备所述烷基羧酸的碱金属盐。
19.根据权利要求I所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,其中所述烷基羧酸的碱金属盐通过甘油三酯的皂化反应获得。
20.根据权利要求17所述的制备芳基-烷基(R-Ar)化合物的方法,所述方法还包括使用所述回收的碱金属氢氧化物或碱金属甲醇盐来与甘油三酯反应以获得所述烷基羧酸的碱金属盐。
全文摘要
在构造有阳极(116)的阳极电解质室(112)和构造有阴极(118)的阴极电解质室(114)之间具有碱金属离子传导膜(110)的电解池(100)中通过电合成法制备芳基-烷基(R-Ar)烃。含烷基羧酸的碱金属盐(128)和芳基化合物(130)的阳极电解质溶液(124)被引入到阳极电解质室(112)中。芳基化合物(130)可包括芳基羧酸的碱金属盐、芳烃(芳族烃)或芳基碱金属加合物(Ar-M+)。阳极电解质溶液(124)进行电解脱羧形成烷基自由基。烷基自由基与芳基化合物反应产生芳基-烷基烃。
文档编号C25B3/04GK102782191SQ201180007926
公开日2012年11月14日 申请日期2011年4月22日 优先权日2010年4月23日
发明者穆昆德·卡兰吉卡, 赛义·巴瓦拉尤 申请人:塞拉曼技术公司
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