一种制备1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱的方法
【专利摘要】一种制备1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱的方法，步骤为：1)取A?mmol?1-苯基-5-二茂铁基-戊二烯酮、B?mmol取代肼以及C?mmol对甲基苯磺酸，加入DmL无水乙醇中并搅拌至完全溶解，其中A:B:C:D＝1:(1～1.3):(0.5～0.6):(5～10)；2)微波照射下反应3～5min，反应完成后冷至室温，过滤后将滤液浓缩至干，即得1-苯基-5-二茂铁基-1,3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱。本发明为微波反应，反应时间短，反应条件温和，催化剂可回收利用，且操作简单，产率高达80％以上，是一种绿色，经济，高效的合成二茂铁基查尔酮Schiff碱的方法。
【专利说明】—种制备1_苯基_5- 二茂铁基-1, 3-戊二稀-5-酮缩取代肼Schiff碱的方法
【技术领域】
[0001]本发明属于化学合成领域，特别涉及一种制备1-苯基-5- 二茂铁基-1，3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱的方法。
【背景技术】
[0002]二茂铁特有的夹心结构使其具有较好的芳香性，稳定性和生物活性，如抑菌，抗癌等，因此在医药领域占有举足轻重的位置，同时二茂铁具有很好的供电子能力，他不仅可以修饰分子结构而且可以改变化合物的磁性，颜色，极化率，这使其在光电领域的应用也非常广泛。
[0003]查尔酮是黄酮类化合物的一种，广泛存在于多种天然植物中。查尔酮类化合物是重要的有机合成中间体，其衍生物具有广泛的生物和药理活性，具有抗肿瘤、抗蓝氏贾第鞭毛虫、抗利什曼原虫、抗艾滋病毒、抗血小板凝结以及酪胺酸激酶的抑制剂等。目前，被广泛应用于农药领域、光电领域、生物领域以及医药领域。由于查尔酮衍生物具有如此优越的生物和药理活性，所以一直以来，都备受诸多有机合成科研工作者的青睐。
[0004]Schiff碱较为普遍的制备方法是液相法，即在酸催化下，由氨基衍生物与羰基化合物缩合得到。该方法对条件要求严格，反应时间较长，后处理也较复杂。
【发明内容】
[0005]本发明的目的在于克服上述现有技术中的问题，提供一种制备1-苯基-5- 二茂铁基-1，3-戊二烯-5-酮缩取代肼SchifT碱的方法，该方法操作简单，反应时间短，反应条件温和，催化剂可回收利用，且后处理简单，绿色、经济、高效、产率高。
[0006]为实现上述目的，本发明的技术方案是:包括以下步骤:
[0007]I)取A mmol 1-苯基_5_ 二茂铁基-戍二烯酮、B mmol取代肼以及C mmol对甲基苯磺酸，加入DmL无水乙醇中并搅拌至完全溶解，其中A:B:C:D = 1: (I~1.3): (0.5~
0.6): (5 ~10)；
[0008]2)微波照射下反应3~5min，反应完成后冷至室温，过滤后将滤液浓缩至干，即得1-苯基-5- 二茂铁基-1，3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱。
[0009]所述步骤I)的取代肼的化学式为NH2NHCS-R,其中R基包括-NH2、-SCH3、-SCH2Ph、-CH2CH3' -CH2CH2CH3 或-CH2CH2CH2CH3。
[0010]所述步骤I)中的物料均加入单口容器中。
[0011]所述步骤2)中的微波照射为350~400W下每隔30s照射一次。
[0012]所述步骤2)中通过过滤回收对甲基苯磺酸。
[0013]所述步骤2)中过滤后的滤液浓缩至干得到粗品，然后通过重结晶，得到纯品的1-苯基-5- 二茂铁基-1，3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱。
[0014]所述的步骤2)中重结晶所用溶剂为无水乙醇。
[0015]所述制备的1-苯基-5- 二茂铁基-1，3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱的结构式为:
[0016]
【权利要求】
1.一种1-苯基-5- 二茂铁基-1，3-戊二烯-5-酮缩取代肼SchifT碱的制备方法，其特征在于:包括以下步骤: 1)取Ammol 1_苯基_5_ 二茂铁基-戍二烯酮、B mmol取代肼以及C mmol对甲基苯磺酸，加入DmL无水乙醇中并搅拌至完全溶解,其中A:B:C:D = 1: (I~1.3): (0.5~0.6): (5 ~10)； 2)微波照射下反应3~5min，反应完成后冷至室温，过滤后将滤液浓缩至干，即得1-苯基-5- 二茂铁基-1，3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱。
2.根据权利要求1所述的1-苯基-5-二茂铁基-1，3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱的制备方法，其特征在于:所述步骤I)的取代肼的化学式为NH2NHCS-R,其中R基包括-NH2、-SCH3、-SCH2Ph' -CH2CH3' -CH2CH2CH3 或-CH2CH2CH2CH315
3.根据权利要求1或2所述的1-苯基-5-二茂铁基-1，3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱的制备方法，其特征在于:所述步骤I)中的物料均加入单口容器中。
4.根据权利要求3所述的1-苯基-5-二茂铁基-1，3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱的制备方法，其特征在于:所述步骤2)中的微波照射为350~400W下每隔30s照射一次。
5.根据权利要求4所述的1-苯基-5-二茂铁基-1，3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱的制备方法，其特征在于:所述步骤2)中通过过滤回收对甲基苯磺酸。
6.根据权利要求4所述的1-苯基-5-二茂铁基-1，3-戊二烯-5-酮缩取代肼SchifT碱的制备方法，其特征在于:所述步骤2)中过滤后的滤液浓缩至干得到粗品，然后通过重结晶，得到纯品的1-苯基-5- 二茂铁基-1，3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱。
7.根据权利要求6所述的1-苯基-5-二茂铁基-1，3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱的制备方法，其特征在于:所述的步骤2)中重结晶所用溶剂为无水乙醇。
8.根据权利要求1所述的制备1-苯基-5-二茂铁基-1，3-戊二烯-5-酮缩取代肼Schiff碱的方法，其特征在于:所述制备的1-苯基-5- 二茂铁基-1，3-戊二烯-5-酮缩取代肼SchifT碱的结构式为:
其中 R 基包括-NH2、-SCH3> -SCH2PK -CH2CH3、-CH2CH2CH3 或-CH2CH2CH2CH3。
【文档编号】A61P29/00GK104177443SQ201410366419
【公开日】2014年12月3日 申请日期:2014年7月29日 优先权日:2014年7月29日
【发明者】刘玉婷, 宋思梦, 尹大伟, 殷艳佼, 刘蓓蓓, 杨阿宁, 王金玉, 吕博 申请人:陕西科技大学