用于防治无脊椎害虫的亚氨基苯并噁嗪、亚氨基苯并噻嗪和亚氨基喹唑啉的制作方法

专利名称：用于防治无脊椎害虫的亚氨基苯并噁嗪、亚氨基苯并噻嗪和亚氨基喹唑啉的制作方法
背景技术：
本发明涉及适合于包括下文列出的那些应用的农业和非农业应用的某些亚氨基苯并噁嗪、亚氨基苯并噻嗪和亚氨基喹唑啉、它们的N-氧化物、盐和组合物，以及在农业和非农业环境中使用它们来防治无脊椎害虫的方法。
防治无脊椎害虫对于获得高农作物产量极其重要。无脊椎害虫对生长和贮藏的农作物的破坏可引起生产率显著降低，并由此导致消费者的费用增加。在林业、温室作物、观赏植物、苗圃作物、贮藏的食品以及纤维制品、牲畜、家庭、公众和动物健康中防治无脊椎害虫也很重要。对此有很多市售产品，但是仍然不断地需要更有效、成本更低、毒性更低、对于环境更安全或具有不同作用方式的新化合物。
NL 9202078公开了用作杀虫剂的式i的N-酰基邻氨基苯甲酸衍生物 其中X尤其是一个键；Y是H或C1-C6烷基；Z是NH2、NH(C1-C3烷基)或N(C1-C3烷基)2；且R1-R9独立地为H、卤素、C1-C6烷基、苯基、羟基、C1-C6烷氧基或C1-C7酰氧基。
WO00/31082公开了式ii的嘧啶-4-烯胺作为杀真菌剂
其中，A尤其为稠合的苯环；R1、R2和R3为H、卤素、任选被取代的烷基、烯基或炔基；R4为任选取代的苯基；R5为任选被取代的烷基、烯基或炔基；以及R6为H或任选被取代的烷基、烯基或炔基。
发明概述本发明涉及防治无脊椎害虫的方法，包括使无脊椎害虫或其环境与生物有效量的式I化合物、其N-氧化物或这些化合物农业上可接受的盐(例如，本文所述的组合物)接触 其中B为O、S或NR1；J为苯基环、萘基环系、5-或6-元杂芳环或芳族8-、9-或10-元稠合的杂二环环系，其中每个环或环系任选被1至4个R5取代；R1为K；每个K独立为G；C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基，每一个基团任选被一或多个选自下述的取代基取代卤素、G、CN、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基、和苯基、苯氧基或5-或6-元杂芳环，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代；羟基；C1-C4烷氧基；C1-C4烷基氨基；C2-C8二烷基氨基；C3-C6环烷基氨基；C2-C6烷氧基羰基和C2-C6烷基羰基；
R2为H或K；或R1和R2一起形成含有至少一个碳单元的2至5元连接链，其任选含有不超过两个C(＝O)的碳单元和任选一个选自氮和氧的另外的单元，其任选被1至4个选自R3的取代基取代；每个R3独立为C1-C4烷基、卤素、CN、NO2或C1-C2烷氧基；G为5-或6-元非芳族碳环或杂环，其任选包含一或两个选自C(＝O)、SO和S(O)2的环单元并且任选被1至4个选自R3的取代基取代；每个R4独立为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C5烷氧基烷基、C1-C4羟基烷基、C(O)R10、CO2R10、C(O)NR10R11、NR10R11、N(R11)CO2R10或C3-C6三烷基甲硅烷基；或者每个R4独立为苯基、苄基、苯氧基或5-或6-元杂芳环，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代；每个R5独立为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CONH2、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基；或者每个R5独立为苯基、苄基、苯甲酰基、苯氧基、5-或6-元杂芳环或芳族8-、9-或10-元稠合的杂二环环系，每个环或环系任选被一至三个独立选自R6的取代基取代；或者当连接在相邻的碳原子上时，两个R5基团一起形成-OCF2O-、-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；每个R6独立为C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2，C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C4-C8烷基(环烷基)氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；R10为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R11为H或C1-C4烷基；和n为1至4的整数。
本发明还涉及这样的方法，其中将无脊椎害虫或其环境与生物有效量的式I化合物、或含有式I化合物和生物有效量的至少一种用于防治无脊椎害虫的另外的化合物或活性剂的组合物接触。
本发明还涉及式Is化合物、其N-氧化物或其盐 其中B为O或S；J为苯基环、萘基环系、5-或6-元杂芳环或芳族8-、9-或10-元稠合的杂二环环系，其中每个环或环系任选被1至4个R5取代；R2为H；G；C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基，每个基团任选被选自下述的一或多个取代基取代卤素、G、CN、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基、或苯基、苯氧基或5-或6-元杂芳环，每个环任选被1至3个独立选自R6的取代基取代；羟基；C1-C4烷氧基；C1-C4烷基氨基；C2-C8二烷基氨基；C3-C6环烷基氨基；C2-C6烷氧基羰基和C2-C6烷基羰基；G为5-或6-元非芳族碳环或杂环，其任选含有一或两个选自C(＝O)、SO和S(O)2的环单元并且任选被1至4个选自R3的取代基取代；
每个R3独立为C1-C2烷基、卤素、CN、NO2或C1-C2烷氧基；每个R4独立为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C5烷氧基烷基、C1-C4羟基烷基、C(O)R10、CO2R10、C(O)NR10R11、NR10R11、N(R11)CO2R10或C3-C6三烷基甲硅烷基；或者每个R4独立为苯基、苄基、苯氧基或5-或6-元杂芳环，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代；每个R5独立为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CONH2、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；或者每个R5独立为苯基、苄基、苯甲酰基、苯氧基、5-或6-元杂芳环或芳族8-、9-或10-元稠合的杂二环环系，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代；或者当连接在相邻的碳原子上时，两个R5基团一起形成-OCF2O-、-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；每个R6独立为C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C4-C8(烷基)环烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；R10为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R11为H或C1-C4烷基；和n为1至4的整数。
本发明还涉及用于防治无脊椎害虫的组合物，其中包含生物有效量的式I化合物与至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的另外的组分。本发明还涉及任选还包含有效量的至少一种另外的生物活性化合物或活性剂的组合物。
发明详述在上面的叙述中，单独使用或者在复合词例如“烷硫基”或“卤代烷基”中使用的术语“烷基”包括直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基或己基异构体。“烯基”包括直链或支链烯烃，例如1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”还包括多烯例如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。“炔基”包括直链或支链炔烃例如1-丙炔基、2-丙炔基以及不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。“炔基”还可以包括包含多个三键的基团例如2，5-己二炔基。“烷氧基”包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基以及不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。“烷氧基烷基”是指被烷氧基取代的烷基。“烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。“烷硫基”包括直链或支链烷硫基，例如甲硫基、乙硫基以及不同的丙硫基、丁硫基戊硫基和己硫基异构体。“环烷基”包括例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。“三烷基甲硅烷基”包括(CH3)3Si、(CH3CH2)3Si和[(CH3)3C](CH3)2Si。“(烷基)环烷基氨基”是指环烷基氨基，其中的氢原子被烷基取代；实例包括例如基团(甲基)环丙基氨基、(乙基)环丁基氨基、(异丙基)环戊基氨基和(甲基)环己基氨基。如在发明简述中所述，环烷基氨基和(烷基)环烷基氨基中的环烷基是C3-C6环烷基，而(烷基)环烷基氨基中的烷基是C1-C4烷基。
术语“芳族”是指每个环原子基本上在同一平面中，并且具有与环平面垂直的p-轨道，有(4n+2)个π电子参与环以符合Hückel’s规则，其中n是0或正整数。术语“芳环系”是指全不饱和碳环和杂环，其中多环环系当中至少有一个环是芳环。芳族碳环或稠合碳二环环系包括全芳族碳环以及其中多环环系当中至少有一个环是芳环的碳环(例如苯基和萘基)。术语“非芳族碳环”是指全饱和碳环以及其中环不符合Hückel规则的部分或全不饱和碳环。在与环或环系结合使用时，术语“杂”是指这样的环或环系，其中至少一个环原子不是碳，并且可含有1-4个独立地选自氮、氧和硫的杂原子，条件是每个环含有不超过4个氮原子，不超过2个氧原子，以及不超过2个硫原子。术语“杂芳环或环系”和“芳族稠合杂二环环系”包括全芳族杂环以及其中多环环系当中至少有一个环是芳环的杂环(其中芳族是指满足Hückel规则)。术语“非芳族杂环或环系”是指全饱和杂环以及其中环系中的任何环都不满足Hückel规则的部分或全不饱和杂环。杂环或环系可通过置换碳或氮上的氢而经由任何可利用的碳或氮来连接。
单独使用或者在复合词例如“卤代烷基”中使用的术语“卤素”是指氟、氯、溴或碘。此外，当在复合词例如“卤代烷基”中使用时，所述烷基可以被可相同或不同的卤素原子部分或完全取代。“卤代烷基”的实例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CCl2。术语“卤代烯基”、“卤代炔基”、“卤代烷氧基”等的定义类似于术语“卤代烷基”。“卤代烯基”的实例包括(Cl)2C＝CHCH2和CF3CH2CH＝CHCH2。“卤代炔基”的实例包括HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C和FCH2C≡CCH2。“卤代烷氧基”的实例包括CF3O、CCl3CH2O、HCF2CH2CH2O和CF3CH2O。
“烷基羰基”的实例包括C(O)CH3、C(O)CH2CH2CH3和C(O)CH(CH3)2。“烷氧基羰基”的实例包括CH3OC(＝O)、CH3CH2OC(＝O)、CH3CH2CH2OC(＝O)、(CH3)2CHOC(＝O)和不同的丁氧基羰基或戊氧基羰基异构体。“烷基氨基羰基”的实例包括CH3NHC(＝O)、CH3CH2NHC(＝O)、CH3CH2CH2NHC(＝O)、(CH3)2CHNHC(＝O)和不同的丁基氨基羰基或戊基氨基羰基异构体。“二烷基氨基羰基”的实例包括(CH3)2NC(＝O)、(CH3CH2)2NC(＝O)、CH3CH2(CH3)NC(＝O)、CH3CH2CH2(CH3)NC(＝O)和(CH3)2CHN(CH3)C(＝O)。
取代基中的碳原子总数目是用前缀“Ci-Cj”表示的，其中i和j是1-8的整数。例如，C1-C4烷基磺酰基是指甲基磺酰基至丙基磺酰基；C2烷氧基烷基是指CH3OCH2；C3烷氧基烷基是指例如CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2或CH3CH2OCH2；C4烷氧基烷基是指含有总共4个碳原子的烷氧基取代的烷基的各种异构体，例如包括CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。在上面的叙述中，当式I化合物含有杂环时，所有取代基是通过置换碳或氮上的氢而经由任何可利用的碳或氮连接在该环上。
当化合物被带有表明所述取代基的数目可超过1的下标的取代基取代时，所述取代基(当它们超过1时)是独立地选自所定义的取代基。此外，当下标指示一个范围，例如(R)i-j时，则取代基数目可选自介于i与j之间，并包括i与j的整数。
术语“任选被取代”是表示该基团未被取代或被取代。术语“任选被1-3个取代基取代”等是表示该基团未被取代或有1-3个可被取代的位置可以被取代。当基团含有可以是氢的取代基例如R4时，则当该取代基是氢时，应当认识到这相当于所述基团未被取代。
式I化合物可以作为一种或多种立体异构体存在。各种立体异构体包括对映体、非对映体、阻转异构体和几何异构体。注意几何异构体，其中亚氨基的R2部分相对于B可以是顺式或反式或者顺式或反式异构体的混合物。本领域技术人员应当认识到，当相对于其它立体异构体是富集的时或者当与其它立体异构体分离开时，一种异构体可具有更强的活性和/或可表现出有益作用。此外，本领域技术人员知道如何分离、富集和/或选择性地制备所述立体异构体。因此，式I化合物可作为立体异构体的混合物、单独的立体异构体或旋光形式存在。某些式I化合物可作为一种或多种互变异构体存在，并且这样的化合物的所有互变异构形式都是本发明的一部分。因此，本发明化合物可作为互变异构体混合物或者单独的互变异构体存在。
本发明包括式I化合物、其N-氧化物和盐。本领域技术人员应当理解，不是所有含氮杂环都可以形成N-氧化物，因为氮需要利用孤对电子来被氧化以形成氧化物；本领域技术人员应当能够确认可形成N-氧化物的含氮杂环。本领域技术人员还应当认识到叔胺可形成N-氧化物。用于制备杂环和叔胺的N-氧化物的合成方法是本领域技术人员众所周知的，包括用过氧酸例如过乙酸和间氯过苯甲酸(MCPBA)、过氧化氢、烷基过氧化氢例如叔丁基过氧化氢、过硼酸钠和双环氧乙烷例如二甲基双环氧乙烷将杂环和叔胺氧化。文献中已充分描述和总结了这些制备N-氧化物的方法，参见例如T.L.Gilchrist，ComprehensiveOrganic Synthesis，vol.7，pp748-750，S.V.Ley，Ed.，PergamonPress；M.Tisler和B.Stanovnik，Comprehensive HeterocyclicChemistry，Vol.3，pp18-19，A.J.Boulton和A.McKillop，Eds.，Pergamon Press；M.R.Grimmett和B.R.T.Keene，Advances inHeterocyclic Chemistry，Vol.43，pp 139-151，A.R.Katritzky，Ed.，Academic Press；M.Tisler和B.Stanovnik，Advances inHeterocyclic Chemistry，Vol.9，pp285-291，A.R.Katritzky和A.J.Boulton，Eds.，Academic Press；和G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk，Advances in Heterocyclic Chemistty，Vol.22，pp390-392，A.R.Katritzky和A.J.Boulton，Eds.，AcademicPress。
本发明化合物的盐包括与无机酸或有机酸形成的酸加成盐，所述无机酸或有机酸是例如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。当化合物含有酸性基团例如羧酸或酚时，本发明化合物的盐还包括与有机碱(例如吡啶、氨或三乙胺)或无机碱(例如钠、钾、锂、钙、镁或钡的氢化物、氢氧化物或碳酸盐)形成的盐。
如上所述，J为苯环、萘环系、5-或6-元杂芳环或芳族8-、9-或10-元稠合杂二环环系，其中每个环或环系任选被1-4个R5取代。与这些J基团有关的术语“任选被取代的”是指这些基团是未被取代的或者具有至少一个不消除未取代的类似物的生物活性的非氢取代基。任选被1-4个R5取代的苯基的一个实例是如在下文图示(Exhibit)1中作为U-1显示的环，其中Rv是R5，且r是0-4的整数。任选被1-4个R5取代的萘基的实例如在图示1中U-85所示，其中Rv是R5，且r是0-4的整数。任选被1-4个R5取代的5-或6-元杂芳环的实例包括在图示1中显示的环U-2至U-53，其中Rv是R5，且r是0-4的整数。注意，下面的J-1至J-5也表示5-或6-元杂芳环。注意，U-2至U-20是J-1的实例，U-21至U-35和U-40是J-2的实例，U-36至U-39是J-3的实例，U-41至U-48是J-4的实例，且U-49至U-53是J-5的实例。任选被1-4个R5取代的芳族8-、9-或10-元稠合杂二环环系的实例包括在图示1中显示的U-54至U-84，其中Rv是R5，且r是0-4的整数。
需要取代以满足其化合价的氮原子被H或Rv取代。注意，某些U基团只能被少于4个的Rv取代(例如U-14、U-15、U-18至U-21和U-32至U-34只能被一个Rv取代)。注意，当在(Rv)r与U基团之间的连接点显示为浮动点时，(Rv)r可连接在U基团的任何可利用的碳原子上。注意，当U基团上的连接点显示为浮动点时，U基团可通过置换氢原子而经由U基团的任何可利用的碳原子连接在式I的其余部分上。
图示1


或 如上所述，G是5-或6-元非芳族碳环或杂环，任选含有一或两选自C(＝O)、SO和S(O)2的环单元并且任选被1至4个选自R3的取代基取代。
这些G基团的实例包括图示2中G-1至G-41所示的那些，其中m为0至4的整数。与这些G基团相关的术语“任选被取代的”是指这些基团是未被取代的或者具有至少一个不消除未取代的类似物的生物活性的非氢取代基。注意，当在这些G基团上的连接点显示为浮动点时，该G基团可通过G基团的任何可利用的碳原子或氮原子置换氢原子而连接在式I的其余部分上。任选的取代基可通过置换氢原子连接到任何可利用的碳原子或氮原子上。注意，当G包含选自G-24至G-29和G-32至G-35的环时，A选自O、S或NR3。注意当G为G-3、G-5、G-7、G-9、G-16至G-18、G-23和G-24至G-29，以及G-32至G-35(当A是NR3时)时，需要取代以满足其化合价的氮原子被H或R3取代。
图示2
如上所述，一些R1和R2基团可任选被一个或多个取代基取代。与这些基团相关使用的术语“任选被取代的”是指R1和/或R2是未被取代或者具有至少一个非氢取代基。任选被取代的R1和/或R2基团的实例是这样的R1和/或R2基团，其任选被一个或多个(最高达任何特定R1和/或R2基团中可被置换的氢的总数目)独立地选自上文发明概述中列出的取代基的取代基通过置换掉R1和/或R2基团的碳原子上的氢而取代。虽然列出了这些取代基，但是注意，它们不是必须存在，因为它们是任选的取代基。未被取代的R1和/或R2基团是值得注意的。被1-5个取代基取代的R1和/或R2基团是值得注意的。被一个取代基取代的R1和/或R2基团也是值得注意的。
如上所述，每个R1和R2可独立为(尤其是)C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基，各任选被一个或多个选自(尤其是)下述的取代基取代苯基、苯氧基或5-或6-元杂芳环，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代。与这些基团相关的术语“任选被取代的”是指这些基团是未被取代的或者具有至少一个不消除未取代的类似物的生物活性的非氢取代基。这类取代基的实例包括在图示1中的U-1至U-53和U-88表示的环，除外任选被一至三个独立选自不是(Rv)r的R6的取代基取代的这类环。注意R6取代基不是必须存在，因为它们是任选的取代基。
如上所述，每个R4独立为(尤其是)苯基、苄基、苯氧基或5-或6-元杂芳环，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代。与这些R4基团相关的术语“任选被取代的”是指这些基团是未被取代的或者具有至少一个不消除未取代的类似物的生物活性的非氢取代基。这类R4基团的实例包括在图示1中的U-1至U-53、U-86和U-88表示的环，除外任选被一至三个独立选自不是(Rv)r的R6的取代基取代的这类环。注意R6取代基不是必须存在，因为它们是任选的取代基。
如上所述，每个R5独立为(尤其是)苯基、苄基、苯甲酰基、苯氧基、5-或6-元杂芳环或芳族8-，、9-或10-元稠合的杂二环环系，每个环或环系任选被一至三个独立选自R6的取代基取代。这类R5基团的实例包括在图示1中的U-1至U-88表示的环和环系，除外任选被一至三个独立选自不是(Rv)r的R6的取代基取代的这类环和环系。注意R6取代基不是必须存在，因为它们是任选的取代基。
出于成本、易于合成或应用和/或生物活性的原因而优选的是优选1.包含式I化合物的方法，其中R2为H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基，它们各自任选被一或多个选自下述的取代基取代卤素、CN、C1-C2烷氧基、C1-C2烷基硫基、C1-C2烷基亚硫酰基和C1-C2烷基磺酰基；一个R4基团连接在苯环的2-位或5-位上，并且该R4是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；和n是1或2。
优选2.优选1的方法，其中J是任选被1至4个R5取代的苯基。
优选3.优选2的方法，其中B是O；和每一个R5独立为卤素、C1-C4烷基、C1-C2烷氧基、C1-C4卤代烷基、CN、NO2、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基或C2-C4烷氧基羰基；或每一个R5独立为苯基或5-或6-元杂芳环环，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代；或当连接到相邻的碳原子上时，两个R5基团一起表示-OCF2O-、-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-。
优选4.优选3的方法，其中R2是C1-C4烷基，其任选被卤素、CN、OCH3或S(O)pCH3取代；一个R4基团连接到苯环的2-位并且该R4是CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN或卤素；第二个R4是H、F、Cl、Br、I、CN或CF3；每个R5独立为卤素、甲基、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3或S(O)pCF2CHF2；或者苯基、吡唑、咪唑、三唑、吡啶或嘧啶环，每个环任选被一至三个独立选自下述的取代基取代C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素和CN；和p为0、1或2。
优选5.优选4的方法，其中R2是H、Me、Et、异丙基或叔丁基。
优选6.优选1的方法，其中J是5-或6-元杂芳环，选自J-1、J-2、J-3、J-4和J-5，每个J任选被一至三个R5取代 Q是O、S、NH或NR5；和W、X、Y和Z独立为N、CH或CR5，条件是在J-4和J-5中，W、X、
Y或Z至少一个是N。
优选7.优选6的方法，其中B是O；和每个R5独立为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基或C2-C4烷氧基羰基；或苯基或5-或6-元杂芳环，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代。
优选8.优选7的方法，其中被1至3个R5取代的J选自J-6、J-7、J-8、J-9、J-10、J-11、J-12和J-13 和 V是N、CH、CF、CCl、CBr或CI；每个R6a独立为H或R6；R6为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基硫基；每个R7独立为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基硫基；R9是C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基或C3-C6卤代炔基；R10是C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R11是C1-C4烷基；和n是1或2。
注意，R7和R9是R5的子集。注意，包括在V范围内的F、Cl、Br或I原子也是R6的子集。注意，优选8的方法，其中V是N。也注意优选8的方法，其中V是CH、CF、CCl或CBr。特别注意其中V是N或CH的优选8的方法。
优选9.优选8的方法，其中R2是C1-C4烷基，其任选被卤素、CN、OCH3或S(O)pCH3取代；或CH2C≡CH；一个R4基团连接在苯基环的2-位并且该R4是CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN或卤素；第二个R4是H、F、Cl、Br、I、CN或CF3；R6a是H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素或CN；R7是CH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2或卤素；R9是CH2CF3、CHF2或CF3；和p是0、1或2。
注意优选9的方法，其中一个R4基团连接到苯基环的2-位上并且该R4是CH3、Cl或Br；和第二个R4是H、F、Cl、Br、I、CN或CF3。
优选10.优选9的方法，其中被1至3个R5取代的J是J-6；V是N或CH；和R7是CH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2或卤素。
优选11.优选10的方法，其中R6a是F、Cl或Br；和R7是卤素或CF3。
优选12.优选9的方法，其中被1至3个R5取代的J是J-7；和R9是C2-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
注意优选12的方法，其中V是N或CH；R6a是Cl或Br；和R9是CF3、CHF2、CH2CF3、CF2CHF2。
优选13.优选9的方法，其中被1至3个R5取代的J是J-8；V是N；R6a是Cl或Br；和R7是卤素或CF3。
优选14.优选9的方法，其中被1至3个R5取代的J是J-9；R6a是Cl或Br；和R7是CF3。
优选15.优选9的方法，其中被1至3个R5取代的J是J-10；R6a是Cl或Br；和R9是CH2CF3、CHF2或CF3。
优选16.优选9的方法，其中被1至3个R5取代的J是J-11；R6a是Cl或Br；和R7是卤素、OCH2CF3、OCHF2或CF3。
优选17.优选9的方法，其中被1至3个R5取代的J是J-12；R6a是Cl或Br；R7是卤素、OCH2CF3、OCHF2或CF3；和R9是CH2CF3、CHF2或CF3。
优选18.优选9的方法，其中被1至3个R5取代的J是J-13；R6a是Cl或Br；和R9是CH2CF3、CHF2或CF3。
具体优选的方法是包括选自下述化合物的方法N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基(-4-ylidene)]甲胺、N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺、N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]乙胺、N-[6-氯-2-[3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]甲胺、N-[6-氯-2-[3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺、N-[6-氯-2-[3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]乙胺、N-[6-氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]甲胺、N-[6-氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺、N-[6-氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]乙胺、N-[6-氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-甲基-2-丙胺、
N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺、N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-甲基-2-丙胺、N-[2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺、和N-[2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-甲基-2-丙胺。
还优选优选19.优选1的方法，其中B是NR1；其中被1至3个R5取代的J是J-6(如上述在优选8中所定义)；每个R1独立为C1-C6烷基；R2为H或C1-C6烷基；或R1和R2一起形成包含至少一个碳单元的2至5元连接链，任选包含不超过两个如C(＝O)的碳单元，和任选一个选自氮和氧的单元，任选被1至4个选自R3的取代基取代；每个R3独立为C1-C2烷基、卤素、CN、NO2或C1-C2烷氧基；和R4基团连接在苯环的2-位上，并且该R4是CH3、Cl或Br；和第二个R4是H、F、Cl、Br、I或CF3。
另外注意包含优选19的化合物的方法，R1和R2可一起形成选自-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2C(＝O)-、-CH＝C(CH3)-、-C(CH3)＝CH-和-CH＝N-的连接链；以使这部分的左端连接在R1位置，这部分的右端连接在R2位置。
特别优选的是优选19的方法，包括化合物7，9-二氯-5-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2，3-二氢咪唑并[1，2-c]喹唑啉。
本发明还涉及防治无脊椎害虫的组合物，其中包含生物有效量的式I化合物。优选的组合物是那些包含描述于优选1至优选19的化合物和列于上述特别优选方法中的组合物。
由于易于合成和/或生物活性的原因，优选的化合物是优选A.式I的化合物，其中
B是O；R2是H或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基，它们各自任选被一或多个选自下述的取代基取代卤素、CN、C1-C2烷氧基、C1-C2烷基硫基、C1-C2烷基亚硫酰基和C1-C2烷基磺酰基；一个R4连接在苯环的2-位或5-位上，并且R4是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；每个R5独立为卤素、C1-C4烷基、C1-C2烷氧基、C1-C4卤代烷基、CN、NO2、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基或C2-C4烷氧基羰基；或每个R5独立为苯基或5-或6-元杂芳环，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代；或者两个R5基团，当连接到相邻碳原子上时，一起形成-OCF2O-、-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；和n是1或2。
优选B.优选A的化合物，其中J是任选被1至4个R5取代的苯基；R2是C1-C4烷基，其任选被卤素、CN、OCH3或S(O)pCH3取代；一个R4连接在苯环的2-位并且该R4是CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN或卤素；第二个R4是H、F、Cl、Br、I或CF3；每个R5独立为卤素、甲基、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3或S(O)pCF2CHF2；或苯基、吡唑、咪唑、三唑、吡啶或嘧啶环，每个环任选被一至三个独立选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素和CN的取代基取代的；和p是0、1或2。
优选C.优选B的化合物，其中R2是H、Me、Et、异丙基或叔丁基。
优选D.优选A的化合物，其中J是5-或6-元杂芳环，选自J-1、J-2、J-3、J-4和J-5，每一个J任选被1至3个R5取代 Q是O、S、NH或NR5；和W、X、Y和Z独立为N、CH或CR5，条件是在J-4和J-5中，至少W、X、Y或Z中一个为N；和每个R5独立为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基或C2-C4烷氧基羰基；或者苯基或5-或6-元杂芳环，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代。
优选E.优选D的化合物，其中被1至3个R5取代的J选自J-6、J-7、J-8、J-9、J-10、J-11、J-12和J-13 和
V是N、CH、CF、CCl、CBr或CI；每个R6a独立为H或R6；R6是C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基硫基；每个R7独立为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基硫基；R9是C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基或C3-C6卤代炔基；R10是C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R11是C1-C4烷基；和n是1或2。
注意R7和R9是R5的子集。注意包含于V中的F、Cl、Br或I原子是R6的子集。注意优选E的化合物，其中V是N。还注意优选E的化合物，其中V是CH、CF、CCl或CBr。特别注意优选E的化合物，其中V是N或CH。
优选F.优选E的化合物，其中R2是任选被卤素、CN、OCH3或S(O)pCH3取代的C1-C4烷基；或CH2C≡CH；一个R4连接在苯环的2-位并且该R4是CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN或卤素；第二个R4是H、F、Cl、Br、I或CF3；R6a是H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素或CN；R7是CH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2或卤素；R9是CH2CF3、CHF2或CF3；和p是0、1或2。
注意优选F的化合物，其中一个R4连接在苯环的2-位并且该R4是CH3、Cl或Br；和第二个R4是H、F、Cl、Br、I或CF3。
优选G.优选F的化合物，其中被1至3个R5取代的J是J-6；V是N或CH；和R7是CH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2或卤素。
优选H.优选G的化合物，其中R6a是F、Cl或Br；并且R7是卤素或CF3。
优选I.优选F的化合物，其中被1至3个R5取代的J是J-7；并且R9是C2-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
注意优选I的化合物，其中V是N或CH；R6a是Cl或Br；和R9是CF3、CHF2、CH2CF3、CF2CHF2。
优选J.优选F的化合物，其中被1至3个R5取代的J是J-8；V是N；R6a是Cl或Br；和R7是卤素或CF3.
优选K.优选F的化合物，其中被1至3个R5取代的J是J-9；R6a是Cl或Br；和R7是CF3。
优选L.优选F的化合物，其中被1至3个R5取代的J是J-10；R6a是Cl或Br；和R9是CH2CF3、CHF2或CF3。
优选M.优选F的化合物，其中被1至3个R5取代的J是J-11；R6a是Cl或Br；和R7是卤素、OCH2CF3、OCHF2或CF3。
优选N.优选F的化合物，其中被1至3个R5取代的J是J-12；R6a是Cl或Br；R7是卤素、OCH2CF3、OCHF2或CF3；和R9是CH2CF3、CHF2或CF3。
优选O.优选F的化合物，其中被1至3个R5取代的J是J-13；R6a是Cl或Br；和R9是CH2CF3、CHF2CF或CF3。
特别优选选自下述的化合物N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]甲胺，N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺，N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]乙胺，N-[6-氯-2-[3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]甲胺，N-[6-氯-2-[3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4 H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺，N-[6-氯-2-[3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]乙胺，N-[6-氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]甲胺，N-[6-氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺，N-[6-氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]乙胺，N-[6-氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-甲基-2-丙胺，N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺，N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-甲基-2-丙胺，N-[2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺，和N-[2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-甲基-2-丙胺。
注意式I化合物，其中B是NR1；被1至3个R5取代的J是J-6(如上述优选8所定义)；每个R1独立为C1-C6烷基；R2独立为H或C1-C6烷基；或R1和R2一起形成包含至少一个碳单元的2至5元连接链，任选包含不超过两个如C(＝O)的碳单元，和任选一个选自氮和氧的单元，任选被1至4个选自R3的取代基取代；每个R3独立为C1-C2烷基、卤素、CN、NO2或C1-C2烷氧基；和一个R4基团连接在苯环的2-位上，并且该R4是CH3、Cl或Br；和第二个R4是H、F、Cl、Br、I或CF3。
另外注意的是化合物，其中在式I中，R1和R2可一起形成选自-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2C(＝O)-、-CH＝C(CH3)-、-C(CH3)＝CH-和-CH＝N-的连接链；以使这部分的左端连接在R1位置，这部分的右端连接在R2位置。
特别优选是化合物7，9-二氯-5-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2，3-二氢咪唑并[1，2-c]喹唑啉。
一种或多种下述在反应方案1-35中描述的方法和变体可用于制备式1化合物。在下述式I、II和2-96化合物中B、J、V、R1至R6和n的含义如在发明概述中所定义。式Ia-f、IIa-c、3a、4a-t、10a、18a、19a-c和20a分别是式I、II、3、4、10、18、19和20化合物的子集。
式Ia或Ib化合物(其中B分别是O或S的式I的化合物)可分别通过式IIa或式IIb化合物在脱水剂例如POCl3、POCl3/PCl5、SOCl2或草酰氯存在下环合制备。典型地，该环合是在溶剂例如二氯乙烷、二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、二甲苯、己烷、环己烷、1，4-二噁烷、四氢呋喃和氯苯中，于0℃至混合物的回流温度下进行。或者，该脱水环合可通过用三苯基膦和溴或碘任选在叔胺碱如三乙胺或二异丙基乙基胺存在下处理式IIa或式IIb进行。代表性的方法参见Monatsh.Chem.1989，120，973-980和J.Org Chem.2000，65，1022-1030。
反应方案1 式2的胺与式3的酰氯在酸清除剂存在下的偶合可以得到式IIa化合物(反应方案2)。典型的酸清除剂包括胺类碱如三乙基胺、二异丙基乙基胺和吡啶；其它的清除剂包括氢氧化物如钠和钾的氢氧化物和碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾。在某些情况下可应用聚合物负载的酸清除剂如与聚合物连接的二异丙基乙基胺和聚合物连接的二甲基氨基吡啶。该偶合可在合适的惰性溶剂如四氢呋喃、二噁烷、乙醚或二氯甲烷中进行以得到式IIa的N-酰基苯胺。
在下一步，可应用标准的包括五硫化二磷和Lawesson′s试剂的硫转移试剂将式IIa的酰胺转化成式IIb的硫代酰胺。
反应方案2 制备式式IIa化合物的另一种方法包括将式2的胺与式4的酸在脱水剂例如二环己基碳化二亚胺(DCC)、1，1′-羰基二咪唑、二(2-氧代-3-噁唑烷基)次膦酰氯或苯并三唑-1-基氧基-三-(二甲基氨基)-鏻六氟磷酸盐存在下偶联(反应方案3)。同样可以使用以聚合物负载的试剂，例如聚合物结合的环己基碳化二亚胺。该偶合可在合适的惰性溶剂如二氯甲烷或N，N-二甲基甲酰胺中进行。反应方案2和3的合成步骤仅是可用于制备式II化合物的方法的代表性实例，合成文献对这类反应作了广泛描述。
反应方案3 本领域技术人员还应当认识到，式3的酰氯可通过多种众所周知的方法由式4的酸制得。例如，式3的酰氯可通过下述方法由式4的羧酸方便地制得将羧酸4的与亚硫酰氯或草酰氯在惰性溶剂例如甲苯或二氯甲烷中于催化量的N，N-二甲基甲酰胺存在下反应。
式2的胺一般可通过将式5的相应的2-硝基苯甲酰胺经硝基催化氢化(反应方案4)来获得。典型方法包括在金属催化剂例如披钯炭或氧化铂存在下，在羟基溶剂例如乙醇和异丙醇中用氢还原。它们还可以通过在乙酸中用锌还原来制得。化学文献中充分地描述了这些方法。
反应方案4 式5的中间体2-硝基苯甲酰胺可容易地由可商购的2-硝基苯甲酸制得(反应方案5)。在此可应用生成酰胺的典型方法，包括应用例如DCC将式6的酸与式7的胺直接脱水偶合和将酸转化成活化形式如酰氯或酸酐，然后与胺偶合生成式5的酰胺。氯甲酸烷基酯如氯甲酸乙基酯或氯甲酸异丙基酯特别适用于这类涉及酸的活化的反应的试剂。化学文献中充分地描述了生成酰胺的方法。
反应方案5 式2的中间体邻氨基苯甲酰胺也可如反应方案6所示由式8的N-羧氨基苯甲酸酐制备。典型的方法包括等摩尔的胺7与N-羧氨基苯甲酸酐在极性非质子溶剂如吡啶和N，N-二甲基甲酰胺中，于室温至100℃的温度下化合。式8的N-羧氨基苯甲酸酐可通过Coppola在Synthesis 1980，505-36中描述的方法制备。
反应方案6 如反应方案7所示，制备式IIa化合物的另一种方法包括式7胺与式10的苯并噁嗪酮反应。反应方案7的反应可在无溶剂或者在各种合适的溶剂，包括四氢呋喃、乙醚、吡啶、二氯甲烷或氯仿中，在室温至溶剂沸点的最佳温度下反应。苯并噁嗪酮与胺制备邻氨基苯甲酰胺的一般反应充分记载在化学文献中。对于苯并噁嗪酮化学的综述参见Jakobsen等，Biorganic and Medicinal Chemistry 2000，8，2095-2103和其中引用的文献，以及参见Coppola，J.HeterocyclicChemistry 1999，36，563-588。
反应方案7 式10的苯并噁嗪酮可通过各种方法制备。两种特别有用的方法具体描述在反应方案8和9中。在反应方案8中，式10的苯并噁嗪酮是通过式4的羧酸与式11的邻氨基苯甲酸直接偶合制备的。这包括在胺类碱如三乙胺或吡啶存在下，向式4的羧酸中顺序加入甲磺酰氯，然后加入式11的邻氨基苯甲酸，随后第二次加入三乙胺和甲磺酰氯。这一方法一般得到良好收率的苯并噁嗪酮并特别适用于由式4a的吡唑甲酸制备式10a的化合物。
反应方案8 反应方案9描述了另一种制备式10和10a的苯并噁嗪酮的方法，包括式3的酰氯与式8的N-羧氨基苯甲酸酐直接偶合生成式10的苯并噁嗪酮。式10a化合物可通过类似方法由式3a的吡唑酰氯制备。溶剂如吡啶或吡啶/乙腈适合于该反应。式3a的酰氯可通过已知方法例如用氯化亚砜或草酰氯氯化由式4a相应的酸得到。
反应方案9 式8的N-羧氨基苯甲酸酐的制备如反应方案10所示可由式13的靛红得到。式13的靛红可按照文献已知的方法由式12的苯胺衍生物得到。用过氧化氢氧化靛红13一般得到良好收率的相应的N-羧氨基苯甲酸酐8(Angew.Chem.Int.Ed.Eng l.1980，19，222-223)。N-羧氨基苯甲酸酐也可通过许多已知的方法由邻氨基苯甲酸11得到，这些方法包括11与光气或光气等价物反应。
反应方案10 式Ic或Id的化合物(其中B为NR1的式I化合物)可由式14的邻氨基苄腈通过用式15的酰胺在脱水剂如POCl3、POCl3/PCl5或SOCl2存在下环合制备(反应方案11)。该环合典型地是在溶剂如二氯乙烷、二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、二甲苯、己烷、环己烷、1，4-二噁烷、四氢呋喃和氯苯中，于0℃至混合物的回流温度下进行。得到的式Ic化合物(其中R2是H)可以用式16的亲电试剂(其中Lg是离去基团如卤素和烷基或芳基磺酸基)，任选在酸清除剂的存在下处理，得到式Id化合物(其中R2不是H)。典型的酸清除剂包括胺类碱如三乙胺、二异丙基乙基胺和吡啶；其它的清除剂包括氢氧化物如钠和钾的氢氧化物和碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾。在某些情况下可应用聚合物负载的酸清除剂如与聚合物连接的二异丙基乙基胺和聚合物连接的二甲基氨基吡啶。这些反应典型的是在溶剂如二氯乙烷、二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、二甲苯、己烷、环己烷、1，4-二噁烷、四氢呋喃、二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和氯苯中，于0℃至混合物的回流温度下进行。式Id化合物可按照类似方法由式14和15化合物(其中R1是H)制备。用带有两个离去基团的烷基化试剂(例如二溴乙烷或二溴丙烷)对式Id烷基化得到式Ie化合物，其中，例如基团R1-R2是CH2CH2或CH2CH2CH2。
反应方案11 式14化合物是本领域公知的并且可商购或者可通过已知方法制备。式15的酰胺可通过式4的酸或式3的酰氯与式R1NH2的胺按照反应方案2、3和5描述的方法反应制备。
如在反应方案11a中所述，式If化合物也可通过式IIc化合物脱水制备。式IIc化合物可以由苯胺与含有NH部分的邻位杂环(式16)和式3化合物在酸清除剂存在下按照反应方案2描述的方法制备。在某些情况下，在偶合的条件下IIc的脱水直接生成式If。参见实施例3对这一反应顺序的具体例子。
反应方案11a 其中J为任选取代的苯环的式4的苯甲酸是本领域公知的并且可商购或可通过已知方法制备。其中J是任选取代的杂环的式4的杂环酸可通过反应方案12-35描述的方法制备。包括噻吩类、呋喃类、吡啶类、嘧啶类、三唑类、咪唑类、吡唑类、噻唑类、噁唑类、异噻唑类、噻二唑类、噁二唑类、三唑类、吡嗪类、哒嗪类和异噁唑类的宽范围的杂环酸的一般和具体举例参见下述文献Rodd′s Chemistry ofChemistry of Carbon Compounds，Vol.IVa至IVl.，S.Coffey编辑，Elsevier Scientific Publishing，New York，1973；Comprehensive Heterocyclic Chemistry，Vol.1-7，A.R.Katritzky和C.W.Rees编辑，Pergamon Press、NewYork，1984；Comprehensive Heterocyclic Chemistry II，Vol.1-9，A.R.Katritzky，C.W.Rees和E.F.Scriven编辑，Pergamon Press、New York，1996；以及系列，The Chemistry of HeterocyclicCompounds，E.C.Taylor编辑，Wiley，New York。对于制备本发明的式I的化合物，特别有用的杂环酸包括吡啶酸类、嘧啶酸类和吡唑酸类。各种代表性实例的合成方法具体公开于反应方案12-35。各种杂环酸类和其合成的一般方法公开于PCT专利申请公开WO 98/57397中。
式4a的吡唑的合成描述于反应方案12中。在反应方案12中式4a化合物的合成包括关键步骤，即通过式18化合物(其中Lg是如上定义的离去基团)对式17吡唑进行烷基化或芳基化引入R5a取代基。氧化甲基得到吡唑甲酸。更优选的一些R5b基团包括卤代烷基。
反应方案12 式4a的吡唑的合成也描述于反应方案13中，这些酸可通过式20化合物的金属取代和羧化作为关键步骤制备。以类似于反应方案12的方式引入R5a基团，即通过用式18化合物进行烷基化或芳基化。代表性的R5b基团包括例如氰基、卤代烷基和卤素。
反应方案13 如反应方案14所示，该方法可特别用于制备式4b的1-(2-吡啶基)吡唑甲酸(相应于优选的部分J-6)。式19的吡唑与式18a的2，3-二卤代吡啶反应，以良好产率获得了式20a所示的1-吡啶基吡唑，其具有所需立体化学的良好特异性。用二异丙基氨基化锂(LDA)将20a金属取代，然后用二氧化碳终止锂盐反应，以获得式4b所示1-(2-吡啶基)吡唑甲酸。参见实施例1。
反应方案14 式4c的吡唑的合成描述于反应方案15中。它们可通过式21的任选取代的苯基肼与式22的酮基丙酮酸酯反应得到式23的吡唑酯制备。对该酯水解得到式4c的吡唑酸。这一方法特别适用于制备其中R5a是任选取代的苯基和R5b是卤代烷基的化合物。
反应方案15 应用呋喃基作为掩蔽羧酸的该顺序的变体描述于实施例2中。式4c的吡唑酸的合成的另一种方法描述于反应方案16中。可以通过式24适当被取代的次氮基亚胺(nitrilimine)与式25的被取代的丙炔酸酯或式27的丙烯酸酯的3+2环加成来制得。与丙烯酸酯的环加成还需要将中间体吡唑啉氧化成吡唑。将式28的酯水解，获得式4c的吡唑酸。对于该反应，优选的亚氨基卤包括式29的三氟甲基亚氨基氯化物和式30的亚氨基二溴化物。化合物例如29是已知的(J.Heterocycl.Chem.1985，22(2)，565-8)。化合物例如30可通过已知方法获得(Tetrahedron Letters 1999，40，2605)。这些方法可特别用于制备其中R5a是任选被取代的苯基，且R5b是卤代烷基或溴的化合物。
式19的原料吡唑是已知化合物或者可依据已知方法制得。式19a的吡唑(其中R5b是CF3和R5c为H的式19的化合物)可商购。式19c的吡唑(其中R5b是Cl或Br和R5c为H的式19的化合物)可通过文献方法制得(Chem.Ber.1966，99(10)，3350-7)。反应方案17中描述了可用于制备化合物19c的另一种方法。用正丁基锂将式31的氨磺酰基吡唑金属取代，然后用六氯乙烷(对于R5b是Cl)或1，2-二溴四氯乙烷(对于R5b是Br)将该阴离子直接卤化，以获得式32的卤化衍生物。在室温用三氟乙酸(TFA)除去氨磺酰基的反应顺利地进行，以良好产率获得了式19c的吡唑。本领域技术人员应当认识到，式19c是式19b的互变异构体。
反应方案16 反应方案17
代表性的吡啶酸(4d)的合成描述于反应方案18中，这一方法包括已知的由式37的β-酮酯和式36的4-氨基-丁烯酮制备吡啶的合成。取代基R5a和R5b包括例如烷基和卤代烷基。
反应方案18 代表性的嘧啶酸(4e)的合成描述于反应方案19中。这一方法包括已知的由式40的烯氨基-β-酮酯和式41的脒制备嘧啶的合成。取代基R5a和R5b包括例如烷基和卤代烷基。
反应方案19 代表性的式4f吡唑酸的合成描述于反应方案20中。式45的二甲基氨基亚甲基酮酯与取代的肼(46)反应得到式47的吡唑。优选的R5d取代基包括烷基和卤代烷基，特别优选2，2，2-三氟乙基。通过常规水解方法将式47的酯转化为式4f的酸。
反应方案20 式4g的吡唑酸的合成描述于反应方案21中。式4g的吡唑酸相应于优选基团J-7，其中R5为连接在吡唑环5-位上的取代的2-吡啶基。该合成按照对于反应方案20描述的一般合成进行。
反应方案21 式4h代表性的吡唑酸的合成以及另外的式4f的合成描述于反应方案22中。
反应方案22 式45的二甲基氨基亚甲基酮酯与肼反应得到式50的吡唑。吡唑50与式51的烷基化试剂反应得到式52和53的吡唑混合物。通过色谱方法可以容易地将该吡唑异构体的混合物分离并将其分别转化成相应的酸4h和4f。优选的R5b取代基包括烷基和卤代烷基。
相应于优选的基团J-10，其中R5是取代的2-吡啶基并且连接在吡唑环的3-位的式4i的吡啶基吡唑酸的合成以及另一种式4g的合成描述于反应方案23中。该合成按照对于反应方案22描述的一般合成进行。
反应方案23 式4j的吡咯酸的一般合成描述于反应方案24中。用2，5-二甲氧基四氢呋喃(59)处理式58的化合物，获得了式60的吡咯。使用常规Vilsmeier-Haack甲酰化条件例如用N，N-二甲基甲酰胺(DMF)和三氯氧化磷将吡咯60甲酰化以获得式61的醛。用N-卤代琥珀酰亚胺(NXS)例如N-氯代琥珀酰亚胺或N-溴代琥珀酰亚胺将式61的化合物卤化的反应优选在吡咯环的4-位发生。将该卤代醛氧化，以获得式4j的吡咯酸。该氧化可通过使用各种常规氧化条件来完成。
反应方案24 反应方案25中描述了一些式4k的吡啶基吡咯酸的合成，所述式4k的吡啶基吡咯酸涉及优选部分J-11，其中R5是取代的2-吡啶基，并连接在吡咯环的氮上。该合成是按照描述于反应方案24中的一般合成进行的。式58a化合物，3-氯-2-氨基吡啶，是已知化合物(参见J.Heterocycl.Chem.1987，24(5)，1313-16)。
反应方案25 反应方案26中描述了式4m的吡咯酸的合成。将式69的丙二烯与式68的苯基磺酰肼环加成(参见Pavri，N.P.；Trudell，M.L.J.Org.Chem.1997，62，2649-2651)，以获得式70的吡咯啉。用氟化四丁基铵(TBAF)处理式70吡咯啉，以获得式71的吡咯。将吡咯71与烷化剂R5d-Lg(其中Lg是如上所定义的离去基团)反应，然后水解，获得了式4m的吡唑酸。
反应方案26 反应方案27中描述了式4n的吡咯酸的合成，所述式4n的吡咯酸涉及优选的基团J-12，其中R5是取代的苯基或取代的2-吡啶基，并且连接在吡咯环的2-位。该合成是依据反应方案26中描述的一般方法来进行的。
反应方案27 反应方案28中描述了式4o的吡咯酸的合成。将式76所示α，β-不饱和酯与对甲苯基磺酰基甲基异氰化物(TosMIC)反应，获得了式78的吡咯。对于主要参考文献，参见Xu，Z.等人，J.Org.Chem.，1988，63，5031-5041。将式78的吡咯与烷化剂R5d-Lg(其中Lg是如上所定义的离去基团)反应，然后水解，以获得式4o的吡咯酸。
反应方案28 反应方案29中描述了式4p的吡咯酸的合成，其中所述式4p的吡咯酸涉及优选基团J-13，其中R5是取代的苯基或取代的2-吡啶基环。该合成是依据反应方案28中描述的一般方法来进行的。
反应方案29 其中R7是CF3的式4q的吡唑甲酸可通过反应方案30中描述的方法制备。
反应方案30 将其中R12是C1-C4烷基的式81化合物与合适的碱在适当的有机溶剂中反应，用酸例如乙酸中和后，获得了式82的环合产物。合适的碱是例如但不限于氢化钠、叔丁醇钾、二甲基亚砜基钠(CH3S(O)CH2-Na+)、碱金属(例如锂、钠或钾)碳酸盐或氢氧化物、氟化或氢氧化四烷基(例如甲基、乙基或丁基)铵或2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1，3-二甲基-全氢-1，3，2-二氮杂磷杂环己烯(diazaphosphonine)。合适的有机溶剂例如但不限于丙酮、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、二甲亚砜或N，N-二甲基甲酰胺。该环合反应通常是在约0-120℃进行。溶剂、碱、温度和加入时间的影响都是相互依赖的，并且反应条件的选择对于减少副产物的形成很重要。优选的碱是氟化四丁基铵。
将式82的化合物脱水以生成式83的化合物，然后将羧酸酯官能团转化成羧酸，获得式4q的化合物。脱水是用催化量的合适的酸进行的。催化的酸可以是例如但不限于硫酸。该反应一般是用有机溶剂进行的。本领域技术人员应当认识到，脱水反应可在多种溶剂中，在一般是约0-200℃、更优选约0-100℃的温度下进行。对于反应方案30方法中的脱水，包含乙酸的溶剂以及约65℃的温度是优选的。可通过多种方法将羧酸酯化合物转化成羧酸化合物，这些方法包括在无水条件下的亲核裂解或者使用酸或碱的水解方法(参见T.W.Greene和P.G.M.Wuts，有机合成中的保护基(Protective Groups in OrganicSynthesis)，第二版，John Wiley & Sons，Inc.，New York，1991，pp.224-269关于方法的综述)。对于反应方案30的方法，碱催化的水解方法是优选的。合适的碱包括碱金属(例如锂、钠或钾)氢氧化物。例如，可将该酯溶解在水与醇例如乙醇的混合物中。通过用氢氧化钠或氢氧化钾处理，酯被皂化以生成羧酸的钠盐或钾盐。用强酸例如盐酸或硫酸酸化，生成了式4q的羧酸。可通过本领域技术人员已知的方法，包括结晶、萃取和蒸馏来分离该羧酸。
式81化合物可通过反应方案31中描述的方法制得。
反应方案31 其中R7是CF3和R12是C1-C4烷基。
在溶剂例如水、甲醇或乙酸中用式85的酮处理式84的肼化合物，以生成式86的腙。本领域技术人员应当认识到，该反应可能需要用任选的酸进行催化，并且还可能需要高温，这取决于式86的腙的分子取代方式。在合适的有机溶剂例如但不限于二氯甲烷或四氢呋喃中，在酸清除剂例如三乙胺存在下，将式86的腙与式87的化合物反应，以获得式81的化合物。该反应通常在约0-100℃温度下进行。式84的肼化合物可通过常规方法，例如通过将式18a相应的卤代化合物(反应方案14)与肼接触来制得。
其中R7是Cl或Br的式4r的吡唑羧酸可通过反应方案32中描述的方法制得。
反应方案32 其中R7是Cl或Br和R12是C1-C4烷基。
任选在酸存在下将式88的化合物氧化以生成式89的化合物，然后将羧酸酯官能团转化成羧酸，以获得式4r的化合物。氧化剂可以是过氧化氢、有机过氧化物、过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵、一过硫酸钾(例如Oxone_)或高锰酸钾。为了完全转化，相对于式88的化合物，应当使用至少1当量，优选约1-2当量氧化剂。该氧化反应一般在溶剂存在下进行。溶剂可以是醚例如四氢呋喃、对二氧杂环己烷等，有机酯例如乙酸乙酯、碳酸二甲酯等，或极性非质子有机溶剂例如N，N-二甲基甲酰胺、乙腈等。适用于该氧化步骤的酸包括无机酸例如硫酸、磷酸等，和有机酸例如乙酸、苯甲酸等。在使用时，相对于式88的化合物，酸的用量应当大于0.1当量。为了完全转化，可使用1-5当量酸。优选的氧化剂是过硫酸钾，并且该氧化反应优选在硫酸存在下进行。该反应可这样进行将式88的化合物在所需溶剂以及(如果使用的话)酸中混和。然后可以以适宜速度加入氧化剂。反应温度一般从低至约0℃到最高达溶剂的沸点，以获得合理的反应时间来完成该反应，反应时间优选小于8小时。可通过本领域技术人员已知的方法，包括结晶、萃取和蒸馏来分离出所需产物-式89的化合物。反应方案30中已经描述了适于将式89的酯转化成式4r的羧酸的方法。
式88化合物可如反应方案33所示由相应的式90化合物制得。
反应方案33 其中R7是Cl或Br和R12是C1-C4烷基。
通常在溶剂存在下，用卤化试剂处理式90的化合物，以获得式88相应的卤代化合物。可使用的卤化试剂包括三卤氧磷、三卤化磷、五卤化磷、亚硫酰氯、二卤代三烷基正膦、二卤代二苯基正膦、草酰氯和光气。三卤氧磷和五卤化磷是优选的。为了完全转化，相对于式90化合物，应当使用至少0.33当量，优选约0.33-1.2当量三卤氧磷。为了完全转化，相对于式90化合物，应当使用至少0.20当量，优选约0.20-1.0当量五卤化磷。对于该反应，其中R12是C1-C4烷基的式90化合物是优选的。对于该卤化反应，典型的溶剂包括卤代烷烃例如二氯甲烷、氯仿、氯丁烷等，芳族溶剂例如苯、二甲苯、氯苯等，醚例如四氢呋喃、对二氧杂环己烷、乙醚等，和极性非质子溶剂例如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺等。可任选加入有机碱例如三乙胺、吡啶、N，N-二甲基苯胺等。加入催化剂例如N，N-二甲基甲酰胺也是一个选择。其中溶剂是乙腈，且不存在碱的方法是优选的。通常，当使用乙腈溶剂时，既不需要碱也不需要催化剂。优选的方法是这样进行将式90化合物在乙腈中混和。然后用适宜时间加入卤化试剂，之后将该混合物在所需温度下保持直至反应完全。该反应温度一般为20℃-乙腈的沸点，反应时间一般少于2小时。然后用无机碱例如碳酸氢钠、氢氧化钠等，或有机碱例如乙酸钠将该反应混合物中和。可通过本领域技术人员已知的方法，包括结晶、萃取和蒸馏来分离出所需产物—式88化合物。
或者，其中R7是Br或Cl的式88化合物可通过分别用溴化氢或氯化氢处理其中R7是不同卤素(例如Cl，为了制备其中R7是Br的式88化合物)或磺酸酯基例如对甲苯磺酸酯基的相应的式88化合物来制得。通过该方法，式88化合物上的R7卤素或磺酸酯取代基分别被溴化氢或氯化氢中的Br或Cl置换。该反应是在合适的溶剂例如二溴甲烷、二氯甲烷或乙腈中进行。该反应可在耐压容器中于接近常压或常压以上的压力下进行。当式88原料化合物中的R7是卤素例如Cl时，该反应优选以这样的方式进行，其中通过鼓泡或其它适当手段将反应所生成的卤化氢除去。该反应可在约0-100℃，最适宜地在接近室温(例如约10-40℃)的温度下，更优选在约20-30℃进行。加入路易斯酸催化剂(例如三溴化铝，为了制备其中R7是Br的式88化合物)可促进该反应。可通过本领域技术人员已知的方法，包括萃取、蒸馏和结晶来分离出式88产物。
其中R7是Cl或Br的式88的原料化合物可由上述式90的相应化合物制得。其中R7是磺酸酯基的式88原料化合物可通过标准方法例如通过用磺酰氯(例如对甲苯磺酰氯)和碱例如叔胺(例如三乙胺)在合适的溶剂例如二氯甲烷中处理而由式90的相应化合物制得。
其中R7是OCH2CF3的式4s吡唑羧酸可通过反应方案34中描述的方法制得。在该方法中，将如反应方案33中所示的被卤化代之以将式90化合物氧化成式91化合物。反应方案32中在描述将式88化合物转化成式89化合物时已描述了该氧化的反应条件。
然后通过在碱存在下与烷化剂CF3CH2Lg(92)接触来将式91化合物烷基化，以生成式93化合物(R7是OCH2CF3)。在烷化剂92中，Lg是亲核反应离去基团例如卤素(例如Br、I)、OS(O)2CH3(甲磺酸酯)、OS(O)2CF3、OS(O)2Ph-p-CH3(对甲苯磺酸酯)等；甲磺酸酯是非常合适的。该反应在至少1当量碱存在下进行。合适的碱包括无机碱例如碱金属(例如锂、钠或钾)碳酸盐和氢氧化物，和有机碱例如三乙胺、二异丙基乙基胺和1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯。该反应一般在溶剂中进行，所述溶剂可包括醇例如甲醇和乙醇，卤代烷烃例如二氯甲烷，芳族溶剂例如苯、甲苯和氯苯，醚例如四氢呋喃，和极性非质子溶剂例如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺等。当使用无机碱时，醇和极性非质子溶剂是优选的。优选的是，使用碳酸钾作为碱，并且使用乙腈作为溶剂。该反应一般在约0-150℃进行，最通常在室温-100℃进行。
反应方案34 其中R12是C1-C4烷基和Lg是离去基团。
通过与由CHClF2在碱存在下制得的二氟碳烯接触，也可将式91化合物烷基化生成式95化合物(R7是OCHF2)。该反应一般在溶剂中进行，溶剂包括醚类，如四氢呋喃或二噁烷，和极性非质子溶剂，如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺等。碱可选自无机碱如碳酸钾、氢氧化钠或氢化钠。优选该反应用碳酸钾，用N，N-二甲基甲酰胺作溶剂下进行。可通过常规技术如萃取分离出式93或95的酯。然后通过已在反应方案30中描述的将式83转化成式4q的方法可将该酯转化成式4或4t的羧酸。
如在反应方案35中所述，可由式84的化合物制备式90化合物(参见反应方案31)。
反应方案35 其中R12是C1-C4烷基。
在该方法中，在碱和溶剂存在下，将式84的肼化合物与式96化合物(可使用富马酸酯或马来酸酯或其混合物)接触。碱一般是金属醇化物盐例如甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔丁醇锂等。相对于式8 4化合物，应当使用大于0.5当量，优选0.9-1.3当量碱。应当使用大于1.0当量，优选1.0-1.3当量式96化合物。可使用极性质子溶剂和极性非质子有机溶剂，例如醇、乙腈、四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜等。优选的溶剂是醇例如甲醇和乙醇。特别优选的是，该醇与构成富马酸酯或马来酸酯和醇化物碱的醇相同。该反应一般这样进行将式84化合物与碱在溶剂中混和。可将该混合物加热至或冷却至所需温度，用一定时间加入式96化合物。反应温度一般为0℃-所用溶剂的沸点。该反应可在大于常压的压力下进行以提高溶剂的沸点。约30-90℃的温度一般是优选的。加入时间可快至传热所容许的时间。典型的加入时间为1分钟-2小时。最佳反应温度和加入时间将根据式84和96化合物的特性而变。加入后，可将反应混合物在反应温度保持一定时间。根据反应温度，所需的保持时间可以为0-2小时。典型的保持时间是10-60分钟。然后可通过加入有机酸例如乙酸等，或无机酸例如盐酸、硫酸等来将该反应混合物酸化。根据反应条件和分离手段，可将式90化合物上的-CO2R12官能团水解成-CO2H；例如，反应混合物中存在水可促进这样的水解。如果形成羧酸(-CO2H)，可使用本领域众所周知的酯化方法将其转化成其中R12是C1-C4烷基的-CO2R12。可通过本领域技术人员已知的方法例如结晶、萃取或蒸馏来分离出所需产物—式90化合物。
应当认识到，上述用于制备式I化合物的某些试剂和反应条件可能与中间体中存在的一些官能团不相容。在这些实例中，向合成中引入保护/脱保护顺序或官能团相互转换将有助于获得所需产物。保护基的应用和选择对于化学合成领域技术人员来说是显而易见的(参见例如Greene，T.W.；Wuts，P.G.M.有机合成中的保护基(ProtectivGroupsin Organic Synthesis)，2nd ed.；WileyNew York，1991)。本领域技术人员应当认识到，在某些情况下，在如任何个别反应方案所述引入给定试剂之后，可能需要进行没有详细描述的另外的常规合成步骤来完成式I化合物的合成。本领域技术人员还应当认识到，可能需要以不同于所示特定顺序的顺序联合进行上述反应方案中描述的步骤，以制备式I化合物。
我们相信，通过使用上面的描述，本领域技术人员可在最大限度上制备本发明的式I化合物。因此，下列实施例仅是举例说明性的，并不是以任何方式限制本申请的公开内容。除了对于色谱用溶剂混合物或者除非另有说明，百分比是指重量百分比。除非另有说明，否则对于色谱用溶剂混合物来说，份数和百分比是按体积计的。1H NMR色谱是以相对于四甲基硅烷的低场用ppm表示的；s是指单峰，d是指双峰，t是指三重峰，q是指四重峰，m是指多重峰，dd是指双双峰，dt是指双三重峰，br s是指宽的单峰。
实施例1N-[2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺的制备步骤A3-氯-2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]吡啶的制备向2，3-二氯吡啶(99.0g，0.67mol)和3-三氟甲基吡唑(83g，0.61mol)在无水N，N-二甲基甲酰胺(300mL)中的混合物中加入碳酸钾(166.0g，1.2mol)和然后将该反应在110-125℃加热48小时。将该反应冷却至100℃并通过Celite_硅藻土过滤器除去固体，在大气压下通过蒸馏除去N，N-二甲基甲酰胺和过量的二氯吡啶，在减压下蒸馏(b.p.139-141℃，7mm)得到希望的中间体，为澄清的黄色油状物(113.4g)。
1H NMR(CDCl3)δ6.78(s，1H)，7.36(t，1H)，7.93(d，1H)，8.15(s，1H)，8.45(d，1H)。
步骤B1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸的制备在-75℃下，向得自步骤A的吡唑产物(105.0g，425mmol)在无水四氢呋喃(700mL)中的溶液中通过导管加入-30℃的二异丙基氨化锂(425mmol)在无水四氢呋喃(300mL)中的溶液。搅拌该深红色溶液15分钟，然后在-63℃鼓入二氧化碳直至溶液变成浅黄色并且停止放热。继续搅拌该反应20分钟，然后加入水(20mL)终止。减压除去溶剂，将反应混合物在乙醚和0.5N氢氧化钠水溶液之间分配。水相萃取物用乙醚洗涤(3x)，通过Celite_硅藻土过滤器除去固体残余物，然后酸化至pH约4，此时形成橙色油状物。剧烈搅拌水相混合物并再加入酸将pH降低至2.5-3。橙色油状物凝结成颗粒固体，过滤并依次用水和1N的盐酸洗涤并于50℃减压干燥得到标题产物，为米色固体(130g)。(按照类似方法由另一批次得到的产物熔点为175-176℃)。
1H NMR(DMSO-d6)δ7.61(s，1H)，7.76(dd，1H)，8.31(d，1H)，8.60(d，1H)。
步骤C8-甲基-2H-3，1-苯并噁嗪-2，4(1H)-二酮的制备向2-氨基-3-甲基苯甲酸(6g)在无水1，4-二噁烷(50mL)中的溶液中滴加氯甲酸三氯甲基酯(8mL)在无水1，4-二噁烷(25mL)中的溶液并在冰水冷却下保持反应温度低于25℃。在加入过程中开始生成白色沉淀。在室温下搅拌该反应混合物过夜，过滤出固体，用1，4-二噁烷(2×20mL)和己烷(2×15mL)洗涤并空气干燥得到6.51g米色固体。
1H NMR(DMSO-d6)δ2.33(s，3H)，7.18(t，1H)，7.59(d，1H)，7.78(d，1H)，11.0(brs，1H)。
步骤D1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的制备向得自步骤B的羧酸产物(28g，96mmol)在二氯甲烷(240mL)中的溶液中加入N，N-二甲基甲酰胺(12滴)和草酰氯(15.8g，124mmol)。在室温下搅拌该反应混合物直至停止产生气体(约1.5小时)。减压浓缩该反应混合物得到粗品酰氯，为油状物，不用进一步纯化应用。将该粗品酰氯溶于乙腈(95mL)中并加入在步骤C中制备的苯并噁嗪-2，4-二酮在乙腈(95mL)中的溶液中，在室温下搅拌该反应混合物(约30分钟)，加入吡啶(95mL)并将该反应混合物加热至约90℃(约1小时)。将反应混合物冷却至约35℃，加入异丙基胺(25mL)。加入过程中反应混合物放热而被加热，然后维持在约50℃(约1小时)。然后将反应混合物倒入冰水中并搅拌。过滤收集生成的沉淀，用水洗涤并真空干燥过夜得到37.5g标题化合物，为褐色固体。
1H NMR(CDCl3)δ1.23(d，6H)，2.21(s，3H)，4.2(m，1H)，5.9(d，1H)，7.2(t，1H)，7.3(m，2H)，7.31(s，1H)，7.4 m，1H)，7.8(d，1H)，8.5(d，1H)，10.4(s，1H)。
步骤EN-[2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基)-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺的制备在搅拌下，将得自步骤D的标题化合物(1.2g，2.6mmol)在8mL三氯氧磷中的溶液加热回流8小时。将热的反应溶液倒到大量的冰上并立即加入100ml乙酸乙酯(在所有冰融化之前)。搅拌使其余的冰融化，分出乙酸乙酯层，用水、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，用硫酸镁干燥，减压蒸出溶剂得到黄色油性固体残余物粗品，通过闪式色谱在硅胶上纯化(4∶1己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂)得到450mg标题化合物，本发明化合物，为白色固体，熔点为175-176℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(d，6H)，1.75(s，3H)，4.07(m，1H)，7.15-7.28(m，3H)，7.45(m，1H)，7.90(d，1H)，7.95(d，1H)，8.55(d，1H)。
实施例2N-[2-[1-(2-氯苯基-3-(三氟甲基-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基1-2-丙胺的制备步骤A1-(2-氯苯基)-5-(2-呋喃基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑的制备向1-(2-呋喃基)-4，4，4-三氟丁烷-1，3-二酮(105g，0.51mole)在冰醋酸(220mL)中的溶液中加入乙酸钠(42g 0.51mole)。温度升至约34℃。用10分钟分多次加入2-氯苯基肼盐酸盐(90g，0.5mole)得到奶油状悬浮液。将该混合物加热至约60℃维持约45分钟，用旋转蒸发仪于65℃水浴上蒸出大部分乙酸，在剧烈搅拌下将残余的油状物加到约800ml水中得到非均相混合物，约15分钟后，加入二氯甲烷(500mL)，使混合物分层，水相用300ml二氯甲烷萃取，合并的有机相用水和饱和的碳酸氢钠溶液洗涤，然后用MgSO4干燥并过滤，用旋转蒸发仪除去挥发性组分。粗产品为151g深红色油状物，其中含有约89％的希望的产物和11％区域异构的吡唑(通过NMR分析)。
步骤B1-(2-氯苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸的制备将得自步骤A的粗产物样品(约89％，56.0g，0.18mole)溶于乙腈(400mL)中，加入NaH2PO4(120g，0.87mole)在520mL水中的溶液。用10-15分钟滴加次氯酸钠的水溶液(5.25％在水中，128g，2.6mole)。在室温下维持该橙色溶液30分钟。在冰浴上冷却该反应混合物并滴加NaClO2在560mL水中的溶液，保持反应温度低于11℃。观察到有气体生成并用氢氧化钠水溶液洗涤器吸收放出的氯。加完后，继续在冰浴上维持1小时，然后过夜使该反应混合物升至室温。向反应混合物中滴加入80mL浓盐酸使pH小于3。用乙酸乙酯萃取反应混合物两次，在搅拌下将合并的有机萃取液快速滴加到冷的(＜15℃)300g NaHSO3在1300mL水中的溶液中。将两相混合物分离，用乙酸乙酯萃取水相，合并的有机层用饱和盐水洗涤，干燥(MgSO4)，过滤和减压浓缩。残余物用氯丁烷处理并再浓缩(两次)。将得到的棕色固体在100mL乙醚的己烷溶液(1％)中搅拌，加入少量的氯丁烷以促使固体颗粒化。通过过滤收集产物，用己烷洗涤并干燥。产物为40.8g褐色固体，1H NMR表明基本为纯品。
步骤C1-(2-氯苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羰基氯的制备将粗品1-(2-氯苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸的样品(40.8g，0.14mole)溶于二氯甲烷(300mL)中，用草酰氯(15.7mL，0.18mole)处理，然后加入N，N-二甲基甲酰胺(12滴)。加入N，N-二甲基甲酰胺催化剂之后不久开始冒气泡。在环境条件下搅拌反应混合物20分钟，然后加热回流35分钟，用旋转蒸发仪在55℃水浴上浓缩除去挥发性组分，将约43g浅黄色油状粗产物直接用于下一步。
步骤D1-(2-氯苯基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺的制备向实施例1步骤C标题化合物的样品(22.3g，0.126mole)悬浮于乙腈(100mL)中并加入粗品1-(2-氯苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羰基氯(43g)。将该混合物用350mL吡啶稀释并加热至约95℃，维持2小时，将该混合物冷却至29℃，然后用异丙基胺(32.2mL，0.38mole)处理。该混合物自动加热至60℃并维持在约50℃1小时，然后搅拌过夜。在搅拌下将该混合物倒入1L水中，过滤收集生成的固体并用水洗涤。将湿的滤饼加到二氯甲烷和甲醇的混合物中，除去水，有机相用分子筛干燥并过滤，用旋转蒸发仪除去挥发性物质，粗产物用1∶1乙醚/己烷搅拌，过滤收集固体，用己烷洗涤得到42.6g浅褐色固体，熔点230-231℃。
1H NMR(DMSO-d6)δ10.3(s，1H)，7.1-7.5(m，8H)，5.9(d，1H)，4.2(m，1H)，2.21(s，3H)，1.21(d，6H)。
步骤EN-[2-[1-(2-氯苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺的制备将步骤D标题化合物(1.2g，2.7mmol)溶于8mL二氯甲烷中，加入5mL氯化亚砜并加热回流该溶液8小时。减压除去溶剂，使残余物在70mL乙酸乙酯和水之间分配，分出有机层，用水、饱和的碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，用硫酸镁干燥有机层并减压除去溶剂得到粗产物，为油性固体残余物。通过闪式硅胶色谱纯化(2∶1己烷/乙酸乙酯)并从己烷中过滤得到700mg标题化合物，本发明化合物，为白色固体，熔点为133-135℃。
1H NMR(CDCl3)δ7.90(d，1H)，7.57-7.43(m，4H)，7.30-7.13(m，3H)，4.0(m，1H)，1.80(s，3H)，1.21(d，6H)。
实施例37，9-二氯-5-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2，3-二氢咪唑并[1，2-c]喹唑啉的制备步骤A2，4-二氯-6-(4，5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯胺的制备-20℃下，向乙二胺(1.2mL，18mmol)的乙醚(50mL)溶液中加入正丁基锂(6.4mL，2.5M在己烷中，16mmol)。在0℃下搅拌该混合物0.3小时，然后加入2，4-二氯-6-三氟甲基苯胺(0.92g，4.2mmol)。在0℃下再搅拌1.5小时，此时加入水(0.36mL，20mmol)并减压除去溶剂。通过闪式柱色谱(硅胶，1％至10％甲醇在二氯甲烷中)得到步骤A的标题化合物(0.35g)，为黄色固体。
1H NMR(CDCl3)δ7.30(d，1H)，7.23(d，1H)，6.8(bs，2H)，4.7-4.6(bs，1H)，3.77(bs，4H)。
步骤B7，9-二氯-5-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2，3-二氢咪唑并[1，2-c]喹唑啉的制备向1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酸(0.6g，2.02mol)(参见实施例1，步骤B)在含有二甲基甲酰胺(1滴)的二氯甲烷(10mL)溶液中加入草酰氯(19μL，2.22mmol)。在室温下搅拌该混合物两小时，然后减压浓缩并重新溶解在二氯甲烷(5mL)中。将该溶液的十分之七加到步骤A的标题化合物(0.3g，1.3mmol)、三乙胺(272mL，1.95mmol)和二甲基氨基吡啶(16mg，0.13mmol)在二氯甲烷(5mL)中的溶液中并在室温下搅拌该混合物过夜。然后加入饱和的碳酸氢钠溶液，通过Celite_柱过滤该混合物。将浓缩滤液得到的材料用闪式柱色谱纯化(硅胶，1％，然后2％，然后5％的甲醇二氯甲烷溶液，然后是10％，然后是20％的丙酮氯仿溶液，然后是5％的甲醇二氯甲烷溶液)。从第一洗脱物质中得到实施例3的标题化合物，本发明化合物，为黄色固体(62mg)。第二洗脱液中得到的物质(31mg)是1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2，4-二氯-6-(4，5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基-3-(三氟甲基)-1 H-吡唑-5-甲酰胺，实施例3的前体。
1H NMR(CDCl3)δ8.5-8.4(d，1H)，7.9(d，1H)，7.46(d，1H)，7.41(d，1H)，7.4(dd，1H)，7.31(s，1H)，3.77(s，4H)。
通过本文所述方法以及本领域已知方法，可制得下表1-21中的化合物。在下表中使用下列缩写t是指叔-，s是指仲-，n是指正-，i是指异-，Me是指甲基，Et是指乙基，Pr是指丙基，i-Pr是指异丙基，Bu是指丁基。
表1 R5b是CF3R5b是OCF3R5b是CF(CF3)2R2R4aR4bR5aR2R4aR4bR5aR2R4aR4bR5ai-Pr MeH Mei-Pr MeH Mei-Pr Me H Mei-Pr ClH Mei-Pr ClH Mei-Pr Cl H Mei-Pr MeCl Mei-Pr MeClMei-Pr Me ClMei-Pr ClCl Mei-Pr ClClMei-Pr Cl ClMei-Pr MeBr Mei-Pr MeBrMei-Pr Me BrMei-Pr ClBr Mei-Pr ClBrMei-Pr Cl BrMet-Bu MeH Met-Bu MeH Met-Bu Me H Met-Bu ClH Met-Bu ClH Met-Bu Cl H Met-Bu MeCl Met-Bu MeClMet-Bu Me ClMet-Bu ClCl Met-Bu ClClMet-Bu Cl ClMet-Bu MeBr Met-Bu MeBrMet-Bu Me BrMet-Bu ClBr Met-Bu ClBrMet-Bu Cl BrMeEt MeH MeEt MeH MeEt Me H MeEt ClH MeEt ClH MeEt Cl H MeEt MeCl MeEt MeClMeEt Me ClMeEt ClCl MeEt ClClMeEt Cl ClMeEt MeBr MeEt MeBrMeEt Me BrMeEt ClBr MeEt ClBrMeEt Cl BrMeMe MeH MeMe MeH MeMe Me H MeMe ClH MeMe ClH MeMe Cl H MeMe MeCl MeMe MeClMeMe Me ClMeMe ClCl MeMe ClClMeMe Cl ClMe
R5b是CF3R5b是OCF3R5b是CF(CF3)2R2R4aR4bR5aR2R4aR4bR5aR2R4aR4bR5aMeMe BrMe Me Me Br Me Me Me Br MeMeCl BrMe Me Cl Br Me Me Cl Br Me表2 R5b是CF3R5b是OCF3R5b是CF(CF3)2R2R4aR4bR5aR2R4aR4bR5aR2R4aR4bR5ai-Pr MeH Mei-Pr Me H Me i-Pr MeH Mei-Pr ClH Mei-Pr Cl H Me i-Pr ClH Mei-Pr MeClMei-Pr Me ClMe i-Pr MeClMei-Pr ClClMei-Pr Cl ClMe i-Pr ClClMei-Pr MeBrMei-Pr Me BrMe i-Pr MeBrMei-Pr ClBrMei-Pr Cl BrMe i-Pr ClBrMet-Bu MeH Met-Bu Me H Me t-Bu MeH Met-Bu ClH Met-Bu Cl H Me t-Bu ClH Met-Bu MeClMet-Bu Me ClMe t-Bu MeClMet-Bu ClClMet-Bu Cl ClMe t-Bu ClClMet-Bu MeBrMet-Bu Me BrMe t-Bu MeBrMet-Bu ClBrMet-Bu Cl BrMe t-Bu ClBrMeEtMeH MeEtMe H Me EtMeH MeEtClH MeEtCl H Me EtClH MeEtMeClMeEtMe ClMe EtMeClMeEtClClMeEtCl ClMe EtClClMeEtMeBrMeEtMe BrMe EtMeBrMeEtClBrMeEtCl BrMe EtClBrMeMeMeH MeMeMe H Me MeMeH MeMeClH MeMeCl H Me MeClH MeMeMeClMeMeMe ClMe MeMeClMeMeClClMeMeCl ClMe MeClClMeMeMeBrMeMeMe BrMe MeMeBrMe
R5b是CF3R5b是OCF3R5b是CF(CF3)2R2R4aR4bR5aR2R4aR4bR5aR2R4aR4bR5aMeCl Br Me Me Cl Br Me Me Cl Br Me表3 R5b是CF3R5b是OCF3R5b是CF(CF3)2R2R4aR4bR5aR2R4aR4bR5aR2R4aR4bR5ai-Pr Me H Mei-Pr Me H Me i-PrMe H Mei-Pr Cl H Mei-Pr Cl H Me i-PrCl H Mei-Pr Me Cl Mei-Pr Me Cl Me i-PrMe Cl Mei-Pr Cl Cl Mei-Pr Cl Cl Me i-PrCl Cl Mei-Pr Me Br Mei-Pr Me Br Me i-PrMe Br Mei-Pr Cl Br Mei-Pr Cl Br Me i-PrCl Br Met-Bu Me H Met-Bu Me H Me t-BuMe H Met-Bu Cl H Met-Bu Cl H Me t-BuCl H Met-Bu Me Cl Met-Bu Me Cl Me t-BuMe Cl Met-Bu Cl Cl Met-Bu Cl Cl Me t-BuCl Cl Met-Bu Me Br Met-Bu Me Br Me t-BuMe Br Met-Bu Cl Br Met-Bu Cl Br Me t-BuCl Br MeEtMe H MeEt Me H Me Et Me H MeEtCl H MeEt Cl H Me Et Cl H MeEtMe Cl MeEt Me Cl Me Et Me Cl MeEtCl Cl MeEt Cl Cl Me Et Cl Cl MeEtMe Br MeEt Me Br Me Et Me Br MeEtCl Br MeEt Cl Br Me Et Cl Br MeMeMe H MeMe Me H Me Me Me H MeMeCl H MeMe Cl H Me Me Cl H MeMeMe Cl MeMe Me Cl Me Me Me Cl MeMeCl Cl MeMe Cl Cl Me Me Cl Cl MeMeMe Br MeMe Me Br Me Me Me Br MeMeCl Br MeMe Cl Br Me Me Cl Br Me
表4 R5b是CF3R5b是OCF3R5b是CF(CF3)2R2R4aR4bR5aR2R4aR4bR5aR2R4aR4bR5ai-Pr MeH Mei-Pr MeHMei-Pr MeH Mei-Pr ClH Mei-Pr ClHMei-Pr ClH Mei-Pr MeClMei-Pr MeCl Mei-Pr MeClMei-Pr ClClMei-Pr ClCl Mei-Pr ClClMei-Pr MeBrMei-Pr MeBr Mei-Pr MeBrMei-Pr ClBrMei-Pr ClBr Mei-Pr ClBrMet-Bu MeH Met-Bu MeHMet-Bu MeH Met-Bu ClH Met-Bu ClHMet-Bu ClH Met-Bu MeClMet-Bu MeCl Met-Bu MeClMet-Bu ClClMet-Bu ClCl Met-Bu ClClMet-Bu MeBrMet-Bu MeBr Met-Bu MeBrMet-Bu ClBrMet-Bu ClBr Met-Bu ClBrMeEtMeH MeEtMeHMeEtMeH MeEtClH MeEtClHMeEtClH MeEtMeClMeEtMeCl MeEtMeClMeEtClClMeEtClCl MeEtClClMeEtMeBrMeEtMeBr MeEtMeBrMeEtClBrMeEtClBr MeEtClBrMeMeMeH MeMeMeHMeMeMeH MeMeClH MeMeClHMeMeClH MeMeMeClMeMeMeCl MeMeMeClMeMeClClMeMeClCl MeMeClClMeMeMeBrMeMeMeBr MeMeMeBrMeMeClBrMeMeClBr MeMeClBrMe
表5 R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6Me CH3H CF3Cl MeClH Cl Br Me ClBrCl BrEt CH3H CF3Cl EtClH Cl Br Et ClBrCl Bri-Pr CH3H CF3Cl i-Pr ClH Cl Br i-Pr ClBrCl Brt-Bu CH3H CF3Cl t-Bu ClH Cl Br t-Bu ClBrCl BrMe CH3H CF3Br MeClH Br Cl Me ClBrBr ClEt CH3H CF3Br EtClH Br Cl Et ClBrBr Cli-Pr CH3H CF3Br i-Pr ClH Br Cl i-Pr ClBrBr Clt-Bu CH3H CF3Br t-Bu ClH Br Cl t-Bu ClBrBr ClMe CH3H ClCl MeClH Br Br Me ClBrBr BrEt CH3H ClCl EtClH Br Br Et ClBrBr Bri-Pr CH3H ClCl i-Pr ClH Br Br i-Pr ClBrBr Brt-Bu CH3H ClCl t-Bu ClH Br Br t-Bu ClBrBr BrMe CH3H ClBr MeClH CF3Cl Me ClI CF3ClEt CH3H ClBr EtClH CF3Cl Et ClI CF3Cli-Pr CH3H ClBr i-Pr ClH CF3Cl i-Pr ClI CF3Clt-Bu CH3H ClBr t-Bu ClH CF3Cl t-Bu ClI CF3ClMe CH3H BrCl MeClH CF3Br Me ClI CF3BrEt CH3H BrCl EtClH CF3Br Et ClI CF3Bri-Pr CH3H BrCl i-Pr ClH CF3Br i-Pr ClI CF3Brt-Bu CH3H BrCl t-Bu ClH CF3Br t-Bu ClI CF3BrMe CH3H BrBr MeClH Cl Cl Me Cl I Cl ClEt CH3H BrBr EtClH Cl Cl Et Cl I Cl Cli-Pr CH3H BrBr i-Pr ClH Cl Cl i-Pr Cl I Cl Clt-Bu CH3H BrBr i-Pr ClH Cl Cl t-Bu Cl I Cl ClMe CH3F CF3Cl MeCH3ClCF3Cl Me Cl I Cl BrEt CH3F CF3Cl EtCH3ClCF3Cl Et Cl I Cl Bri-Pr CH3F CF3Cl i-Pr CH3ClCF3Cl i-Pr Cl I Cl Brt-Bu CH3F CF3Cl t-Bu CH3ClCF3Cl t-Bu Cl I Cl BrMe CH3F CF3Br MeCH3ClCF3Br Me Cl I Br Cl
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6EtCH3F CF3BrEt CH3Cl CF3BrEtCl I BrCli-Pr CH3F CF3Bri-Pr CH3Cl CF3Bri-Pr Cl I BrClt-Bu CH3F CF3Brt-Bu CH3Cl CF3Brt-Bu Cl I BrClMeCH3F Cl ClMe CH3Cl Cl Cl MeCl I BrBrEtCH3F Cl ClEt CH3Cl Cl Cl EtCl I BrBri-Pr CH3F Cl Cli-Pr CH3Cl Cl Cl i-Pr Cl I BrBrt-Bu CH3F Cl Clt-Bu CH3Cl Cl Cl t-Bu Cl I BrBrMECH3F Cl BrMe CH3Cl Cl Br MeCl CF3CF3ClEtCH3F Cl BrEt CH3Cl Cl Br EtCl CF3CF3Cli-Pr CH3F Cl Bri-Pr CH3Cl Cl Br i-Pr Cl CF3CF3Clt-Bu CH3F Cl Brt-Bu CH3Cl Cl Br t-Bu Cl CF3CF3ClMeCH3F Br ClMe CH3Cl Br Cl MeCl CF3CF3BrEtCH3F Br ClEt CH3Cl Br Cl EtCl CF3CF3Bri-Pr CH3F Br Cli-Pr CH3Cl Br Cl i-Pr Cl CF3CF3Brt-Bu CH3F Br Clt-Bu CH3Cl Br Cl t-Bu Cl CF3CF3BrMeCH3F Br BrMe CH3Cl Br Br MeCl CF3ClClEtCH3F Br BrEt CH3Cl Br Br EtCl CF3ClCli-Pr CH3F Br Bri-Pr CH3Cl Br Br i-Pr Cl CF3ClClt-Bu CH3F Br Brt-Bu CH3Cl Br Br t-Bu Cl CF3ClClMeCH3Br CF3ClMe Cl F CF3Cl MeCl CF3ClBrEtCH3Br CF3ClEt Cl F CF3Cl EtCl CF3ClBri-Pr CH3Br CF3Cli-Pr Cl F CF3Cl i-Pr Cl CF3ClBrt-Bu CF3Br CF3Clt-Bu Cl F CF3Cl t-Bu Cl CF3ClBrMeCH3Br CF3BrMe Cl F CF3Br MeCl CF3BrClEtCH3Br CF3BrEt Cl F CF3Br EtCl CF3BrCli-Pr CH3Br CF3Bri-Pr Cl F CF3Br i-Pr Cl CF3BrClt-Bu CH3Br CF3Brt-Bu Cl F CF3Br t-Bu Cl CF3BrClMeCH3Br Cl ClMe Cl F Cl Cl MeCl CF3BrBrEtCH3Br Cl ClEt Cl F Cl Cl EtCl CF3BrBri-Pr CH3Br Cl Cli-Pr Cl F Cl Cl i-Pr Cl CF3BrBrt-Bu CH3Br Cl Clt-Bu Cl F Cl Cl t-Bu Cl CF3BrBrMeCH3Br Cl BrMe Cl F Cl Br n-Pr Cl Cl ClClEtCH3Br Cl BrEt Cl F Cl Br n-Bu Cl Cl ClCli-Pr CH3Br Cl Bri-Pr Cl F Cl Br s-Bu Cl Cl ClClt-Bu CH3Br Cl Brt-Bu Cl F Cl Br i-Bu Cl Cl ClClMeCH3Br Br ClMe Cl F Br Cl MeBr F CF3ClEtCH3Br Br ClEt Cl F Br Cl EtBr F CF3Cl
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6i-Pr CH3BrBrCli-Pr ClF BrCli-Pr BrF CF3Clt-Bu CH3BrBrClt-Bu ClF BrClt-Bu BrF CF3ClMe CH3BrBrBrMeClF BrBrMeBrF CF3BrEt CH3BrBrBrEtClF BrBrEtBrF CF3Bri-Pr CH3BrBrBri-Pr ClF BrBri-Pr BrF CF3Brt-Bu CH3BrBrBrt-Bu ClF BrBrt-Bu BrF CF3BrMe CH3I CF3ClMeClCl CF3ClMeBrF ClClEt CH3I CF3ClEtClCl CF3ClEtBrF ClCli-Pr CH3I CF3Cli-Pr ClCl CF3Cli-Pr BrF ClClt-Bu CH3I CF3Clt-Bu ClCl CF3Clt-Bu BrF ClClMe CH3I CF3BrMeClCl CF3BrMeBrF ClBri-Pr CH3I CF3BrEtClCl CF3BrEtBrF ClBri-Pr CH3I CF3Bri-Pr ClCl CF3Bri-Pr BrF ClBrt-Bu CH3I CF3Brt-Bu ClCl CF3Brt-Bu BrF ClBrMe CH3I ClCl Me ClCl Cl ClMeBrF BrClEt CH3I ClCl Et ClCl Cl ClEtBrF BrCli-Pr CH3I ClCl i-Pr ClCl Cl Cli-Pr BrF BrClt-Bu CH3I ClCl t-Bu ClCl Cl Clt-Bu BrF BrClMe CH3I ClBr Me ClCl Cl BrMeBrF BrBrEt CH3I ClBr Et ClCl Cl BrEtBrF BrBri-Pr CH3I ClBr i-Pr ClCl Cl Bri-Pr BrF BrBrt-Bu CH3I ClBr t-Bu ClCl Cl Brt-Bu BrF BrBrMe CH3I BrCl Me BrCF3CF3Cl Me BrClCF3ClEt CH3I BrCl Et BrCF3CF3Cl Et BrClCF3Cli-Pr CH3I BrCl i-Pr BrCF3CF3Cl i-Pr BrClCF3Clt-Bu CH3I BrCl t-Bu BrCF3CF3Cl t-Bu BrClCF3ClMe CH3I BrBr Me BrCF3CF3Br Me BrClCF3BrEt CH3I BrBr Et BrCF3CF3Br Et BrClCF3Bri-Pr CH3I BrBr i-Pr BrCF3CF3Br i-Pr BrClCF3Brt-Bu CH3I BrBr t-Bu BrCF3CF3Br t-Bu BrClCF3BrMe CH3CF3CF3Cl Me BrCF3ClCl Me BrClCl ClEt CH3CF3CF3Cl Et BrCF3ClCl Et BrClCl Cli-Pr CH3CF3CF3Cl i-Pr BrCF3ClCl i-Pr BrClCl Clt-Bu CH3CF3CF3Cl t-Bu BrCF3ClCl t-Bu BrClCl ClMe CH3CF3CF3Br Me BrCF3ClBr Me BrClCl BrEt CH3CF3CF3Br Et BrCF3ClBr Et BrClCl Bri-Pr CH3CF3CF3Br i-Pr BrCF3ClBr i-Pr BrClCl Br
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6t-Bu CH3CF3CF3Br t-BuBrCF3ClBr t-Bu BrClClBrMe CH3CF3Cl ClMe BrCF3BrCl MeBrClBrClEt CH3CF3Cl ClEt BrCF3BrCl EtBrClBrCli-Pr CH3CF3Cl Cli-Pr BrCF3BrCl i-Pr BrClBrClt-Bu CH3CF3Cl Clt-Bu BrCF3BrCl t-Bu BrClBrClMe CH3CF3Cl BrMe BrCF3BrBr MeBrClBrBrEt CH3CF3Cl BrEt BrCF3BrBr EtBrClBrBri-Pr CH3CF3Cl Bri-Pr BrCF3BrBr i-Pr BrClBrBrt-Bu CH3CF3Cl Brt-Bu BrCF3BrBr t-Bu BrClBrBrMe CH3CF3Br ClMe BrI CF3Cl MeBrBrCF3ClEt CH3CF3Br ClEt BrI CF3Cl EtBrBrCF3Cli-Pr CH3CF3Br Cli-Pr BrI CF3Cl i-Pr BrBrCF3Clt-Bu CH3CF3Br Clt-Bu BrI CF3Cl t-Bu BrBrCF3ClMe CH3CF3Br BrMe BrI CF3Br MeBrBrCF3BrEt CH3CF3Br BrEt BrI CF3Br EtBrBrCF3Bri-Pr CH3CF3Br Bri-Pr BrI CF3Br i-Pr BrBrCF3Brt-Bu CH3CF3Br Brt-Bu BrI CF3Br t-Bu BrBrCF3Brn-Pr CH3Cl Cl Cl MeBrI Cl Cl MeBrBrClCln-Bu CH3Cl Cl Cl EtBrI Cl Cl EtBrBrClCls-Bu CH3Cl Cl Cl i-Pr BrI Cl Cl i-Pr BrBrClCli-Bu CH3Cl Cl Cl t-Bu BrI Cl Cl t-Bu BrBrClClMe Cl Cl Br Cl Me BrI Cl Br MeBrBrClBrEt Cl Cl Br Cl Et BrI Cl Br EtBrBrClBri-Pr Cl Cl Br Cl i-Pr BrI Cl Br i-Pr BrBrClBrt-Bu Cl Cl Br Cl t-Bu BrI Cl Br t-Bu BrBrClBrMe Cl Cl Br Br Me BrI Br Cl MeBrBrBrClEt Cl Cl Br Br Et BrI Br Cl EtBrBrBrCli-Pr Cl Cl Br Br i-Pr BrI Br Cl i-Pr BrBrBrClt-Bu Cl Cl Br Br t-Bu BrI Br Cl t-Bu BrBrBrClMe Cl Br CF3Cl Me BrI Br Br MeBrBrBrBrEt Cl Br CF3Cl Et BrI Br Br EtBrBrBrBri-Pr Cl Br CF3Cl i-Pr BrI Br Br i-Pr BrBrBrBrt-Bu Cl Br CF3Cl t-Bu BrI Br Br t-Bu BrBrBrBrMe Cl Br CF3Br Me ClBr Cl Cl t-Bu ClBrCF3BrEt Cl Br CF3Br Et ClBr Cl Cl t-Bu ClBrClCli-Pr Cl Br CF3Br i-Pr ClBr ClCl
表6 R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6MeCH3H CF3ClMeClH ClBrMeClBrClBrEtCH3H CF3ClEtClH ClBrEtClBrClBri-Pr CH3H CF3Cli-Pr ClH ClBri-Pr ClBrClBrt-Bu CH3H CF3Clt-bu ClH ClBrt-Bu ClBrClBrMeCH3H CF3BrMeClH BrClMeClBrBrClEtCH3H CF3BrEtClH BrClEtClBrBrCli-Pr CH3H CF3Bri-Pr ClH BrCli-Pr ClBrBrClt-Bu CH3H CF3Brt-Bu ClH BrClt-Bu ClBrBrClMeCH3H Cl ClMeClH BrBrMeClBrBrBrEtCH3H Cl ClEtClH BrBrEtClBrBrBri-Pr CH3H Cl Cli-Pr ClH BrBri-Pr ClBrBrBrt-Bu CH3H Cl Clt-Bu ClH BrBrt-Bu ClBrBrBrMeCH3H Cl BrMeClH CF3ClMeClI CF3ClEtCH3H Cl BrEtClH CF3ClEtClI CF3Cli-Pr CH3H Cl Bri-Pr ClH CF3Cli-Pr ClI CF3Clt-Bu CH3H Cl Brt-Bu ClH CF3Clt-Bu ClI CF3ClMeCH3H Br ClMeClH CF3BrMeClI CF3BrEtCH3H Br ClEtClH CF3BrEtClI CF3Bri-Pr CH3H Br Cli-Pr ClH CF3Bri-Pr ClI CF3Brt-Bu CH3H Br Clt-Bu ClH CF3Brt-Bu ClI CF3BrMeCH3H Br BrMeClH ClCl Me ClI ClClEtCH3H Br BrEtClH ClCl Et ClI ClCli-Pr CH3H Br Bri-Pr ClH ClCl i-Pr ClI ClClt-Bu CH3H Br Bri-Pr ClH ClCl t-Bu ClI ClClMeCH3F CF3ClMeCH3Cl CF3Cl Me ClI ClBrEtCH3F CF3ClEtCH3Cl CF3Cl Et ClI ClBri-Pr CH3F CF3Cli-Pr CH3Cl CF3Cl i-Pr ClI ClBrt-Bu CH3F CF3Clt-Bu CH3Cl CF3Cl t-Bu ClI ClBrMeCH3F CF3BrMeCH3Cl CF3Br Me ClI BrCl
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表7 R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6MeCH3HCF3ClMeClHClBrMeCl Br Cl BrEtCH3HCF3ClEtClHClBrEtCl Br Cl Bri-Pr CH3HCF3Cli-Pr ClHClBri-Pr Cl Br Cl Brt-Bu CH3HCF3Clt-Bu ClHClBrt-Bu Cl Br Cl BrMeCH3HCF3BrMeClHBrClMeCl Br Br ClEtCH3HCF3BrEtClHBrClEtCl Br Br Cli-Pr CH3HCF3Bri-Pr ClHBrCli-Pr Cl Br Br Clt-Bu CH3HCF3Brt-Bu ClHBrClt-Bu Cl Br Br ClMeCH3HClClMeClHBrBrMeCl Br Br BrEtCH3HClClEtClHBrBrEtCl Br Br Bri-Pr CH3HClCli-Pr ClHBrBri-Pr Cl Br Br Brt-Bu CH3HClClt-Bu ClHBrBrt-Bu Cl Br Br BrMeCH3HClBrMeClHCF3ClMeCl I CF3ClEtCH3HClBrEtClHCF3ClEtCl I CF3Cli-Pr CH3HClBri-Pr ClHCF3Cli-Pr Cl I CF3Clt-Bu CH3HClBrt-Bu ClHCF3Clt-Bu Cl I CF3ClMeCH3HBrClMeClHCF3BrMeCl I CF3BrEtCH3HBrClEtClHCF3BrEtCl I CF3Bri-Pr CH3HBrCli-Pr ClHCF3Bri-Pr Cl I CF3Brt-Bu CH3HBrClt-Bu ClHCF3Brt-Bu Cl I CF3BrMeCH3HBrBrMeClHClCl Me Cl I Cl ClEtCH3HBrBrEtClHClCl Et Cl I Cl Cli-Pr CH3HBrBri-Pr ClHClCl i-Pr Cl I Cl Clt-Bu CH3HBrBri-Pr ClHClCl t-Bu Cl I Cl ClMeCH3FCF3ClMeCH3Cl CF3Cl Me Cl I Cl BrEtCH3FCF3ClEtCH3Cl CF3Cl Et Cl I Cl Bri-Pr CH3FCF3Cli-Pr CH3Cl CF3Cl i-Pr Cl I Cl Brt-Bu CH3FCF3Clt-Bu CH3Cl CF3Cl t-Bu Cl I Cl BrMeCH3FCF3BrMeCH3Cl CF3Br Me Cl I Br Cl
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6Et CH3F CF3BrEt CH3Cl CF3BrEtCl I BrCli-Pr CH3F CF3Bri-Pr CH3Cl CF3Bri-Pr Cl I BrClt-Bu CH3F CF3Brt-Bu CH3Cl CF3Brt-Bu Cl I BrClMe CH3F Cl ClMe CH3Cl ClClMeCl I BrBrEt CH3F Cl ClEt CH3Cl ClClEtCl I BrBri-Pr CH3F Cl Cli-Pr CH3Cl ClCli-Pr Cl I BrBrt-Bu CH3F Cl Clt-Bu CH3Cl ClClt-Bu Cl I BrBrMe CH3F Cl BrMe CH3Cl ClBrMeCl CF3CF3ClEt CH3F Cl BrEt CH3Cl ClBrEtCl CF3CF3Cli-Pr CH3F Cl Bri-Pr CH3Cl ClBri-Pr Cl CF3CF3Clt-Bu CH3F Cl Brt-Bu CH3Cl ClBrt-Bu Cl CF3CF3ClMe CH3F Br ClMe CH3Cl BrClMeCl CF3CF3BrEt CH3F Br ClEt CH3Cl BrClEtCl CF3CF3Bri-Pr CH3F Br Cli-Pr CH3Cl BrCli-Pr Cl CF3CF3Brt-Bu CH3F Br Clt-Bu CH3Cl BrClt-Bu Cl CF3CF3BrMe CH3F Br BrMe CH3Cl BrBrMeCl CF3ClClEt CH3F Br BrEt CH3Cl BrBrEtCl CF3ClCli-Pr CH3F Br Bri-Pr CH3Cl BrBri-Pr Cl CF3ClClt-Bu CH3F Br Brt-Bu CH3Cl BrBrt-Bu Cl CF3ClClMe CH3BrCF3ClMe Cl F CF3ClMeCl CF3ClBrEt CH3BrCF3ClEt Cl F CF3ClEtCl CF3ClBri-Pr CH3BrCF3Cli-Pr Cl F CF3Cli-Pr Cl CF3ClBrt-Bu CH3BrCF3Clt-Bu Cl F CF3Clt-Bu Cl CF3ClBrMe CH3BrCF3BrMe Cl F CF3BrMeCl CF3BrClEt CH3BrCF3BrEt Cl F CF3BrEtCl CF3BrCli-Pr CH3BrCF3Bri-Pr Cl F CF3Bri-Pr Cl CF3BrClt-Bu CH3BrCF3Brt-Bu Cl F CF3Brt-Bu Cl CF3BrClMe CH3BrCl ClMe Cl F Cl ClMeCl CF3BrBrEt CH3BrCl ClEt Cl F Cl ClEtCl CF3BrBri-Pr CH3BrCl Cli-Pr Cl F Cl Cli-Pr Cl CF3BrBrt-Bu CH3BrCl Clt-Bu Cl F Cl Clt-Bu Cl CF3BrBrMe CH3BrCl BrMe Cl F Cl Brn-Pr Cl Cl ClClEt CH3BrCl BrEt Cl F Cl Brn-Bu Cl Cl ClCli-Pr CH3BrCl Bri-Pr Cl F Cl Brs-Bu Cl Cl ClClt-Bu CH3BrCl Brt-Bu Cl F Cl Bri-Bu Cl Cl ClClMe CH3BrBr ClMe Cl F Br ClMeBr F CF3ClEt CH3BrBr ClEt Cl F Br ClEtBr F CF3Cl
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6i-Pr CH3BrBrCl i-Pr ClF BrCli-Pr BrF CF3Clt-Bu CH3BrBrCl t-Bu ClF BrClt-Bu BrF CF3ClMeCH3BrBrBr MeClF BrBrMeBrF CF3BrEtCH3BrBrBr EtClF BrBrEtBrF CF3Bri-Pr CH3BrBrBr i-Pr ClF BrBri-Pr BrF CF3Brt-Bu CH3BrBrBr t-Bu ClF BrBrt-Bu BrF CF3BrMeCH3I CF3Cl MeClClCF3ClMeBrF Cl ClEtCH3I CF3Cl EtClClCF3ClEtBrF Cl Cli-Pr CH3I CF3Cl i-Pr ClClCF3Cli-Pr BrF Cl Clt-Bu CH3I CF3Cl t-Bu ClClCF3Clt-Bu BrF Cl ClMeCH3I CF3Br MeClClCF3BrMeBrF Cl BrEtCH3I CF3Br EtClClCF3BrEtBrF Cl Bri-Pr CH3I CF3Br i-Pr ClClCF3Bri-Pr BrF Cl Brt-Bu CH3I CF3Br t-Bu ClClCF3Brt-Bu BrF Cl BrMeCH3I ClCl MeClClClClMeBrF Br ClEtCH3I ClCl EtClClClClEtBrF Br Cli-Pr CH3I ClCl i-Pr ClClClCli-Pr BrF Br Clt-Bu CH3I ClCl t-Bu ClClClClt-Bu BrF Br ClMeCH3I ClBr MeClClClBrMeBrF Br BrEtCH3I ClBr EtClClClBrEtBrF Br Bri-Pr CH3I ClBr i-Pr ClClClBri-Pr BrF Br Brt-Bu CH3I ClBr t-Bu ClClClBrt-Bu BrF Br BrMeCH3I BrCl MeBrCF3CF3Cl Me BrClCF3ClEtCH3I BrCl EtBrCF3CF3Cl Et BrClCF3Cli-Pr CH3I BrCl i-Pr BrCF3CF3Cl i-Pr BrClCF3Clt-Bu CH3I BrCl t-Bu BrCF3CF3Cl t-Bu BrClCF3ClMeCH3I BrBr MeBrCF3CF3Br Me BrClCF3BrEtCH3I BrBr EtBrCF3CF3Br Et BrClCF3Bri-Pr CH3I BrBr i-Pr BrCF3CF3Br i-Pr BrClCF3Brt-Bu CH3I BrBr t-Bu BrCF3CF3Br t-Bu BrClCF3BrMeCH3CF3CF3Cl MeBrCF3ClCl Me BrClCl ClEtCH3CF3CF3Cl EtBrCF3ClCl Et BrClCl Cli-Pr CH3CF3CF3Cl i-Pr BrCF3ClCl i-Pr BrClCl Clt-Bu CH3CF3CF3Cl t-Bu BrCF3ClCl t-Bu BrClCl ClMeCH3CF3CF3Br MeBrCF3ClBr Me BrClCl BrEtCH3CF3CF3Br EtBrCF3ClBr Et BrClCl Bri-Pr CH3CF3CF3Br i-Pr BrCF3ClBr i-Pr BrClCl Br
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6t-Bu CH3CF3CF3Br t-Bu Br CF3ClBrt-Bu Br Cl ClBrMeCH3CF3ClCl MeBr CF3BrClMeBr Cl BrClEtCH3CF3ClCl EtBr CF3BrClEtBr Cl BrCli-Pr CH3CF3ClCl i-Pr Br CF3BrCli-Pr Br Cl BrClt-Bu CH3CF3ClCl t-Bu Br CF3BrClt-Bu Br Cl BrClMeCH3CF3ClBr MeBr CF3BrBrMeBr Cl BrBrEtCH3CF3ClBr EtBr CF3BrBrEtBr Cl BrBri-Pr CH3CF3ClBr i-Pr Br CF3BrBri-Pr Br Cl BrBrt-Bu CH3CF3ClBr t-Bu Br CF3BrBrt-Bu Br Cl BrBrMeCH3CF3BrCl MeBr I CF3ClMeBr Br CF3ClEtCH3CF3BrCl EtBr I CF3ClEtBr Br CF3Cli-Pr CH3CF3BrCl i-Pr Br I CF3Cli-Pr Br Br CF3Clt-Bu CH3CF3BrCl t-Bu Br I CF3Clt-Bu Br Br CF3ClMeCH3CF3BrBr MeBr I CF3BrMeBr Br CF3BrEtCH3CF3BrBr EtBr I CF3BrEtBr Br CF3Bri-Pr CH3CF3BrBr i-Pr Br I CF3Bri-Pr Br Br CF3Brt-Bu CH3CF3BrBr t-Bu Br I CF3Brt-Bu Br Br CF3Brn-Pr CH3Cl ClCl Me Br I Cl ClMeBr Br ClCln-Bu CH3Cl ClCl Et Br I Cl ClEtBr Br ClCls-Bu CH3Cl ClCl i-Pr Br I Cl Cli-Pr Br Br ClCli-Bu CH3Cl ClCl t-Bu Br I Cl Clt-Bu Br Br ClClMeCl Cl BrCl Me Br I Cl Br Me Br Br ClBrEtCl Cl BrCl Et Br I Cl Br Et Br Br ClBri-Pr Cl Cl BrCl i-Pr Br I Cl Br i-Pr Br Br ClBrt-Bu Cl Cl BrCl t-Bu Br I Cl Br t-Bu Br Br ClBrMeCl Cl BrBr Me Br I Br Cl Me Br Br BrClEtCl Cl BrBr Et Br I Br Cl Et Br Br BrCli-Pr Cl Cl BrBr i-Pr Br I Br Cl i-Pr Br Br BrClt-Bu Cl Cl BrBr t-Bu Br I Br Cl t-Bu Br Br BrClMeCl Br CF3Cl Me Br I Br Br Me Br Br BrBrEtCl Br CF3Cl Et Br I Br Br Et Br Br BrBri-Pr Cl Br CF3Cl i-Pr Br I Br Br i-Pr Br Br BrBrt-Bu Cl Br CF3Cl t-Bu Br I Br Br t-Bu Br Br BrBrMeCl Br CF3Br Me Cl Br Cl Cl t-Bu Cl Br CF3BrEtCl Br CF3Br Et Cl Br Cl Cl t-Bu Cl Br ClCli-Pr Cl Br CF3Br i-Pr Cl Br Cl Cl
表8 R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6Me CH3H CF3ClMeClH ClBrMeCl BrCl BrEt CH3H CF3ClEtClH ClBrEtCl BrCl Bri-Pr CH3H CF3Cli-Pr ClH ClBri-Pr Cl BrCl Brt-Bu CH3H CF3Clt-Bu ClH ClBrt-Bu Cl BrCl BrMe CH3H CF3BrMeClH BrClMeCl BrBr ClEt CH3H CF3BrEtClH BrClEtCl BrBr Cli-Pr CH3H CF3Bri-Pr ClH BrCli-Pr Cl BrBr Clt-Bu CH3H CF3Brt-Bu ClH BrClt-Bu Cl BrBr ClMe CH3H Cl ClMeClH BrBrMeCl BrBr BrEt CH3H Cl ClEtClH BrBrEtCl BrBr Bri-Pr CH3H Cl Cli-Pr ClH BrBri-Pr Cl BrBr Brt-Bu CH3H Cl Clt-Bu ClH BrBrt-Bu Cl BrBr BrMe CH3H Cl BrMeClH CF3ClMeCl I CF3ClEt CH3H Cl BrEtClH CF3ClEtCl I CF3Cli-Pr CH3H Cl Bri-Pr ClH CF3Cli-Pr Cl I CF3Clt-Bu CH3H Cl Brt-Bu ClH CF3Clt-Bu Cl I CF3ClMe CH3H Br ClMeClH CF3BrMeCl I CF3BrEt CH3H Br ClEtClH CF3BrEtCl I CF3Bri-Pr CH3H Br Cli-Pr ClH CF3Bri-Pr Cl I CF3Brt-Bu CH3H Br Clt-Bu ClH CF3Brt-Bu Cl I CF3BrMe CH3H Br BrMeClH ClClMeCl I Cl ClEt CH3H Br BrEtClH ClClEtCl I Cl Cli-Pr CH3H Br Bri-Pr ClH ClCli-Pr Cl I Cl Clt-Bu CH3H Br Bri-Pr ClH ClClt-Bu Cl I Cl ClMe CH3F CF3ClMeCH3Cl CF3ClMeCl I Cl BrEt CH3F CF3ClEtCH3Cl CF3ClEtCl I Cl Bri-Pr CH3F CF3Cli-Pr CH3Cl CF3Cli-Pr Cl I Cl Brt-Bu CH3F CF3Clt-Bu CH3Cl CF3Clt-Bu Cl I Cl BrMe CH3F CF3BrMeCH3Cl CF3BrMeCl I Br Cl
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6EtCH3F CF3BrEtCH3ClCF3BrEtClI BrCli-Pr CH3F CF3Bri-Pr CH3ClCF3Bri-Pr ClI BrClt-Bu CH3F CF3Brt-Bu CH3ClCF3Brt-Bu ClI BrClMeCH3F Cl ClMeCH3ClCl ClMeClI BrBrEtCH3F Cl ClEtCH3ClCl ClEtClI BrBri-Pr CH3F Cl Cli-Pr CH3ClCl Cli-Pr ClI BrBrt-Bu CH3F Cl Clt-Bu CH3ClCl Clt-Bu ClI BrBrMeCH3F Cl BrMeCH3ClCl BrMeClCF3CF3ClEtCH3F Cl BrEtCH3ClCl BrEtClCF3CF3Cli-Pr CH3F Cl Bri-Pr CH3ClCl Bri-Pr ClCF3CF3Clt-Bu CH3F Cl Brt-Bu CH3ClCl Brt-Bu ClCF3CF3ClMeCH3F Br ClMeCH3ClBr ClMeClCF3CF3BrEtCH3F Br ClEtCH3ClBr ClEtClCF3CH3Bri-Pr CH3F Br Cli-Pr CH3ClBr Cli-Pr ClCF3CF3Brt-Bu CH3F Br Clt-Bu CH3ClBr Clt-Bu ClCF3CF3BrMeCH3F Br BrMeCH3ClBr BrMeClCF3Cl ClEtCH3F Br BrEtCH3ClBr BrEtClCF3Cl Cli-Pr CH3F Br Bri-Pr CH3ClBr Bri-Pr ClCF3Cl Clt-Bu CH3F Br Brt-Bu CH3ClBr Brt-Bu ClCF3Cl ClMeCH3BrCF3ClMeClF CF3ClMeClCF3Cl BrEtCH3BrCF3ClEtClF CF3ClEtClCF3Cl Bri-Pr CH3BrCF3Cli-Pr ClF CF3Cli-Pr ClCF3Cl Brt-Bu CH3BrCF3Clt-Bu ClF CF3Clt-Bu ClCF3Cl BrMeCH3BrCF3BrMeClF CF3BrMeClCF3Br ClEtCH3BrCF3BrEtClF CF3BrEtClCF3Br Cli-Pr CH3BrCF3Bri-Pr ClF CF3Bri-Pr ClCF3Br Clt-Bu CH3BrCF3Brt-Bu ClF CF3Brt-Bu ClCF3Br ClMeCH3BrCl ClMeClF Cl ClMeClCF3Br BrEtCH3BrCl ClEtClF Cl ClEtClCF3Br Bri-Pr CH3BrCl Cli-Pr ClF Cl Cli-Pr ClCF3Br Brt-Bu CH3BrCl Clt-Bu ClF Cl Clt-Bu ClCF3Br BrMeCH3BrCl BrMeClF Cl Brn-Pr ClCl Cl ClEtCH3BrCl BrEtClF Cl Brn-Bu ClCl Cl Cli-Pr CH3BrCl Bri-Pr ClF Cl Brs-Bu ClCl Cl Clt-Bu CH3BrCl Brt-Bu ClF Cl Bri-Bu ClCl Cl ClMeCH3BrBr ClMeClF Br ClMeBrF CF3ClEtCH3BrBr ClEtClF Br ClEtBrF CF3Cl
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6i-Pr CH3Br BrCli-Pr ClF BrCli-Pr BrF CF3Clt-Bu CH3Br BrClt-Bu ClF BrClt-Bu BrF CF3ClMeCH3Br BrBrMe ClF BrBrMeBrF CF3BrEtCH3Br BrBrEt ClF BrBrEtBrF CF3Bri-Pr CH3Br BrBri-Pr ClF BrBri-Pr BrF CF3Brt-Bu CH3Br BrBrt-Bu ClF BrBrt-Bu BrF CF3BrMeCH3I CF3ClMe ClCl CF3ClMeBrF Cl ClEtCH3I CF3ClEt ClCl CF3ClEtBrF Cl Cli-Pr CH3I CF3Cli-Pr ClCl CF3Cli-Pr BrF Cl Clt-Bu CH3I CF3Clt-Bu ClCl CF3Clt-Bu BrF Cl ClMeCH3I CF3BrMe ClCl CF3BrMeBrF Cl BrEtCH3I CF3BrEt ClCl CF3BrEtBrF Cl Bri-Pr CH3I CF3Bri-Pr ClCl CF3Bri-Pr BrF Cl Brt-Bu CH3I CF3Brt-Bu ClCl CF3Brt-Bu BrF Cl BrMeCH3I ClClMe ClCl ClClMeBrF Br ClEtCH3I ClClEt ClCl ClClEtBrF Br Cli-Pr CH3I ClCli-Pr ClCl ClCli-Pr BrF Br Clt-Bu CH3I ClClt-Bu ClCl ClClt-Bu BrF Br ClMeCH3I ClBrMe ClCl ClBrMeBrF Br BrEtCH3I ClBrEt ClCl ClBrEtBrF Br Bri-Pr CH3I ClBri-Pr ClCl ClBri-Pr BrF Br Brt-Bu CH3I ClBrt-Bu ClCl ClBrt-Bu BrF Br BrMeCH3I BrClMe BrCF3CF3ClMeBrCl CF3ClEtCH3I BrClEt BrCF3CF3ClEtBrCl CF3Cli-Pr CH3I BrCli-Pr BrCF3CF3Cli-Pr BrCl CF3Clt-Bu CH3I BrClt-Bu BrCF3CF3Clt-Bu BrCl CF3ClMeCH3I BrBrMe BrCF3CF3BrMeBrCl CF3BrEtCH3I BrBrEt BrCF3CF3BrEtBrCl CF3Bri-Pr CH3I BrBri-Pr BrCF3CF3Bri-Pr BrCl CF3Brt-Bu CH3I BrBrt-Bu BrCF3CF3Brt-Bu BrCl CF3BrMeCH3CF3CF3ClMe BrCF3ClClMeBrCl Cl ClEtCH3CF3CF3ClEt BrCF3ClClEtBrCl Cl Cli-Pr CH3CF3CF3Cli-Pr BrCF3ClCli-Pr BrCl Cl Clt-Bu CH3CF3CF3Clt-Bu BrCF3ClClt-Bu BrCl Cl ClMeCH3CF3CF3BrMe BrCF3ClBrMeBrCl Cl BrEtCH3CF3CF3BrEt BrCF3ClBrEtBrCl Cl Bri-Pr CH3CF3CF3Bri-Pr BrCF3ClBri-Pr BrCl Cl Br
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6t-Bu CH3CF3CF3Brt-Bu BrCF3ClBrt-Bu BrClClBrMeCH3CF3Cl ClMeBrCF3BrClMeBrClBrClEtCH3CF3Cl ClEtBrCF3BrClEtBrClBrCli-Pr CH3CF3Cl Cli-Pr BrCF3BrCli-Pr BrClBrClt-Bu CH3CF3Cl Clt-Bu BrCF3BrClt-Bu BrClBrClMeCH3CF3Cl BrMeBrCF3BrBrMeBrClBrBrEtCH3CF3Cl BrEtBrCF3BrBrEtBrClBrBri-Pr CH3CF3Cl Bri-Pr BrCF3BrBri-Pr BrClBrBrt-Bu CH3CF3Cl Brt-Bu BrCF3BrBrt-Bu BrClBrBrMeCH3CF3Br ClMeBrI CF3ClMeBrBrCF3ClEtCH3CF3Br ClEtBrI CF3ClEtBrBrCF3Cli-Pr CH3CF3Br Cli-Pr BrI CF3Cli-Pr BrBrCF3Clt-Bu CH3CF3Br Clt-Bu BrI CF3Clt-Bu BrBrCF3ClMeCH3CF3Br BrMeBrI CF3BrMeBrBrCF3BrEtCH3CF3Br BrEtBrI CF3BrEtBrBrCF3Bri-Pr CH3CF3Br Bri-Pr BrI CF3Bri-Pr BrBrCF3Brt-Bu CH3CF3Br Brt-Bu BrI CF3Brt-Bu BrBrCF3Brn-Pr CH3Cl Cl ClMeBr I Cl ClMeBrBrClCln-Bu CH3Cl Cl ClEtBr I Cl ClEtBrBrClCls-Bu CH3Cl Cl Cli-Pr Br I Cl Cli-Pr BrBrClCli-Bu CH3Cl Cl Clt-Bu Br I Cl Clt-Bu BrBrClClMeCl Cl Br ClMeBr I Cl BrMeBrBrClBrEtCl Cl Br ClEtBr I Cl BrEtBrBrClBri-Pr Cl Cl Br Cli-Pr Br I Cl Bri-Pr BrBrClBrt-Bu Cl Cl Br Clt-Bu Br I Cl Brt-Bu BrBrClBrMeCl Cl Br BrMeBr I Br ClMeBrBrBrClEtCl Cl Br BrEtBr I Br ClEtBrBrBrCli-Pr Cl Cl Br Bri-Pr Br I Br Cli-Pr BrBrBrClt-Bu Cl Cl Br Brt-Bu Br I Br Clt-Bu BrBrBrClMeCl Br CF3ClMeBr I Br BrMeBrBrBrBrEtCl Br CF3ClEtBr I Br BrEtBrBrBrBri-Pr Cl Br CF3Cli-Pr Br I Br Bri-Pr BrBrBrBrt-Bu Cl Br CF3Clt-Bu Br I Br Brt-Bu BrBrBrBrMeCl Br CF3BrMeCl Br Cl Clt-Bu ClBrCF3BrEtCl Br CF3BrEtCl Br Cl Clt-Bu ClBrClCli-Pr Cl Br CF3Bri-Pr Cl Br ClCl
表9 R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6H CH3H CF3F H ClH CF3F H BrH CF3FMeCH3H CF3F MeClH CF3F MeBrH CF3FEtCH3H CF3F EtClH CF3F EtBrH CF3Fi-Pr CH3H CF3F i-Pr ClH CF3F i-Pr BrH CF3Ft-Bu CH3H CF3F t-Bu ClH CF3F t-Bu BrH CF3FH CH3H CF3ClH ClH CF3ClH BrH CF3ClMeCH3H CF3ClMeClH CF3ClMeBrH CF3ClEtCH3H CF3ClEtClH CF3ClEtBrH CF3Cli-Pr CH3H CF3Cli-Pr ClH CF3Cli-Pr BrH CF3Clt-Bu CH3H CF3Clt-Bu ClH CF3Clt-Bu BrH CF3ClH CH3H CF3BrH ClH CF3BrH BrH CF3BrMeCH3H CF3BrMeClH CF3BrMeBrH CF3BrEtCH3H CF3BrEtClH CF3BrEtBrH CF3Bri-Pr CH3H CF3Bri-Pr ClH CF3Bri-Pr BrH CF3Brt-Bu CH3H CF3Brt-Bu ClH CF3Brt-Bu BrH CF3BrH CH3H Cl F H ClH Cl F H BrH Cl FMeCH3H Cl F MeClH Cl F MeBrH Cl FEtCH3H Cl F EtClH Cl F EtBrH Cl Fi-Pr CH3H Cl F i-Pr ClH Cl F i-Pr BrH Cl Ft-Bu CH3H Cl F t-Bu ClH Cl F t-Bu BrH Cl FH CH3H Cl ClH ClH Cl ClH BrH Cl ClMeCH3H Cl ClMeClH Cl ClMeBrH Cl ClEtCH3H Cl ClEtClH Cl ClEtBrH Cl Cli-Pr CH3H Cl Cli-Pr ClH Cl Cli-Pr BrH Cl Clt-Bu CH3H Cl Clt-Bu ClH Cl Clt-Bu BrH Cl ClH CH3H Cl BrH ClH Cl BrH BrH Cl BrMeCH3H Cl BrMeClH Cl BrMeBrH Cl BrEtCH3H Cl BrEtClH Cl BrEtBrH Cl Bri-Pr CH3H Cl Bri-Pr ClH Cl Bri-Pr BrH Cl Br
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R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6EtCH3H CF3ClEtClF CF3ClEtClH ClBri-Pr CH3H CF3Cli-Pr ClF CF3Cli-Pr ClH ClBrt-Bu CH3H CF3Clt-Bu ClF CF3Clt-Bu ClH ClBrMeCH3H CF3BrMeClF CF3BrMeClH BrClEtCH3H CF3BrEtClF CF3BrEtClH BrCli-Pr CH3H CF3Bri-Pr ClF CF3Bri-Pr ClH BrClt-Bu CH3H CF3Brt-Bu ClF CF3Brt-Bu ClH BrClMeCH3H Cl ClMeClF ClClMeClH BrBrEtCH3H Cl ClEtClF ClClEtClH BrBri-Pr CH3H Cl Cli-Pr ClF ClCli-Pr ClH BrBrt-Bu CH3H Cl Clt-Bu ClF ClClt-Bu ClH BrBrMeCH3H Cl BrMeClF ClBrMeClH CF3ClEtCH3H Cl BrEtClF ClBrEtClH CF3Cli-Pr CH3H Cl Bri-Pr ClF ClBri-Pr ClH CF3Clt-Bu CH3H Cl Brt-Bu ClF ClBrt-Bu ClH CF3ClMeCH3H Br ClMeClF BrClMeClH CF3BrEtCH3H Br ClEtClF BrClEtClH CF3Bri-Pr CH3H Br Cli-Pr ClF BrCli-Pr ClH CF3Brt-Bu CH3H Br Clt-Bu ClF BrClt-Bu ClH CF3BrMeCH3H Br BrMeClF BrBrMeClH ClClEtCH3H Br BrEtClF BrBrEtClH ClCli-Pr CH3H Br Bri-Pr ClF BrBri-Pr ClH ClClt-Bu CH3H Br Brt-Bu ClF BrBri-Pr ClH ClClMeCH3F CF3ClMeClCl CF3ClMeClBr ClBrEtCH3F CF3ClEtClCl CF3ClEtClBr ClBri-Pr CH3F CF3Cli-Pr ClCl CF3Cli-Pr ClBr ClBrt-Bu CH3F CF3Clt-Bu ClCl CF3Clt-Bu ClBr ClBrMeCH3F CF3BrMeClCl CF3BrMeClBr BrClEtCH3F CF3BrEtClCl CF3BrEtClBr BrCli-Pr CH3F CF3Bri-Pr ClCl CF3Bri-Pr ClBr BrClt-Bu CH3F CF3Brt-Bu ClCl CF3Brt-Bu ClBr BrClMeCH3F Cl ClMeClCl ClClMeClBr BrBrEtCH3F Cl ClEtClCl ClClEtClBr BrBri-Pr CH3F Cl Cli-Pr ClCl ClCli-Pr ClBr BrBrt-Bu CH3F Cl Clt-Bu ClCl ClClt-Bu ClBr BrBrMeCH3F Cl BrMeClCl ClBrMeClI CF3ClEtCH3F Cl BrEtClCl ClBrEtClI CF3Cl
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6i-Pr CH3FClBri-Pr ClClClBri-Pr ClI CF3Clt-Bu CH3FClBrt-Bu ClClClBrt-Bu ClI CF3ClMeCH3FBrClMeClClBrClMeClI CF3BrEtCH3FBrClEtClClBrClEtClI CF3Bri-Pr CH3FBrCli-Pr ClClBrCli-Pr ClI CF3Brt-Bu CH3FBrClt-Bu ClClBrClt-Bu ClI CF3BrMeCH3FBrBrMeClClBrBrMeClI Cl ClEtCH3FBrBrEtClClBrBrEtClI Cl Cli-Pr CH3FBrBri-Pr ClClBrBri-Pr ClI Cl Clt-Bu CH3FBrBrt-Bu ClClBrBrt-Bu ClI Cl ClMeCH3Cl CF3ClMeClBrCF3ClMeClI Cl BrEtCH3Cl CF3ClEtClBrCF3ClEtClI Cl Bri-Pr CH3Cl CF3Cli-Pr ClBrCF3Cli-Pr ClI Cl Brt-Bu CH3Cl CF3Clt-Bu ClBrCF3Clt-Bu ClI Cl BrMeCH3Cl CF3BrMeClBrCF3BrMeClI Br ClEtCH3Cl CF3BrEtClBrCF3BrEtClI Br Cli-Pr CH3Cl CF3Bri-Pr ClBrCF3Bri-Pr ClI Br Clt-Bu CH3Cl CF3Brt-Bu ClBrCF3Brt-Bu ClI Br ClMeCH3Cl ClClMeClBrClClMeClI Br BrEtCH3Cl ClClEtClBrClClEtClI Br Bri-Pr CH3Cl ClCli-Pr ClBrClCli-Pr ClI Br Brt-Bu CH3Cl ClClt-Bu ClBrClClt-Bu ClI Br BrMeCH3Cl ClBrMeBrBrBrClMeClCF3CF3ClEtCH3Cl ClBrEtBrBrBrClEtClCF3CF3Cli-Pr CH3Cl ClBri-Pr BrBrBrCli-Pr ClCF3CF3Clt-Bu CH3Cl ClBrt-Bu BrBrBrClt-Bu ClCF3CF3ClMeCH3Cl BrClMeBrBrBrBrMeClCF3CF3BrEtCH3Cl BrClEtBrBrBrBrEtClCF3CF3Bri-Pr CH3Cl BrCli-Pr BrBrBrBri-Pr ClCF3CF3Brt-Bu CH3Cl BrClt-Bu BrBrBrBrt-Bu ClCF3CF3BrMeCH3Cl BrBrMeBrI CF3ClMeClCF3ClClEtCH3Cl BrBrEtBrI CF3ClEtClCF3ClCli-Pr CH3Cl BrBri-Pr BrI CF3Cli-Pr ClCF3ClClt-Bu CH3Cl BrBrt-Bu BrI CF3Clt-Bu ClCF3ClClMeCH3Br CF3ClMeBrI CF3BrMeClCF3ClBrEtCH3Br CF3ClEtBrI CF3BrEtClCF3ClBri-Pr CH3Br CF3Cli-Pr BrI CF3Bri-Pr ClCF3ClBr
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6t-Bu CH3BrCF3Clt-Bu BrICF3Br t-Bu ClCF3ClBrMe CH3BrCF3BrMeBrIClCl MeClCF3BrClEt CH3BrCF3BrEtBrIClCl EtClCF3BrCli-Pr CH3BrCF3Bri-Pr BrIClCl i-Pr ClCF3BrClt-Bu CH3BrCF3Brt-Bu BrIClCl t-Bu ClCF3BrClMe CH3BrCl ClMeBrIClBr MeClCF3BrBrEt CH3BrCl ClEtBrIClBr EtClCF3BrBri-Pr CH3BrCl Cli-Pr BrIClBr i-Pr ClCF3BrBrt-Bu CH3BrCl Clt-Bu BrIClBr t-Bu ClCF3BrBrMe CH3BrCl BrMeBrIBrCl n-Pr ClClClClEt CH3BrCl BrEtBrIBrCl n-Bu ClClClCli-Pr CH3BrCl Bri-Pr BrIBrCl s-Bu ClClClClt-Bu CH3BrCl Brt-Bu BrIBrCl i-Bu ClClClClMe CH3BrBr ClMeBrIBrBr MeBrF CF3ClEt CH3BrBr ClEtBrIBrBr EtBrF CF3Cli-Pr CH3BrBr Cli-Pr BrIBrBr i-Pr BrF CF3Clt-Bu CH3BrBr Clt-Bu BrIBrBr t-Bu BrF CF3ClMe CH3BrBr BrMeBrCF3CF3Cl MeBrF CF3BrEt CH3BrBr BrEtBrCF3CF3Cl EtBrF CF3Bri-Pr CH3BrBr Bri-Pr BrCF3CF3Cl i-Pr BrF CF3Brt-Bu CH3BrBr Brt-Bu BrCF3CF3Cl t-Bu BrF CF3BrMe CH3I CF3ClMeBrCF3CF3Br MeBrF ClClEt CH3I CF3ClEtBrCF3CF3Br EtBrF ClCli-Pr CH3I CF3Cli-Pr BrCF3CF3Br i-Pr BrF ClClt-Bu CH3I CF3Clt-Bu BrCF3CF3Br t-Bu BrF ClClMe CH3I CF3BrMeBrCF3Cl Cl MeBrF ClBrEt CH3I CF3BrEtBrCF3Cl Cl EtBrF ClBri-Pr CH3I CF3Bri-Pr BrCF3Cl Cl i-Pr BrF ClBrt-Bu CH3I CF3Brt-Bu BrCF3Cl Cl t-Bu BrF ClBrMe CH3I Cl ClMeBrCF3Cl Br MeBrF BrClEt CH3I Cl ClEtBrCF3Cl Br EtBrF BrCli-Pr CH3I Cl Cli-Pr BrCF3Cl Br i-Pr BrF BrClt-Bu CH3I Cl Clt-Bu BrCF3Cl Br t-Bu BrF BrClMe CH3I Cl BrMeBrCF3Br Cl MeBrF BrBrEt CH3I Cl BrEtBrCF3Br Cl EtBrF BrBri-Pr CH3I Cl Bri-Pr BrCF3Br Cl i-Pr BrF BrBrt-Bu CH3I Cl Brt-Bu BrCF3Br Cl t-Bu BrF BrBr
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6Me CH3I Br Cl MeBrCF3BrBr MeBrCl CF3ClEt CH3I Br Cl EtBrCF3BrBr EtBrCl CF3Cli-Pr CH3I Br Cl i-Pr BrCF3BrBr i-Pr BrCl CF3Clt-Bu CH3I Br Cl t-Bu BrCF3BrBr t-Bu BrCl CF3ClMe CH3I Br Br MeBrBr CF3Cl MeBrCl CF3BrEt CH3I Br Br EtBrBr CF3Cl EtBrCl CF3Bri-Pr CH3I Br Br i-Pr BrBr CF3Cl i-Pr BrCl CF3Brt-Bu CH3I Br Br t-Bu BrBr CF3Cl t-Bu BrCl CF3BrMe CH3CF3CF3Cl MeBrBr CF3Br MeBrCl ClClEt CH3CF3CF3Cl EtBrBr CF3Br EtBrCl ClCli-Pr CH3CF3CF3Cl i-Pr BrBr CF3Br i-Pr BrCl ClClt-Bu CH3CF3CF3Cl t-Bu BrBr CF3Br t-Bu BrCl ClClMe CH3CF3CF3Br MeBrBr ClCl MeBrCl ClBrEt CH3CF3CF3Br EtBrBr ClCl EtBrCl ClBri-Pr CH3CF3CF3Br i-Pr BrBr ClCl i-Pr BrCl ClBrt-Bu CH3CF3CF3Br t-Bu BrBr ClCl t-Bu BrCl ClBrMe CH3CF3ClCl MeBrBr ClBr MeBrCl BrClEt CH3CF3ClCl EtBrBr ClBr EtBrCl BrCli-Pr CH3CF3ClCl i-Pr BrBr ClBr i-Pr BrCl BrClt-Bu CH3CF3ClCl t-Bu BrBr ClBr t-Bu BrCl BrClMe CH3CF3ClBr MeCH3CF3BrCl MeBrCl BrBrEt CH3CF3ClBr EtCH3CF3BrCl EtBrCl BrBri-Pr CH3CF3ClBr i-Pr CH3CF3BrCl i-Pr BrCl BrBrt-Bu CH3CF3ClBr t-Bu CH3CF3BrCl t-Bu BrCl BrBrMe CH3CF3BrBr n-Pr CH3ClClCl t-Bu CH3CF3BrBrEt CH3CF3BrBr n-Bu CH3ClClCl i-Bu CH3Cl ClCli-Pr CH3CF3BrBr s-Bu CH3ClClCl表12
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6Me CH3HCF3Cl MeClF CF3ClMe ClH Cl BrEt CH3HCF3Cl EtClF CF3ClEt ClH Cl Bri-Pr CH3HCF3Cl i-Pr ClF CF3Cli-Pr ClH Cl Brt-Bu CH3HCF3Cl t-Bu ClF CF3Clt-Bu ClH Cl BrMe CH3HCF3Br MeClF CF3BrMe ClH Br ClEt CH3HCF3Br EtClF CF3BrEt ClH Br Cli-Pr CH3HCF3Br i-Pr ClF CF3Bri-Pr ClH Br Clt-Bu CH3HCF3Br t-Bu ClF CF3Brt-Bu ClH Br ClMe CH3HClCl MeClF ClClMe ClH Br BrEt CH3HClCl EtClF ClClEt ClH Br Bri-Pr CH3HClCl i-Pr ClF ClCli-Pr ClH Br Brt-Bu CH3HClCl t-Bu ClF ClClt-Bu ClH Br BrMe CH3HClBr MeClF ClBrMe ClH CF3ClEt CH3HClBr EtClF ClBrEt ClH CF3Cli-Pr CH3HClBr i-Pr ClF ClBri-Pr ClH CF3Clt-Bu CH3HClBr t-Bu ClF ClBrt-Bu ClH CF3ClMe CH3HBrCl MeClF BrClMe ClH CF3BrEt CH3HBrCl EtClF BrClEt ClH CF3Bri-Pr CH3HBrCl i-Pr ClF BrCli-Pr ClH CF3Brt-Bu CH3HBrCl t-Bu ClF BrClt-Bu ClH CF3BrMe CH3HBrBr MeClF BrBrMe ClH Cl ClEt CH3HBrBr EtClF BrBrEt ClH Cl Cli-Pr CH3HBrBr i-Pr ClF BrBri-Pr ClH Cl Clt-Bu CH3HBrBr t-Bu ClF BrBri-Pr ClH Cl ClMe CH3FCF3Cl MeClClCF3ClMe ClBrCl BrEt CH3FCF3Cl EtClClCF3ClEt ClBrCl Bri-Pr CH3FCF3Cl i-Pr ClClCF3Cli-Pr ClBrCl Brt-Bu CH3FCF3Cl t-Bu ClClCF3Clt-Bu ClBrCl BrMe CH3FCF3Br MeClClCF3BrMe ClBrBr ClEt CH3FCF3Br EtClClCF3BrEt ClBrBr Cli-Pr CH3FCF3Br i-Pr ClClCF3Bri-Pr ClBrBr Clt-Bu CH3FCF3Br t-Bu ClClCF3Brt-Bu ClBrBr ClMe CH3FClCl MeClClClClMe ClBrBr BrEt CH3FClCl EtClClClClEt ClBrBr Bri-Pr CH3FClCl i-Pr ClClClCli-Pr ClBrBr Brt-Bu CH3FClCl t-Bu ClClClClt-Bu ClBrBr BrMe CH3FClBr MeClClClBrMe ClI CF3Cl
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6EtCH3F ClBrEtClClClBrEtClI CF3Cli-Pr CH3F ClBri-Pr ClClClBri-Pr ClI CF3Clt-Bu CH3F ClBrt-Bu ClClClBrt-Bu ClI CF3ClMeCH3F BrClMeClClBrClMeClI CF3BrEtCH3F BrClEtClClBrClEtClI CF3Bri-Pr CH3F BrCli-Pr ClClBrCli-Pr ClI CF3Brt-Bu CH3F BrClt-Bu ClClBrClt-Bu ClI CF3BrMeCH3F BrBrMeClClBrBrMeClI ClClEtCH3F BrBrEtClClBrBrEtClI ClCli-Pr CH3F BrBri-Pr ClClBrBri-Pr ClI ClClt-Bu CH3F BrBrt-Bu ClClBrBrt-Bu ClI ClClMeCH3Cl CF3ClMeClBrCF3ClMeClI ClBrEtCH3Cl CF3ClEtClBrCF3ClEtClI ClBri-Pr CH3Cl CF3Cli-Pr ClBrCF3Cli-Pr ClI ClBrt-Bu CH3Cl CF3Clt-Bu ClBrCF3Clt-Bu ClI ClBrMeCH3Cl CF3BrMeClBrCF3BrMeClI BrClEtCH3Cl CF3BrEtClBrCF3BrEtClI BrCli-Pr CH3Cl CF3Bri-Pr ClBrCF3Bri-Pr ClI BrClt-Bu CH3Cl CF3Brt-Bu ClBrCF3Brt-Bu ClI BrClMeCH3Cl ClClMeClBrClClMeClI BrBrEtCH3Cl ClClEtClBrClClEtClI BrBri-Pr CH3Cl ClCli-Pr ClBrClCli-Pr ClI BrBrt-Bu CH3Cl ClClt-Bu ClBrClClt-Bu ClI BrBrMeCH3Cl ClBrMeBrBrBrClMeClCF3CF3ClEtCH3Cl ClBrEtBrBrBrClEtClCF3CF3Cli-Pr CH3Cl ClBri-Pr BrBrBrCli-Pr ClCF3CF3Clt-Bu CH3Cl ClBrt-Bu BrBrBrClt-Bu ClCF3CF3ClMeCH3Cl BrClMeBrBrBrBrMeClCF3CF3BrEtCH3Cl BrClEtBrBrBrBrEtClCF3CF3Bri-Pr CH3Cl BrCli-Pr BrBrBrBri-Pr ClCF3CF3Brt-Bu CH3Cl BrClt-Bu BrBrBrBrt-Bu ClCF3CF3BrMeCH3Cl BrBrMeBrI CF3ClMeClCF3Cl ClEtCH3Cl BrBrEtBrI CF3ClEtClCF3Cl Cli-Pr CH3Cl BrBri-Pr BrI CF3Cli-Pr ClCF3Cl Clt-Bu CH3Cl BrBrt-Bu BrI CF3Clt-Bu ClCF3Cl ClMeCH3Br CF3ClMeBrI CF3BrMeClCF3Cl BrEtCH3Br CF3ClEtBrI CF3BrEtClCF3Cl Br
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6i-Pr CH3Br CF3Cli-PrBrICF3Bri-Pr Cl CF3Cl Brt-Bu CH3Br CF3Clt-BuBrICF3Brt-Bu Cl CF3Cl BrMeCH3Br CF3BrMe BrIClClMe Cl CF3Br ClEtCH3Br CF3BrEt BrIClClEt Cl CF3Br Cli-Pr CH3Br CF3Bri-PrBrIClCli-Pr Cl CF3Br Clt-Bu CH3Br CF3Brt-BuBrIClClt-Bu Cl CF3Br ClMeCH3Br Cl ClMe BrIClBrMe Cl CF3Br BrEtCH3Br Cl ClEt BrIClBrEt Cl CF3Br Bri-Pr CH3Br Cl Cli-PrBrIClBri-Pr Cl CF3Br Brt-Bu CH3Br Cl Clt-BuBrIClBrt-Bu Cl CF3Br BrMeCH3Br Cl BrMe BrIBrCln-Pr Cl Cl Cl ClEtCH3Br Cl BrEt BrIBrCln-Bu Cl Cl Cl Cli-Pr CH3Br Cl Bri-PrBrIBrCls-Bu Cl Cl Cl Clt-Bu CH3Br Cl Brt-BuBrIBrCli-Bu Cl Cl Cl ClMeCH3Br Br ClMe BrIBrBrMe Br F CF3ClEtCH3Br Br ClEt BrIBrBrEt Br F CF3Cli-Pr CH3Br Br Cli-PrBrIBrBri-Pr Br F CF3Clt-Bu CH3Br Br Clt-BuBrIBrBrt-Bu Br F CF3ClMeCH3Br Br BrMe BrCF3CF3ClMe Br F CF3BrEtCH3Br Br BrEt BrCF3CF3ClEt Br F CF3Bri-Pr CH3Br Br Bri-PrBrCF3CF3Cli-Pr Br F CF3Brt-Bu CH3Br Br Brt-BuBrCF3CF3Clt-Bu Br F CF3BrMeCH3I CF3ClMe BrCF3CF3BrMe Br F Cl ClEtCH3I CF3ClEt BrCF3CF3BrEt Br F Cl Cli-Pr CH3I CF3Cli-PrBrCF3CF3Bri-Pr Br F Cl Clt-Bu CH3I CF3Clt-BuBrCF3CF3Brt-Bu Br F Cl ClMeCH3I CF3BrMe BrCF3ClClMe Br F Cl BrEtCH3I CF3BrEt BrCF3ClClEt Br F Cl Bri-Pr CH3I CF3Bri-PrBrCF3ClCli-Pr Br F Cl Brt-Bu CH3I CF3Brt-BuBrCF3ClClt-Bu Br F Cl BrMeCH3I Cl ClMe BrCF3ClBrMe Br F Br ClEtCH3I Cl ClEt BrCF3ClBrEt Br F Br Cli-Pr CH3I Cl Cli-PrBrCF3ClBri-Pr Br F Br Clt-Bu CH3I Cl Clt-BuBrCF3ClBrt-Bu Br F Br ClMeCH3I Cl BrMe BrCF3BrClMe Br F Br BrEtCH3I Cl BrEt BrCF3BrClEt Br F Br Bri-Pr CH3I Cl Bri-PrBrCF3BrCli-Pr Br F Br Br
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6t-Bu CH3I Cl Br t-BuBr CF3BrClt-Bu Br F BrBrMeCH3I Br Cl Me Br CF3BrBrMeBr Cl CF3ClEtCH3I Br Cl Et Br CF3BrBrEtBr Cl CF3Cli-Pr CH3I Br Cl i-PrBr CF3BrBrt-Pr Br Cl CF3Clt-Bu CH3I Br Cl t-BuBr CF3BrBrt-Bu Br Cl CF3ClMeCH3I Br Br Me Br Br CF3ClMeBr Cl CF3BrEtCH3I Br Br Et Br Br CF3ClEtBr Cl CF3Bri-Pr CH3I Br Br i-PrBr Br CF3Cli-Pr Br Cl CF3Brt-Bu CH3I Br Br t-BuBr Br CF3Clt-Bu Br Cl CF3BrMeCH3CF3CF3Cl Me Br Br CF3BrMeBr Cl ClClEtCH3CF3CF3Cl Et Br Br CF3BrEtBr Cl ClCli-Pr CH3CF3CF3Cl i-PrBr Br CF3Bri-Pr Br Cl ClClt-Bu CH3CF3CF3Cl t-BuBr Br CF3Brt-Bu Br Cl ClClMeCH3CF3CF3Br Me Br Br ClClMeBr Cl ClBrEtCH3CF3CF3Br Et Br Br ClClEtBr Cl ClBri-Pr CH3CF3CF3Br i-PrBr Br ClCli-Pr Br Cl ClBrt-Bu CH3CF3CF3Br t-BuBr Br ClClt-Bu Br Cl ClBrMeCH3CF3Cl Cl Me Br Br ClBrMeBr Cl BrClEtCH3CF3Cl Cl Et Br Br ClBrEtBr Cl BrCli-Pr CH3CF3Cl Cl i-PrBr Br ClBri-Pr Br Cl BrClt-Bu CH3CF3Cl Cl t-BuBr Br ClBrt-Bu Br Cl BrClMeCH3CF3Cl Br Me CH3CF3BrClMeBr Cl BrBrEtCH3CF3Cl Br Et CH3CF3BrClEtBr Cl BrBri-Pr CH3CF3Cl Br i-PrCH3CF3BrCli-Pr Br Cl BrBrt-Bu CH3CF3Cl Br t-BuCH3CF3BrClt-Bu Br Cl BrBrMeCH3CF3Br Br n-PrCH3Cl ClClt-Bu CH3CF3BrBrEtCH3CF3Br Br n-BuCH3Cl ClCli-Bu CH3Cl ClCli-Pr CH3CF3Br Br s-BuCH3Cl ClCl
表13 R5b是CHF2R5b是CH2CF3R5b是CF2CHF2R2R4aR4bR5aR2R4aR4bR5aR2R4aR4bR5ai-Pr MeH Mei-Pr MeH Mei-Pr MeH Mei-Pr ClH Mei-Pr ClH Mei-Pr ClH Mei-Pr MeClMei-Pr MeClMei-Pr MeClMei-Pr ClClMei-Pr ClClMei-Pr ClClMei-Pr MeBrMei-Pr MeBrMei-Pr MeBrMei-Pr ClBrMei-Pr ClBrMei-Pr ClBrMet-Bu MeH Met-Bu MeH Met-Bu MeH Met-Bu ClH Met-Bu ClH Met-Bu ClH Met-Bu MeClMet-Bu MeClMet-Bu MeClMet-Bu ClClMet-Bu ClClMet-Bu ClClMet-Bu MeBrMet-Bu MeBrMet-Bu MeBrMet-Bu ClBrMet-Bu ClBrMet-Bu ClBrMeEtMeH MeEtMeH MeEt MeH MeEtClH MeEtClH MeEt ClH MeEtMeClMeEtMeClMeEt MeClMeEtClClMeEtClClMeEt ClClMeEtMeBrMeEtMeBrMeEt MeBrMeEtClBrMeEtClBrMeEt ClBrMeMeMeH MeMeMeH MeMe MeH MeMeClH MeMeClH MeMe ClH MeMeMeClMeMeMeClMeMe MeClMeMeClClMeMeClClMeMe ClClMeMeMeBrMeMeMeBrMeMe MeBrMeMeClBrMeMeClBrMeMe ClBrMe
表14 R5b是CHF2R5b是CH2CF3R5b是CF2CF2R2R4aR4bR5aR2R4aR4bR5aR2R4aR4bR5ai-Pr MeHMei-Pr MeHMei-Pr MeH Mei-Pr ClHMei-Pr ClHMei-Pr ClH Mei-Pr MeCl Mei-Pr MeCl Mei-Pr MeClMei-Pr ClCl Mei-Pr ClCl Mei-Pr ClClMei-Pr MeBr Mei-Pr MeBr Mei-Pr MeBrMei-Pr ClBr Mei-Pr ClBr Mei-Pr ClBrMet-Bu MeHMet-Bu MeHMet-Bu MeH Met-Bu ClHMet-Bu ClHMet-Bu ClH Met-Bu MeCl Met-Bu MeCl Met-Bu MeClMet-Bu ClCl Met-Bu ClCl Met-Bu ClClMet-Bu MeBr Met-Bu MeBr Met-Bu MeBrMet-Bu ClBr Met-Bu ClBr Met-Bu ClBrMeEt MeHMeEtMeHMeEtMeH MeEt ClHMeEtClHMeEtClH MeEt MeCl MeEtMeCl MeEtMeClMeEt ClCl MeEtClCl MeEtClClMeEt MeBr MeEtMeBr MeEtMeBrMeEt ClBr MeEtClBr MeEtClBrMeMe MeHMeMeMeHMeMeMeH MeMe ClHMeMeClHMeMeClH MeMe MeCl MeMeMeCl MeMeMeClMeMe ClCl MeMeClCl MeMeClClMeMe MeBr MeMeMeBr MeMeMeBrMeMe ClBr MeMeClBr MeMeClBrMe
表l5 R5是CHF2R5是CH2CF3R5是CF2CHF2R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6MeCH3HCl MeCH3HClMeCH3H ClEtCH3HCl EtCH3HClEtCH3H Cli-Pr CH3HCl i-Pr CH3HCli-Pr CH3H Clt-Bu CH3HCl t-Bu CH3HClt-Bu CH3H ClMeCH3HBr MeCH3HBrMeCH3H BrEtCH3HBr EtCH3HBrEtCH3H Bri-Pr CH3HBr i-Pr CH3HBri-Pr CH3H Brt-Bu CH3HBr t-Bu CH3HBrt-Bu CH3H BrMeCH3FCl MeCH3FClMeCH3F ClEtCH3FCl EtCH3FClEtCH3F Cli-Pr CH3FCl i-Pr CH3FCli-Pr CH3F Clt-Bu CH3FCl t-Bu CH3FClt-Bu CH3F ClMeCH3FBr MeCH3FBrMeCH3F BrEtCH3FBr EtCH3FBrEtCH3F Bri-Pr CH3FBr i-Pr CH3FBri-Pr CH3F Brt-Bu CH3FBr t-Bu CH3FBrt-Bu CH3F BrMeCH3Cl Cl MeCH3Cl ClMeCH3ClClEtCH3Cl Cl EtCH3Cl ClEtCH3ClCli-Pr CH3Cl Cl i-Pr CH3Cl Cli-Pr CH3ClClt-Bu CH3Cl Cl t-Bu CH3Cl Clt-Bu CH3ClClMeCH3Cl Br MeCH3Cl BrMeCH3ClBrEtCH3Cl Br EtCH3Cl BrEtCH3ClBri-Pr CH3Cl Br i-Pr CH3Cl Bri-Pr CH3ClBrt-Bu CH3Cl Br t-Bu CH3Cl Brt-Bu CH3ClBrMeCH3Br Cl MeCH3Br ClMeCH3BrClEtCH3Br Cl EtCH3Br ClEtCH3BrCli-Pr CH3Br Cl i-Pr CH3Br Cli-Pr CH3BrClt-Bu CH3Br Cl t-Bu CH3Br Clt-Bu CH3BrCl
R5是CHF2R5是CH2CF3R5是CF2CHF2R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6Me CH3BrBr Me CH3BrBr MeCH3BrBrEt CH3BrBr Et CH3BrBr EtCH3BrBri-Pr CH3BrBr i-Pr CH3BrBr i-Pr CH3BrBrt-Bu CH3BrBr t-Bu CH3BrBr t-Bu CH3BrBrMe CH3I Cl Me CH3I Cl MeCH3I ClEt CH3I Cl Et CH3I Cl EtCH3I Cli-Pr CH3I Cl i-Pr CH3I Cl i-Pr CH3I Clt-Bu CH3I Cl t-Bu CH3I Cl t-Bu CH3I ClMe CH3I Br Me CH3I Br MeCH3I BrEt CH3I Br Et CH3I Br EtCH3I Bri-Pr CH3I Br i-Pr CH3I Br i-Pr CH3I Brt-Bu CH3I Br t-Bu CH3I Br t-Bu CH3I BrMe CH3CF3Cl Me CH3CF3Cl MeCH3CF3ClEt CH3CF3Cl Et CH3CF3Cl EtCH3CF3Cli-Pr CH3CF3Cl i-Pr CH3CF3Cl i-Pr CH3CF3Clt-Bu CH3CF3Cl t-Bu CH3CF3Cl t-Bu CH3CF3ClMe CH3CF3Br Me CH3CF3Br MeCH3CF3BrEt CH3CF3Br Et CH3CF3Br EtCH3CF3Bri-Pr CH3CF3Br i-Pr CH3CF3Br i-Pr CH3CF3Brt-Bu CH3CF3Br t-Bu CH3CF3Br t-Bu CH3CF3Brn-Pr CH3ClCl Me Cl F Br MeCl H Brn-Bu CH3ClCl Et Cl F Br EtCl H Brs-Bu CH3ClCl i-Pr Cl F Br i-Pr Cl H Bri-Bu CH3ClCl t-Bu Cl F Br t-Bu Cl H BrMe Cl F Cl Me Cl F Cl MeCl H ClEt Cl F Cl Et Cl F Cl EtCl H Cli-Pr Cl F Cl i-Pr Cl F Cl i-Pr Cl H Clt-Bu Cl F Cl t-Bu Cl F Cl i-Pr Cl H ClMe Cl F Br Me Cl ClBr MeCl I BrEt Cl F Br Et Cl ClBr EtCl I Bri-Pr Cl F Br i-Pr Cl ClBr i-Pr Cl I Brt-Bu Cl F Br t-Bu Cl ClBr t-Bu Cl I BrMe Cl ClCl Me Cl ClCl MeCl I ClEt Cl ClCl Et Cl ClCl EtCl I Cli-Pr Cl ClCl i-Pr Cl ClCl i-Pr Cl I Clt-Bu Cl ClCl t-Bu Cl ClCl t-Bu Cl I Cl
R5是CHF2R5是CH2CF3R5是CF2CHF2R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6MeClHBrMe ClHBrMeClF BrEtClHBrEt ClHBrEtClF Bri-Pr ClHBri-Pr ClHBri-Pr ClF Brt-Bu ClHBrt-Bu ClHBrt-Bu ClF BrMeClHClMe ClHClMeClF ClEtClHClEt ClHClEtClF Cli-Pr ClHCli-Pr ClHCli-Pr ClF Clt-Bu ClHClt-Bu ClHClt-Bu ClF ClMeClBr BrMe ClBr BrMeClCF3BrEtClBr BrCl ClBr BrEtClCF3Bri-Pr ClBr Bri-Pr ClBr Bri-Pr ClCF3Brt-Bu ClBr Brt-Bu ClBr Brt-Bu ClCF3BrMeClBr ClMe ClIClMeClCF3ClEtClBr ClEt ClIClEtClCF3Cli-Pr ClBr Cli-Pr ClICli-Pr ClCF3Clt-Bu ClBr Clt-Bu ClIClt-Bu ClCF3ClMeClIBrMe ClIBrMeBrF ClEtClIBrEt ClIBrEtBrF Cli-Pr ClIBri-Pr ClIBri-Pr BrF Clt-Bu ClIBrt-Bu ClIBrt-Bu BrF ClMeClIClMe ClCF3ClMeBrF BrEtClIClEt ClCF3ClEtBrF Bri-Pr ClICli-Pr ClCF3Cli-Pr BrF Brt-Bu ClIClt-Bu ClCF3Clt-Bu BrF BrMeClCF3BrMe ClCF3BrMeBrCl ClEtClCF3BrEt ClCF3BrEtBrCl Cli-Pr ClCF3Bri-Pr ClCF3Bri-Pr BrCl Clt-Bu ClCF3Brt-Bu ClCF3Brt-Bu BrCl ClMeClCF3Cln-Pr ClCl ClMeBrCl BrEtClCF3Cln-Bu ClCl ClEtBrCl Bri-Pr ClCF3Cls-Bu ClCl Cli-Pr BrCl Brt-Bu ClCF3Cli-Bu ClCl Clt-Bu BrCl BrMeBrFClMe BrFClMeBrBr ClEtBrFClEt BrFClEtBrBr Cli-Pr BrFCli-Pr BrFCli-Pr BrBr Clt-Bu BrFClt-Bu BrFClt-Bu BrBr Cl
R5是CHF2R5是CH2CF3R5是CF2CHF2R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6MeBrF BrMeBrF BrMeBrBrBrEtBrF BrEtBrF BrEtBrBrBri-Pr BrF Bri-Pr BrF Bri-Pr BrBrBrt-Bu BrF Brt-Bu BrF Brt-Bu BrBrBrMeBrClClMeBrClClMeBrI ClEtBrClClEtBrClClEtBrI Cli-Pr BrClCli-Pr BrClCli-Pr BrI Clt-Bu BrClClt-Bu BrClClt-Bu BrI ClMeBrClBrMeBrClBrMeBrI BrEtBrClBrEtBrClBrEtBrI Bri-Pr BrClBri-Pr BrClBri-Pr BrI Brt-Bu BrClBrt-Bu BrClBrt-Bu BrI BrMeBrBrClMeBrBrClMeBrCF3ClEtBrBrClEtBrBrClEtBrCF3Cli-Pr BrBrCli-Pr BrBrCli-Pr BrCF3Clt-Bu BrBrClt-Bu BrBrClt-Bu BrCF3ClMeBrBrBrMeBrBrBrMeBrCF3BrEtBrBrBrEtBrBrBrEtBrCF3Bri-Pr BrBrBri-Pr BrBrBri-Pr BrCF3Brt-Bu BrBrBrt-Bu BrBrBrt-Bu BrCF3BrMeBrI ClMeBrI ClMeClClBrEtBrI ClEtBrI ClEtClClBri-Pr BrI Cli-Pr BrI Cli-Pr ClClBrt-Bu BrI Clt-Bu BrI Clt-Bu ClClBrMeBrI BrMeBrI BrMeClClClEtBrI BrEtBrI BrEtClClCli-Pr BrI Bri-Pr BrI Bri-Pr ClClClt-Bu BrI Brt-Bu BrI Brt-Bu ClClCl
表16 R5是CHF2R5是CH2CF3R5是CF2CHF2R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6MeCH3HCl MeCH3HCl MeCH3HClEtCH3HCl EtCH3HCl EtCH3HCli-Pr CH3HCl i-Pr CH3HCl i-Pr CH3HClt-Bu CH3HCl t-Bu CH3HCl t-Bu CH3HClMeCH3HBr MeCH3HBr MeCH3HBrEtCH3HBr EtCH3HBr EtCH3HBri-Pr CH3HBr i-Pr CH3HBr i-Pr CH3HBrt-Bu CH3HBr t-Bu CH3HBr t-Bu CH3HBrMeCH3FCl MeCH3FCl MeCH3FClEtCH3FCl EtCH3FCl EtCH3FCli-Pr CH3FCl i-Pr CH3FCl i-Pr CH3FClt-Bu CH3FCl t-Bu CH3FCl t-Bu CH3FClMeCH3FBr MeCH3FBr MeCH3FBrEtCH3FBr EtCH3FBr EtCH3FBri-Pr CH3FBr i-Pr CH3FBr i-Pr CH3FBrt-Bu CH3FBr t-Bu CH3FBr t-Bu CH3FBrMeCH3Cl Cl MeCH3Cl Cl MeCH3Cl ClEtCH3Cl Cl EtCH3Cl Cl EtCH3Cl Cli-Pr CH3Cl Cl i-Pr CH3Cl Cl i-Pr CH3Cl Clt-Bu CH3Cl Cl t-Bu CH3Cl Cl t-Bu CH3Cl ClMeCH3Cl Br MeCH3Cl Br MeCH3Cl BrEtCH3Cl Br EtCH3Cl Br EtCH3Cl Bri-Pr CH3Cl Br i-Pr CH3Cl Br i-Pr CH3Cl Brt-Bu CH3Cl Br t-Bu CH3Cl Br t-Bu CH3Cl BrMeCH3Br Cl MeCH3Br Cl MeCH3Br ClEtCH3Br Cl EtCH3Br Cl EtCH3Br Cli-Pr CH3Br Cl i-Pr CH3Br Cl i-Pr CH3Br Clt-Bu CH3Br Cl t-Bu CH3Br Cl t-Bu CH3Br ClMeCH3Br Br MeCH3Br Br MeCH3Br Br
R5是CHF2R5是CH2CF3R5是CF2CHF2R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6Et CH3BrBr EtCH3Br Br EtCH3Br Bri-Pr CH3BrBr i-Pr CH3Br Br i-Pr CH3Br Brt-Bu CH3BrBr t-Bu CH3Br Br t-Bu CH3Br BrMe CH3I Cl MeCH3I Cl MeCH3IClEt CH3I Cl EtCH3I Cl EtCH3ICli-Pr CH3I Cl i-Pr CH3I Cl i-Pr CH3IClt-Bu CH3I Cl t-Bu CH3I Cl t-Bu CH3IClMe CH3I Br MeCH3I Br MeCH3IBrEt CH3I Br EtCH3I Br EtCH3IBri-Pr CH3I Br i-Pr CH3I Br i-Pr CH3IBrt-Bu CH3I Br t-Bu CH3I Br t-Bu CH3IBrMe CH3CF3Cl MeCH3CF3Cl MeCH3CF3ClEt CH3CF3Cl EtCH3CF3Cl EtCH3CF3Cli-Pr CH3CF3Cl i-Pr CH3CF3Cl i-Pr CH3CF3Clt-Bu CH3CF3Cl t-Bu CH3CF3Cl t-Bu CH3CF3ClMe CH3CF3Br MeCH3CF3Br MeCH3CF3BrEt CH3CF3Br EtCH3CF3Br EtCH3CF3Bri-Pr CH3CF3Br i-Pr CH3CF3Br i-Pr CH3CF3Brt-Bu CH3CF3Br t-Bu CH3CF3Br t-Bu CH3CF3Brn-Pr CH3ClCl MeCl F Br MeCl H Brn-Bu CH3ClCl EtCl F Br EtCl H Brs-Bu CH3ClCl i-Pr Cl F Br i-Pr Cl H Bri-Bu CH3ClCl t-Bu Cl F Br t-Bu Cl H BrMe ClF Cl MeCl F Cl MeCl H ClEt ClF Cl EtCl F Cl EtCl H Cli-Pr ClF Cl i-Pr Cl F Cl i-Pr Cl H Clt-Bu ClF Cl t-Bu Cl F Cl i-Pr Cl H ClMe ClF Br MeCl ClBr MeCl I BrEt ClF Br EtCl ClBr EtCl I Bri-Pr ClF Br i-Pr Cl ClBr i-Pr Cl I Brt-Bu ClF Br t-Bu Cl ClBr t-Bu Cl I BrMe ClClCl MeCl ClCl MeCl I ClEt ClClCl EtCl ClCl EtCl I Cli-Pr ClClCl i-Pr Cl ClCl i-Pr Cl I Clt-Bu ClClCl t-Bu Cl ClCl t-Bu Cl I ClMe ClH Br MeCl H Br MeCl F Br
R5是CHF2R5是CH2CF3R5是CF2CHF2R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6EtClH BrEtClHBrEtClFBri-Pr ClH Bri-Pr ClHBri-Pr ClFBrt-Bu ClH Brt-Bu ClHBrt-Bu ClFBrMeClH ClMeClHClMeClFClEtClH ClEtClHClEtClFCli-Pr ClH Cli-Pr ClHCli-Pr ClFClt-Bu ClH Clt-Bu ClHClt-Bu ClFClMeClBrBrMeClBr BrMeClCF3BrEtClBrBrEtClBr BrEtClCF3Bri-Pr ClBrBri-Pr ClBr Bri-Pr ClCF3Brt-Bu ClBrBrt-Bu ClBr Brt-Bu ClCF3BrMeClBrClMeClIClMeClCF3ClEtClBrClEtClIClEtClCF3Cli-Pr ClBrCli-Pr ClICli-Pr ClCF3Clt-Bu ClBrClt-Bu ClIClt-Bu ClCF3ClMeClI BrMeClIBrMeBrFClEtClI BrEtClIBrEtBrFCli-Pr ClI Bri-Pr ClIBri-Pr BrFClt-Bu ClI Brt-Bu ClIBrt-Bu BrFClMeClI ClMeClCF3ClMeBrFBrEtClI ClEtClCF3ClEtBrFBri-Pr ClI Cli-Pr ClCF3Cli-Pr BrFBrt-Bu ClI Clt-Bu ClCF3Clt-Bu BrFBrMeClCF3BrMeClCF3BrMeBrCl ClEtClCF3BrEtClCF3BrEtBrCl Cli-Pr ClCF3Bri-Pr ClCF3Bri-Pr BrCl Clt-Bu ClCF3Brt-Bu ClCF3Brt-Bu BrCl ClMeClCF3Cln-Pr ClCl ClMeBrCl BrEtClCF3Cln-Bu ClCl ClEtBrCl Bri-Pr ClCF3Cls-Bu ClCl Cli-Pr BrCl Brt-Bu ClCF3Cli-Bu ClCl Clt-Bu BrCl BrMeBrF ClMeBrFClMeBrBr ClEtBrF ClEtBrFClEtBrBr Cli-Pr BrF Cli-Pr BrFCli-Pr BrBr Clt-Bu BrF Clt-Bu BrFClt-Bu BrBr ClMeBrF BrMeBrFBrMeBrBr Br
R5是CHF2R5是CH2CF3R5是CF2CHF2R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6EtBrF BrEt BrFBr EtBrBrBri-Pr BrF Bri-Pr BrFBr i-Pr BrBrBrt-Bu BrF Brt-Bu BrFBr t-Bu BrBrBrMeBrClClMe BrCl Cl MeBrI ClEtBrClClEt BrCl Cl EtBrI Cli-Pr BrClCli-Pr BrCl Cl i-Pr BrI Clt-Bu BrClClt-Bu BrCl Cl t-Bu BrI ClMeBrClBrMe BrCl Br MeBrI BrEtBrClBrEt BrCl Br EtBrI Bri-Pr BrClBri-Pr BrCl Br i-Pr BrI Brt-Bu BrClBrt-Bu BrCl Br t-Bu BrI BrMeBrBrClMe BrBr Cl MeBrCF3ClEtBrBrClEt BrBr Cl EtBrCF3Cli-Pr BrBrCli-Pr BrBr Cl i-Pr BrCF3Clt-Bu BrBrClt-Bu BrBr Cl t-Bu BrCF3ClMeBrBrBrMe BrBr Br MeBrCF3BrEtBrBrBrEt BrBr Br EtBrCF3Bri-Pr BrBrBri-Pr BrBr Br i-Pr BrCF3Brt-Bu BrBrBrt-Bu BrBr Br t-Bu BrCF3BrMeBrI ClMe BrICl MeClClBrEtBrI ClEt BrICl EtClClBri-Pr BrI Cli-Pr BrICl i-Pr ClClBrt-Bu BrI Clt-Bu BrICl t-Bu ClClBrMeBrI BrMe BrIBr MeClClClEtBrI BrEt BrIBr EtClClCli-Pr BrI Bri-Pr BrIBr i-Pr ClClClt-Bu BrI Brt-Bu BrIBr t-Bu ClClCl
表17 R5是CHF2R5是CH2F3R5是CF2CHF2R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6Me CH3HClMeCH3HClMe CH3BrClEt CH3HClEtCH3HClEt CH3BrCli-Pr CH3HCli-Pr CH3HCli-Pr CH3BrClt-Bu CH3HClt-Bu CH3HClt-Bu CH3BrClMe CH3HBrMeCH3HBrMe CH3BrBrEt CH3HBrEtCH3HBrEt CH3BrBri-Pr CH3HBri-Pr CH3HBri-Pr CH3BrBrt-Bu CH3HBrt-Bu CH3HBrt-Bu CH3BrBrMe CH3FClMeCH3Br ClMe CH3I ClEt CH3FClEtCH3Br ClEt CH3I Cli-Pr CH3FCli-Pr CH3Br Cli-Pr CH3I Clt-Bu CH3FClt-Bu CH3Br Clt-Bu CH3I ClMe CH3FBrMeCH3Br BrMe CH3I BrEt CH3FBrEtCH3Br BrEt CH3I Bri-Pr CH3FBri-Pr CH3Br Bri-Pr CH3I Brt-Bu CH3FBrt-Bu CH3Br Brt-Bu CH3I BrMe CH3Cl ClMeCH3FClMe CH3CF3ClEt CH3Cl ClEtCH3FClEt CH3CF3Cli-Pr CH3Cl Cli-Pr CH3FCli-Pr CH3CF3Clt-Bu CH3Cl Clt-Bu CH3FClt-Bu CH3CF3ClMe CH3Cl BrMeCH3FBrMe CH3CF3BrEt CH3Cl BrEtCH3FBrEt CH3CF3Bri-Pr CH3Cl Bri-Pr CH3FBri-Pr CH3CF3Brt-Bu CH3Cl Brt-Bu CH3FBrt-Bu CH3CF3BrMe CH3Br ClMeCH3Cl ClMe CH3ClClEt CH3Br ClEtCH3Cl ClEt CH3ClCli-Pr CH3Br Cli-Pr CH3Cl Cli-Pr CH3ClClt-Bu CH3Br Clt-Bu CH3Cl Clt-Bu CH3ClCl
R5是CHF2R5是CH2F3R5是CF2CHF2R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6Me CH3BrBrMe CH3ClBrMeCH3ClBrEt CH3BrBrEt CH3ClBrEtCH3ClBri-Pr CH3BrBri-Pr CH3ClBri-Pr CH3ClBrt-Bu CH3BrBrt-Bu CH3ClBrt-Bu CH3ClBrMe CH3I ClMe CH3I ClMeCH3H ClEt CH3I ClEt CH3I ClEtCH3H Cli-Pr CH3I Cli-Pr CH3I Cli-Pr CH3H Clt-Bu CH3I Clt-Bu CH3I Clt-Bu CH3H ClMe CH3I BrMe CH3I BrMeCH3H BrEt CH3I BrEt CH3I BrEtCH3H Bri-Pr CH3I Bri-Pr CH3I Bri-Pr CH3H Brt-Bu CH3I Brt-Bu CH3I Brt-Bu CH3H BrMe CH3CF3ClMe CH3CF3ClMeCH3F ClEt CH3CF3ClEt CH3CF3ClEtCH3F Cli-Pr CH3CF3Cli-Pr CH3CF3Cli-Pr CH3F Clt-Bu CH3CF3Clt-Bu CH3CF3Clt-Bu CH3F ClMe CH3CF3BrMe CH3CF3BrMeCH3F BrEt CH3CF3BrEt CH3CF3BrEtCH3F Bri-Pr CH3CF3Bri-Pr CH3CF3Bri-Pr CH3F Brt-Bu CH3CF3Brt-Bu CH3CF3Brt-Bu CH3F Brn-Pr CH3ClClMe Cl H BrMeCl ClBrn-Bu CH3ClClEt Cl H BrEtCl ClBrs-Bu CH3ClCli-Pr Cl H Bri-Pr Cl ClBri-Bu CH3ClClt-Bu Cl H Brt-Bu Cl ClBrMe Cl I BrMe Cl H ClMeCl ClClEt Cl I BrEt Cl H ClEtCl ClCli-Pr Cl I Bri-Pr Cl H Cli-Pr Cl ClClt-Bu Cl I Brt-Bu Cl H Clt-Bu Cl ClClMe Cl I ClMe Cl ClBrMeCl I BrEt Cl I ClEt Cl ClBrEtCl I Bri-Pr Cl I Cli-Pr Cl ClBri-Pr Cl I Brt-Bu Cl I Clt-Bu Cl ClBrt-Bu Cl I BrMe Cl H BrMe Cl ClClMeCl I ClEt Cl H BrEt Cl ClClEtCl I Cli-Pr Cl H Bri-Pr Cl ClCli-Pr Cl I Clt-Bu Cl H Brt-Bu Cl ClClt-Bu Cl I Cl
RP5是CHF2R5是CH2F3R5是CF2CHF2R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6MeClH ClMeClFBrMeClFBrEtClH ClEtClFBrEtClFBri-Pr ClH Cli-Pr ClFBri-Pr ClFBrt-Bu ClH Clt-Bu ClFBrt-Bu ClFBrMeClCF3BrMeClFClMeClFClEtClCF3BrEtClFClEtClFCli-Pr ClCF3Bri-Pr ClFCli-PPr ClFClt-Bu ClCF3Brt-Bu ClFClt-Bu ClFClMeClCF3ClMeClBr BrMeClHBrEtClCF3ClEtClBr BrEtClHBri-Pr ClCF3Cli-Pr ClBr Bri-Pr ClHBrt-Bu ClCF3Clt-Bu ClBr Brt-Bu ClHBrMeClBr BrMeClIClMeClHClEtClBr BrEtClIClEtClHCli-Pr ClBr Bri-Pr ClICli-Pr ClHClt-Bu ClBr Brt-Bu ClICli-Pr ClHClMeClBr ClMeClIBrMeClCF3BrEtClBr ClEtClIBrEtClCF3Bri-Pr ClBr Cli-Pr ClIBri-Pr ClCF3Brt-Bu ClBr Clt-Bu ClIBrt-Bu ClCF3BrMeClF BrMeClCF3ClMeClCF3ClEtClF BrEtClCF3ClEtClCF3Cli-Pr ClF Bri-Pr ClCF3Cli-Pr ClCF3Clt-Bu ClF Brt-Bu ClCF3Clt-Bu ClCF3ClMeClCl ClMeClCF3BrMeBrFClEtClCl ClEtClCF3BrEtBrFCli-Pr ClCl Cli-Pr ClCF3Bri-Pr BrFClt-Bu ClCl Clt-Bu ClCF3Brt-Bu BrFClMeClF Cln-Pr ClCl ClMeBrFBrEtClF Cln-Bu ClCl ClEtBrFBri-Pr ClF Cls-Bu ClCl Cli-Pr BrFBrt-Bu ClF Cli-Bu ClCl Clt-Bu BrFBrMeBrBr ClMeBrFClMeBrCl ClEtBrBr ClEtBrFClEtBrCl Cli-Pr BrBr Cli-Pr BrFCli-Pr BrCl Clt-Bu BrBr Clt-Bu BrFClt-Bu BrCl Cl
R5是CHF2R5是CH2F3R5是CF2CHF2R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6MeBr BrBrMeBrF Br MeBrClBrEtBr BrBrEtBrF Br EtBrClBri-Pr Br BrBri-Pr BrF Br i-Pr BrClBrt-Bu Br BrBrt-Bu BrF Br t-Bu BrClBrMeBr I ClMeBrClCl MeBrBrClEtBr I ClEtBrClCl EtBrBrCli-Pr Br I Cli-Pr BrClCl i-Pr BrBrClt-Bu Br I Clt-Bu BrClCl t-Bu BrBrClMeBr I BrMeBrClBr MeBrBrBrEtBr I BrEtBrClBr EtBrBrBri-Pr Br I Bri-Pr BrClBr i-Pr BrBrBrt-Bu Br I Brt-Bu BrClBr t-Bu BrBrBrMeBr F ClMeBrI Cl MeBrCF3ClEtBr F ClEtBrI Cl EtBrCF3Cli-Pr Br F Cli-Pr BrI Cl i-Pr BrCF3Clt-Bu Br F Clt-Bu BrI Cl t-Bu BrCF3ClMeBr F BrMeBrI Br MeBrCF3BrEtBr F BrEtBrI Br EtBrCF3Bri-Pr Br F Bri-Pr BrI Br i-Pr BrCF3Brt-Bu Br F Brt-Bu BrI Br t-Bu BrCF3BrMeBr ClClMeBrBrCl MeBrI ClEtBr ClClEtBrBrCl EtBrI Cli-Pr Br ClCli-Pr BrBrCl i-Pr BrI Clt-Bu Br ClClt-Bu BrBrCl t-Bu BrI ClMeBr ClBrMeBrBrBr MeBrI BrEtBr ClBrEtBrBrBr EtBrI Bri-Pr Br ClBri-Pr BrBrBr i-Pr BrI Brt-Bu Br ClBrt-Bu BrBrBr t-Bu BrI Br
表18 R5是CHF2R5是CH2F3R5是CF2CHF2R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6Me CH3HClMeCH3HCl MeCH3BrClEt CH3HClEtCH3HCl EtCH3BrCli-Pr CH3HCli-Pr CH3HCl i-Pr CH3BrClt-Bu CH3HClt-Bu CH3HCl t-Bu CH3BrClMe CH3HBrMeCH3HBr MeCH3BrBrEt CH3HBrEtCH3HBr EtCH3BrBri-Pr CH3HBri-Pr CH3HBr i-Pr CH3BrBrt-Bu CH3HBrt-Bu CH3HBr t-Bu CH3BrBrMe CH3FClMeCH3Br Cl MeCH3I ClEt CH3FClEtCH3Br Cl EtCH3I Cli-Pr CH3FCli-Pr CH3Br Cl i-Pr CH3I Clt-Bu CH3FClt-Bu CH3Br Cl t-Bu CH3I ClMe CH3FBrMeCH3Br Br MeCH3I BrEt CH3FBrEtCH3Br Br EtCH3I Bri-Pr CH3FBri-Pr CH3Br Br i-Pr CH3I Brt-Bu CH3FBrt-Bu CH3Br Br t-Bu CH3I BrMe CH3Cl ClMeCH3FCl MeCH3CF3ClEt CH3Cl ClEtCH3FCl EtCH3CF3Cli-Pr CH3Cl Cli-Pr CH3FCl i-Pr CH3CF3Clt-Bu CH3Cl Clt-Bu CH3FCl t-Bu CH3CF3ClMe CH3Cl BrMeCH3FBr MeCH3CF3BrEt CH3Cl BrEtCH3FBr EtCH3CF3Bri-Pr CH3Cl Bri-Pr CH3FBr i-Pr CH3CF3Brt-Bu CH3Cl Brt-Bu CH3FBr t-Bu CH3CF3BrMe CH3Br ClMeCH3Cl Cl MeCH3ClClEt CH3Br ClEtCH3Cl Cl EtCH3ClCli-Pr CH3Br Cli-Pr CH3Cl Cl i-Pr CH3ClClt-Bu CH3Br Clt-Bu CH3Cl Cl t-Bu CH3ClClMe CH3Br BrMeCH3Cl Br MeCH3ClBr
R5是CHF2R5是CH2F3R5是CF2CHF2R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6EtCH3Br BrEtCH3Cl BrEtCH3ClBri-Pr CH3Br Bri-Pr CH3Cl Bri-Pr CH3ClBrt-Bu CH3Br Brt-Bu CH3Cl Brt-Bu CH3ClBrMeCH3I ClMeCH3I ClMeCH3H ClEtCH3I ClEtCH3I ClEtCH3H Cli-Pr CH3I Cli-Pr CH3I Cli-Pr CH3H Clt-Bu CH3I Clt-Bu CH3I Clt-Bu CH3H ClMeCH3I BrMeCH3I BrMeCH3H BrEtCH3I BrEtCH3I BrEtCH3H Bri-Pr CH3I Bri-Pr CH3I Bri-Pr CH3H Brt-Bu CH3I Brt-Bu CH3I Brt-Bu CH3H BrMeCH3CF3ClMeCH3CF3ClMeCH3F ClEtCH3CF3ClEtCH3CF3ClEtCH3F Cli-Pr CH3CF3Cli-Pr CH3CF3Cli-Pr CH3F Clt-Bu CH3CF3Clt-Bu CH3CF3Clt-Bu CH3F ClMeCH3CF3BrMeCH3CF3BrMeCH3F BrEtCH3CF3BrEtCH3CF3BrEtCH3F Bri-Pr CH3CF3Bri-Pr CH3CF3Bri-Pr CH3F Brt-Bu CH3CF3Brt-Bu CH3CF3Brt-Bu CH3F Brn-Pr CH3Cl ClMeCl H BrMeCl ClBrn-Bu CH3Cl ClEtCl H BrEtCl ClBrs-Bu CH3Cl Cli-Pr Cl H Bri-Pr Cl ClBri-Bu CH3Cl Clt-Bu Cl H Brt-Bu Cl ClBrMeCl I BrMeCl H ClMeCl ClClEtCl I BrEtCl H ClEtCl ClCli-Pr Cl I Bri-Pr Cl H Cli-Pr Cl ClClt-Bu Cl I Brt-Bu Cl H Clt-Bu Cl ClClMeCl I ClMeCl ClBrMeCl I BrEtCl I ClEtCl ClBrEtCl I Bri-Pr Cl I Cli-Pr Cl ClBri-Pr Cl I Brt-Bu Cl I Clt-Bu Cl ClBrt-Bu Cl I BrMeCl H BrMeCl ClClMeCl I ClEtCl H BrEtCl ClClEtCl I Cli-Pr Cl H Bri-Pr Cl ClCli-Pr Cl I Clt-Bu Cl H Brt-Bu Cl ClClt-Bu Cl I ClMeCl H ClMeCl F BrMeCl F Br
R5是CHF2R5是CH2F3R5是CF2CHF2R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6EtClH ClEtClF BrEtClFBri-Pr ClH Cli-Pr ClF Bri-Pr ClFBrt-Bu ClH Clt-Bu ClF Brt-Bu ClFBrMeClCF3BrMeClF ClMeClFClEtClCF3BrEtClF ClEtClFCli-Pr ClCF3Bri-Pr ClF Cli-Pr ClFClt-Bu ClCF3Brt-Bu ClF Clt-Bu ClFClMeClCF3ClMeClBrBrMeClHBrEtClCF3ClEtClBrBrEtClHBri-Pr ClCF3Cli-Pr ClBrBri-Pr ClHBrt-Bu ClCF3Clt-Bu ClBrBrt-Bu ClHBrMeClBr BrMeClI ClMeClHClEtClBr BrEtClI ClEtClHCli-Pr ClBr Bri-Pr ClI Cli-Pr ClHClt-Bu ClBr Brt-Bu ClI Cli-Pr ClHClMeClBr ClMeClI BrMeClCF3BrEtClBr ClEtClI BrEtClCF3Bri-Pr ClBr Cli-Pr ClI Bri-Pr ClCF3Brt-Bu ClBr Clt-Bu ClI Brt-Bu ClCF3BrMeClF BrMeClCF3ClMeClCF3ClEtClF BrEtClCF3ClEtClCF3Cli-Pr ClF Bri-Pr ClCF3Cli-Pr ClCF3Clt-Bu ClF Brt-Bu ClCF3Clt-Bu ClCF3ClMeClCl ClMeClCF3BrMeBrFClEtClCl ClClClCF3BrEtBrFCli-Pr ClCl Cli-Pr ClCF3Bri-Pr BrFClt-Bu ClCl Clt-Bu ClCF3Brt-Bu BrFClMeClF Cln-Pr ClClCl Me BrFBrEtClF Cln-Bu ClClCl Et BrFBri-Pr ClF Cls-Bu ClClCl i-Pr BrFBrt-Bu ClF Cli-Bu ClClCl t-Bu BrFBrMeBrBr ClMeBrF Cl Me BrCl ClEtBrBr ClEtBrF Cl Et BrCl Cli-Pr BrBr Cli-Pr BrF Cl i-Pr BrCl Clt-Bu BrBr Clt-Bu BrF Cl t-Bu BrCl ClMeBrBr BrMeBrF Br Me BrCl Br
R5是CHF2R5是CH2F3R5是CF2CHF2R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6R2R4aR4bR6EtBrBrBr EtBrF Br EtBrClBri-Pr BrBrBr i-Pr BrF Br i-Pr BrClBrt-Bu BrBrBr t-Bu BrF Br t-Bu BrClBrMeBrI Cl MeBrClCl MeBrBrClEtBrI Cl EtBrClCl EtBrBrCli-Pr BrI Cl i-Pr BrClCl i-Pr BrBrClt-Bu BrI Cl t-Bu BrClCl t-Bu BrBrClMeBrI Br MeBrClBr MeBrBrBrEtBrI Br EtBrClBr EtBrBrBri-Pr BrI Br i-Pr BrClBr i-Pr BrBrBrt-Bu BrI Br t-Bu BrClBr t-Bu BrBrBrMeBrF Cl MeBrI Cl MeBrCF3ClEtBrF Cl EtBrI Cl EtBrCF3Cli-Pr BrF Cl i-Pr BrI Cl i-Pr BrCF3Clt-Bu BrF Cl t-Bu BrI Cl t-Bu BrCF3ClMeBrF Br MeBrI Br MeBrCF3BrEtBrF Br EtBrI Br EtBrCF3Bri-Pr BrF Br i-Pr BrI Br i-Pr BrCF3Brt-Bu BrF Br t-Bu BrI Br t-Bu BrCF3BrMeBrClCl MeBrBrCl MeBrI ClEtBrClCl EtBrBrCl EtBrI Cli-Pr BrClCl i-Pr BrBrCl i-Pr BrI Clt-Bu BrClCl t-Bu BrBrCl t-Bu BrI ClMeBrClBr MeBrBrBr MeBrI BrEtBrClBr EtBrBrBr EtBrI Bri-Pr BrClBr i-Pr BrBrBr i-Pr BrI Brt-Bu BrClBr t-Bu BrBrBr t-Bu BrI Br
表19 R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6MeCH3H CF3ClMeClF CF3ClMeClH ClBrEtCH3H CF3ClEtClF CF3ClEtClH ClBri-Pr CH3H CF3Cli-Pr ClF CF3Cli-Pr ClH ClBrt-Bu CH3H CF3Clt-Bu ClF CF3Clt-Bu ClH ClBrMeCH3H CF3BrMeClF CF3BrMeClH BrClEtCH3H CF3BrEtClF CF3BrEtClH BrCli-Pr CH3H CF3Bri-Pr ClF CF3Bri-Pr ClH BrClt-Bu CH3H CF3Brt-Bu ClF CF3Brt-Bu ClH BrClMeCH3H ClClMeClF Cl ClMeClH BrBrEtCH3H ClClEtClF Cl ClEtClH BrBri-Pr CH3H ClCli-Pr ClF Cl Cli-Pr ClH BrBrt-Bu CH3H ClClt-Bu ClF Cl Clt-Bu ClH BrBrMeCH3H ClBrMeClF Cl BrMeClH CF3ClEtCH3H ClBrEtClF Cl BrEtClH CF3Cli-Pr CH3H ClBri-Pr ClF Cl Bri-Pr ClH CF3Clt-Bu CH3H ClBrt-Bu ClF Cl Brt-Bu ClH CF3ClMeCH3H BrClMeClF Br ClMeClH CF3BrEtCH3H BrClEtClF Br ClEtClH CF3Bri-Pr CH3H BrCli-Pr ClF Br Cli-Pr ClH CF3Brt-Bu CH3H BrClt-Bu ClF Br Clt-Bu ClH CF3BrMeCH3H BrBrMeClF Br BrMeClH ClClEtCH3H BrBrEtClF Br BrEtClH ClCli-Pr CH3H BrBri-Pr ClF Br Bri-Pr ClH ClClt-Bu CH3H BrBrt-Bu ClF Br Bri-Pr ClH ClClMeCH3F CF3ClMeClCl CF3ClMeClBr ClBrEtCH3F CF3ClEtClCl CF3ClEtClBr ClBri-Pr CH3F CF3Cli-Pr ClCl CF3Cli-Pr ClBr ClBrt-Bu CH3F CF3Clt-Bu ClCl CF3Clt-Bu ClBr ClBrMeCH3F CF3BrMeClCl CF3BrMeClBr BrCl
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6EtCH3F CF3BrEtClClCF3BrEtCl Br BrCli-Pr CH3F CF3Bri-Pr ClClCF3Bri-Pr Cl Br BrClt-Bu CH3F CF3Brt-Bu ClClCF3Brt-Bu Cl Br BrClMeCH3F ClClMeClClClClMeCl Br BrBrEtCH3F ClClEtClClClClEtCl Br BrBri-Pr CH3F ClCli-Pr ClClClCli-Pr Cl Br BrBrt-Bu CH3F ClClt-Bu ClClClClt-Bu Cl Br BrBrMeCH3F ClBrMeClClClBrMeCl I CF3ClEtCH3F ClBrEtClClClBrEtCl I CF3Cli-Pr CH3F ClBri-Pr ClClClBri-Pr Cl I CF3Clt-Bu CH3F ClBrt-Bu ClClClBrt-Bu Cl I CF3ClMeCH3F BrClMeClClBrClMeCl I CF3BrEtCH3F BrClEtClClBrClEtCl I CF3Bri-Pr CH3F BrCli-Pr ClClBrCli-Pr Cl I CF3Brt-Bu CH3F BrClt-Bu ClClBrClt-Bu Cl I CF3BrMeCH3F BrBrMeClClBrBrMeCl I ClClEtCH3F BrBrEtClClBrBrEtCl I ClCli-Pr CH3F BrBri-Pr ClClBrBri-Pr Cl I ClClt-Bu CH3F BrBrt-Bu ClClBrBrt-Bu Cl I ClClMeCH3Cl CF3ClMeClBrCF3ClMeCl I ClBrEtCH3Cl CF3ClEtClBrCF3ClEtCl I ClBri-Pr CH3Cl CF3Cli-Pr ClBrCF3Cli-Pr Cl I ClBrt-Bu CH3Cl CF3Clt-Bu ClBrCF3Clt-Bu Cl I ClBrMeCH3Cl CF3BrMeClBrCF3BrMeCl I BrClEtCH3Cl CF3BrEtClBrCF3BrEtCl I BrCli-Pr CH3Cl CF3Bri-Pr ClBrCF3Bri-Pr Cl I BrClt-Bu CH3Cl CF3Brt-Bu ClBrCF3Brt-Bu Cl I BrClMeCH3Cl ClClMeClBrClClMeCl I BrBrEtCH3Cl ClClEtClBrClClEtCl I BrBri-Pr CH3Cl ClCli-Pr ClBrClCli-Pr Cl I BrBrt-Bu CH3Cl ClClt-Bu ClBrClClt-Bu Cl I BrBrMeCH3Cl ClBrMeBrBrBrClMeCl CF3CF3ClEtCH3Cl ClBrEtBrBrBrClEtCl CF3CF3Cli-Pr CH3Cl ClBri-Pr BrBrBrCli-Pr Cl CF3CF3Clt-Bu CH3Cl ClBrt-Bu BrBrBrClt-Bu Cl CF3CF3ClMeCH3Cl BrClMeBrBrBrBrMeCl CF3CF3BrEtCH3Cl BrClEtBrBrBrBrEtCl CF3CF3Br
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R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6t-Bu CH3I CF3Brt-Bu BrCF3ClClt-Bu BrF ClBrMeCH3I ClClMeBrCF3ClBrMeBrF BrClEtCH3I ClClEtBrCF3ClBrEtBrF BrCli-Pr CH3I ClCli-Pr BrCF3ClBri-Pr BrF BrClt-Bu CH3I ClClt-Bu BrCF3ClBrt-Bu BrF BrClMeCH3I ClBrMeBrCF3BrClMeBrF BrBrEtCH3I ClBrEtBrCF3BrClEtBrF BrBri-Pr CH3I ClBri-Pr BrCF3BrCli-Pr BrF BrBri-Bu CH3I ClBrt-Bu BrCF3BrClt-Bu BrF BrBrMeCH3I BrClMeBrCF3BrBrMeBrClCF3ClEtCH3I BrClEtBrCF3BrBrEtBrClCF3Cli-Pr CH3I BrCli-Pr BrCF3BrBri-Pr BrClCF3Clt-Bu CH3I BrClt-Bu BrCF3BrBrt-Bu BrClCF3ClMeCH3I BrBrMeBrBr CF3ClMeBrClCF3BrEtCH3I BrBrEtBrBr CF3ClEtBrClCF3Bri-Pr CH3I BrBri-Pr BrBr CF3Cli-Pr BrClCF3Brt-Bu CH3I BrBrt-Bu BrBr CF3Clt-Bu BrClCF3BrMeCH3CF3CF3Cl MeBrBrCF3BrMeBrClCl ClEtCH3CF3CF3Cl EtBrBrCF3BrEtBrClCl Cli-Pr CH3CF3CF3Cl i-Pr BrBrCF3Bri-Pr BrClCl Clt-Bu CH3CF3CF3Cl t-Bu BrBrCF3Brt-Bu BrClCl ClMeCH3CF3CF3Br MeBrBrClClMeBrClCl BrEtCH3CF3CF3Br EtBrBrClClEtBrClCl Bri-Pr CH3CF3CF3Br i-Pr BrBrClCli-Pr BrClCl Brt-Bu CH3CF3CF3Br t-Bu BrBrClClt-Bu BrClCl BrMeCH3CF3Cl Cl MeBrBrClBrMeBrClBr ClEtCH3CF3Cl Cl EtBrBrClBrEtBrClBr Cli-Pr CH3CF3Cl Cl i-Pr BrBrClBri-Pr BrClBr Clt-Bu CH3CF3Cl Cl t-Bu BrBrClBrt-Bu BrClBr ClMeCH3CF3Cl Br MeCH3CF3BrClMeBrClBr BrEtCH3CF3Cl Br EtCH3CF3BrClEtBrClBr Bri-Pr CH3CF3Cl Br i-Pr CH3CF3BrCli-Pr BrClBr Brt-Bu CH3CF3Cl Br t-Bu CH3CF3BrClt-Bu BrClBr BrMeCH3CF3Br Br n-Pr CH3Cl ClClt-Bu CH3CF3Br BrEtCH3CF3Br Br n-Bu CH3Cl ClCli-Bu CH3ClCl Cli-Pr CH3CF3Br Br s-Bu CH3Cl ClCl
表20 R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6Me CH3H CF3ClMeClF CF3ClMeCl H ClBrEt CH3H CF3ClEtClF CF3ClEtCl H ClBri-Pr CH3H CF3Cli-Pr ClF CF3Cli-Pr Cl H ClBrt-Bu CH3H CF3Clt-Bu ClF CF3Clt-Bu Cl H ClBrMe CH3H CF3BrMeClF CF3BrMeCl H BrClEt CH3H CF3BrEtClF CF3BrEtCl H BrCli-Pr CH3H CF3Bri-Pr ClF CF3Bri-Pr Cl H BrClt-Bu CH3H CF3Brt-Bu ClF CF3Brt-Bu Cl H BrClMe CH3H Cl ClMeClF ClClMeClH BrBrEt CH3H Cl ClEtClF ClClEtClH BrBri-Pr CH3H Cl Cli-Pr ClF ClCli-Pr ClH BrBrt-Bu CH3H Cl Clt-Bu ClF ClClt-Bu ClH BrBrMe CH3H Cl BrMeClF ClBrMeClH CF3ClEt CH3H Cl BrEtClF ClBrEtClH CF3Cli-Pr CH3H Cl Bri-Pr ClF ClBri-Pr ClH CF3Clt-Bu CH3H Cl Brt-Bu ClF ClBrt-Bu ClH CF3ClMe CH3H Br ClMeClF BrClMeClH CF3BrEt CH3H Br ClEtClF BrClEtClH CF3Bri-Pr CH3H Br Cli-Pr ClF BrCli-Pr ClH CF3Brt-Bu CH3H Br Clt-Bu ClF BrClt-Bu ClH CF3BrMe CH3H Br BrMeClF BrBrMeClH ClClEt CH3H Br BrEtClF BrBrEtClH ClCli-Pr CH3H Br Bri-Pr ClF BrBri-Pr ClH ClClt-Bu CH3H Br Brt-Bu ClF BrBri-Pr ClH ClClMe CH3F CF3ClMeClCl CF3ClMeClBr ClBrEt CH3F CF3ClEtClCl CF3ClEtClBr ClBri-Pr CH3F CF3Cli-Pr ClCl CF3Cli-Pr ClBr ClBrt-Bu CH3F CF3Clt-Bu ClCl CF3Clt-Bu ClBr ClBrMe CH3F CF3BrMeClCl CF3BrMeClBr BrCl
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6Et CH3F CF3Br Et Cl Cl CF3BrEtCl Br BrCli-Pr CH3F CF3Br i-Pr Cl Cl CF3Bri-Pr Cl Br BrClt-Bu CH3F CF3Br t-Bu Cl Cl CF3Brt-Bu Cl Br BrClMe CH3F ClCl Me Cl Cl ClClMeCl Br BrBrEt CH3F ClCl Et Cl Cl ClClEtCl Br BrBri-Pr CH3F ClCl i-Pr Cl Cl ClCli-Pr Cl Br BrBrt-Bu CH3F ClCl t-Bu Cl Cl ClClt-Bu Cl Br BrBrMe CH3F ClBr Me Cl Cl ClBrMeCl I CF3ClEt CH3F ClBr Et Cl Cl ClBrEtCl I CF3Cli-Pr CH3F ClBr i-Pr Cl Cl ClBri-Pr Cl I CF3Clt-Bu CH3F ClBr t-Bu Cl Cl ClBrt-Bu Cl I CF3ClMe CH3F BrCl Me Cl Cl BrClMeCl I CF3BrEt CH3F BrCl Et Cl Cl BrClEtCl I CF3Bri-Pr CH3F BrCl i-Pr Cl Cl BrCli-Pr Cl I CF3Brt-Bu CH3F BrCl t-Bu Cl Cl BrClt-Bu Cl I CF3BrMe CH3F BrBr Me Cl Cl BrBrMeCl I ClClEt CH3F BrBr Et Cl Cl BrBrEtCl I ClCli-Pr CH3F BrBr i-Pr Cl Cl BrBri-Pr Cl I ClClt-Bu CH3F BrBr t-Bu Cl Cl BrBrt-Bu Cl I ClClMe CH3ClCF3Cl Me Cl Br CF3ClMeCl I ClBrEt CH3ClCF3Cl Et Cl Br CF3ClEtCl I ClBri-Pr CH3ClCF3Cl i-Pr Cl Br CF3Cli-Pr Cl I ClBrt-Bu CH3ClCF3Cl t-Bu Cl Br CF3Clt-Bu Cl I ClBrMe CH3ClCF3Br Me Cl Br CF3BrMeCl I BrClEt CH3ClCF3Br Et Cl Br CF3BrEtCl I BrCli-Pr CH3ClCF3Br i-Pr Cl Br CF3Bri-Pr Cl I BrClt-Bu CH3ClCF3Br t-Bu Cl Br CF3Brt-Bu Cl I BrClMe CH3ClClCl Me Cl Br ClClMeCl I BrBrEt CH3ClClCl Et Cl Br ClClEtCl I BrBri-Pr CH3ClClCl i-Pr Cl Br ClCli-Pr Cl I BrBrt-Bu CH3ClClCl t-Bu Cl Br ClClt-Bu Cl I BrBrMe CH3ClClBr Me Br Br BrClMeCl CF3CF3ClEt CH3ClClBr Et Br Br BrClEtCl CF3CF3Cli-Pr CH3ClClBr i-Pr Br Br BrCli-Pr Cl CF3CF3Clt-Bu CH3ClClBr t-Bu Br Br BrClt-Bu Cl CF3CF3ClMe CH3ClBrCl Me Br Br BrBrMeCl CF3CF3BrEt CH3ClBrCl Et Br Br BrBrEtCl CF3CF3Br
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6i-Pr CH3Cl BrCli-Pr Br Br BrBri-Pr Cl CF3CF3Brt-Bu CH3Cl BrClt-Bu Br Br BrBrt-Bu Cl CF3CF3BrMeCH3Cl BrBrMeBr I CF3ClMeCl CF3ClClEtCH3Cl BrBrEtBr I CF3ClEtCl CF3ClCli-Pr CH3Cl BrBri-Pr Br I CF3Cli-Pr Cl CF3ClClt-Bu CH3Cl BrBrt-Bu Br I CF3Clt-Bu Cl CF3ClClMeCH3Br CF3ClMeBr I CF3BrMeCl CF3ClBrEtCH3Br CF3ClEtBr I CF3BrEtCl CF3ClBri-Pr CH3Br CF3Cli-Pr Br I CF3Bri-Pr Cl CF3ClBrt-Bu CH3Br CF3Clt-Bu Br I CF3Brt-Bu Cl CF3ClBrMeCH3Br CF3BrMeBr I ClClMeCl CF3BrClEtCH3Br CF3BrEtBr I ClClEtCl CF3BrCli-Pr CH3Br CF3Bri-Pr Br I ClCli-Pr Cl CF3BrClt-Bu CH3Br CF3Brt-Bu Br I ClClt-Bu Cl CF3BrClMeCH3Br ClClMeBr I ClBrMeCl CF3BrBrEtCH3Br ClClEtBr I ClBrEtCl CF3BrBri-Pr CH3Br ClCli-Pr Br I ClBri-Pr Cl CF3BrBrt-Bu CH3Br ClClt-Bu Br I ClBrt-Bu Cl CF3BrBrMeCH3Br ClBrMeBr I BrCln-Pr Cl Cl ClClEtCH3Br ClBrEtBr I BrCln-Bu Cl Cl ClCli-Pr CH3Br ClBri-Pr Br I BrCls-Bu Cl Cl ClClt-Bu CH3Br ClBrt-Bu Br I BrCli-Bu Cl Cl ClClMeCH3Br BrClMeBr I BrBrMeBr F CF3ClEtCH3Br BrClEtBr I BrBrEtBr F CF3Cli-Pr CH3Br BrCli-Pr Br I BrBri-Pr Br F CF3Clt-Bu CH3Br BrClt-Bu Br I BrBrt-Bu Br F CF3ClMeCH3Br BrBrMeBr CF3CF3ClMeBr F CF3BrEtCH3Br BrBrEtBr CF3CF3ClEtBr F CF3Bri-Pr CH3Br BrBri-Pr Br CF3CF3Cli-Pr Br F CF3Brt-Bu CH3Br BrBrt-Bu Br CF3CF3Clt-Bu Br F CF3BrMeCH3I CF3ClMeBr CF3CF3BrMeBr F ClClEtCH3I CF3ClEtBr CF3CF3BrEtBr F ClCli-Pr CH3I CF3Cli-Pr Br CF3CF3Bri-Pr Br F ClClt-Bu CH3I CF3Clt-Bu Br CF3CF3Brt-Bu Br F ClClMeCH3I CF3BrMeBr CF3ClClMeBr F ClBrEtCH3I CF3BrEtBr CF3ClClEtBr F ClBri-Pr CH3I CF3Bri-Pr Br CF3ClCli-Pr Br F ClBr
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6t-Bu CH3I CF3Brt-Bu Br CF3ClClt-Bu Br F ClBrMeCH3I ClClMeBr CF3ClBrMeBr F BrClEtCH3I ClClEtBr CF3ClBrEtBr F BrCli-Pr CH3I ClCli-Pr Br CF3ClBri-Pr Br F BrClt-Bu CH3I ClClt-Bu Br CF3ClBrt-Bu Br F BrClMeCH3I ClBrMeBr CF3BrClMeBr F BrBrEtCH3I ClBrEtBr CF3BrClEtBr F BrBri-Pr CH3I ClBri-Pr Br CF3BrCli-Pr Br F BrBrt-Bu CH3I ClBrt-Bu Br CF3BrClt-Bu Br F BrBrMeCH3I BrClMeBr CF3BrBrMeBr Cl CF3ClEtCH3I BrClEtBr CF3BrBrEtBr Cl CF3Cli-Pr CH3I BrCli-Pr Br CF3BrBri-Pr Br Cl CF3Clt-Bu CH3I BrClt-Bu Br CF3BrBrt-Bu Br Cl CF3ClMeCH3I BrBrMeBr Br CF3ClMeBr Cl CF3BrEtCH3I BrBrEtBr Br CF3ClEtBr Cl CF3Bri-Pr CH3I BrBri-Pr Br Br CF3Cli-Pr Br Cl CF3Brt-Bu CH3I BrBrt-Bu Br Br CF3Clt-Bu Br Cl CF3BrMeCH3CF3CF3ClMeBr Br CF3BrMeBr Cl ClClEtCH3CF3CF3ClEtBr Br CF3BrEtBr Cl ClCli-Pr CH3CF3CF3Cli-Pr Br Br CF3Bri-Pr Br Cl ClClt-Bu CH3CF3CF3Clt-Bu Br Br CF3Brt-Bu Br Cl ClClMeCH3CF3CF3BrMeBr Br ClClMeBr Cl ClBrEtCH3CF3CF3BrEtBr Br ClClEtBr Cl ClBri-Pr CH3CF3CF3Bri-Pr Br Br ClCli-Pr Br Cl ClBrt-Bu CH3CF3CF3Brt-Bu Br Br ClClt-Bu Br Cl ClBrMeCH3CF3Cl ClMeBr Br ClBrMeBr Cl BrClEtCH3CF3Cl ClEtBr Br ClBrEtBr Cl BrCli-Pr CH3CF3Cl Cli-Pr Br Br ClBri-Pr Br Cl BrClt-Bu CH3CF3Cl Clt-Bu Br Br ClBrt-Bu Br Cl BrClMeCH3CF3Cl BrMeCH3CF3BrClMeBr Cl BrBrEtCH3CF3Cl BrEtCH3CF3BrClEtBr Cl BrBri-Pr CH3CF3Cl Bri-Pr CH3CF3BrCli-Pr Br Cl BrBrt-Bu CH3CF3Cl Brt-Bu CH3CF3BrClt-Bu Br Cl BrBrMeCH3CF3Br Brn-Pr CH3ClClClt-Bu CH3CF3BrBrEtCH3CF3Br Brn-Bu CH3ClClCli-Bu CH3Cl ClCli-Pr CH3CF3Br Brs-Bu CH3ClClCl
表21 R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6MeCH3H CF3ClMeCl F CF3ClMeCl H ClBrEtCH3H CF3ClEtCl F CF3ClEtCl H ClBri-Pr CH3H CF3Cli-Pr Cl F CF3Cli-Pr Cl H ClBrt-Bu CH3H CF3Clt-Bu Cl F CF3Clt-Bu Cl H ClBrMeCH3H CF3BrMeCl F CF3BrMeCl H BrClEtCH3H CF3BrEtCl F CF3BrEtCl H BrCli-Pr CH3H CF3Bri-Pr Cl F CF3Bri-Pr Cl H BrClt-Bu CH3H CF3Brt-Bu Cl F CF3Brt-Bu Cl H BrClMeCH3H ClClMeCl F ClClMeCl H BrBrEtCH3H ClClEtCl F ClClEtCl H BrBri-Pr CH3H ClCli-Pr Cl F ClCli-Pr Cl H BrBrt-Bu CH3H ClClt-Bu Cl F ClClt-Bu Cl H BrBrMeCH3H ClBrMeCl F ClBrMeCl H CF3ClEtCH3H ClBrEtCl F ClBrEtCl H CF3Cli-Pr CH3H ClBri-Pr Cl F ClBri-Pr Cl H CF3Clt-Bu CH3H ClBrt-Bu Cl F ClBrt-Bu Cl H CF3ClMeCH3H BrClMeCl F BrClMeCl H CF3BrEtCH3H BrClEtCl F BrClEtCl H CF3Bri-Pr CH3H BrCli-Pr Cl F BrCli-Pr Cl H CF3Brt-Bu CH3H BrClt-Bu Cl F BrClt-Bu Cl H CF3BrMeCH3H BrBrMeCl F BrBrMeCl H ClClEtCH3H BrBrEtCl F BrBrEtCl H ClCli-Pr CH3H BrBri-Pr Cl F BrBri-Pr Cl H ClClt-Bu CH3H BrBrt-Bu Cl F BrBri-Pr Cl H ClClMeCH3F CF3ClMeCl Cl CF3ClMeCl Br ClBrEtCH3F CF3ClEtCl Cl CF3ClEtCl Br ClBri-Pr CH3F CF3Cli-Pr Cl Cl CF3Cli-Pr Cl Br ClBrt-Bu CH3F CF3Clt-Bu Cl Cl CF3Clt-Bu Cl Br ClBrMeCH3F CF3BrMeCl Cl CF3BrMeCl Br BrCl
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6EtCH3FCF3Br EtClClCF3Br EtClBrBrCli-Pr CH3FCF3Br i-Pr ClClCF3Br i-Pr ClBrBrClt-Bu CH3FCF3Br t-Bu ClClCF3Br t-Bu ClBrBrClMeCH3FCl Cl MeClClClCl MeClBrBrBrEtCH3FCl Cl EtClClClCl EtClBrBrBri-Pr CH3FCl Cl i-Pr ClClClCl i-r ClBrBrBrt-Bu CH3FCl Cl t-Bu ClClClCl t-Bu ClBrBrBrMeCH3FCl Br MeClClClBr MeClI CF3ClEtCH3FCl Br EtClClClBr EtClI CF3Cli-Pr CH3FCl Br i-Pr ClClClBr i-Pr ClI CF3Clt-Bu CH3FCl Br t-Bu ClClClBr t-Bu ClI CF3ClMeCH3FBr Cl MeClClBrCl MeClI CF3BrEtCH3FBr Cl EtClClBrCl EtClI CF3Bri-Pr CH3FBr Cl i-Pr ClClBrCl i-Pr ClI CF3Brt-Bu CH3FBr Cl t-Bu ClClBrCl t-Bu ClI CF3BrMeCH3FBr Br MeClClBrBr MeClI ClClEtCH3FBr Br EtClClBrBr EtClI ClCli-Pr CH3FBr Br i-Pr ClClBrBr i-Pr ClI ClClt-Bu CH3FBr Br t-Bu ClClBrBr t-Bu ClI ClClMeCH3Cl CF3Cl MeClBrCF3Cl MeCl I ClBrEtCH3Cl CF3Cl EtClBrCF3Cl EtCl I ClBri-Pr CH3Cl CF3Cl i-Pr ClBrCF3Cl i-Pr Cl I ClBrt-Bu CH3Cl CF3Cl t-Bu ClBrCF3Cl t-Bu Cl I ClBrMeCH3Cl CF3Br MeClBrCF3Br MeCl I BrClEtCH3Cl CF3Br EtClBrCF3Br EtCl I BrCli-Pr CH3Cl CF3Br i-Pr ClBrCF3Br i-Pr Cl I BrClt-Bu CH3Cl CF3Br t-Bu ClBrCF3Br t-Bu Cl I BrClMeCH3Cl Cl Cl MeClBrClCl MeClI BrBrEtCH3Cl Cl Cl EtClBrClCl EtClI BrBri-Pr CH3Cl Cl Cl i-Pr ClBrClCl i-Pr ClI BrBrt-Bu CH3Cl Cl Cl t-Bu ClBrClCl t-Bu ClI BrBrMeCH3Cl Cl Br MeBrBrBrCl MeClCF3CF3ClEtCH3Cl Cl Br EtBrBrBrCl EtClCF3CF3Cli-Pr CH3Cl Cl Br i-Pr BrBrBrCl i-Pr ClCF3CF3Clt-Bu CH3Cl Cl Br t-Bu BrBrBrCl t-Bu ClCF3CF3ClMeCH3Cl Br Cl MeBrBrBrBr MeClCF3CF3BrEtCH3Cl Br Cl EtBrBrBrBr EtClCF3CF3Br
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6i-Pr CH3ClBrCl i-Pr BrBrBrBri-Pr ClCF3CF3Brt-Bu CH3ClBrCl t-Bu BrBrBrBrt-Bu ClCF3CF3BrMeCH3ClBrBr Me BrI CF3ClMe ClCF3ClClEtCH3ClBrBr Et BrI CF3ClEt ClCF3ClCli-Pr CH3ClBrBr i-Pr BrI CF3Cli-Pr ClCF3ClClt-Bu CH3ClBrBr t-Bu BrI CF3Clt-Bu ClCF3ClClMeCH3BrCF3Cl Me BrI CF3BrMe ClCF3ClBrEtCH3BrCF3Cl Et BrI CF3BrEt ClCF3ClBri-Pr CH3BrCF3Cl i-Pr BrI CF3Bri-Pr ClCF3ClBrt-Bu CH3BrCF3Cl t-Bu BrI CF3Brt-Bu ClCF3ClBrMeCH3BrCF3Br Me BrI ClClMe ClCF3BrClEtCH3BrCF3Br Et BrI ClClEt ClCF3BrCli-Pr CH3BrCF3Br i-Pr BrI ClCli-Pr ClCF3BrClt-Bu CH3BrCF3Br t-Bu BrI ClClt-Bu ClCF3BrClMeCH3BrClCl Me BrI ClBrMe ClCF3BrBrEtCH3BrClCl Et BrI ClBrEt ClCF3BrBri-Pr CH3BrClCl i-Pr BrI ClBri-Pr ClCF3BrBrt-Bu CH3BrClCl t-Bu BrI ClBrt-Bu ClCF3BrBrMeCH3BrClBr Me BrI BrCln-Pr ClClClClEtCH3BrClBr Et BrI BrCln-Bu ClClClCli-Pr CH3BrClBr i-Pr BrI BrCls-Bu ClClClClt-Bu CH3BrClBr t-Bu BrI BrCli-Bu ClClClClMeCH3BrBrCl Me BrI BrBrMe BrF CF3ClEtCH3BrBrCl Et BrI BrBrEt BrF CF3Cli-Pr CH3BrBrCl i-Pr BrI BrBri-Pr BrF CF3Clt-Bu CH3BrBrCl t-Bu BrI BrBrt-Bu BrF CF3ClMeCH3BrBrBr Me BrCF3CF3ClMe BrF CF3BrEtCH3BrBrBr Et BrCF3CF3ClEt BrF CF3Bri-Pr CH3BrBrBr i-Pr BrCF3CF3Cli-Pr BrF CF3Brt-Bu CH3BrBrBr t-Bu BrCF3CF3Clt-Bu BrF CF3BrMeCH3I CF3Cl Me BrCF3CF3BrMe BrF ClClEtCH3I CF3Cl Et BrCF3CF3BrEt BrF ClCli-Pr CH3I CF3Cl i-Pr BrCF3CF3Bri-Pr BrF ClClt-Bu CH3I CF3Cl t-Bu BrCF3CF3Brt-Bu BrF ClClMeCH3I CF3Br Me BrCF3Cl ClMe BrF ClBrEtCH3I CF3Br Et BrCF3Cl ClEt BrF ClBri-Pr CH3I CF3Br i-Pr BrCF3Cl Cli-Pr BrF ClBr
R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6R2R4aR4bR5R6t-Bu CH3I CF3Brt-BuBr CF3ClClt-Bu BrF ClBrMeCH3I ClClMe Br CF3ClBrMe BrF BrClEtCH3I ClClEt Br CF3ClBrEt BrF BrCli-Pr CH3I ClCli-PrBr CF3ClBri-Pr BrF BrClt-Bu CH3I ClClt-BuBr CF3ClBrt-Bu BrF BrClMeCH3I ClBrMe Br CF3BrClMe BrF BrBrEtCH3I ClBrEt Br CF3BrClEt BrF BrBri-Pr CH3I ClBri-PrBr CF3BrCli-Pr BrF BrBrt-Bu CH3I ClBrt-BuBr CF3BrClt-Bu BrF BrBrMeCH3I BrClMe Br CF3BrBrMe BrClCF3ClEtCH3I BrClEt Br CF3BrBrEt BrClCF3Cli-Pr CH3I BrCli-PrBr CF3BrBri-Pr BrClCF3Clt-Bu CH3I BrClt-BuBr CF3BrBrt-Bu BrClCF3ClMeCH3I BrBrMe Br Br CF3ClMe BrClCF3BrEtCH3I BrBrEt Br Br CF3ClEt BrClCF3Bri-Pr CH3I BrBri-PrBr Br CF3Cli-Pr BrClCF3Brt-Bu CH3I BrBrt-BuBr Br CF3Clt-Bu BrClCF3BrMeCH3CF3CF3ClMe Br Br CF3BrMe BrClClClEtCH3CF3CF3ClEt Br Br CF3BrEt BrClClCli-Pr CH3CF3CF3Cli-PrBr Br CF3Bri-Pr BrClClClt-Bu CH3CF3CF3Clt-BuBr Br CF3Brt-Bu BrClClClMeCH3CF3CF3BrMe Br Br ClClMe BrClClBrEtCH3CF3CF3BrEt Br Br ClClEt BrClClBri-Pr CH3CF3CF3Bri-PrBr Br ClCli-Pr BrClClBrt-Bu CH3CF3CF3Brt-BuBr Br ClClt-Bu BrClClBrMeCH3CF3Cl ClMe Br Br ClBrMe BrClBrClEtCH3CF3Cl ClEt Br Br ClBrEt BrClBrCli-Pr CH3CF3Cl Cli-PrBr Br ClBri-Pr BrClBrClt-Bu CH3CF3Cl Clt-BuBr Br ClBrt-Bu BrClBrClMeCH3CF3Cl BrMe CH3CF3BrClMe BrClBrBrEtCH3CF3Cl BrEt CH3CF3BrClEt BrClBrBri-Pr CH3CF3Cl Bri-PrCH3CF3BrCli-Pr BrClBrBrt-Bu CH3CF3Cl Brt-BuCH3CF3BrClt-Bu BrClBrBrMeCH3CF3Br Brn-PrCH3ClClClt-Bu CH3CF3BrBrEtCH3CF3Br Brn-BuCH3ClClCli-Bu CH3ClClCli-Pr CH3CF3Br Brs-BuCH3ClClCl
制剂/用途按本发明应用的化合物通常与包含液体稀释剂、固体稀释剂或表面活性剂中至少之一的农业适用载体一起作为配制剂或组合物应用。制剂或组合物的成分选择要与活性成分的物理性能、施用方式及环境因素(如土壤类型、湿度和温度)相一致。有用的制剂包括液体如溶液(包括可乳化的浓缩物)、悬浮液、乳液(包括微乳液和/或suspoemulsions(悬浮乳状液))等，它们可被任选地稠化为凝胶。有用的制剂还包括固体，如粉剂、粉末剂、颗粒剂、丸剂、片剂、膜剂等，它们可分散于水(“可湿润的”)或可溶于水。活性成分可被(微)胶囊化和进一步形成悬浮或固体制剂；或者，活性成分的整个制剂可被胶囊化(或“涂刷”)。胶囊化可以控制或延缓活性成分的释放。可喷洒的制剂可在合适的介质中增量，且喷洒量为每公顷约一至几百升。高浓度组合物主要用作进一步制剂的中间体。
所述制剂通常含有有效量的活性成分、以及下列大致范围的稀释剂和表面活性剂，各量之和为100重量％。
在Watkins等的《Handbook of Insecticide Dust Diluents andCarriers》(杀虫剂粉末吸收剂和载体手册)第二版(Dorland Books，Caldwell，New Jersey)中对典型的固体稀释剂作了描述。在Marsden的《Solvents Guide》(溶剂指南)第二版(Interscience，New York，1950)中对典型的液体稀释剂作了描述。在《McCutcheon’s Detergentsand Emulsifiers Annual》(McCutcheon洗涤剂和乳化剂年报，Allured Publ.Corp.，Ridgewood，New Jersey)以及Sisely和Wood的《Encyclopedia of Surface Active Agents》(表面活性剂百科全书，Chemical Publ.Co.，Inc.，NewYork，1964)中列举了表面活性剂和推荐的应用。所有的制剂可含有少量的添加剂，以减少泡沫、结块、腐蚀、微生物生长等，或含有增稠剂，以增加粘度。
表面活性剂包括例如聚乙氧基化的醇、聚乙氧基化的烷基酚、聚乙氧基化的脱水山梨糖醇脂肪酸酯、磺基琥珀酸二烷基酯、烷基硫酸盐、烷基苯磺酸盐、有机硅氧烷、N，N-二烷基牛磺酸盐、木质素磺酸盐、萘磺酸盐甲醛缩合物、聚羧酸盐和聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物。固体稀释剂包括例如粘土如膨润土、蒙脱土、硅镁土和高岭土，淀粉、糖、二氧化硅、滑石、硅藻土、尿素、碳酸钙、碳酸钠和碳酸氢钠以及硫酸钠。液体稀释剂包括例如水、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、N-烷基吡咯烷酮、乙二醇、聚丙二醇、石蜡、烷基苯、烷基萘、橄榄油、蓖麻油、亚麻子油、桐油、芝麻油、玉米油、花生油、棉籽油、豆油、油菜籽油、椰子油、脂肪酸酯，酮类如环己酮、2-庚酮、异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮，以及醇类如甲醇、环己醇、癸醇和四氢糠醇。
溶液，包括可乳化的浓缩物可通过简单地对成分进行混合而制备。粉剂和粉末剂可通过混合和通常如在锤磨机或流体能碾压机中进行的研磨而制备。悬浮液通常通过湿磨制备，参见例如U.S.3,060,084。颗粒剂和丸剂可通过将活性物质喷在预制颗粒状载体上或通过附聚技术而制备。参见Browning的“Agglomeration”，ChemicalEngineering，1967年12月4日，第147-48页；《Perry’s ChemicalEngineer’s Handbook》第4版(McGraw-Hill，New York，1963)第8-57页及以下；和PCT出版物WO 91/13546。丸剂可如U.S.4,172,714所述而制备。可分散于水和可溶于水的颗粒剂可根据U.S.4,144,050、U.S.3,920,442和DE 3,246,493制备。片剂可根据U.S.5,180,587、U.S.5,232,701和U.S.5,208,030制备。膜剂可根据GB 2,095,558和U.S.3,299,566制备。
有关制剂领域的进一步信息，参见T.S.Woods的“TheFormulator’s Toolbox-Product Forms for Modern Agriculture(制剂工作者工具箱-现代农业的产品形式)”，收于《PesticideChemistry and Bioscience，The Food-Environment Challenge》(杀虫剂化学和生物科学，食品-环境挑战)，T.Brooks和T.R.Roberts编辑，第9届国际杀虫剂化学大会科研报告集，剑桥，1999年，第120-133页。另外参见U.S.3,235,361第6栏第16行至第7栏第19行及实施例10-41；U.S.3,309,192第5栏第43行至第7栏第62行及实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；U.S.2,891,855第3栏第66行至第5栏第17行及实施例1-4；Klingman著《Weed Control as aScience》(杂草控制科学)，John Wiley and Sons公司出版，纽约，1961年，第81-96页；和Hance等著《Weed Control Handbook》(杂草控制手册)第8版，Blackwell Scientific Publications出版，牛津，1989年。
在以下实施例中，所有百分比均为重量百分比，且所有制剂均以常规方式制备。化合物号参见索引表A中的化合物。
实施例A可湿润的粉末剂化合物4 65.0％十二烷基酚聚乙二醇醚 2.0％木质素磺酸钠 4.0％硅铝酸钠 6.0％蒙脱土(经煅烧) 23.0％实施例B颗粒剂化合物4 10.0％硅镁土颗粒(低挥发性物质，0.71/0.30mm； 90.0％U.S.S.No.25-50筛)实施例C挤压成形的丸剂化合物4 25.0％无水硫酸钠 10.0％粗木质素磺酸钙 5.0％烷基萘磺酸钠 1.0％
钙/镁膨润土 59.0％实施例D可乳化的浓缩物化合物4 20.0％油溶性磺酸盐和聚氧乙烯醚的掺合物 10.0％异佛尔酮 70.0％实施例E颗粒剂化合物 40.5％纤维素 2.5％乳糖 4.0％玉米粉 93.0％按本发明应用的化合物的特征在于有利的代谢和/或土壤残留模式，且显示对一定范围的农业和非农业无脊椎害虫的防治活性。(在本发明的说明书范围内，“无脊椎害虫防治”意味着抑制无脊椎害虫的生长(包括致死)，显著减少其摄食量或害虫引起的其它伤害或破坏；相关的表述定义类似)。就本说明书而言，术语“无脊椎害虫”包括具有经济重要性的节肢类、腹足类、线虫类害虫。术语“节肢类”包括昆虫、螨、蜘蛛、蝎子、蜈蚣、百足虫、球潮虫和总和纲(symphylans)。术语“腹足类”包括蜗牛、蛞蝓(slugs)和其它柄眼目(Stylomma tophora)。术语“线虫类”包括所有的蠕虫，如蛔虫，犬心虫，植食性线虫类(线虫纲)，吸虫(Tematoda)，棘头虫纲，以及绦虫(多节绦虫纲)。本领域的技术人员应认识到，并非所有的化合物对于所有的害虫具有相同的效力。按本发明应用的化合物显示了对经济上具重要性的农业和非农业害虫的活性。术语“农业”是指田野农作物生产例如用于食物和纤维的农作物生产，包括谷类作物(例如小麦、燕麦、大麦、黑麦、稻米、玉米)、豆类作物、蔬菜作物(例如莴苣、卷心菜、番茄、黄豆)、土豆、甘薯、葡萄、棉花和树生水果(例如梨果、核果和柑橘类水果)的生长。术语“非农业”是指其它园艺(例如林业、温室、苗圃或不在田野生长的观赏性植物)、公共(人)和动物健康、家用和商用建筑、家用品和贮存品的应用或害虫。由于无脊椎害虫防治范围和在经济上的重要性，通过控制无脊椎害虫来保护(不受无脊椎害虫的破坏或损伤)棉花、玉米、豆类、稻米、蔬菜作物、土豆、甘薯葡萄和树生水果的农作物是本发明的优选实施方案。农业或非农业害虫包括鳞翅目的幼虫，如夜蛾科族的粟蚕蛾幼虫(armyworms)，切根虫(cutworms)，尺蠖(loopers)，以及heliothines(例如秋粟蚕蛾幼虫(Spodoptera fugiperda J.E.Smith)，甜菜粟蚕蛾幼虫(Spodoptera exigua.Hübner)，黑切根虫(Agrotis ipsilon Hufnagel)，卷心菜尺蠖(粉斑夜蛾，Trichoplusia ni Hübner)，烟草蚜虫(Heliothis virescensFabricius))；螟蛾科族的蛀虫，鞘蛾，结网毛虫，锥形虫(coneworms)，卷叶菜虫和骨化虫(skeletonizers) (例如欧洲玉米钻孔虫(Ostrinia nubilalis Hübner)，脐橙虫(Amyelois transitellaWalker)，玉米根结网毛虫(Crambus caliginosellus Clemens)，草地结网毛虫(Herpetogramma licarsislis Walker))；卷蛾科族的叶滚虫(leafrollers)，蚜虫，种子虫(seed worms)，以及果虫(fruit worms)(例如苹果蠹蛾(Cydia pomonella Linnaeus)，葡糖浆果蠹蛾(Endopiza viteana Clemens)，东方果蠹蛾(Grapholitamolesta Busck))；以及许多其它经济上重要的鳞翅目(例如菱纹背蛾(Plutella xylostella Linnaeus)，红铃虫(Pectinophoragossypiella Saunders)，舞毒蛾(Lymantriadispar Linnaeus))；Blattodea目的稚虫和成虫，包括Blattollidae和蜚蠊科族的蟑螂(例如东方蟑螂(Blatta orientalis Linnaeus)，亚洲蟑螂(Blatellaasahinai Mizukubo)，德国蟑螂(Blattella germanica Linnaeus)，褐带蟑螂(Supella longipalpa Fabricius)，美洲蟑螂(Periplanetaamericana Linnaeus)，褐色蟑螂(Periplaneta brunneaBurmeister)，马得拉岛蟑螂(Leucophaea maderae Fabricius))；鞘翅目的摄叶幼虫和成虫，包括长角象虫科、豆象科和象虫科族的象鼻虫(例如棉籽象鼻虫(Anthonomus grandis Boheman)，米水象鼻虫(rice water weevil，Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel)，谷象鼻虫(Sitophilus granarius Linnaeus)，米象鼻虫(Sitophilusoryzae Linnaeus))；叶甲科族的跳甲、黄瓜甲虫、根虫、叶甲、马铃薯甲虫和甜菜麦蛾(例如科罗拉多马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata Say)，西方玉米根虫(Diabrotica virgiferavirgifera LeConte))；金龟子科族的金龟子和其它甲虫(例如日本甲虫(Popillia japonica Newman)和欧洲金龟子(Rhizotrogusmajalis Razoumowsky))；皮蠹科族的地毯圆皮蠹；叩头虫科的铁线虫(wireworms)；Scolytidae族的棘胫小蠹(bark beetles))和拟步行虫科的粉甲虫。农业或非农业害虫还包括革翅目的成虫和幼虫，包括秋螋科的地蜈蚣(例如欧洲地蜈蚣(Forficula auriculariaLinnaeus)，黑地蜈蚣(Chelisoches morio Fabricius))；半翅目和同翅目的成虫和稚虫，如盲蝽科族的盲蝽，Cicadidae族的蝉，大叶蝉科族的叶蝉(例如Empoasca spp.)，樗鸡科族和飞虱科族的planthopper，角蝉科族的角蝉，木虱科族的木虱，粉虱科族的粉虱，蚜科族的蚜虫，根瘤蚜科族的根瘤蚜，粉蚧科族的粉蚧，蜡蚧科族、盾蚧科族和硕蚧科族的介壳虫(scales)，网蝽科族的网蝽，蝽科族的椿象，长蝽科族的麦长蝽(例如Blissus spp.)和其它seed bugs，沫蝉科族的沫蝉，缘蝽科族的南瓜缘蝽，以及红蝽科族的恙螨(redbugs)和棉蝽象。还包括螨目的成虫和幼虫，如叶螨科族的红蜘蛛和茶红叶螨(例如欧洲茶红叶螨(Panonychus ulmi Koch)，两点红蜘蛛(two spotted spider mite，Tetranychus urticae Koch)，McDaniel螨(Tetranychus mcdaniele McGregor))，毛足蛛科族的flatmite(例如柑橘flat mite(Brevipalpus lewisi McGregor))，瘿螨科族的锈螨和芽螨(bud mites)，以及其它食叶螨和对人和动物健康重要的螨，即Epidermoptidae族的尘螨(dustmites)，蠕形螨科族的腺囊螨，食甜螨科族的谷螨，硬蜱科类的扁虱(例如鹿虱(deertick，Ixodes scapularis Say)，澳洲瘫痪虱(Australian paralysistick，Ixodes holocyclus Neumann)，美洲犬虱(Dermacentorvariabilis Say)，孤星虱(lone star tick，Amblyomma americanumLinnaeus))，以及瘙螨虱科(Psoroptidae)族、蒲螨科(Pyemotidae)族和疥螨科(Sarcoptidae)族的马瘙螨和疥螨；直翅目的成虫和未成虫，包括蚱蜢、蝗虫和蟋蟀(例如迁徙蚱蜢(例如Melanoplussanguinipes Fabricius，M.Differentialis Thomas)，美洲蚱蜢(例如Schistocerca americana Drury)，沙漠蝗虫(Schistocercagregaria Forskal)，迁徙蝗虫(Locusta migratoria Linnaeus)，家蟋蟀(Acheta domesticus Linnaeus)，蝼蛄(Gryllotalpa Spp.))；双翅目类的成虫和未成虫，包括甜菜麦蛾，蠓，果蝇(实蝇科)，麦秆蝇(例如Oscinella frit Linnaeus)，土壤蛆，家蝇(例如Muscadomestica Linnaeus)，小家蝇(例如Fannia canicularis Linnaeus，F.femoalis Stein)，厩螫蝇(例如Stomoxys calcitransLinnaeus)，面蝇(face flies)，角蝇，丽蝇(blow flies，例如Chrysomya spp.，Phormia spp.)，和其它蝇状蝇害虫(muscoidflypests)，马蝇(例如Tabanus spp.)，肤蝇(例如Gastrophilus spp.，Oestrus spp.)，牛蝇(例如Hypoderma spp.)，鹿蝇(例如Chrysopsspp.)，keds(例如Melophagus ovinus Linnaeus)，以及其它短角亚目，蚊(例如Aedes spp.，Anopheles spp.，Culex spp.)，黑蝇(例如Prosimulium spp.，Simulium spp.)，蠓，沙蝇，sciarids，和其它长角亚目；缨翅目类的成虫和未成虫，包括葱蓟马(Thripstabaci Lindeman)和其它摄叶蓟马；膜翅目类的昆虫类害虫，包括蚁(例如红工木蚁(Camponotus ferrugineus Fabricius)，黑工木蚁(Camponotus pennsylvanicus DeGeer)，法老蚁(Monomoriumpharaonis Linnaeus)，小火蚁(Wasmannia auropunctata Roger)，火蚁(Solenopsis geminata Fabricius)，红外来火蚁(Solenopsisinvicta Latreille)，阿根廷蚁(Iridomyrmex humilis Mayr)，褐狂蚁(Paratrechina longicornis Latreille)，铺道蚁(Tetramorium caespitum Linnaeus)，美洲草地蚁(Lasius alienusF_ster)，臭家蚁(Tapinoma sessile Say))，蜜蜂(包括木蜂)，胡蜂，鲜黄色胡蜂褐黄峰；等翅目的昆虫害虫，包括东美散白蚁(Reticulitermes flavipes Kollar)，西美散白蚁(Reticulitermeshesperus Banks)，台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus Shiraki)，移栖楹白蚁(Incisitermes immigrans Snyder)和其它经济上具重要性的白蚁；缨尾目的昆虫害虫，如蠹鱼(Lepisma saccharinaLinnaeus)和家衣鱼(Thermobia domestica Packard)；食毛目的昆虫害虫，并包括头虱(Pediculus humanus capitis De Geer)，体虱(Pediculus humanus humanus Linnaeus)，雏鸡羽虱(Menacanthus stramineus Nitszch)，狗咬虱(dog biting louse，Trichodectes canis De Geer)，绒毛虱(fluff louse，Goniocotesgallinae De Geer)，羊体虱(sheep body louse，Bovicola ovisSchrank)，阔胸血虱(short-nosed cattle louse，Haematopinuseurysternus Nitzsch)，牛颚虱(long-nosed cattle louse，Linognathus vituli Linnaeus)和其它攻击人和动物的吮吸寄生虱(sucking parasitic lice)和咀嚼寄生虱(chewing parasiticlice)；蚤目的昆虫害虫，包括东方鼠蚤(oriental rat flea，Xenopsylla cheopis Rothschild)，猫蚤(Ctenocephalides felisBouche)，犬蚤(Ctenocephalides canis Curtis)，母鸡蚤(Ceratophyllus gallinae Schrank)，鬼针草蚤(sticktightflea，Echidnophaga gallinacea Westwood)，人蚤(Pulex irritansLinnaeus)和其它折磨哺乳动物和鸟类的虱子。其它涵盖的节肢害虫包括蜘蛛目的蜘蛛，如褐色隐居蜘蛛(brown recluse spider，Loxosceles reclusa Gertsch & Mulaik)和黑寡妇蛛(Latrodectusmactans Fabricius)，以及Scutigeromorpha目的蜈蚣，如家蜈蚣(Scutigera coleoptrata Linnaeus)。本发明化合物还对线虫纲、多节绦虫纲、吸虫纲和棘头虫纲的成员有活性，包括经济上重要的Strongylida目、Ascaridida目、蛲虫目(Oxyurida)、Rhabditida目、Spirurida目和Enoplida目的成员，如(但不限于)经济上重要的农业害虫(例如Meloidogyne属的马氏异皮线虫，Pratylenchus属的小线虫，Trichodorus属的黄麻根瘤线虫等)以及动物和人的健康害虫(例如，所有经济上重要的吸虫，绦虫，和蛔虫，如马的Stongylusvulgaris，狗的Toxocara canis，羊的Haemonchus contortus，狗的Dirofilaria immitis Leidy，马的Anoplocephala perfoliata，反刍动物的Fasciola hepatica Linnaeus，等)。
本发明的化合物对下列各目的害虫具有特别高的活性鳞翅目(例如Alabama argillacea Hübner(棉叶波纹夜蛾)，Archipsargyrospila Walker(果黄卷蛾)，A.rosana Linnaeus(Europeanleaf roller)和其它Archips种类，Chilo suppressalis Walker(二化螟)，Cnaphalocrosis medinalis Guenee(rice leafroller)，Crambus caliginosellus Clemens(玉米根网螟)，Crambusteterrellus Zincken(早熟禾草螟)，Cydia pomonella Fabricius(苹蠹蛾)，Earias insulana Boisduval(棉斑实蛾)，Eariasvittella Fabricius(spotted bollworm)，Helicoverpa virescensHübner(Ammerican bollworm)，Helicover pa zea Boddie(玉米穗蛾)，Heliothis virescens Fabricius(烟芽夜蛾)，Herpetogrammalicarsisalis Walker(sod webworm)，Lobesis botrana Denis &Schiffermüller(葡糖小卷蛾)，Pectinophora gossypiellaSaunders(pink bollworm)，Phyllocnistis citrella Stainton(橘红潜叶甲)，Pieris brassicae Linnaeus(大菜粉蝶)，Pierispapae Linnaeus(小菜粉蝶)，Plutella xylostella Linnaeus(小菜蛾)，Spodoptera exigua Hübner(甜菜夜蛾)，Spodoptera lituraFabricius(斜纹夜蛾，cluster caterpillar)，Spodopterafrugiperda J.E.Smith(草地粘虫)，Trichoplusia ni Hübner(粉纹夜蛾)和Tuta absoluta Meyrick(toma to leafminer))。本发明的化合物对同翅目的成员也有商业上明显的活性，包括Acyrthisiphon pisum Harris(豌蚜)，Aphis craccivora Koch(豇豆蚜)，Aphis fabae Scopoli(黑豆蚜)，Aphis gossypii Glover(棉蚜，瓜蚜)，Aphis pomi De Geer(苹蚜)，Aphis spiraecolaPatch(绣线菊蚜)，Aulacorthum solani Kaltenbach(指顶花无网蚜)，Chaetosiphon fragaefolii Cockerell(草莓中瘤钉毛蚜)，Diuraphis noxia Kurdjumov/Mordvilko(俄罗斯麦长管蚜)，Dysaphis plantaginea Paaserini(车前圆尾蚜)，Eriosomalanigerum Hausmann(苹绵蚜)，Hyalopterus pruni Geoffroy(桃大尾蚜)，Lipaphis erysimi Kaltenbach(芜菁蚜)，Metopolophiumdirrhodum Walker(谷蚜)，Macrosipum euphorbiae Thomas(马铃薯长管蚜)，Myzus persicae Sulzer(peach-potato aphid，桃蚜)，Nasonovia ribisnigri Mosley(莴苣衲长管蚜)，Pemphigusspp.(根蚜和葡糖根疣蚜)，Phopalosiphum maidis Fitch(玉米蚜)，Rhopalosiphum padi Linnaeus(bird cherry-oat aphid)，Schizaphis graminum Rondani(麦二叉蚜)，Sitobion avenaeFabricius(麦长管蚜)，Therioaphis maculata Buckton(苜蓿斑蚜)，Toxoptera aurantii Boyer de Fonscolombe(桔声蚜)，和Toxoptera citricida Kirkaldy(热带桔二岔蚜)；Adelgess pp.(球蚜)；Phylloxera devastatrix Pergande(美核桃根瘤蚜)；Bemisia tabaci Gennadius(烟草粉虱，甘薯粉虱)；Bemisiaargentifolii Bellows & Perring(silverleaf whitefly)，Dialeurodes citri Ashmead(柑桔粉虱)和Trialeurodesvaporariorum Westwood(温室粉虱)；Empoasca fabae Harris(蚕豆微叶蝉)，Laodelphax striatellus Fallen(小褐稻虱)，Macrolestes quadrilineatus Forbes(六点叶蝉)，Nephotettixcinticeps Uhler(茶微叶蝉)，Nephotettixnigropictus St_l(黑尾叶蝉)，Nilaparvata lugens St_l(稻褐飞虱)，Peregrinus maidisAshmead(玉米蜡蝉)，Sogatella furcifera Horvath(白背稻虱)，Sogatodes orizicola Muir(ricedelphacid)，Typhlocyba pomariaMcAtee(苹白小叶蝉)，Erythroneoura spp.(葡糖斑叶蝉)；Magicidada septendecim Linnaeus(期蝉)；Icerya purchasiMaskell(吹绵蚧)，Quadraspidiotus perniciosus Comstock(梨圆盾蚧)；Planococcus citriRisso(柑桔粉蚧)；Pesudococcus spp.(其它粉蚧复合体)；Cacopsylla pyricola Foerster(梨黄木虱)，Trioza diospyri Ashmead(柿木虱)。这些化合物还对半翅目的成员具有活性，包括Acrosternum hilare Say(稻绿蝽)，Anasa tristisDe Geer(南瓜绿蝽)，Blissus leucopterus leucopterus Say(麦长蝽)，Corythuca gossypii Fabricius(棉网蝽(cotton lacebug))，Cyrtopeltis modesta Distant(toma to bug)，Dysdercus suturellusHerrich-Sch_ffer(棉黑翅红蝽)，Euchistus servus Say(褐臭蝽)，Euchistus variolarius Palisot de Beauvois(一点褐蝽)，Graptosthetus spp.(蚜虫复合体)，Leptoglossus corculus Say(松籽喙缘蝽)，Lygus lineolaris Palisot de Beauvois(牧草盲蝽)，Nezara viridula Linnaeus(稻绿蝽)，Oebalus pugnaxFabricius(稻褐蝽)，Oncopeltus fasciatus Dallas(大马利筋长蝽)，Pseudatomoscelis seriatus Reuter(棉跳盲蝽)。其它被本发明化合物防治的害虫目包括缨翅目(例如Frankliniellaoccidentalis Pergande(苜蓿蓟马)，Scirthothripscitri Moulton(桔实蓟马)，Sericothrips variabilis Beach(大豆蓟马)，和Thrips tabaci Lindeman(葱蓟马))，和鞘翅目(例如Leptinotarsadecemlineata Say(马铃薯甲虫)，Epilachna varivestis Mulsant(墨西哥豆瓢虫)，以及Agriotes、Athous和Limonius种的铁线虫)。
按本发明应用的化合物还可与一种或多种其它生物活性化合物或活性剂混合，以形成多成分的杀虫剂，产生更广的农用范围，所述其它生物活性化合物或活性剂包括杀虫剂，杀真菌剂，杀线虫剂，杀菌剂，杀螨剂，生长调节剂(如扎根刺激剂(rooting stimulants))，化学灭菌剂，化学信息物(semiochemicals)，驱虫剂，诱引剂，信息素，摄食刺激剂(feeding stimulants)，其它生物活性化合物或昆虫病原细菌、病毒或真菌。因此，本发明的组合物可进一步包含生物有效量的至少一种另外的生物活性化合物或活性剂。按本发明应用的化合物可与如下各例生物活性化合物或活性剂进行配制杀虫剂，如阿维菌素(abamectin)、高灭磷、吡虫清、齐墩螨素(avermectin)、艾扎丁、谷硫磷、氟氯菊酯、联苯肼酯、噻嗪酮、虫螨威、氟唑虫清、定虫隆、毒死蜱、甲基毒死蜱、chromafenozide、clothianidin、氯氟氰菊酯、β-氯氟氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、灭蝇胺、溴氰菊酯、杀螨硫隆、二嗪农、氟脲杀、乐果、噁茂醚、emamectin、硫丹、高氰戊菊酯、ethiprole、苯硫威、双氧成、甲氰菊酯、唑螨酯、杀灭菊酯、锐劲特、flonicamid、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氟虫脲、地虫磷、特丁苯酰肼、氟铃脲、吡虫啉、噁二唑虫、丙胺磷、氟丙氧脲、马拉松、蜗牛敌、甲胺磷、杀扑磷、灭多虫、蒙五一五、甲氧滴滴涕、久效磷、甲氧苯酰肼、硝虫噻嗪、双苯氟脲、甲氨叉威、一六零五、甲基一六零五、氯菊酯、三九一一、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、拒嗪酮、pyridalyl、蚊蝇醚、鱼藤酮、艾克敌105、乙丙硫磷、双苯酰肼、伏虫隆、七氟菊酯、特丁磷、杀虫畏、噻虫啉(thiacloprid)、thiamethoxam、硫双灭多威、杀虫双、四溴菊酯、敌百虫和杀虫隆；杀真菌剂，例如噻二唑素、腈嘧菊酯、苯菌灵、灭瘟素、波尔多液(碱式硫酸铜)、糠菌唑、氯环丙酰胺、captafol、克菌丹、多菌灵、地茂散、百菌清、王铜、铜盐、cyflufenamid、清菌脲、环唑醇、环丙嘧啶、(S)-3，5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧代丙基)-4-甲基苯甲酰胺(RH 7281)、diclocymet(S-2900)、哒菌清、氯硝胺、噁茂唑、(S)-3，5-二氢-5-甲基-2-甲基硫基-5-苯基-3-苯氨基-4H-咪唑-4-酮(RP 407213)、烯酰吗啉、dimoxystrobin、烯唑醇、烯唑醇-M、多果定、克瘟散、氧唑菌、噁唑铜菌、fenamidone、异嘧菌醇、腈苯唑、fencaramide(SZX0722)、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、薯瘟锡、毒菌锡、氟啶胺、氟联苯菌(RPA 403397)、喹唑菌酮、氟硅唑、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、藻菌磷、呋氨丙灵、呋吡唑灵(S-82658)、己唑醇、环戊唑醇、异丙定、富士一号、春雷霉素、亚胺菌、代森锰锌、代森锰、mefenoxam、丙氧灭绣胺、甲霜灵、环戊唑菌、叉氨苯酰胺(SSF-126)、腈菌唑、甲胂铁铵(甲基胂酸铁)、噁霜灵、戊菌唑、戊菌隆、丙氯灵、百维灵、环丙唑、啶斑肟、pyraclostrobin、二甲嘧菌胺、咯喹酮、喹氧灵、螺噁茂胺、硫磺粉、戊唑醇、氟醚唑、涕必灵、溴氟唑菌、甲基托布津、福美双、tiadinil、三唑酮、唑菌醇、三环唑、trifloxystrobin、戊叉唑菌、有效霉素和烯菌酮；杀线虫剂，如涕灭威、甲氨叉威和克线磷；杀菌剂，例如链霉素；杀螨剂，例如虫螨脒、灭螨猛、乙酯杀螨醇、三环锡、开乐散、除螨灵、特苯噁唑、喹螨醚、杀螨锡、甲氰菊酯、唑螨酯、噻螨酮、克螨特、哒螨酮和吡螨胺；以及生物试剂，如苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)，包括泽亚种(aizawai)和库尔斯塔克亚种(kurstaki)，苏云金芽孢杆菌δ-内毒素，杆状病毒，以及食虫细菌、病毒和真菌。按本发明应用的化合物及其组合物可施用于进行了基因转化以表达出对无脊椎害虫有毒性的蛋白(例如苏云金芽孢杆菌毒素)的植物上。外部施加的防治无脊椎害虫的化合物和组合物可以与这些表达的内毒素蛋白协同作用。
有关这些农用防护剂的通用参考文献是《The PesticideManual》(杀虫剂手册)，第十二版，C.D.S.Tomlin编辑，BritishCrop Protection Council(英国作物保护委员会)，Farnham，Surrey，U.K.，2000。
用于与按本发明应用的化合物混合的优选杀虫剂和杀螨剂包括合成除虫菊酯类，例如氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、高氰戊菊酯、杀灭菊酯和四溴菊酯；氨基甲酸酯类，例如fenothicarb、灭多虫、甲氨叉威和硫双灭多威；neonicotinoids，例如clothianidin、吡虫啉和噻虫啉；神经元钠通道阻断剂例如噁二唑虫；杀虫大环内酯类、如艾克敌105、阿维菌素、齐墩螨素、和emamectin；γ-氨基丁酸(GABA)拮抗剂(antagonists)，例如硫丹、ethiprole和锐劲特；杀虫剂尿素类，如氟虫脲和杀虫隆；保幼激素(juvenile hormone mimics)，如噁茂醚和蚊蝇醚；拒嗪酮；以及虫螨脒。用于与按本发明应用的化合物混合的优选生物活性剂包括苏云金芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌δ-内毒素，以及天然存在的和遗传改良的病毒杀虫剂，包括杆状病毒目(Baculoviridae)的成员以及食昆虫的真菌。
最优选的混合物包括按本发明应用的化合物与(RS)氯氟氰菊酯的混合物；按本发明应用的化合物与β-氟氯氰菊酯的混合物；按本发明应用的化合物与高氰戊菊酯的混合物；按本发明应用的化合物与灭多虫的混合物；按本发明应用的化合物与吡虫啉的混合物；按本发明应用的化合物与噻虫啉的混合物；按本发明应用的化合物与噁二唑虫的混合物；按本发明应用的化合物与阿维菌素的混合物；按本发明应用的化合物与硫丹的混合物；按本发明应用的化合物与ethiprole的混合物；按本发明应用的化合物与锐劲特的混合物；按本发明应用的化合物与氟虫脲的混合物；按本发明应用的化合物与蚊蝇醚的混合物；按本发明应用的化合物与拒嗪酮的混合物；按本发明应用的化合物与虫螨脒的混合物；按本发明应用的化合物与苏云金芽孢杆菌的混合物；以及按本发明应用的化合物与苏云金芽孢杆菌δ-内毒素的混合物。
在某些情况下，与具有相似防治范围但不同作用方式的其它无脊椎害虫防治化合物或活性剂的结合对于抗性控制(resistancemanagement)是特别有利的。因此，本发明的组合物可进一步包含生物有效量的至少一种另外的具有相似防治范围但不同作用方式的无脊椎害虫防治化合物或活性剂。使遗传改良以表达植物防护化合物(例如蛋白质)的植物或该植物的处所与生物有效量的本发明化合物相接触，也可提供更广的植物防护范围，并对于抗性控制是特别有利的。
通过向害虫的环境(包括害虫出现的农业和/或非农业处所)、向需防护的区域、或直接向需要防治的害虫以生物有效量施用一种或多种按本发明应用的化合物，可在农业和非农业应用中防治无脊椎害虫。因此，本发明还包括在农业和非农业应用中防治无脊椎害虫的方法，包括使无脊椎害虫或其环境与生物有效量的一种或多种本发明的化合物接触，或与含至少一种所述化合物的组合物或含至少一种所述化合物和至少一种另外的生物活性化合物或活性剂的组合物接触。包含本发明化合物和有效量的至少一种另外的生物活性化合物或活性剂的适当组合物的实例包括颗粒状组合物，其中所述另外的生物活性化合物或活性剂与按本发明应用的化合物存在于相同颗粒上或者与按本发明应用的化合物存在于不同颗粒上。
优选的接触方法是通过喷洒来接触。或者，可向植物叶或土壤施用含本发明化合物的颗粒状组合物。通过由植物与含本发明化合物的组合物接触而引起的植物吸收，按本发明应用的化合物得以有效释放，所述组合物是作为液体制剂的土壤浸润、用于土壤的颗粒制剂、保育箱处理或移植浸渍而施用的。按本发明应用的化合物还可以通过将含有本发明化合物的组合物局部施用于害虫所在部位来实现其有效作用。其它接触方法包括通过直接或滞留性喷雾、航空喷洒、凝胶、种子涂层、微胶囊、系统吸收、饵诱、耳标(eartags)、大丸药、喷雾器、熏蒸剂、气溶胶、粉尘和许多其它方法而施用本发明的化合物或组合物。还可以将按本发明应用的化合物浸渗到用于制备无脊椎害虫防治装置例如(例如虫网)的材料内。
可将按本发明应用的化合物掺入无脊椎害虫食用的诱饵，或掺入装置如捕集器等中。含有0.01-5％的活性成分、0.05-10％的(一种或多种)保湿剂以及40-99％的植物粉的颗粒或诱饵能以很低的施用率有效地防治土壤害虫，特别是对于通过摄食而非直接接触而致命的活性成分剂量而言。
按本发明应用的化合物可以以其纯态施用，但更为经常施用的是一种制剂，其含有一种或多种化合物与合适的载体、稀释剂和表面活性剂，且根据所考虑的终用途可能与食物结合。优选的施用方法涉及喷雾所述化合物的水分散体或精制油溶液。与喷淋油、喷淋油浓缩物、粘展剂、辅料、其它溶剂以及增效剂如增效醚结合通常增强化合物的效力。
有效防治所需的施用率(即“生物有效量”)将取决于诸如下列因素需防治的无脊椎害虫的种类，害虫的生活周期，生活期，害虫的大小，地点，季节，宿主作物或动物，摄食习性，交配习性，周围环境湿度，温度等。在一般情况下，每公顷约0.01-2kg活性成分的施用率足以防治农业生态系统中的害虫，但少至0.0001千克/公顷可以足够，而也可能需要多达8千克/公顷。对于非农用，有效用量范围约为l.0-50mg/m2，但少至0.1mg/m2可能足够，而也可能需要多达150mg/m2。本领域的技术人员可容易地确定所期望程度的无脊椎害虫防治所必需的生物有效量。
本发明生物学实施例中的下列试验证实了本发明方法对于特定无脊椎害虫的防治效力。“防治效力”表示引起显著降低摄食的无脊椎害虫的发育抑制(包括死亡)。然而，所述化合物提供的害虫防治保护作用并不局限于这些种类。对于化合物的描述，参见索引表A-D。在所述索引表中使用了以下缩写“i”是指异，“Me”是指甲基，“Ph”是指苯基，“Pr”是指丙基(因此i-Pr是指异丙基)。在索引表B和C中列出基团R1-R2以使该基团的左端连接在R1位，而该基团的右端连接在R2位。缩写“Ex.”代表“实施例”，其后的数字表明所述化合物是在哪个实施例中制备的。
索引表A 化合物R4bR2R5Vm.p.(℃)1 H CH(Me)CH2Cl CF3CH 129-1312(Ex.2)H i-Pr CF3CH 133-1353 H Me CF3CH 158-1634(Ex.1)H i-Pr CF3N 175-1765 Br i-Pr CF3N 173-1746 Br 炔丙基 CF3N 187-1907 Cl i-Pr Br N 207-2098 Cl Me Br N 234-2369 C1 i-Pr CF3N 165-16610 Cl Me CF3N 181-18211 Cl i-Pr Cl N 182-18312 Cl i-Pr Br N 174-175
索引表B 化合物R4aR4bR1-R2R5Vm.p.(℃)13(Ex.3)Cl Cl -CH2CH2- CF3N*14 Cl Cl -CH2CH2C(＝O)- CF3N*15 Cl Cl -CH＝C(CH3)-CF3N*16 Cl Cl -C(CH3)＝CH-CF3N**1HNMR数据见索引表D索引表C 化合物R4aR4bR1-R2Jm.p.(℃)17H H -CH2CH2- 2，4-Cl2-Ph18H H -CH＝N- 3-Me-Ph19H H -CH＝N- 4-Cl-Ph索引表D化合物.编号.1HNMR数据(CDCl3溶液，除非另有说明)a13δ8.4(d，1H)，7.9(m，2H)，7.45(d，1H)，7.4(dd，1H)，7.1(s，1H)，4.4(m，2H)，4.3-4.2(m，2H).
14δ8.5-8.4(d，1H)，8.4-8.3(dd，1H)，8.0-7.9(dd，1H)，7.6-7.5(d，1H)，7.4(m，2H)，7.09(s，1H)，4.52(t，2H)，2.78(t，2H)，2.13(s，3H).
15δ8.41(d，1H)，8.39(dd，1H)，7.90(dd，1H)，7.81(q，1H)，7.59(d，1H)，7.46(s，1H)，7.41(dd，1H)，2.57(d，3H).
168.42(d，1H)，8.09(dd，1H)，7.90(dd，1H)，7.62(d， 1H)，7.46(m，1H)，7.27(dd，1H)，7.05(s，1H)，2.33(d，3H).
本发明的生物实施例试验A为了评估对菱纹背蛾(Plutella xylostella)的防治，试验装置由小开口容器组成，其中装有12-14天大小的萝卜植物。已用10-15条新生幼虫对该萝卜预先进行了害虫感染，幼虫是在一片害虫饵料上，用取样器从有许多幼虫在其上生长的硬化了的害虫饵料片上移取一小块试样，然后将该含幼虫和饵料的试样转移到试验装置中。作为饵料试样而移到试验设备上的幼虫将变干。
除非另作说明，用含下列物质的溶液配制试验化合物10％的丙酮，90％的水和300ppm的X-77_Spreader Lo-Foam Formula非离子型表面活性剂，该表面活性剂含有烷基芳基聚氧乙烯、游离脂肪酸、乙二醇和异丙醇(Loveland Industries，Inc.)。通过SUJ2雾化喷嘴施用1ml的所述配制化合物液体，该雾化喷嘴位于各试验装置上方1.27cm(0.5英寸)处，该喷嘴具有1/8JJ的常规大小(SprayingSystem Co.)。在这一筛选中的所有实验化合物均以250ppm(或更低)喷洒，并重复喷洒3次。在喷洒所述配制的试验化合物后，使各试验装置干燥1小时，然后在顶上加盖黑色遮蔽盖。在25℃、70％相对湿度的生长室中将试验装置放置6天。然后目测植物摄食损坏度。
在测试的化合物中，下列化合物在测试的用量下具有很好的植物保护作用(20％或较少的饲食损害)1*、2*、3*、4*、5*、6*、7**、8**、9**、10**、11**、12**，13**、14。
试验B为了评估对秋粟蚕蛾幼虫(Spodoptera frugiperda)的防治，试验装置由小开口容器组成，其中装有4-5天大小的玉米植物。已用10-15条1天龄的幼虫对该玉米预先进行了害虫感染，幼虫是在一片害虫饵料上，使用了如试验A所述的取样器。
试验化合物的配制和以250ppm(或更低)进行喷洒均如试验A所述。重复喷洒3次。喷洒后，将试验装置放置在生长室中，然后如试验A所述进行目测评定。
在测试的化合物中，下列化合物在测试的用量下具有很好的植物保护作用(20％或较少的饲食损害)1*、2*、3*、4*、5*、6*、7**、8**、9**、10**、11**、12**、13。
试验C为了评估对烟草夜蛾幼虫(Heliothis virescens)的防治，试验装置由小开口容器组成，其中装有6-7天大小的棉花植物。已用8条2天龄的幼虫对该棉花植物预先进行了害虫感染，幼虫是在一片害虫饵料上，使用了如试验A所述的取样器。
试验化合物的配制和以250ppm(或更低)进行喷洒均如试验A所述。重复喷洒3次。喷洒后，将试验装置放置在生长室中，然后如试验A所述进行目测评定。
在测试的化合物中，下列化合物在测试的用量下具有很好的植物保护作用(20％或较少的饲食损害)1*、2*、3*、4*、5*、6*、7**、8**、9**、10**、11**12**。
试验D为了评价对甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)的防治，试验装置由小开口容器组成，其中装有4-5天大小的玉米植物。已用10-15条1天大小的幼虫对该玉米预先进行了害虫感染，幼虫是按试验A在一片害虫饵料上，用取样器操作的。
如试验A所述配制试验化合物并以250ppm(或更低)进行喷洒。重复喷洒3次。喷洒后，将试验装置放置在生长室中，然后如试验A所述进行目测评定。
在测试的化合物中，下列化合物在测试的用量下具有很好的植物保护作用(20％或较少的饲食损害)1*、2*、3*、4*、5*、6*、7**、8**、9**、10**、11**、12**。
*在50ppm下测试；**在10ppm下测试。
权利要求
1.防治无脊椎害虫的方法，包括用生物有效量的式I化合物或其N-氧化物或农业上可接受的盐与无脊椎害虫或其环境接触 其中B为O、S或NR1；J为苯基环、萘基环系、5-或6-元杂芳环或芳族8-、9-或10-元稠合的杂二环环系，其中每个环或环系任选被1至4个R5取代；R1为K；每个K独立为G；C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基，每一个基团任选被一或多个选自下述的取代基取代卤素、G、CN、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基、和苯基、苯氧基或5-或6-元杂芳环，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代；羟基；C1-C4烷氧基；C1-C4烷基氨基；C2-C8二烷基氨基；C3-C6环烷基氨基；C2-C6烷氧基羰基和C2-C6烷基羰基；R2为H或K；或R1和R2一起形成含有至少一个碳单元的2至5元连接链，其任选含有不超过两个C(＝O)的碳单元和任选一个选自氮和氧的另外的单元，其任选被1至4个选自R3的取代基取代；每个R3独立为C1-C4烷基、卤素、CN、NO2或C1-C2烷氧基；G为5-或6-元非芳族碳环或杂环，其任选包含一或两个选自C(＝O)、SO和S(O)2的环单元并且任选被1至4个选自R3的取代基取代；每个R4独立为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C5烷氧基烷基、C1-C4羟基烷基、C(O)R10、CO2R10、C(O)NR10R11、NR10R11、N(R11)CO2R10或C3-C6三烷基甲硅烷基；或者每个R4独立为苯基、苄基、苯氧基或5-或6-元杂芳环，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代；每个R5独立为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CONH2、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基；或者每个R5独立为苯基、苄基、苯甲酰基、苯氧基、5-或6-元杂芳环或芳族8-、9-或10-元稠合的杂二环环系，每个环或环系任选被一至三个独立选自R6的取代基取代；或者当连接在相邻的碳原子上时，两个R5基团一起形成-OCF2O-、-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；每个R6独立为C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2，C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C4-C8烷基(环烷基)氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；R10为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R11为H或C1-C4烷基；和n为1至4的整数。
2.权利要求1的方法，其中R2是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基，每个基团任选被一个或多个选自下述的取代基取代卤素、CN、C1-C2烷氧基、C1-C2烷基硫基、C1-C2烷基亚硫酰基和C1-C2烷基磺酰基；一个R4基团连接在苯环的2-位或5-位并且该R4是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；和n或1或2。
3.权利要求2的方法，其中J为任选被1至4个R5取代的苯基。
4.权利要求3的方法，其中B为0；和每一个R5独立为卤素、C1-C4烷基、C1-C2烷氧基、C1-C4卤代烷基、CN、NO2、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基或C2-C4烷氧基羰基；或者每一个R5独立为苯基或5-或6-元杂芳环，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代；或者当连接在相邻碳原子上时，两个R5基团一起表示-OCF2O-、-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-。
5.权利要求4的方法，其中R2为C1-C4烷基，其任选被卤素、CN、OCH3或S(O)pCH3取代；一个R4连接在苯环的2-位并且该R4是CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN或卤素；第二个R4是H、F、Cl、Br、I、CN或CF3；每个R5独立为卤素、甲基、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3或S(O)pCF2CHF2；或苯基、吡唑、咪唑、三唑、吡啶或嘧啶环，每个环任选被一至三个独立选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素和CN的取代基取代；和p为0、1或2。
6.权利要求5的方法，其中R2是H、Me、Et、异丙基或叔丁基。
7.权利要求1的方法，其中J是5-或6-元杂芳环，选自J-1、J-2、J-3、J-4和J-5，每个J任选被1至3个R5取代 Q是O、S、NH或NR5；和W、X、Y和Z独立为N、CH或CR5，条件是在J-4和J-5中至少一个W、X、Y或Z是N。
8.权利要求7的方法，其中B是O；和每个R5独立为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基或C2-C4烷氧基羰基；或者苯基或5-或6-元杂芳环，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代。
9.权利要求8的方法，其中被1至3个R5取代的J选自J-6、J-7、J-8、J-9、J-10、J-11、J-12和J-13 V是N、CH、CF、CCl、CBr或CI；每个R6a独立为H或R6；R6是C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基硫基；每个R7独立为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基硫基；R9是C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基或C3-C6卤代炔基；R10是C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R11是C1-C4烷基；和n是1或2。
10.权利要求9的方法，其中R2是C1-C4烷基，其任选被卤素、CN、OCH3或S(O)pCH3取代；或CH2C≡CH；一个R4连接在苯环的2-位并且该R4是CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN或卤素；第二个R4是H、F、Cl、Br、I、CN或CF3；R6a是H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素或CN；R7是CH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2或卤素；R9是CH2CF3、CHF2或CF3；和p是0、1或2。
11.权利要求10的方法，其中被1至3个R5取代的J是J-6；V是N或CH；和R7是CH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2或卤素。
12.权利要求11的方法，其中R6a是F、Cl或Br；和R7是卤素或CF3。
13.权利要求10的方法，其中被1至3个R5取代的J是J-7；和R9是C2-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
14.权利要求10的方法，其中被1至3个R5取代的J是J-8；V是N；R6a是Cl或Br；和R7是卤素或CF3。
15.权利要求10的方法，其中被1至3个R5取代的J是J-9；R6a是Cl或Br；和R7是CF3。
16.权利要求10的方法，其中被1至3个R5取代的J是J-10；R6a是Cl或Br；和R9是CH2CF3、CHF2或CF3。
17.权利要求10的方法，其中被1至3个R5取代的J是J-11；R6a是Cl或Br；和R7是卤素、OCH2CF3、OCHF2或CF3。
18.权利要求10的方法，其中被1至3个R5取代的J是J-12；R6a是Cl或Br；R7是卤素、OCH2CF3、OCHF2或CF3；和R9是CH2CF3、CHF2或CF3。
19.权利要求10的方法，其中被1至3个R5取代的J是J-13；R6a是Cl或Br；和R9是CH2CF3、CHF2或CF3。
20.权利要求12的方法，其中包含选自下述的化合物N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]甲胺、N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氨-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺、N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]乙胺、N-[6-氯-2-[3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]甲胺、N-[6-氯-2-[3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺、N-[6-氯-2-[3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]乙胺、N-[6-氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]甲胺、N-[6-氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1 H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺、N-[6-氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]乙胺、N-[6-氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-甲基-2-丙胺、N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺、N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-甲基-2-丙胺、N-[2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺，和N-[2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-甲基-2-丙胺。
21.权利要求2的方法，其中B是NR1；被1至3个R5取代的J是J-6 每个R1独立为C1-C6烷基；R2是H或C1-C6烷基；或R1和R2一起形成含有至少一个碳单元的2至5元连接链，其任选含有不超过两个C(＝O)的碳单元和任选另外一个选自氮和氧的单元，其任选被1至4个选自R3的取代基取代；每个R3独立为C1-C2烷基、卤素、CN、NO2或C1-C2烷氧基；一个R4连接在苯环的2-位并且该R4是CH3、Cl或Br；和第二个R4是H、F、Cl、Br、I或CF3；V是N、CH、CF、CCl、CBr或CI；R6a是H或R6；R6是C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基硫基；和R7独立为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基硫基。
22.权利要求21的方法，包含化合物7，9-二氯-5-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2，3-二氢咪唑并[1，2-c]喹唑啉。
23.权利要求1的方法，其中的式I化合物包含于组合物中，该组合物还任选包含有效量的至少一种另外的生物活性化合物或活性剂。
24.式Is化合物或其N-氧化物或其盐 其中B为O或S；J为苯基环、萘基环系、5-或6-元杂芳环或芳族8-、9-或10-元稠合的杂二环环系，其中每个环或环系任选被1至4个R5取代；R2为H；G；C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基，每个基团任选被一或多个选自下述的取代基取代卤素、G、CN、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基、或苯基、苯氧基或5-或6-元杂芳环，每个环任选被1至3个独立选自R6的取代基取代；羟基；C1-C4烷氧基；C1-C4烷基氨基；C2-C8二烷基氨基；C3-C6环烷基氨基；C2-C6烷氧基羰基和C2-C6烷基羰基；G为5-或6-元非芳族碳环或杂环，其任选含有一或两个选自C(＝O)、SO和S(O)2的基团并且任选被1至4个选自R3的取代基取代；每个R3独立为C1-C2烷基、卤素、CN、NO2或C1-C2烷氧基；每个R4独立为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C5烷氧基烷基、C1-C4羟基烷基、C(O)R10、CO2R10、C(O)NR10R11、NR10R11、N(R11)CO2R10或C3-C6三烷基甲硅烷基；或者每个R4独立为苯基、苄基、苯氧基或5-或6-元杂芳环，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代；每个R5独立为C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CONH2、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；或者每个R5独立为苯基、苄基、苯甲酰基、苯氧基、5-或6-元杂芳环或芳族8-、9-或10-元稠合的杂二环环系，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代；或者当连接在相邻的碳原子上时，两个R5基团一起形成-OCF2O-、-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；每个R6独立为C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C4-C8(烷基)环烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；R10为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R11为H或C1-C4烷基；和n为1至4的整数。
25.权利要求24的化合物，其中B是O；R2是H或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基，它们每一个任选被一或多个选自下述的取代基取代卤素、CN、C1-C2烷氧基、C1-C2烷基硫基、C1-C2烷基亚硫酰基和C1-C2烷基磺酰基；一个R4连接在苯环的2-位或5-位并且该R4是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；每个R5独立为卤素、C1-C4烷基、C1-C2烷氧基、C1-C4卤代烷基、CN、NO2、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基或C2-C4烷氧基羰基；或者每个R5独立为苯基或5-或6-元杂芳环，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代；或者当连接相邻碳原子上时，两个R5基团一起形成-OCF2O-、-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；和n是1或2。
26.权利要求25的化合物，其中J是任选被1至4个R5取代的苯基；R2是C1-C4烷基，其任选被卤素、CN、OCH3或S(O)pCH3取代；一个R4连接在苯环的2-位并且该R4是CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN或卤素；第二个R4是H、F、Cl、Br、I或CF3；每个R5独立为卤素、甲基、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3或S(O)pCF2CHF2；或者苯基、吡唑、咪唑、三唑、吡啶或嘧啶环，每个环任选被一至三个独立选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素和CN的取代基取代；和p是0、1或2。
27.权利要求26的化合物，其中R2是H、Me、Et、异丙基或叔丁基。
28.权利要求24的化合物，其中J是5-或6-元杂芳环，选自J-1、J-2、J-3、J-4和J-5，每个J任选被1至3个R5取代 Q是O、S、NH或NR5；和W、X、Y和Z独立为N、CH或CR5，条件是在J-4和J-5中，至少一个W、X、Y或Z是N；和每个R5独立为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚硫酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基或C2-C4烷氧基羰基；或者苯基或5-或6-元杂芳环，每个环任选被一至三个独立选自R6的取代基取代。
29.权利要求28的化合物，其中被1至3个R5取代的J选自J-6、J-7、J-8、J-9、J-10、J-11、J-12和J-13 和 V是N、CH、CF、CCl、CBr或CI；每个R6a独立为H或R6；R6是C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基硫基；每个R7独立为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基硫基；R9是C2-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基或C3-C6卤代炔基；R10是C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R11是C1-C4烷基；和n是1或2。
30.权利要求29的化合物，其中R2是C1-C4烷基，其任选被卤素、CN、OCH3或S(O)pCH3取代；或者CH2C≡CH；一个R4基团连接在苯环的2-位并且该R4是CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN或卤素；第二个R4是H、F、Cl、Br、I或CF3；R6a是H、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素或CN；R7是CH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2或卤素；R9是CH2CF3、CHF2或CF3；和p是0、1或2。
31.权利要求30的化合物，其中被1至3个R5取代的J是J-6；V是N或CH；和R7是CH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2或卤素。
32.权利要求31的化合物，其中R6a是F、Cl或Br；和R7是卤素或CF3。
33.权利要求30的化合物，其中被1至3个R5取代的J是J-7；和R9是C2-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
34.权利要求30的化合物，其中被1至3个R5取代的J是J-8；V是N；R6是Cl或Br；和R7是卤素或CF3。
35.权利要求30的化合物，其中被1至3个R5取代的J是J-9；R6a是Cl或Br；和R7是CF3。
36.权利要求30的化合物，其中被1至3个R5取代的J是J-10；R6a是Cl或Br；和R9是CH2CF3、CHF2或CF3。
37.权利要求30的化合物，其中被1至3个R5取代的J是J-11；R6a是Cl或Br；和R7是卤素、OCH2CF3、OCHF2或CF3。
38.权利要求30的化合物，其中被1至3个R5取代的J是J-12；R6a是Cl或Br；R7是卤素、OCH2CF3、OCHF2或CF3；和R9是CH2CF3、CHF2或CF3。
39.权利要求30的化合物，其中被1至3个R5取代的J是J-13；R6a是Cl或Br；和R9是CH2CF3、CHF2或CF3。
40.权利要求31的化合物，选自N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]甲胺、N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺、N-[2-[3-溴-1-(3-氨-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]乙胺、N-[6-氯-2-[3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]甲胺、N-[6-氯-2-[3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺、N-[6-氯-2-[3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]乙胺、N-[6-氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]甲胺、N-[6-氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺、N-[6-氯-2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]乙胺、N-[6-氯-2-[1-(3-氮-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-甲基-2-丙胺、N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺、N-[2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-甲基-2-丙胺、N-[2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-丙胺，和N-[2-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-亚基]-2-甲基-2-丙胺。
41.式I的化合物 其中B是NR1；被1至3个R5取代的J是J-6 每个R1独立为C1-C6烷基；R2是H或C1-C6烷基；或R1和R2一起形成含有至少一个碳单元的2至5元连接链，其任选含有不超过两个C(＝O)的碳单元和任选另外一个选自氮和氧的单元，其任选被1至4个选自R3的取代基取代；每个R3独立为C1-C2烷基、卤素、CN、NO2或C1-C2烷氧基；一个R4连接在苯环的2-位并且该R4是CH3、Cl或Br；和第二个R4是H、F、Cl、Br、I或CF3；V是N、CH、CF、CCl、CBr或CI；R6a是H或R6；R6是C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基硫基；和R7独立为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷基硫基。
42.权利要求41的化合物，该化合物是7，9-二氯-5-[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-2，3-二氢咪唑并[1，2-c]喹唑啉。
43.用于防治无脊椎害虫的组合物，其包含生物有效量的权利要求24的式Is化合物和至少一种另外的选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分，该组合物还任选另外包含生物有效量的至少一种另外的生物活性化合物或活性剂。
全文摘要
本发明涉及防治无脊椎害虫的方法，包括用生物有效量的式(I)化合物与无脊椎害虫或其环境接触，其中B是O、S或NR
文档编号C07D265/20GK1568144SQ02820358
公开日2005年1月19日 申请日期2002年10月15日 优先权日2001年10月15日
发明者T·P·塞尔拜 申请人:纳幕尔杜邦公司