苝二酰亚胺衍生物、及其在太阳能电池的应用及制备方法
【专利摘要】本发明涉及有机光伏材料领域，具体涉及苝二酰亚胺衍生物，及苝二酰亚胺衍生物为受体材料太阳能电池及制备方法。1,6,7,12-四取代苝二酰亚胺衍生物：R1选自任一基团：C6-20的烷基、含取代基烷基、烷氧基、含取代基烷氧基、芳香基、含取代基芳香基、烷基芳香基、含取代基烷基芳香基、烷基杂芳香基、含取代基烷基杂芳香基、烷基杂环基、含取代基烷基杂环基；R2选自：C6-20的芳香基、含取代基的芳香基、含取代基芳香杂环基、烷氧基杂芳基、含取代基烷氧基杂芳基中任一种；或C5-20芳香杂环基、含取代基芳香杂环基、多元素芳香杂环、含取代基多元素芳香杂环。本发明增加苝二酰亚胺衍生物的种类，且在有机太阳能电池应用。
【专利说明】菲二醜亚胺衍生物、及其在太阳能电池的应用及制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及有机光伏材料领域，具体而言，设及巧二酷亚胺衍生物、及其制备方 法，W及W巧二酷亚胺衍生物为受体型材料的太阳能电池及其制备方法。
【背景技术】
[0002] 太阳能是一种绿色、环保的可再生能源，它的转化与应用是解决能源危机的重要 战略途径之一。与娃基和无机半导体光伏材料的高效光电转换效率（15-30% )相比，聚合 物光伏材料的转化效率还较低，仅为8-10 %左右。
[0003] 富勒締作为经典的受体材料被广泛的用于有机太阳能电池中，但是其自身存在众 多的问题，比如价格昂贵、化学改性困难（例如改变物理能级）等。巧二酷亚胺是一类在 可见区具有强吸收的n-型有机半导体材料，它的吸收峰位与1，6, 7, 12位上的取代基的性 质密切相关，随取代基的种类不同而变化，一般位于500-600nm之间，其摩尔消光系数在 1〇4m-i. cm-i数量级杞 L. aian，A. D. Q. Li, Curr. Org. Chem.，2011，15(9)，1314-1339)。由于 巧二酷亚胺类化合物的分子聚集非常严重，严重制约了器件的效率
【发明内容】
[0004] 本发明的目的在于提供一种1，6, 7, 12-四取代-巧二酷亚胺衍生物、及其制备方 法，W及W巧二酷亚胺衍生物为受体型材料的太阳能电池及其制备方法，W解决巧二酷亚 胺衍生物产率低，衍生产品少问题。
[0005] 本发明实施例提供了一种1，6, 7, 12-四取代巧二酷亚胺衍生物，其结构式为：
[0006]
【权利要求】
1. 一种1，6, 7, 12-四取代茈二酰亚胺衍生物，其特征在于，其结构式为： 式
R1选自任一种基团：C6_2(|的烧基、含取代基烧基、烧氧基、含取代基烧氧基、芳香基、含 取代基芳香基、烧基芳香基、含取代基烧基芳香基、烧基杂芳香基、含取代基烧基杂芳香基、 烧基杂环基、含取代基烧基杂环基； R2选自：C6_2(|的芳香基、含取代基的芳香基、含取代基芳香杂环基、烷氧基杂芳基、含取 代基烷氧基杂芳基中任一种；或C5_2(l芳香杂环基、含取代基芳香杂环基、多元素芳香杂环、 含取代基多元素芳香杂环。
2. 如权利要求1所述的茈二酰亚胺衍生物，其特征在于， 作为R2的芳香基选自：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、三苯胺基、芘基、茚 基、联苯基和芴基中的至少一种； 作为馬的杂环基、杂芳基均选自：噻吩、苯并噻吩、吡喃、苯并吡喃、呋喃、苯并呋喃、咪 唑、苯并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡咯、苯并吡咯、吡啶、苯并吡啶、吡嗪、苯并吡嗪、剛噪、异吲 哚、苯并吲哚、嘧啶、苯并嘧啶、萘啶、苯并萘啶、哒嗪、苯并哒嗪、吲唑、苯并吲唑、嘌呤、苯并 嗓呤、喹嘆、苯并喹嘆、喹啉、苯并喹啉、(?丨嘆、苯并(?丨嘆、酞嘆、苯并酞嘆、喹喔啉、苯并喹喔 啉、噻唑、苯并噻唑、咔啉、苯并咔啉、菲啶、苯并菲啶、菲咯啉、苯并菲咯啉、吖啶、苯并吖啶、 吩嗪、苯并吩嗪、吩噻嗪、苯并吩噻嗪、咔唑、苯并咔唑、二并噻吩、二噻吩并吡咯、三并噻吩、 四并噻吩、五并噻吩的任一种。
3. 如权利要求1所述的茈二酰亚胺衍生物，其特征在于，所述取代基选自以下任一种： 甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸 基、十一碳烧基、十^碳烧基、十二碳烧基、十四碳烧基、十五碳烧基、十八碳烧基、十七碳烧 基、十八碳烷基、十九碳烷基和二十碳烷基、羟基、巯基、氟原子，氯原子，溴原子、碘原子、氰 基、Ife:基、脂基、横基、亚横基、硝基、氣基、亚氣基、幾基、餅基。
4. 如权利要求1所述的茈二酰亚胺衍生物，其特征在于，R1选自的C的烷氧基或含 有取代基的烧氧基，其中烧氧基选自：甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧 基，异丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、 十 >碳烧氧基、十二碳烧氧基、十四碳烧氧基、十五碳烧氧基、十八碳烧氧基、十七碳烧氧 基、十八碳烧氧基、十九碳烧氧基和 > 十碳烧氧基的任一种。
5. 如权利要求1-4任一项所述的茈二酰亚胺衍生物，其特征在于，R1选自的基团相同 或不同；R2选自的基团相同或不同。
6. -种茈二酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，包括： (1) 将1，6, 7, 12-四溴-环已基茈二酰亚胺、苯硼酸、氟化铯、氧化银加入到三口瓶中， 氮气氛围下，将催化剂四（三苯基膦）钯加入到三口瓶的上述体系中； (2) 向三口瓶中加入用于获取衍生物的溶剂，混合、加热反应20-26小时； (3) 冷却至室温，用硅胶柱分离，即得。
7. -种有机太阳能电池，其特征在于，所述电池包括给体型聚合物和作为受体材料的 权利要求1-5任一项所述的茈二酰亚胺衍生物。
8. 如权利要求7所述的有机太阳能电池，其特征在于，所述有机太阳能电池的电流为 10mA/cm2,开路电压为0. 87V，填充因子为46. 4%，光电转换效率可以达到4. 1%。
9. 一种茈二酰亚胺衍生物应用于太阳能电池的方法，其特征在于，包括： (1)将权利要求1中式1的1，6, 7, 12-四取代的茈二酰亚胺与给体型聚合物材料按 5:1-1:5(重量比）配制为20-40mg/mL的二氯苯（或者氯苯）溶液，惰性气氛中，搅拌溶解 4-24小时； (2) 将步骤（1)制得的二氯苯（或者氯苯）溶液用旋转涂膜技术按一定的转速均匀涂 抹在传统器件结构（IT0/PED0T:PSS)或者反转器件结构（ITO/ZnO)导电玻璃上，制备光伏 活性层； (3) 在步骤（2)制得的光伏活性层上蒸镀或者旋涂一层电荷传输层，然后蒸镀金属电 极，制备得到光伏电池器件； (4)在光伏电池器件中加入体积比为0. 1%?5%的溶剂添加剂。
10. 如权利要求8所述的方法，其特征在于，所述给体型聚合物包括：P3HT或 PBDTTT-C-T，所述溶剂添加剂包括：二碘辛烷（1，8-diiodooctane)或者1-氯萘 (1-(：111〇1'〇仙。111:1^16116)或者二碘辛烧和1-氯萘按照20:1-1:20(体积比）混合的溶剂。
【文档编号】H01L51/48GK104447744SQ201410660258
【公开日】2015年3月25日 申请日期:2014年11月18日 优先权日:2014年11月18日
【发明者】孙艳明, 孙晓波, 蔡芸皓 申请人:北京航空航天大学