类、金属乙酰 丙酮络合物、有机酸金属盐、高氯酸类、高氯酸类的盐、酸类、金属氯化物及多官能性环氧化 合物中的至少任一种。硬涂层组合物中可使用不给透镜带来影响的适当的溶剂，也可以在 无溶剂下使用。
[0247] 硬涂层通常可在利用旋涂、浸涂等已知的涂布方法涂布硬涂层组合物后进行固化 而形成。作为固化方法，可举出热固化、基于紫外线、可见光线等能量线照射的固化方法等。 为了抑制干涉条纹的产生，硬涂层的折射率与透镜的折射率的差优选在±0.1的范围内。
[0248] 防反射层通常可根据需要形成在上述硬涂层上。防反射层包括无机类防反射层及 有机类防反射层，为无机类防反射层的情况下，可使用Si0 2、Ti02等无机氧化物，利用真空蒸 镀法、溅射法、离子镀法、离子束辅助沉积法、CVD法等干式法形成。为有机类防反射层的情 况下，可使用含有有机硅化合物、和具有内部空洞的二氧化硅类微粒的组合物，利用湿式形 成。
[0249] 防反射层有单层及多层，在以单层使用的情况下，优选其折射率比硬涂层的折射 率低至少0.1以上。为了有效地呈现防反射功能，优选使其为多层膜防反射膜，该情况下，交 替层叠低折射率膜和高折射率膜。该情况下，也优选低折射率膜与高折射率膜的折射率差 为0.1以上。作为高折射率膜，有ZnO、Ti〇2、Ce〇2、Sb 2〇5、Sn〇2、Zr〇2、Ta2〇5等膜，作为低折射率 膜，可举出Si〇2膜等。
[0250] 在防反射层上，根据需要，可形成防雾层、防污染层、防水层。作为形成防雾层、防 污染层、防水层的方法，只要不给防反射功能带来不良影响即可，对其处理方法、处理材料 等没有特别限制，可使用已知的防雾处理方法、防污染处理方法、防水处理方法、材料。例 如，在防雾处理方法、防污染处理方法中，可举出以下方法:用表面活性剂覆盖表面的方法， 在表面上附加亲水性的膜而成为吸水性的方法，以微细凹凸覆盖表面而提高吸水性的方 法，利用光催化活性而成为吸水性的方法，实施超防水性处理而防止水滴附着的方法等。另 外，在防水处理方法中，可举出以下方法:通过蒸镀、溅射含氟硅烷化合物等而形成防水处 理层的方法，在将含氟硅烷化合物溶解到溶剂中后、进行涂覆而形成防水处理层的方法等。
[0251] 实施例
[0252] 以下，通过实施例更详细地说明本发明，但本发明不受它们的限制。需要说明的 是，本发明的实施例中使用的材料、评价方法如下所述。
[0253] [透过率曲线的测定方法]
[0254] 作为测定设备，使用岛津制作所制岛津分光光度计UV -1600,使用2mm厚的平面透 镜(piano lens)测定紫外一可见光谱。
[0255] [样品透镜的视认性评价]
[0256] 用NIDEK制磨边机将制作的样品透镜磨削成适当的形状，安装眼镜框，制作样品眼 镜。
[0257] 佩戴该样品眼镜，评价夜间的物体的视认性。以A~E的5人进行评价，在有降雨日 和无降雨日，按照下述基准进行评价。
[0258] 〇：与用裸眼的观察相比，视认性改善。
[0259] Λ:与用裸眼的观察相比，视认性没有变化。
[0260] X :与用裸眼的观察相比，视认性降低。
[0261][折射率、阿贝数]
[0262]使用岛津制普尔弗里希折射计KPR-30,于20°C进行测定。
[0263](合成例1)
[0264] 将15.0g下述结构式(2 -a)表示的化合物溶解于150ml的N，N-二甲基甲酰胺中， 于10~20°C滴加 31.8g溴。于室温搅拌4小时后，排出至700g冰水中，用氢氧化钠水溶液进行 中和。过滤获得析出物，进行水洗，用甲醇洗涤，进行干燥，得到31g下述结构式(2 - b)表示 的化合物。
[0266]接下来，将26.1g结构式(2 - b)表示的化合物、1.34g碘化铜、2.13g双(三苯基膦） 二氯化钯（II)、1.05g三苯基膦溶解于525ml四氢呋喃中，加入36.4g三乙基胺、21.16g的3， 3-二甲基一 1 一丁炔(纯度96%)。在氮气流下，在室温下进行搅拌，反应结束后，过滤不溶 物，对滤液进行减压浓缩。向浓缩残渣中加入500ml的85%甲醇水溶液，进行搅拌，过滤后， 用85%甲醇水溶液洗涤，进行干燥，得到粗体。利用硅胶柱对粗体进行纯化(展开溶剂：甲 苯/己烧=6:4体积比），得到10.8g具体例化合物(A - 1)。
[0268] MS(m/e)：1312(M+)
[0269] 针对该化合物，使用岛津制作所制岛津分光光度计UV -1600，在浓度0.01g/L的氯 仿溶液的光程为l〇mm的条件下测定其吸收光谱，结果在479nm处具有吸收峰。另外，该峰的 半峰宽为27nm。
[0270] (合成例2)
[0271] 将30.0g下述结构式(3 - a)表示的化合物分散到150g的1，1，2-三氯乙烷和60g水 中，于50~55°C滴加58.7g溴和60g的1，1，2-三氯乙烷的溶液。于50~55°C搅拌3小时后，冷 却至室温。向反应液中添加亚硫酸钠水溶液(4.2g亚硫酸钠、21 g水），在室温下搅拌15分钟。 接下来，添加氢氧化钠水溶液（16.2g氢氧化钠、162g水），在室温下搅拌30分钟。过滤获得析 出物，进行水洗，用甲醇洗涤，进行干燥，得到45.6g下述结构式(3-b)表示的化合物。
[0273]接下来，将40 · Og结构式(3 - b)表示的化合物、1 · 85g碘化铜、3 · 16g双(三苯基膦） 二氯化钯（II)、1.55g三苯基膦溶解于800ml四氢呋喃中，加入54.91g三乙基胺、29.2g的3， 3-二甲基一 1 一丁炔(纯度96%)。在氮气流下，在室温下进行搅拌，反应结束后，过滤不溶 物，对滤液进行减压浓缩。向浓缩残渣中加入500ml甲醇，进行搅拌，过滤后，用甲醇洗涤，进 行干燥，得到粗体。利用硅胶柱对粗体进行纯化(展开溶剂：甲苯/己烷=1:1体积比），得到 28.6g具体例化合物(A-2)。
[0275] MS(m/e)：1360(M+)
[0276] 针对该化合物，使用岛津制作所制岛津分光光度计UV -1600，在浓度0.01g/L的氯 仿溶液的光程为l〇mm的条件下测定其吸收光谱，结果在479nm处具有吸收峰。另外，该峰的 半峰宽为36nm。
[0277] (实施例1)
[0278] 向经充分干燥的烧瓶中，装入0.042g二丁基二氯化锡（II)、0.084g的Stefan制 2616^^、1.058的2-（2'一羟基一5'一叔辛基苯基)苯并三唑、34.4 8的2,5(6)-双(异氰酸 甲酯基）二环一 [2.2.1]-庚烷，制作混合液。接下来，将0.05g上述化合物(A- 1)溶解到 100.Og的2,5(6)-双(异氰酸甲酯基)二环一 [2.2.1] -庚烷中，制作母料，将l.Og该母料装 入到上述混合液中。将该混合液于25°C搅拌1小时，使其完全溶解。然后，向该调合液中装入 16.78季戊四醇四（3 -巯基丙酸酯）、17.98的4一巯基甲基一1，8 -二巯基一3,6 -二硫杂辛 烷，于25°C将其搅拌30分钟，制成混合均匀液。
[0279] 将该均匀液在600Pa下脱泡1小时，用lymPTFE过滤器进行过滤，然后注入到中心厚 2_、直径80mm的2C的平面透镜用玻璃模具中。
[0280] 将该玻璃模具逐渐升温，经16小时使其从25°C上升至120°C，于120°C保温4小时。 冷却至室温，从玻璃模具中取下，得到平面透镜。针对得到的平面透镜，进一步于120°C进行 2小时退火。得到的透镜的折射率为1.598,阿贝数为39.3。
[0281] 样品透镜的视认性的评价结果示于表1，透过率曲线的测定结果示于图1。
[0282] (实施例2)
[0283] 向经充分干燥的烧瓶中，装入0.042g二丁基二氯化锡（II)、0.084g的Stefan制 2616^^、1.058的2-（2'一羟基一5'一叔辛基苯基)苯并三唑、34.(^的2,5(6)-双(异氰酸 甲酯基)二环一[2.2.1] -庚烷，制作混合液，将1.4g利用与实施例垌样的方法制成的母料 装入到上述混合液中，除此之外，与实施例1同样地进行，得到平面透镜。得到的透镜的折射 率为1.598,阿贝数为39.3。
[0284] 样品透镜的视认性的评价结果示于表1，透过率曲线的测定结果示于图1。
[0285] (实施例3)
[0286] 向经充分干燥的烧瓶中，装入0.042g二丁基二氯化锡（II)、0.084g的Stefan制 2616^^、1.058的2-（2'一羟基一5'一叔辛基苯基)苯并三唑、33.3 8的2,5(6)-双(异氰酸 甲酯基)二环一[2.2.1]-庚烷，制作混合液，将2. lg利用与实施例1同样的方法制成的母料 装入到上述混合液中，除此之外，与实施例1同样地进行，得到平面透镜。得到的透镜的折射 率为1.598,阿贝数为39.2。
[0287] 样品透镜的视认性的评价结果示于表1，透过率曲线的测定结果示于图1。
[0288] (实施例4)
[0289] 向经充分干燥的烧瓶中，装入0.042g二丁基二氯化锡（II)、0.084g的Stefan制 2616^^、1.058的2-（2'一羟基一5'一叔辛基苯基)苯并三唑、28.4 8的2,5(6)-双(异氰酸 甲酯基)二环一[2.2.1] -庚烷，制作混合液，将7.0g利用与实施例垌样的方法制成的母料 装入到上述混合液中，除此之外，与实施例1同样地进行，得到平面透镜。得到的透镜的折射 率为1.598,阿贝数为39.2。
[0290] 样品透镜的视认性的评价结果示于表1，透过率曲线的测定结果示于图1。
[0291] (实施例5)
[0292] 向经充分干燥的烧瓶中，装入0.01 lg二丁基二氯化锡（II)、0.070g的Stefan制 ZelecUN、1.05g的2 -（2'一羟基一5'一叔辛基苯基)苯并三唑、34.3g间苯二甲撑二异氰酸 酯，制作混合液。接下来，将〇.〇5g上述化合物(A- 1)溶解到100.0g间苯二甲撑二异氰酸酯 中，制作母料，将2. lg该母料装入到上述混合液中。将该混合液于25°C搅拌1小时，使其完全 溶解。然后，向该调合液中装入33.6g的4 一巯基甲基一 1，8 -二巯基一 3，6 -二硫杂辛烷，于 25°C将其搅拌30分钟，制成混合均匀液。
[0293] 将该均匀液在600Pa下脱泡1小时，用lymPTFE过滤器进行过滤，然后注入到中心厚 2_、直径80_的2C的平面透镜用玻璃模具中。
[0294] 将该玻璃模具逐渐升温，经16小时使其从25°C上升至120°C，于120°C保温4小时。 冷却至室温，从玻璃模具中取下，得到平面透镜。针对得到的平面透镜，进一步于120°C进行 2小时退火。得到的透镜的折射率为1.665,阿贝数为31.3。
[0295] 透过率曲线的测定结果示于图2。
[0296] (实施例6)
[0297] 向经充分干燥的烧瓶中，装入0.007g二丁基二氯化锡（11)、0.07(^的5七#&11制 ZelecUN、1.05g的2 -（2'一羟基一5'一叔辛基苯基)苯并三唑、33.4g间苯二甲撑二异氰酸 酯，制作混合液。接下来，将〇.〇5g上述化合物(A- 1)溶解到100.0g间苯二甲撑二异氰酸酯 中，制作母料，将2. lg该母料装入到上述混合液中。将该混合液于25°C搅拌1小时，使其完全 溶解。然后，向该调合液中装入33.6g的5，7 -二巯基甲基一 1，11 一二巯基一 3，6，9 一三硫杂 十一烷、4,7 -二巯基甲基一1，11一二巯基一3,6,9一三硫杂^^一烷、4,8 -二巯基甲基一 1， 11 一二巯基一3，6，9一三硫杂^^一烷的混合物，于25°C将其搅拌30分钟，制成混合均匀液。
[0298] 将该均匀液在600Pa下脱泡1小时，用lymPTFE过滤器进行过滤，然后注入到中心厚 2_、直径80_的2C的平面透镜用玻璃模具中。
[0299] 将该玻璃模具逐渐升温，经16小时使其从25°C上升至120°C，于120°C保温4小时。 冷却至室温，从玻璃模具中取下，得到平面透镜。针对得到的平面透镜，进一步于120°C进行 2小时退火。得到的透镜的折射率为1.668,阿贝数为31.1。
[0300] 透过率曲线的测定结果示于图2。
[0301] (实施例7)
[0302]向经充分干燥的烧瓶中，装入0.006g二丁基二氯化锡（II)、0.070g的Stefan制 ZelecUN、1.05g的2 -（2'一羟基一5'一叔辛基苯基)苯并三唑、28.4g间苯二甲撑二异氰酸 酯，制作混合液。接下来，将〇.〇5g上述化合物(A- 1)溶解到100.0g间苯二甲撑二异氰酸酯 中，制作母料，将2. lg该母料装入到上述混合液中。将该混合液于25°C搅拌1小时，使其完全 溶解。然后，向该调合液中装入39.5g季戊四醇四（3-巯基丙酸酯），于25°C将其搅拌30分 钟，制成混合均匀液。
[0303] 将该均匀液在600Pa下脱泡1小时，用lymPTFE过滤器进行过滤，然后注入到中心厚 2_、直径80_的2C的平面透镜用玻璃模具中。
[0304]将该玻璃模具逐渐升温，经16小时使其从25°C上升至120°C，于120°C保温4小时。 冷却至室温，从玻璃模具中取下，得到平面透镜。针对得到的平面透镜，进一步于120°C进行 2小时退火。得到的透镜的折射率为1.598,阿贝数为36.4。
[0305]透过率曲线的测定结果示于图2。
[0306](实施例8)
[0307]向经充分干燥的烧瓶中，装入0.035g二甲基二氯化锡（II)、0.070g的Stefan制 2616^^、1.058的2-（2'一羟基一5'一叔辛基苯基)苯并三唑、35.98的2,5(6)-双(异氰酸 甲酯基）二环一 [2.2.1]-庚烷，制作混合液。接下来，将0.05g上述化合物(A- 1)溶解到 100.0g的2,5(6)-双(异氰酸甲酯基)二环一[2.2.1] -庚烷中，制作母料，将2. lg该母料装 入到上述混合液中。将该混合液于25°C搅拌1小时，使其完全溶解。然后，向该调合液中装入 32.0g的4一巯基甲基一 1，8-二巯基一3，6-二硫杂辛烷，于25°C将其搅拌30分钟，制成混 合均匀液。
[0308] 将该均匀液在600Pa下脱泡1小时，用lymPTFE过滤器进行过滤，然后注入到中心厚 2_、直径80_的2C的平面透镜用玻璃模具中。
[0309] 将该玻璃模具逐渐升温，经16小时使其从25°C上升至120°C，于120°C保温4小时。 冷却至室温，从玻璃模具中取下，得到平面透镜。针对得到的平面透镜，进一步于120°C进行 2小时退火。得到的透镜的折射率为1.616,阿贝数为37.9。
[0310]透过率曲线的测定结果示于图3。
[0311] (实施例9)
[0312] 向经充分干燥的烧瓶中，装入0.035g二丁基二氯化锡（11)、0.07(^的5七#&11制 2616^^、1.058的2-（2'一羟基一5'一叔辛基苯基)苯并三唑、32.7 8的2,5(6)-双(异氰酸 甲酯基）二环一 [2.2.1]-庚烷，制作混合液。接下来，将0.05g上述化合物(A- 1)溶解到 100.0g的2,5(6)-双(异氰酸甲酯基)二环一[2.2.1] -庚烷中，制作母料，将2. lg该母料装 入到上述混合液中。将该混合液于25°C搅拌1小时，使其完全溶解。然后，向该调合液中装入 17.18季戊四醇四（3 -巯基丙酸酯）、18.18的5,7 -二巯基甲基一1，11一二巯基一3,6,9一 三硫杂十一烷、4,7 -二巯基甲基一 1，11 一二巯基一3,6,9一三硫杂^^一烷、4,8-二巯基甲 基一 1，11 一二巯基一 3，6，9 一三硫杂^^一烷的混合物，于25°C将其搅拌30分钟，制成混合均 匀液。
[0313] 将该均匀液在600Pa下脱泡1小时，用lymPTFE过滤器进行过滤，然后注入到中心厚 2_、直径80_的2C的平面透镜用玻璃模具中。
[0314] 将该玻璃模具逐渐升温，经16小时使其从25°C上升至120°C，于120°C保温4小时。 冷却至室温，从玻璃模具中取下，得到平面透镜。针对得到的平面透镜，进一步于120°C进行 2小时退火。得到的透镜的折射率为1.597,阿贝数为39.2。
[0315] 透过率曲线的测定结果示于图3。
[0316](实施例 10)
[0317]向经充分干燥的烧瓶中，装入0.035g二甲基二氯化锡（11)、0.07(^的5七#&11制 2616^^、1.058的2-（2'一羟基一5'一叔辛基苯基)苯并三唑、35.(^的2,5(6)-双(异氰酸 甲酯基）二环一 [2.2.1]-庚烷，制作混合液。接下来，将0.05g上述化合物(A- 1)溶解到 100.0g的2,5(6)-双(异氰酸甲酯基)二环一[2.2.1] -庚烷中，制作母料，将2. lg该母料装 入到上述混合液中。将该混合液于25°C搅拌1小时，使其完全溶解。然后，向该调合液中装入 32.9 8的5,7 -二巯基甲基一1，11一二巯基一3,6,9一三硫杂^^一烷、4,7 -二巯基甲基一 1， 11 一二巯基一3,6,9一三硫杂^^一烷、4,8 -二巯基甲基一 1，11 一二巯基一3,6,9一三硫杂 十一烷的混合物，于25°C将其搅拌30分钟，制成混合均匀液。
[031 S] 将该均匀液在600Pa下脱泡1小时，用lymPTFE过滤器进行过滤，然后注入到中心厚 2_、直径80_的2C的平面透镜用玻璃模具中。
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