专利名称：：发光元件、其中使用的稠多环类化合物及其制造方法
技术领域：
：本发明涉及具有有机化合物的薄膜、经通电发光的发光元件、用于该发光元件的稠多环类化合物及其制造方法。该发光元件可利用在显示元件、平板显示器、背光、照明、室内装饰(interior)、标志、广告牌、电子照相机、光信号发生器等领域。
背景技术：
：现今，使用有机材料的有机电子零件的开发、研究正积极进行中。此类零件，可例举如，作为有机电子器件的有机晶体管、有机半导体激光或有机太阳能电池、有机EL元件等。特别是有机EL元件可望作为高品质的显示元件且开始实用化。特别积极进行研究及应用开发具有低电力消耗、超薄膜且可以高亮度发光、以及自己发光而提高视认性等特征的下一代显示器或平面光源、发光元件。利用有机材料的有机EL元件的结构，可例举如，于作为阴极的金属电极和作为阳极的透光性透明电极中间，配置相互层压的有机荧光体薄膜(发光层)及空穴输送层的2层结构(单异质结构)、及金属电极和透明电极间配置相互层压的电子输送层、发光层及空穴输送层的3层结构(双异质结构)等。该空穴输送层具有注入、输送来自阳极的空穴的功能和电子阻断功能，电子输送层具有注入、输送来自阴极的电子的功能。另外，目前亦正开发适当配置空穴注入层、电子注入层或空穴阻止层等的多层结构。该多层结构与上述2层或3层结构相比，进一步具有将功能分离的结构，其目的是强化易于分别注入空穴或电子的功能或阻断漏出的电子或空穴的功能，经由有效的电子和空穴的再结合而高亮度化、耐久性提高、长寿命化、经由外加电压降低而降低电力消耗等。利用这些有机材料薄膜的发光元件中，在透明电极的外侧配置有使用玻璃、塑料或适宜材料的基板。通过自金属电极注入的电子和自铟锡氧化物(ITO)这样的透明电极注入的空穴于夹在两极间的有机材料薄膜内的再结合，而产生激发子，该激发子在放射失活的过程中释放光，该光通过透明电极及玻璃基板释放到外部。该元件的特征是薄、在低驱动电压下高亮度发光、通过选择发光材料而多色发光等。伊士曼柯达(EastmanKodak)公司的研究小组揭示的有机层压薄膜发光元件的代表性结构为，在ITO玻璃基板上依次设置空穴输送性的二胺化合物、作为发光层兼电子输送层的三(8-羟基喹啉)铝络合物、作为阴极的MgAg(合金)。为了制造全色显示器，现正研究分别涂布蓝、绿及红的发光元件而作成的显示器。其中以蒸镀低分子化合物的绿色发光材料完成度最高而亮度、耐久性等实用性成为高标准。但是，红色发光材料和蓝色发光材料开发晚，特别是红色发光材料中并无耐久性优越且呈现充分亮度和色纯度特性的材料。另外，为了制造多色显示器，制作了比较高效率的橙色元件，但效率不足且材料也价昂。此外因存在元件劣化等问题，因此目前亦积极开发利用白色发光的元件。但该白色发光材料中亦无耐久性优越且呈现充分亮度和充分色纯度特性的材料。作为红色发光材料，可例举如，双(二异丙基苯基)二萘嵌苯等的二萘嵌苯类、卟啉类、铕络合物、久洛尼定(julolidine)取代的苯乙烯基化合物(例如参照日本特开2001-43974号公报)等。另外，在所谓的掺杂方法中，在主体(host)材料中含有微量的作为掺杂剂的红色荧光化合物，将发光色(发光的波长)变化为期望的颜色。这里，作为主体材料，可例举如以三(8-羟基喹啉)铝络合物为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物、双(10-苯并羟基喹啉)铍络合物、二芳基丁二烯衍生物、二苯乙烯衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、二萘嵌苯酮(perynone)衍生物等。掺杂剂可例举如，4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、金属酞菁(MgPc、AlPcCl等)化合物、方芳基鎓(Squarilium)化合物、香豆素(coumarin)类化合物(例如参照特开平10-060427号公报)、蒽酮紫(violanthrone)化合物、尼罗红(Nilered)、5-氰基吡咯甲撑(cyanopyrromethene)-BF4络合物(如参照特开平11-176572号公报)等红色荧光化合物等，通过将这些掺杂剂掺杂到上述主体材料中而使得发红光。但是，用于现有技术的这些发光材料(主体材料及掺杂剂材料)中，大多为发光效率低而得不到高亮度的物质、即使掺杂也只能得到色纯度不佳且只能类似橙色发光的物质、耐久性低且元件寿命短的物质多而有色纯度和亮度并存的物质少等重大问题。另外，橙色发光元件的效率目前亦不充分。此外，作为背光等使用的白色元件目前亦无高亮度下的发光效率高、寿命长、色纯度良好的元件。另外，所述的发光元件一般使用于玻璃或高分子基板上配置透明电极作为阳极的元件，通常于该阳极上形成空穴注入层、空穴输送层等。由于这些ITO等透明电极的功函数一般与空穴输送层的差大而能量水平不吻合、ITO和空穴输送层的密合性欠缺、因此引起空穴输送层的结晶化，或者因外加电压变高故效率低，而成为驱动时不稳定的原因。虽然近年来相反，研究最后形成ITO等透明电极以成为上发射(TopEmission)结构的方法，但同样存在效率低的问题。空穴注入层的材料，如酞菁衍生物揭示于特开昭57-51781号公报、特开昭63-295695号公报及特开平8-199161号公报中。另外可例举如噻吩衍生物(参照特开平5-94877号公报)、芳香族胺衍生物(参照特开平8-269445号公报)、腙衍生物(参照特开平4-320483号公报)等的低分子及聚噻吩、聚苯胺、聚亚噻吩基亚乙烯基(polythienylenevinylene)、聚苯撑亚乙烯基(polyphenylenevinylene)(参照特开平4-145192号公报)等高分子。但有长时间驱动时的稳定性及寿命、发光亮度、发光效率等问题。为克服这些问题，例如开发成膜性佳、适于批量生产的廉价且具有充分性能的材料为重要课题。特别是使用酞菁衍生物作为空穴注入材料者较佳而广泛使用，但其注入效率不充分，而期望更进一步提高该元件的发光效率。另外，该酞菁衍生物也可作为蓝色颜料使用，但由于会吸收红色发光因此使发光色改变，导致发光效率降低。另外，即使使用其它低分子系的空穴注入材料，由于玻璃化转变点及熔点低，因此存在耐热性差、稳定性差的问题；使用高分子体系时，虽然以湿式制膜法形成薄膜，但由于难以形成具有均匀特性的膜，而有寿命短等问题存在。最近特别是内部量子效率高的磷光器件广受注目，但为了提高效率有必要开发稳定的空穴注入层用材料。本发明的稠多环类化合物(如参照E.Clar，W.Kelly，D.G.Stewart，J.W.Wright，J.Chem.Soc.，(1956)，2652；时田、新井、大冈、西日本化学会志，1989，(5)，876；J.Photopolym.Sci，Technol.，11，41(1998)；时田、新井、户谷、西，日本化学会志，1988，(5)，814；时田、菅、户谷、西日本化学会志，1988，(1)，97；Mol.Cryst.Liq.Cryst.，1994，Vol.246，119；R.SCHMIDT，W.DREWS，H.-D.BRAUER，JournalofPhotochemistry，18(1982)，365；DaisukeGoma，MasaoKen，SumioTokita，journalofPhotopolymerScienceandTechnology，14，2(2001)，239)作为通过照射特定的光或者加热而改变颜色的光致变色材料的研究虽然详细，但对有机电子零件的研究几乎尚未展开，且其衍生物的种类亦有限，因此期望开发新材料。将具有后述通式(8)或(9)所示基本骨架的化合物闭环，得到含后述通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物的方法，可例举如，在无水氯化铝-食盐中熔融闭环的方法(如，E.Clar，W.Kelly，D.G.Stewart，J.W.Wright，J.Chem.Soc.，(1956)，2652)、在无水氯化铝-食盐-氢醌中熔融闭环的方法(如，参照特开平6-56777号公报及时田、新井、户谷、西，日本化学会志，1988，(5)，814；R.Schmidt，W.Drews，H.-D.BRAUERJournalofPhotochemistry，18(1982)，365；DaisukeGoma，MasaoKen，SumioTokitajournalofPhotopolymerScienceandTechnology，14，2(2001)，239)等。但这些方法均在无溶剂下进行反应，因此作业性差，且生成通式(1)或(2)的氯化物等副生成物，故并非工业上的方法。
发明内容本发明人发现通过以特定的稠多环类化合物作为发光元件用的材料，特别是作为发光材料使用，可解决上述问题，而完成本发明。因此，本发明提供发光效率高的可以橙色至红色发光的发光元件及白色发光用元件用的发光材料(主体材料及掺杂材料)及可高亮度且高色纯度发光的发光元件，因此本发明的发光元件为可在低电压下驱动元件，且发光效率高，并具有实用的稳定性、寿命。另外，本发明提供的新颖稠多环类化合物用于作为有机电子材料，特别是有机EL材料。更详细的，本发明涉及1.发光元件，是在阳极和阴极之间形成1层或多层有机薄膜，通过电能发光的元件，其特征在于，该有机薄膜含有具有下述通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物(式中，X1、X2、X3及X4各自独立地表示氧原子、硫原子、硒原子、碲原子或NR29。R29表示氢原子、可以具有取代基的脂肪族烃残基或可以具有取代基的芳香族残基)。2.上述第1项所述的发光元件，其中，具有通式(1)或(2)所示的基本骨架的化合物为下述通式(3)或(4)所示的化合物(式中，X1、X2、X3及X4表示与通式(1)及(2)中一样的含意。另外，R1～R28各自独立地表示氢原子或取代基。通式(3)的R1～R14和R29及通式(4)的R15～R29所表示的取代基中邻近的基团之间可以相互连结而形成可以具有取代基的环)。3.上述第2项所述的发光元件，其中，通式(3)或(4)中的X1、X2、X3及X4表示氧原子或硫原子。4.上述第2项或第3项所述的发光元件，其中，通式(3)或(4)中的R1～R4、R8～R11、R15～R18、R21～R24的邻近基团之间相互连结而形成可以具有取代基的环。5.上述第2项至第4项中任一项所述的发光元件，其中，通式(3)或(4)中的R1和R2及/或R3和R4及/或R8和R9及/或R10和R11及/或R15和R16及/或R17和R18及/或R21和R22及/或R23和R24相互连结而形成可以具有取代基的芳香环。6.上述第2项至第5项中任一项所述的发光元件，其中，通式(3)或(4)中的R1～R29所表示的取代基为取代或未取代的脂肪族烃残基或取代或未取代的芳香族残基。7.上述第2项至第6项中任一项所述的发光元件，其中，通式(3)及(4)中的R1～R29所表示的取代基为卤原子或含卤原子的芳香族残基或含卤原子的脂肪族烃残基。8.上述第7项所述的发光元件，其中，卤原子为溴原子或氟原子。9.上述第2项至第8项中任一项所述的发光元件，其中，通式(3)所表示化合物的X1及X2各自独立地为氧原子或硫原子；R1为H、F、CH3、Ph或CF3；R2为H、CH3、C2H5、t-C4H9、Cy、Ph、MPh、Np、Th、Py、OCH3、OPh、F、Cl、Br、I、CN、N(CH3)2、CHO、COOH、COOCH3、COOPh、COPh或CF3；R3为H、CH3、C2H5、t-C4H9、OCH3、OPh、NO2、OH、F、CF3、C2F5或Ph；R4为H、CH3、C2H5、t-C4H9、Cy、Ph、MPh、Np、Th、Py、OCH3、OPh、F、Cl、Br、I、CN、N(CH3)2、CHO、COOH、COOCH3、COOPh、COPh或CF3；R8为H、F、CH3、Ph或CF3；R9为H、CH3、C2H5、t-C4H9、Cy、Ph、MPh、Np、Th、Py、OCH3、OPh、F、Cl、Br、I、CN、N(CH3)2、CHO、COOH、COOCH3、COOPh、COPh或CF3；R10为H、CH3、C2H5、t-C4H9、OCH3、OPh、NO2、OH、F、CF3、C2F5或Ph；R11为H、CH3、C2H5、t-C4H9、Cy、Ph、MPh、Np、Th、Py、OCH3、OPh、F、Cl、Br、I、CN、N(CH3)2、CHO、COOH、COOCH3、COOPh、COPh或CF3、R5～R7及R12～R14为H(其中，Ph为苯基、MPh为4-甲基苯基、Np为萘基、Th为2-噻吩基、Py为2-吡啶基、Cy为环己基)。10.上述第2项至第9项中任一项所述的发光元件，其中，有机薄膜至少具有空穴输送层和发光层的层压结构。11.上述第1项至第10项中任一项所述的发光元件，其特征在于，按阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层、阴极的顺序层压。12.上述第1项至第11项中任一项所述的发光元件，其特征在于，阳极和阴极之间至少层压有空穴注入层、空穴输送层及电子输送层。13.上述第1项至第12项中任一项所述的发光元件，其特征在于，含有具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物作为发光层中发光材料的主体(host)。14.上述第1项至第13项中任一项所述的发光元件，其特征在于，含有具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物作为发光层中的掺杂剂。15.上述第1项至第14项中任一项所述的发光元件，其特征在于，通过并用蓝色～绿色的发光材料而白色发光。16.上述第1项至第15项中任一项所述的发光元件，其特征在于，于上述第12项所述的空穴注入层中含有具有上述通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物。17.上述第1项至第16项中任一项所述的发光元件，其特征在于，是以矩阵及/或片段方式显示的显示器。18.通式(5)所示的稠多环类化合物，(式中，R30～R43各自独立地表示氢原子；卤原子；可以具有芳香族残基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子作为取代基的烷基；可以具有芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子作为取代基的芳香族残基，并且，R30～R43中至少一个为可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子取代的芳香族残基、或卤原子，另外，R30～R43中邻近的基团之间可相互连结而形成可以具有取代基的环，但是，此时排除R30和R31及R37和R38、或R32和R33及R39和R40连结后形成非取代的苯环，并且，R30～R43中不形成环者均为氢原子的情况)。19.上述第18所述的稠多环类化合物，其中，R30～R43中2个以上为可以具有芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子作为取代基的芳香族残基或卤原子。20.上述第18项或第19项中任一项所述的稠多环类化合物，其中，通式(5)所表示的化合物的取代基各自为，R34、R35、R36、R41、R42、R43为氢原子；R30、R37为氢原子、卤原子、C1～C4烷基；R31、R33、R38、R40为氢原子、卤原子、芳香族残基、噻吩基、C1～C4烷基；R32、R39为氢原子、卤原子、C1～C4烷基。21.通式(6)所示的稠多环类化合物(式中，R44～R57各自独立地表示氢原子；卤原子；可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子取代的烷基；可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子取代的芳香族残基，并且，R44～R57中至少一个为可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子取代的烷基；可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子取代的芳香族残基；或卤原子。另外，R44～R57中邻近的基团之间可相互连结而形成可以具有取代基的环)。22.上述第21项所述的稠多环类化合物，其中，R44～R57中2个以上为可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子取代的烷基；可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子取代的芳香族残基；或卤原子。23.上述第21项或第22项中任一项所述的稠多环类化合物，其中，通式(6)所表示的化合物的取代基各自为，R48、R49、R50、R55、R56、R57为氢原子；R44、R51为氢原子、卤原子、C1～C4烷基；R45、R47、R52、R54为氢原子、卤原子、芳香族残基、噻吩基、C1～C4烷基；R46、R53为氢原子、卤原子、C1～C4烷基。24.通式(7)所示的稠多环类化合物(式中，X3及X4各自独立地表示氧原子、硫原子、硒原子、碲原子或NR72。R72为氢原子、可以具有烷基、烷氧基、芳香族残基、芳香族氧基或卤原子作为取代基的脂肪族烃残基或芳香族残基，R58～R71为氢原子；卤原子；可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子取代的烷基；可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子取代的芳香族残基，并且，R58～R71中的至少一个为卤原子；可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子取代的烷基；可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子取代的芳香族残基。另外，R58～R72的取代基其邻近的基团之间可相互连结而形成可以具有取代基的环)。25.具有下述通式(1)及(2)所示基本骨架的稠多环类化合物的制造方法，其特征在于，在磺酸类化合物的存在下，将具有下述通式(8)及(9)所示基本骨架的化合物闭环，(式中，X1、X2、X3及X4表示与上述相同的含意)。26.上述第25项所述的制造方法，其中，磺酸类化合物为硫酸、可以具有取代基的烷基磺酸、可以具有取代基的芳香族磺酸。图1及图2为本发明发光元件的层结构例的示意断面图。实施发明的最佳方式下文详细说明本发明的发光元件、化合物及其制法。本发明是在阳极和阴极之间形成含空穴输送层及电子输送层等的有机薄膜而通过电能进行发光的元件，其特征在于，至少含有具有上述通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物。兹说明本发明的具有式(1)及(2)所示基本骨架的化合物。式(1)及(2)中，X1、X2、X3及X4各自独立地表示氧原子、硫原子、硒原子、碲原子或NR29。R29表示氢原子、可以具有取代基的脂肪族烃残基或可以具有取代基的芳香族残基。另外，具有通式(1)及(2)所示基本骨架的化合物亦可具有取代基，此外取代基之间亦可结合形成环。具有通式(1)所示基本骨架的化合物，可例举如，后述通式(3)所示的化合物，具有通式(2)所示基本骨架的化合物，可例举如，通式(4)所示的化合物。兹详细说明本发明的通式(3)及(4)所示的化合物。通式(3)及(4)中，X1、X2、X3及X4各自独立地表示氧原子、硫原子、硒原子、碲原子或NR29，各自可以相同或不同。其中，优选氧原子、硫原子、或NR29，更优选氧原子或硫原子。R29表示氢原子、可以具有取代基的脂肪族烃残基或可以具有取代基的芳香族残基。R29的可以具有取代基的脂肪族烃残基或可以具有取代基的芳香族残基，同下述R1～R28例举的可以具有取代基的脂肪族烃残基或可以具有取代基的芳香族残基。R1～R28各自独立地表示氢原子或取代基。该取代基中邻近的基团之间亦可相互连结而形成可以具有取代基的环。R1～R28所表示的取代基并无特定限定，可例举如，可以具有取代基的脂肪族烃残基、可以具有取代基的芳香族残基、氰基、异氰基、氰硫基、异氰硫基、硝基、酰基、卤原子、羟基、取代或非取代的氨基、烷氧基、烷氧基烷基、可以具有取代基的芳香族氧基、羧基、氨基甲酰基、醛基、烷氧羰基、芳香族氧羰基等。其中优选可以具有取代基的脂肪族烃残基、可以具有取代基的芳香族残基、氰基、硝基、酰基、卤原子、羟基、取代或非取代的氨基、烷氧基、可以具有取代基的芳香族氧基等。进一步优选可以具有取代基的脂肪族烃残基、可以具有取代基的芳香族残基、硝基、卤原子、取代或非取代的氨基、烷氧基等，其中更优选可以具有取代基的脂肪族烃残基或可以具有取代基的芳香族残基及卤原子。最优选可以具有取代基的芳香族残基，该芳香族基中优选可以具有取代基的苯基。更优选R1～R28中多个为可以具有取代基的芳香族残基，特别是可以具有取代基的苯基时的化合物。作为可以具有取代基的脂肪族烃残基，可例举如，可以具有取代基的饱和或不饱和的直链、支链或环状的脂肪族羟残基，优选碳数为1至20。作为饱和或不饱和的直链、支链的脂肪族羟残基，可例举如，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、烯丙基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正硬脂基、正丁烯基等。作为环状的脂肪族羟残基，可例举如，碳数3至12的环烷基，例如，环己基、环戊基、金钢烷基、降冰片基等。这些脂肪族羟残基亦可进一步由上述取代基(排除烷基)取代。优选的该脂肪族羟残基是可以具有取代基的碳数1～6的烷基。作为该脂肪族羟残基上的优选取代基，可例举如卤原子，其中优选氯原子、溴原子、氟原子，特别优选氟原子，或可以具有取代基的芳香族基，优选可以具有取代基的苯基等。可以具有取代基的芳香族残基可例举如，取代或非取代的可以含1至3个杂原子的5至6员环的芳香族残基、或该5至6员环多个、优选2～5个作为稠合环连结成的芳香族残基等。杂原子可例举如，氧原子、氮原子、硫原子等，其中优选氮原子。具体可例举如，苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基等芳香族烃残基或吡啶基、吡嗪基(pyrazyl)、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、假吲哚基(indolenyl)、咪唑基、咔唑基、噻吩基、呋喃基等芳香族杂环残基、或这些中具有取代基的苯并喹啉基、蒽醌基、吡喃基、吡啶酮基等。其中优选苯基、萘基、吡啶基、噻吩基等。特别优选苯基、萘基。另外，芳香族氧基等中的“芳香族”与芳香族残基同义。酰基可例举如，碳数为1至10的烷基羰基、芳基羰基等，其中优选碳数为1至4的烷基羰基，具体可例举如，乙酰基、丙酰基等。卤原子可例举如，氟、氯、溴、碘等原子。其中，优选氟、氯、溴原子，更优选氟、溴原子。作为取代或非取代的氨基，可例举如，氨基、一或二烷基氨基、一或二芳香族氨基等，可例举如，一或二甲基氨基、一或二乙基氨基、一或二丙基氨基、一或二苯基氨基、或苄氨基等的可以具有取代基的一或二(C1至C6烷基)等，该烷基上的取代基可例举如上述脂肪族羟残基上的取代基，优选苯基或卤原子等。作为烷氧基，可例举如，(C1至C10)烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等的(C1～C4)烷氧基。作为烷氧基烷基，可例举如，(C1至C10)烷氧基(C1至C10)烷基等。作为芳香族氧基，可例举如，可以含有1至3个杂原子的C1至C20的芳香族氧基，例如，苯氧基、萘氧基等的(C6至C10)芳香族烃氧基或吡啶氧基、喹啉氧基、噻吩氧基等的含1至2个杂原子的5至10员的杂环氧基。作为烷氧羰基，可例举如，(C1至C10)烷氧羰基。可以具有取代基的芳香族氧羰基，可例举如，可以由卤原子等取代的苯氧羰基等。可以具有取代基的脂肪族烃残基或可以具有取代基的芳香族残基中的取代基并无特定限定，可例举如，上述R1～R28所列举的基团，其中优选可以具有取代基的脂肪族烃残基，更优选可以具有取代基的C1～C4烷基或可以具有取代基的芳香族残基，更优选可以具有取代基的苯基及卤原子。作为这些R1～R28及R29所示的取代基，总结最佳者，可例举如，可以具有取代基的脂肪族烃残基或可以具有取代基的芳香族残基或卤原子。作为可以具有取代基的脂肪族烃残基，优选非取代的C1至C6的低级烷基或卤素取代或烷氧基取代的低级烷基。作为可以具有取代基的芳香族残基，优选苯基、联苯基、萘基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、或具有至少一个由脂肪族烃残基、芳香族残基及卤原子所组成的组中选择的取代基的这些基团。其中，作为脂肪族烃残基，优选C1至C6的低级烷基，作为芳香族残基，优选苯基、联苯基、萘基、吡啶基、噻吩基、呋喃基，作为卤原子，优选氟、氯、溴原子。上述取代基的数为1～14个，优选1～6个，更优选2～4个。作为该取代基，在通式(3)中优选R1～R4及R8～R11。在通式(4)中优选R15～R18及R21～R24。特别是在通式(3)中，优选R2、R4、R9、R11，在通式(4)中，优选R16、R18、R21、R23。上述通式(3)的R1～R14和R29及通式(4)的R15～R29的取代基，其中邻近的基团之间亦可相互连结而形成可以具有取代基的环。此时，在骨架中的这些基团取代的苯环上，该形成的环被增环成为稠合环等。增环的环包括骨架的苯环，通常由2～4个环构成，优选2至3个环构成。通常增环的环优选可以含1至3个氮原子、氧原子或硫原子等杂原子的5至6员的烃环或杂环。优选的化合物为苯环或萘环增环的化合物，更优选苯环增环的化合物。作为形成环的优选情况，有通式(3)的R1～R4、R8～R11的邻近基团之间相互连结而形成环的情况、及通式(4)的R15～R18、R21～R24的邻近基团之间相互连结而形成环的情况。作为更优选的情况，有通式(3)的R1和R2及/或R3和R4及/或R8和R9及/或R10和R11相互连结而形成可以具有取代基的芳香环的情况及通式(4)的R15和R16及/或R17和R18及/或R21和R22及/或R23和R24相互连结而形成可以具有取代基的芳香环的情况。作为以上所形成的可以具有取代基的环，可例举如，苯环或萘环、菲环等芳香族烃环；环己烷环、环丁烷环、环戊烷环等脂肪族烃环；吡啶环、喹啉环、吡喃环、氮杂双环己烷环、吲哚环、噻唑环等杂环等。优选苯环、萘环等芳香族烃环，特别优选苯环。另外，此处形成的环亦可与邻近的取代基结合而形成环。此时，邻近的基团不仅可以是直接相邻的碳原子所具有的取代基，亦可为可以立体结合的取代基。另外，由上述邻近的取代基所形成的环上亦可具有的取代基并无特定限定，可例举如，上述的R1～R29中氢以外的基团，优选卤原子、苯基、烷基(优选C1～C4烷基)、C1～C4烷氧羰基等。通式(3)中，优选的是R1～R14中至少一个为可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子取代的芳香族残基、或卤原子的化合物，或R1～R14中邻近的基团之间互相连结而形成可以具有取代基的环的化合物。作为通式(3)的优选取代基组合，是R1和R8各自独立地为氢原子、可以由卤原子取代的(C1至C6烷基、可以由(C1～C4)烷基取代的苯基，优选氢原子；R2、R4、R9及R11各自独立地为氢原子、可以由卤原子取代的(C1至C6)烷基、可以由(C1～C4)烷基取代的苯基、萘基、苯氧基、(C1～C4)烷氧基、噻吩基、吡啶基、环己基、卤原子、氰基、一或二(C1～C4)烷基、羧基、醛基、(C1～C4)烷氧羰基、苯羰基或苯氧羰基，优选氢原子、(C1～C4)烷基、苯基或卤原子；R3和R10各自独立地为氢原子、可以由卤原子取代的(C1至C6)烷基、可以由(C1～C4)烷基取代的苯基、苯氧基、(C1～C4)烷氧基、硝基、羟基、卤原子，优选氢原子或苯基；X1及X2为氧原子、硫原子、硒原子或NR29，R29为氢原子、可含卤原子或苯基作为取代基的(C1至C6)烷基、可含(C1～C4)烷基或苯基作为取代基的苯基，优选X1及X2为氧原子或硫原子，R1～R14的上述以外的基团均为氢原子的情况。更优选的化合物为R1～R14中1至4个、优选2～4个、更优选3至4个为可以具有取代基的苯基、(C1至C6)烷基或卤原子，其它均为氢原子的情况。另外，作为上述邻近的取代基形成环时的优选化合物，可例举如，形成的环为苯环的化合物(苯环增环的化合物)，更优选R1和R2、及R8和R9各自形成苯环的情况、或R3和R4、及R10和R11各自形成苯环的情况。这时，与这些取代的骨架的苯环一同形成萘环。该萘环亦可以由卤原子、苯基、联苯基、萘基、噻吩基、C1～C4烷基等取代基取代。该取代基，R1和R2、及R8和R9各自形成苯环时，优选作为R4或/及R11取代，或R3和R4、及R10和R11各自形成苯环时，优选作为R2或/及R9取代。2个取代基连结而形成的苯环上可以具有的取代基，可例举如，卤原子、C1～C4烷氧羰基、C1～C4烷基、苯基等。关于除此以外的基团，则与上述邻近的取代基不形成环的情况相同。有关该项用语等的说明，除了特别提出外，也适用于其它通式。通式(4)的优选取代基组合，基本上同通式(3)的情况，在上述通式(3)的情况中，R1～R14以分别与其对应的R15至R28替换读取即可。下面详细说明本发明的稠多环类化合物(5)。式(5)中，R30～R43各自独立地为氢原子；卤原子；可含芳香族残基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子作为取代基的烷基；可含芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子作为取代基的芳香族残基，R30～R43中至少一个为可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基、或卤原子取代的芳香族残基、或卤原子。R30～R43的邻近基团之间亦可互相连结形成具有取代基的环(但是，R30～R43的邻近基团之间形成环时，排除与环的形成无关的基均为氢原子的情况)。烷基，可例举如，直链、支链或环状的烷基，优选碳数为1至20。直链或支链的烷基，可例举如，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正硬脂基等。环状的烷基，可例举如，碳数为3至12的环烷基，例如环己基、环戊基、金钢烷基、降冰片基等。进一步优选的烷基为碳数1～6的烷基。这些烷基可以进一步由芳香族残基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子等取代。可以具有取代基的芳香族残基，与R1～R29项中所述的相同。卤原子可例举如，氟、氯、溴、碘等原子，优选氟、氯、溴原子。位阻高的化合物在形成后述的有机薄膜时，具有可得到整洁薄膜的倾向，因而通式(5)的化合物优选某种程度上由多个芳香族残基取代。上述取代基的数为1～14个，优选1～6个，更优选2～4个。该取代基优选R30～R33及R37～R40，更优选R31、R33、R38、R40。另外，上述通式(5)中R30～R43中，各自邻近的基团之间亦可相互连结而形成具有取代基的环。形成环时，优选的情况可以例举R30～R33、R37～R40的邻近基团之间相互连结形成环的情况，更优选R30和R31及/或R32和R33及/或R37和R38及/或R39和R40相互连结形成具有取代基的芳香环的情况。此时，所谓邻近的基团，不仅直接相邻的碳原子所具有的取代基之间可以结合，可以立体结合的取代基之间也可以结合。具有取代基的环的取代基，可例举如，上述可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳香族残基或卤原子。上述可以具有取代基的环(通过取代基连结而形成的可以具有取代基的环)，可例举如通式(3)及(4)项中所述的环，优选苯环、萘环等芳香环。特别优选苯环，该环亦可具有取代基。取代基可例举如，上述的可以具有取代基的脂肪族烃残基或可以具有取代基的芳香族残基、及卤原子。该化合物为新颖化合物，含卤原子或可以被取代的芳香族残基时，可以观察到熔点及玻璃化转变点(Tg点)上升，耐热性提高，故适合用于有机电子材料，特别是有机EL元件用的材料。下面详细说明本发明的稠多环类化合物(6)。通式(6)中，R44～R57各自为氢原子；卤原子；可以由芳香族基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子取代的烷基；可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子取代的芳香族残基，R44～R57中至少一个为可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基、或卤原子取代的芳香族残基；可以由芳香族基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子取代的烷基；或卤原子。另外，R44～R57的邻近基团之间亦可互相连结形成可以具有取代基的环。此处，烷基及芳香族残基，与R30～R43的取代基的项所述的烷基及芳香族残基相同。可以具有取代基的芳香族残基，与R1～R29的项所述的相同。卤原子可例举如，氟、氯、溴、碘等原子，优选氟、氯、溴原子。该化合物中，位阻高的化合物，特别在形成后述的有机薄膜时由于有可以得到整洁薄膜的倾向，故优选由芳香族残基、优选多个芳香族残基取代。上述通式(6)中取代基的数为1～14个，优选1～6个，更优选2～4个。作为该取代基，优选R44～R47及R51～R54，特别优选R45、R47、R52、R54。另外，上述通式(6)的稠多环类化合物中，R44～R57的各自邻近的基团之间也可相互连结形成可以具有取代基的环。优选R44～R47、R51～R54的邻近的基间之间相互连结形成环的情况，更优选R44和R45及/或R46和R47及/或R51和R52及/或R53和R54相互连结形成可以具有取代基的芳香环的情况。此时，所谓邻近的基团，不仅直接相邻的碳原子具有的取代基之间可以结合，可以立体结合的取代基之间也可以结合。可以具有取代基的环的取代基，无特定限定，可例举如，上述的可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳香族残基或卤原子。作为上述可以具有取代基的环，与通式(3)及(4)中所述的相同，优选苯环、萘环等芳香环，特别优选苯环，这些环可进一步具有其它取代基。该取代基可例举如，上述的可以具有取代基的脂肪族烃残基或可以具有取代基的芳香族残基、及卤原子。该化合物为新颖化合物，由于具有卤原子或可被取代的脂肪族烃残基、可被取代的芳香族残基，可以观察到熔点及Tg点的上升，耐热性优越。因此适合用于有机电子材料，特别是有机EL元件用的材料中。下面详细说明本发明的稠多环类化合物(7)。通式(7)中，X3及X4、R58～R71等，基本上适用上述通式(3)及(4)中的X3及X4、R1～R28项的说明。此时，将上述R15～R28，分别以对应的R58～R71替代读取即可。为慎重起见，对优选的说明如下。式(7)中，X3及X4各自独立地表示氧原子、硫原子、硒原子、碲原子或NR72。R72为氢原子；可以由烷基、烷氧基、芳香族基、芳香族氧基或卤原子取代的脂肪族烃残基或芳香族残基。R58～R71为氢原子；卤原子；可以具有芳香族残基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子作为取代基的烷基；可以具有芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子作为取代基的芳香族残基，且，R58～R71内至少一个为卤原子；可以具有芳香族残基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子作为取代基的烷基；可以具有芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子作为取代基的芳香族残基。另外，R58～R72所示的取代基的邻近的基团之间亦可相互连结形成可以具有取代基的环。这时，R58～R71内，未形成该环的取代基、或该形成的环上可以具有的取代基中至少一个为卤原子；可以具有芳香族残基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子作为取代基的烷基；或可以具有芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子作为取代基的芳香族残基的化合物为优选的新颖化合物。此处，烷基及芳香族残基，与R30～R43的取代基的项所述的烷基及芳香族残基相同。可以具有取代基的脂肪族烃残基、可以具有取代基的芳香族残基，与在R1～R28中所述的相同。卤原子可例举如，氟、氯、溴、碘等原子，优选氟原子。另外，上述通式(7)中，R58～R72中邻近的基团之间亦可相互连结形成可以具有取代基的环。优选R58～R61、R64～R67的邻近基团之间相互连结形成环的情况，更优选R58和R59及/或R60和R61及/或R64和R65及/或R66和R67相互连结形成可以具有取代基的芳香环的情况。这时，所谓邻近的基团，不仅直接相邻的碳原子具有的取代基之间可以结合，而且可以立体结合的取代基之间也可以结合。可以具有取代基的环的取代基，无特定限定，可例举如，上述可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳香族残基或卤原子等取代基。上述可以具有取代基的环与通式(5)中所举的例子相同。通式(5)至(7)中优选的取代基组合与通式(3)中所述的基本上一致，此时，可分别替换读取为对应的取代基。下面说明化合物的制造方法。上述通式(1)、(2)、(3)及(4)的化合物，可以根据上述J.Chem.S.，(1956)，2652；日本化学会志，1989，(5)，876；J.Photopolym.Sci.Technol.，11，41(1998)；日本化学会志，1988，(1)，97；Mol.Cryst.Liq.Cryst.，1994，Vol.246，119等记载的方法或依照该方法制造。另外，也可以根据后述本发明的制造方法制造。例如，相对于1，5-二氯蒽醌(通式(3))等二卤化蒽醌衍生物(10)1质量份，使苯酚或苯硫酚等的衍生物(11)2质量份与之反应，得到下述通式的中间体(12)。(式(10)、式(11)及式(12)中、R1～R14与式(3)中的含义相同)。说明用于得到中间体(12)的反应。首先，为了提高苯酚或苯硫酚等衍生物(11)的反应性，通过在甲苯中与氢氧化钾反应，调制苯酚或苯硫酚等的衍生物(11)的钾盐。再使得到的钾盐在例如铜粉存在下，在例如二甲基甲酰胺(DMF)或N-甲基吡咯烷酮(NMP)等极性溶剂中与卤化蒽醌衍生物(10)反应，得到中间体(12)。这时反应温度为80～200℃、反应时间为约1～约8小时。得到的中间体(12)在氯化铝-氯化钠的熔融盐中，进行闭环反应即可制造式(3)的化合物。这时反应温度为110～150℃、反应时间为约0.5～约6小时。(通式(4)的情况下，使用1，4-二氯蒽醌等作为二卤化蒽醌衍生物即可用同样的方法制造)。(上述中，式(10)、式(11)及式(12)式中，R1～R14与式(3)中的含义相同)。另外，根据本发明的制造方法制造时，可以得到作业性好且高纯度的式(1)及(2)的化合物。下面说明本发明的制造方法。本发明的制造方法为，将具有上述通式(8)及(9)的基本骨架的化合物，在磺酸类化合物存在下进行闭环，制造含通式(1)及(2)的基本骨架的化合物，故具体例如适用于通式(3)及(4)的化合物的制造。可以用于本发明制造方法中的磺酸类化合物，虽然可以使用常温(25℃)下为固体状的物质，但常温下为液体状的物质因操作容易而优选。具体可例举如，硫酸、或甲磺酸、乙磺酸、三氟甲磺酸等烷基磺酸(优选可以由卤素取代的C1～C4烷基磺酸)及苯磺酸、甲苯磺酸等芳基磺酸类(优选可以由C1～C4烷基取代的苯磺酸)。优选硫酸、甲磺酸、苯磺酸、甲苯磺酸。特别优选硫酸、甲磺酸。这些酸可以单独或混合使用。该磺酸的量相对于上述式(1)及(2)的化合物1质量份，通常为0.1～100质量份，优选2～30质量份。本发明的制造方法中，也可以使用反应助剂，也可以混合使用其它反应溶剂。可以使用的反应助剂可例举如，五氧化二磷、氟化氢、多磷酸、分子筛等促进闭环反应的物质。使用该反应助剂时，相对于磺酸类化合物1质量份，通常为0.001～1质量份，优选0.05～0.2质量份。另外，作为可以使用的反应溶剂，可例举如水、及乙酸、甲酸、磷酸等有机酸；甲醇、乙基溶纤剂等质子性溶剂类；或乙酸酐、二甲基咪唑啉(DMI)、二甲基甲酰胺(DMF)等非质子性极性溶剂类；或己烷、癸烷、环己烷、萘烷等烃类；及苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族溶剂类。优选水、乙酸、磷酸、甲苯、二甲苯、乙酸酐，更优选乙酸、磷酸、乙酸酐。使用这些反应溶剂时，相对于磺酸类化合物1质量份通常为0.1～100质量份、优选0.5～10质量份。本发明的制造方法中，反应温度通常为-20～250℃，优选50～200℃、更优选90～180℃、更优选110～160℃，反应时间通常为约0.5～约6小时。本反应可以在常压或减压下进行。当反应结束后，根据需要可用水、醇等溶液稀释后，进行过滤以分离目的物。之后再根据需要用溶剂洗涤，得到目的化合物。根据需要可通过硅胶层析法、重结晶等纯化而提高纯度。另外，苯硫酚类化合物的中间体(15)除了上述方法以外，还可以根据下列方法制造。(上述中，式(13)、式(15)及式(16)中，R1～R14与式(3)中的含义相同。另外，R72及R73各自独立地为可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳香族残基)。该方法为，将通式(13)所示的蒽醌化合物，在碱存在下，与苯硫酚衍生物(14)反应，由此制造通式(15)所示的中间体的方法。上述制造方法中，作为可使用的碱，可列举如，苛性钠、苛性钾、消石灰、氢氧化铊、碳酸钾、碳酸钠等无机碱；三乙胺、吡啶、乙醇钠、二氮杂双环十一碳烯(DBU)、哌嗪、哌啶等的有机碱。优选苛性钠、苛性钾、消石灰、氢氧化铊等无机盐，特别优选苛性钠、苛性钾。这些均可单独或混合使用。这些碱的使用量相对于化合物(13)1质量份通常为0.1～100质量份，优选0.3～4质量份。上述制造方法中，也可以使用溶剂。该溶剂具体可列举如，DMI、DMF、NMP等非质子性极性溶剂类；或己烷、癸烷、环己烷、萘烷等烃类；及苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族溶剂类。优选DMF、DMI、甲苯。这些溶剂可以单独或混合使用。该溶剂的使用量相对于化合物(13)1质量份通常为1～100质量份，优选5～20质量份。上述制造方法中，反应温度通常为-20～250℃、优选80～130℃，反应时间通常为约0.5～约6小时。优选在氮或氩等气氛下进行反应。反应结束后，根据需要用水、醇等溶剂稀释后，进行过滤分离目的物。之后根据需要用溶剂等洗涤，得到式(15)的中间体。根据需要可用硅胶层析法、重结晶等纯化以提高纯度。另外，该具有取代基的通式(3)及(4)化合物，在制造基本骨架后，可通过取代反应进行制造。可列举如，根据J.Photopolym.Sci.Technol.，11，41(1998)记载的方法将含式(1)所示基本骨架的化合物进行硝基化，得到含硝基的化合物，再进行还原得到含氨基的化合物，之后进行取代反应可以得到含取代的氨基的化合物，另外，制造基本骨架后进行卤化或磺化后，再进行取代反应亦可得到目的化合物。下面说明本发明中化合物的适宜的具体例。首先例举下述结构式的物质作为通式(3)所示化合物的适宜具体例。首先，以下在表1中例举R5～R7及R12～R14为氢原子、X1及X2为氧原子的通式(17)的例子。这里，苯基表示为Ph、4-甲基苯基表示为4MPh、萘基表示为Np、2-噻吩基表示为Th、2-吡啶基表示为Py、环己基表示为Cy。表1通式(17)(X1及X2为氧原子)的其它化合物例举如下。下面在表2中例举通式(3)中，R5～R7及R12～R14为氢原子、X1及X2为硫原子的通式(18)的例子。表2中的记号与表1同义。表2通式(18)(X1及X2为硫原子)的其它化合物例举如下。下面在表3中例举通式(3)中，R5～R7及R12～R14为氢原子、X1及X2为硒原子的通式(19)的例子。表3中的记号与表1同义。表3下面在表4中例举通式(3)中，R5～R7及R12～R14为氢原子、X1及X2为NR29的下述式(20)所示的化合物例子。式(20)中，通式(3)中存在的2个NR29各自为NR30和NR31。另外，表中4MePh为4-甲基苯基、4PhPh为4-苯基苯基、2PhPh为2-苯基苯基、t-Bu为叔丁基。表4通式(3)的其它化合物例举如下。下面作为通式(4)所示的化合物的适宜例子，列举下述结构式的化合物。首先，以下在表5中例举R19～R20及R25～R28为氢原子、X3及X4为氧原子的通式(21)的例子。这里，苯基表示为Ph、4-甲基苯基表示为4MPh、萘基表示为Np、2-噻吩基表示为Th、2-吡啶基表示为Py、环己基表示为Cy。表5式(21)(X3及X4为氧原子)的其它化合物例举如下。下面在表6中例举通式(4)中，R19～R20及R25～R29为氢原子、X3及X4为硫原子的通式(22)的例子。表6中的记号与表5同义。表6<tablesid="table10"num="010"><tablewidth="733">化合物No.R15R16R17R18R24R23R22R21396HHHHHHHH397HCH3HHHCH3HH398HC2H5HHHC2H5HH399HCH3HCH3HCH3HCH3400HHC2H5HHHC2H5H401CH3HCH3HCH3HCH3H402Ht-C4H9HHHt-C4H9HH403HCH3HHHHHH404HPhHHHPhHH405HHHPhHHHPh406HHPhHHHPhH407HNpHHHNpHH408HHHNpHHHNp409HHt-C4H9HHHt-C4H9H410HOPhHHHOPhHH411HHOPhHHHOPhH412HOCH3HHHOCH3HH413HHOCH3HHHOCH3H414HThHHHThHH415HPyHHHPyHH416HCH3HHHCyHH</table></tables>式(22)(X3及X4为硫原子)的其它化合物例举如下。下面在表7中例举通式(4)中，R19～R20及R25～R28为氢原子、X为硒原子的通式(23)的例子。表7中的记号与表5同义。表7<tablesid="table12"num="012"><tablewidth="746">化合物No.R15R16R17R18R24R23R22R21457HHHHHHHH458HCH3HHHCH3HH459HC2H5HHHC2H5HH460HCH3HCH3HCH3HCH3461HHC2H5HHHC2H5H462CH3HCH3HCH3HCH3H463Ht-C4H9HHHt-C4H9HH464HCH3HHHHHH465HPhHHHPhHH466HHHPhHHHPh467HHPhHHHPhH468HNpHHHNpHH469HHHNpHHHNp470HHt-C4H9HHHt-C4H9H471HOPhHHHOPhHH472HHOPhHHHOPhH473HOCH3HHHOCH3HH474HHOCH3HHHOCH3H475HThHHHThHH476HPyHHHPyHH477HCH3HHHCyHH</table></tables>下面例举R19～R20及R25～R28为氢原子、X为NR29的通式(4)的例子。将存在的2个NR29设为NR32和NR33，改写为下述式(24)，在表8中表示。表中，4MePh为4-甲基苯基、4PhPh为4-苯基苯基、2PhPh为2-苯基苯基、t-Bu为叔丁基。表8通式(4)的其它化合物例举如下。下面说明本发明的发光元件。本发明的发光元件，通过于阳极和阴极的电极间，有机薄膜的1层或多层中含有具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物，以及根据需要的该化合物以外的发光材料(发光性化合物)可以得到。得到的该元件通过电能发光。使该发光元件的有机薄膜层中含有具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物(根据情况亦称为该基本骨架化合物)的方法，无特定限定，可列举如，将该基本骨架化合物，以及根据需要的其它有机化合物一起，通过真空蒸镀等蒸镀在该电极上或其它有机薄膜上，形成含该基本骨架化合物的有机薄膜。本发明使用的该基本骨架化合物是通过电能发光的发光性化合物，作为发光材料的主体使用也可，或作为掺杂剂使用也可，另外，作为后述的空穴注入层用的材料使用也可。作为掺杂剂使用时，优选空穴输送层、电子输送层或发光层中至少一层含该基本骨架化合物。该基本骨架化合物优选通式(3)或(4)所示的化合物。本发明的发光元件的优选结构为，在阳极和阴极的电极间，由阳极向阴极至少具有空穴输送层及发光层、或空穴注入层及具发光性的空穴输送层、及电子输送层，其中任何一层均含该基本骨架化合物。另外，通常阳极形成于用于支撑该元件的基材上。本发明的发光元件(有机电致发光元件)，因经由氧等气体或水分等容易引起劣化，因此优选根据需要设置气障层等，充分遮断它们。例如，根据需要可使用白金、金、银、铜、铁、锡、铝、铟等金属；或含这些金属的合金；以及二氧化硅、二氧化钛、氮化硅、氧化硅、氮氧化硅、氧化锗等无机物；聚乙烯醇、氯乙烯、烃类高分子、含氟高分子等有机高分子保护元件，根据需要可使用氧化钡、五氧化二磷、氧化钙等脱水剂或吸气剂与玻璃管或金属管等一起进行密封、或使用层压陶瓷层和聚合物得到的密封膜等进行密封。下面更详细地说明本发明的发光元件。本发明的发光元件中，作为阳极的材料可以使用众所周知的那些，可列举如，氧化锡、氧化铟、氧化锡铟(ITO)、氧化锌铟(IZO)等导电性金属氧化物；或金、银、铬等金属；碘化铜、硫化铜等无机导电性物质；聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。一般为了必须使光通过常使用透明电极，但通过不向基板一侧而是向基板上方发出光的上发射方式等也可以使用不透明材料。支撑该材料的基板也可使用以往公知的那些，可列举如，钠钙玻璃、无碱玻璃等。为了保持机械强度厚度需足够，0.5mm以上的厚度即充分。关于玻璃的材质，由玻璃溶出的离子少的材质即可，优选无碱玻璃。也可以使用施加了SiO2等的阻隔涂膜的市售的钠钙玻璃。另外，亦可使用玻璃以外的聚酯、聚丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等由塑料等而得的基板。另外，上发射方式时，也可以使用基板上具有元件驱动电路的硅等半导体的TFT基板。电极只要是可供给元件发光充分的电流即可，并无特定限定，从元件的电力消耗的观点来看优选低电阻。如300Ω/□以下的ITO透明电极，因有作为元件用电极的功能而可使用。现在由于可以提供10Ω/□左右的基板，因此优选采用更低电阻品。ITO的厚度根据电阻值可以任意选择。通常使用10至300nm之间。例如ITO或IZO等透明电极的形成方法，无特定限定，可列举通常的电子束法、溅镀法、真空蒸镀法、化学反应法等。阴极材料只要是能将电子有效注入到有机物层中的物质即可，并无特定限定。一般可列举，白金、金、银、铜、铁、锡、锌、铝、铟、铬、锂、钠、钾、钙、镁等。为了提高阴极的电子注入效率而提高元件特性，阴极优选使用锂、钠、钾、钙、镁等低功函数金属与铝或银等稳定金属的合金等，或采用该低功函数金属和上述稳定的金属层压的结构。其中，优选使用镁和银的合金或铝和锂的合金等。另外，层压结构的电极中也可以使用氟化锂这样的无机盐，大多使用氟化锂和铝依次层压的结构的电极。另外，因不向基板一侧而是向基板上方发出光，因此也可以使用在较低温下可以制膜的ITO或IZO等。本发明发光元件的有机薄膜层结构，基本上可列举，a)空穴输送层/电子输送性发光层、b)空穴输送层/发光层/电子输送层、c)空穴输送性发光层/电子输送层、d)空穴输送层/发光层/空穴阻止层/电子输送层、e)空穴输送性发光层/空穴阻止层/电子输送层，以及f)上述a)至e)中分别于电子输送性发光层或电子输送层之后再赋予一层电子注入层的形式、g)上述a)至f)中分别于空穴输送层或空穴输送性发光层之前再赋予一层空穴注入层的形式、h)将上述各层的功能含在一层的单层形式(将用于上述a)至f)的物质混合为一层的形式)等。关于使用材料，为发光材料时，可采用与主要在高分子材料中见到的双极性发光材料的组合的方法、或将构成上述所示各层的材料依各层顺序增减使用的方法。本发明的发光元件中，至少在上述任何一层中含有上述该基本骨架化合物。本发明中称“有机薄膜中含有具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物”时，不仅指该薄膜中含该化合物和其它物质的情况，亦包括该薄膜为由该化合物单独形成的情况。本发明中，有关该基本骨架化合物，在同样主旨的表达中，“有机薄膜中所含”或“有机薄膜中含有”的情况，如果无特别注释，均同上述一样的含意。因此上述表达中上述有机薄膜是指由该化合物单独所构成的情况和上述有机薄膜为该化合物和其它有机化合物，如下述所例示的现有发光元件用的薄膜中所使用的有机化合物等所构成的情况二者。本发明中该基本骨架化合物是在本发明的发光元件中，作为通常的发光材料或空穴注入层的材料等使用。作为发光材料使用时，可用于主体或掺杂剂的任何一种。作为掺杂剂使用时可以用于任何一层，但通常适宜用于发光层、空穴输送层、电子输送层的一层或二层以上。空穴输送层可以根据通常的方法，将空穴输送性物质单独或二种类以上的物质，在阳极上单层或多层层压，或根据需要，将二种类以上的物质适当混合后在阳极上单层或多层层压而形成。作为空穴输送性物质，只要是可以形成薄膜，且可以输送由阳极注入的空穴的化合物即可，并无特别限定。通常，可使用众所周知的物质，可列举如，N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-4，4’-二苯基-1，1’-二胺、N，N’-二萘基-N，N’-二苯基-4，4’-二苯基-1，1’-二胺等三苯胺类；双(N-烯丙基咔唑)或双(N-烷基咔唑)类；吡唑啉衍生物、二苯乙烯类化合物、腙类化合物、噁二唑衍生物或卟啉衍生物所代表的杂环化合物；聚合物系，可以使用上述的空穴输送性物质如三苯胺类、咔唑类或噁二唑衍生物等为侧链结合的聚合物，优选使用聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑、聚硅烷等。下面，说明空穴注入层。空穴注入层是指注入来自阳极的空穴时，为了提高阳极和空穴输送材料之间层的相互接合性，并提高空穴的注入特性而配置的层。另外，这些在作为空穴注入层功能范围内可混合使用上述的空穴输送材料等。该材料可例举先前一般使用的酞菁衍生物、噻吩衍生物、肼衍生物、芳香族胺衍生物(例如，4，4’，4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯胺(m-MTDATA)等星形胺类)；高分子系可列举如，聚苯撑亚乙烯基、聚亚噻吩基亚乙烯基或聚(乙二氧基噻吩)(PEDOT)等聚噻吩衍生物等材料。另外，本发明的该基本骨架化合物也适用作为空穴注入层。具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物，优选例如通式(3)或(4)所示的化合物。通过将该化合物用作空穴注入层，可使发光时的阈值电压降低、电力效率提高。由此而可得到元件的使用电力降低、稳定性提高的发光元件。用于电子输送层的电子输送性材料，于赋予电场的电极间必须有效地输送来自负极的电子，故优选电子注入效率高且可将注入的电子有效输送的材料。因此要求电子亲和力大、且电子迁移率大、稳定性优越、在制造时及使用时不易生成成为阱(trap)的杂质的物质。满足这些条件的物质，本发明中可使用众所周知者，可列举如，三(8-羟基喹啉)铝络合物所代表的羟基喹啉衍生物金属络合物、托酚酮(Tropolone)金属络合物、二萘嵌苯衍生物、二萘嵌苯酮(perynone)衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、萘二甲酸衍生物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、双苯乙烯基衍生物、吡嗪衍生物、菲咯啉衍生物、苯并噁唑衍生物、喹喔啉衍生物、蒽衍生物、咔唑衍生物等。但是，并不局限于此。这些电子输送材料可以单独使用，也可以将不同的电子输送材料层压或混合使用。电子注入层是指于注入来自阴极的电子时，为了提高阴极和电子输送材料之间层的相互接合性，并提高电子的注入特性而配置的层。用于电子注入层的材料可以使用众所周知的物质，可使用上述阴极材料项中所述的氟化锂或氧化锂等无机盐、掺杂碱金属的有机层或含锂等碱金属的有机金属络合物等。空穴阻止层是用于防止空穴由阴极侧流出到发光部分以外而发光效率降低的层，可发挥该功能的化合物即可作为空穴阻止性物质，使用时无特别限定。空穴阻止层可通过将该空穴阻止性物质单独或二种类以上分别层压，或混合后层压而形成。空穴阻止性物质，优选红菲咯啉(bathophenanthroline)、二甲二苯菲络啉(バソキユプロイン，bathocuproin)等菲络啉衍生物、噻咯(シロ一ル，silole)衍生物、羟基喹啉衍生物金属络合物、噁二唑衍生物、噁唑衍生物等。发光层根据情况亦可称为具有强发光性的空穴输送层(空穴输送性发光层)或具有强发光性的电子输送层(电子输送性发光层)，通常由发光材料形成。这些可为单独的主体材料、或主体材料和掺杂剂的混合物。主体材料和掺杂剂材料，可各自为一种类或多种的组合。掺杂剂材料既可以含在主体材料的全体中也可以含在其一部分中。掺杂剂材料既可以被层压也可以被分散。本发明使用的该基本骨架化合物由于具有通过电能发光的性质，因此作为发光材料可有效的用于发光层中。即作为发光材料可用于发光层的形成，另外，可含在发光性空穴输送层或发光性电子输送层中。另外，通过在空穴输送层、电子输送层中将本发明的该基本骨架化合物作为掺杂剂用，可以得到优越的发光元件。该基本骨架化合物优选上述通式(3)或(4)所示的化合物。为进行鲜明的红色显示，发光光谱的峰值波长为580nm以上690nm以下，更优选在600nm以上670nm以下的范围内，半值宽度优选为100nm以下。发光光谱优选为单一峰，但根据情况亦有与其它峰重叠而产生多个极大点、或在峰底产生肩峰的情况。本发明中，峰值波长定义为相当于发光中心波长的主峰的波长。该基本骨架化合物为，发光光谱的峰值波长约为550nm至660nm之间，可作为橙色至红色的发光材料使用。特别适宜作为掺杂剂，但也可以作为单独的发光材料使用。作为掺杂剂使用时，为了得到色纯度进一步提高的红色发光亦可将该基本骨架化合物多种混合后使用。另外，本发明的发光元件可使用以往已知的一般掺杂剂材料。该基本骨架化合物作为掺杂剂使用时，可以将其与一般的掺杂剂材料并用(如辅助掺杂剂等)。另外，该基本骨架化合物在发光元件中作为掺杂剂以外的用途(如空穴注入层、发光层等)使用时，可将一般的掺杂剂材料单独作为掺杂剂使用。一般的掺杂剂，具体可例举如，双(二异丙基苯基)二萘嵌苯四羧酸酰亚胺等二萘嵌苯衍生物、二嵌萘苯酮衍生物、以乙酰丙酮衍生物或苯甲酰丙酮衍生物和菲咯啉衍生物等作为配体的Eu络合物等稀土元素类络合物、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对-二甲胺基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)及其类似物、镁酞菁、氯铝酞菁等金属酞菁衍生物、若丹明(rhodamine)化合物、脱氮杂黄素(deazaflavin)衍生物、香豆素衍生物、噁嗪(oxazine)化合物、方芳基鎓(squalilium)化合物、蒽酮紫化合物、尼罗红、5-氰基吡咯甲撑-BF4络合物等吡咯甲撑(pyrromethene)衍生物等。另外，可适当使用由铱或白金的金属络合物所成的磷光材料的掺杂剂。但是，并不局限于这些。另外，将2种类的掺杂剂混合时，使用如红荧烯(rubrene)这样的辅助掺杂剂，来自主体色素的能量有效率的移动、可以得到色纯度提高的红色发光。任何情况下为了得到高亮度特性，优选掺杂量子收率高的物质(可将电能高效率转变为磷光或荧光等发光的物质)。根据需要，使用的掺杂剂的量如果过多时会产生浓度消光现象，故通常相对于主体材料使用20质量％以下。优选10质量％以下，更优选5质量％以下。作为在发光层中将掺杂剂材料掺杂到主体材料的方法，可以是通过与主体材料的共同蒸镀法而形成的方法，但预先与主体材料混合后同时蒸镀的方法也可以。另外，也可以呈夹心(sandwich)状夹于主体材料中使用。这时，可与一层或二层以上主体材料层压。可以使用的主体材料，可使用如上述的电子输送性材料或空穴输送材料中所举的化合物(发光性化合物)等。优选的例子可举出，三(8-羟基喹啉)铝络合物为代表的羟基啉衍生物金属络合物、托酚酮金属络合物、二萘嵌苯衍生物、二萘嵌苯酮(perynone)衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、萘二甲酸衍生物、双苯乙烯基衍生物、吡嗪衍生物、菲络啉衍生物、苯并噁唑衍生物、喹喔啉衍生物、三苯胺类、双(N-烯丙基咔唑)或双(N-烷基咔唑)类、吡唑啉衍生物、二苯乙烯类化合物、蒽衍生物、腙类化合物、噁二唑衍生物、咔唑衍生物所代表的杂环化合物等。这些可以单独使用，但是将不同的材料层压或混合使用也可。用于以上的空穴输送层、发光层、电子输送层、空穴输送性发光层、电子输送性发光层、空穴阻止层的材料均可以单独形成各层，也可以将其溶解或分散在作为高分子粘合剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚苯乙烯磺酸、聚(N-乙烯基咔唑)、聚(甲基)(甲基)丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯氧化物、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚砜、聚酰胺、乙基溶纤剂、乙酸乙烯酯、ABS树脂、聚氨酯树脂等溶剂可溶性树脂、或酚醛树脂、二甲苯树脂、石油树脂、尿素树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅氧氧树脂等固化性树脂等中而使用。该基本骨架化合物可以作为发光材料使用，作为发光材料使用时，可例举如下述的元件结构。在一般的导电性基板上，(a)配置空穴输送层，这里将本发明的化合物单独或作为掺杂剂与电子输送性的主体材料(发光材料的主体以下同)一起层压、(b)配置空穴输送层，这里将本发明的化合物单独或作为掺杂剂与主体材料(空穴输送性、电子输送性或两性的化合物材料)一起层压，于其上形成电子输送层、(c)将本发明的化合物单独或作为掺杂剂与空穴输送性的主体材料一起层压，于其上形成电子输送层；等。当然也可以在这些元件中根据需要配置空穴注入层、电子注入层及空穴阻止层等。该基本骨架化合物作为发光材料使用时，元件结构优选(b)的结构，另外，优选作为掺杂剂与主体材料(空穴输送性、电子输送性或两性的化合物材料)一起层压，作为薄膜的形成方法优选使用真空蒸镀的方法。该基本骨架化合物，可以适合作为空穴注入材料使用。使用该化合物可降低发光时的阈值电压、提高电力效率。由此可获得元件的使用电力降低、稳定性提高的发光元件。作为空穴注入材料使用时，可例举如，如下的元件结构。一般在导电性基板上，将该基本骨架化合物单独作为空穴注入材料层压。如上述，根据需要可将空穴输送层、发光层、电子输送层等的薄膜各自层压而形成有机层。当然根据需要亦可配置电子注入层及空穴阻止层等。另外，通过形成金属等电极可以得到本发明的发光元件。本发明的有机薄膜的形成方法，可例举如，电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子叠加法(分子積層法)或在溶剂或树脂等中溶解、分散后涂覆的方法(旋转涂覆、流延(cast)、浸涂等)、LB法、喷墨法等，并无特定限定，通常，电阻加热蒸镀、电子束蒸镀在特性方面优选。本发明中如果考虑膜的均匀性等，则优选电阻蒸镀法。特别是多数的芳香族取代的衍生物由于存在化合物的位阻，通过真空蒸镀法可以得到整洁的膜。另外，由于该基本骨架化合物在有机溶剂中的溶解性良好，因此可将本发明的化合物溶解于溶剂后，用旋转涂覆法等进行薄膜化。各层的厚度，由于层的结构或材料的电阻值而无法限定，通常选择在0.5～5000nm之间。其中，优选1～1000nm、更优选5～500nm。将本发明的化合物单独用于发光层时，膜厚度为0.5～300nm，优选1～100nm、更优选3～30nm。将本发明的化合物作为掺杂剂用于发光层时，膜厚度视成为主体的材料而异，为0.5～300nm，优选1～200nm、更优选3～100nm。这时使用量为主体的0.01～50质量％，通常为0.1～20质量％，优选约0.2～约5质量％。用于空穴注入层时的膜厚度为0.5～300nm，优选1～100nm、更优选3～30nm。本发明中，电能主要指直流电流，但也可以为脉冲(pulse)电流或交流电流。电流值及电压值虽然无特定限定，但考虑元件的电力消耗、寿命优选在尽可能低的能量下得到最大亮度。该基本骨架化合物，例如通过与先前使用的蓝色至绿色的发光材料并用而可进行白色发光。优选的蓝色至绿色的发光材料，可例举如，蒽类化合物、二苯乙烯类化合物、喹啉类化合物等。并用的方法，可例举如，使使用上述蓝色至绿色或蓝色和绿色的发光材料的发光元件，与使用该基本骨架化合物的红色至橙色的发光元件同时发光的方法，或将上述蓝色或蓝色和绿色的发光材料与该基本骨架化合物并用的白色发光的发光元件。后者的更佳形式为将上述蓝色至绿色或蓝色和绿色的发光材料作为主体材料，将该基本骨架化合物作为掺杂剂材料使用的方法。此时该基本骨架化合物的量通常为主体材料的0.01～2质量％，优选0.1～1.0质量％。通过这些可以平均化各发光材料的劣化程度而延长作为白色发光元件的寿命。本发明的矩阵，显示用的象素以格子状配置的矩阵，以象素的集合表示文字或画像。用1至多个本发明的发光元件形成各自的象素。根据用途决定象素的形状、大小。如显示个人计算机、监视器、电视机的画像及文字时，通常使用一边为300μm以下的四角形或圆形的象素，在显示面板这样的大型显示器的情况下，使用一边为mm数量级的象素。单色显示时，排列相同颜色的象素即可，但彩色显示时，有必要并列红、绿、蓝的象素。该彩色显示，典型地为德尔塔(delta)类型和条纹(stripe)类型。该矩阵的驱动方法为逐线驱动方法(被动类型)或主动类型矩阵均可。逐线驱动方法，虽有结构简单的优点，但考虑动作特性时，主动类型矩阵的方法较优越，因此根据用途分别使用。本发明的片段方式为，形成图案以显示预先确定的信息，使已确定的领域发光的方法。可例举如，数字钟表或温度计的时刻或温度的显示、声频设备或电磁炉(電磁調理器)等动作状态的显示、汽车面板的显示等。本发明的发光元件可使用于这些的发光面。上述矩阵显示和片段显示可在同一个面板中共存。本发明的发光元件也适宜用于背光。这时，既可以用于有色光的发出也可以用于白色光的发出。另外，也适宜用于照明。发出白色光者可如前述那样并用其它先前使用的蓝色至绿色的发光材料，通过各自同时发光而得到白色光。特别是用于背光或照明时，考虑现色性(colorrendering)优选蓝色和绿色的发光材料并用，用于直视型的显示时，可仅将蓝色至绿色的发光材料并用。背光主要以提高无自发光的显示装置的视认性为目的，用于液晶显示装置、钟表、声频设备、汽车面板、显示板、标志等。特别是在液晶显示装置中，用于以薄型化为课题的个人计算机的背光，先前方式因是由荧光灯或导光板所构成，因此薄型化困难，但使用本发明发光元件的背光则以薄型、轻量为特征。本发明的发光元件，提供色纯度高的橙色或红色的发光，在低能下也具有充分的亮度。另外，通过并用先前使用的蓝色至绿色的发光材料，可以进行白色发光。另外，通过使用具有本发明的基本骨架的化合物作为空穴注入层，发光时的阈值电压低，在低电压下即可进行元件驱动，因此可以提供电力效率、发光效率均高的发光元件。另外，含本发明的基本骨架的化合物适宜用于有机电子系统，特别适宜作为有机EL用材料。通过本发明的制造方法可得到纯度佳的稠多环类化合物，另外，通过纯化容易提高纯度。另外，在优选方式中，在溶剂中进行反应，故大幅改善作业性。实施例下面，举实施例及比较例更详细说明本发明，但本发明并不局限于这些例子。实施例中，如无特别指定，“份”表示“质量份”、“％”表示“质量％”。合成例1(表1中No.3的化合物的合成)(1)在氮气氛下，将3份4-乙基苯酚和1.3份氢氧化钾溶解于60份甲苯中，进行加热回流。搅拌5小时后，冷却，将析出的固体过滤。然后在氮气流下，将析出物和2份1，5-二氯蒽醌及0.6份铜粉末溶解于10份DMF中，加热回流3小时。反应液投入到氢氧化钾水溶液中，将析出的固体过滤、洗涤、干燥。然后用甲苯除去无机物，将得到的固体用2-乙氧基乙醇重结晶后、过滤、洗涤、干燥，得到1.8份1，5-双(4-乙基苯氧基)蒽醌中间体。(2)将0.5份上述(1)中得到的中间体和6份无水氯化铝、0.7份氢醌及4.8份氯化钠的混合物，在180℃下加热搅拌10分钟、再于160℃下加热搅拌15分钟。在得到的反应物中加入稀盐酸，将析出的固体过滤后用亚硫酸氢盐-氢氧化钠(5质量％∶7质量％)水溶液洗涤。将得到的固体用硅胶层析法纯化，然后用甲苯析晶，得到0.1份目的化合物(No.3的化合物)。该化合物的分子量为414。质量分析值414(用Thermoquest公司SSQ-7000测定)最大吸收(3.3×10-4M，DMF中)507nm、542nm激发波长为566nm时的最大发光(3.3×10-4M、DMF中)585nm、609nm合成例2(表2中No.125的化合物的合成)(1)在氮气氛下，将3.3份苯硫酚和1.9份氢氧化钾溶解于70份甲苯中，进行加热回流。搅拌4小时后，冷却，将析出的固体过滤。然后在氮气流下，将析出物和3.5份1，5-二氯蒽醌及0.6份铜粉末溶解于20份DMF中，加热回流3小时。所得反应液投入氢氧化钾水溶液中，将析出的固体过滤、洗涤、干燥。然后用甲苯除去无机物，将得到的固体用2-乙氧基乙醇重结晶后、过滤、洗涤、干燥，得到3.1份的中间体1，5-双(苯硫基)蒽醌。(2)将1份上述(1)中得到的中间体和12份无水氯化铝、1.2份氢醌及2.4份氯化钠的混合物，在130下加热搅拌150分钟。在得到的反应物中加入稀盐酸，将析出的固体过滤后用亚硫酸氢盐-氢氧化钠水溶液洗涤。将得到的固体用硅胶层析法纯化，然后用甲苯析晶，得到0.1份目的化合物(No.125的化合物)。该化合物的分子量为390。质量分析值390最大吸收(3.3×10-4M、DMF中)536nm激发波长为577nm时的最大发光(3.3×10-4M、DMF中)618nm合成例3根据文献J.Chem.Soc.，(1956)，2652所记载的方法合成No.55的化合物。在配备搅拌器、温度计、回流冷凝器的50ml的4口烧瓶中，加入13.5份无水氯化铝、2.7份食盐、1份实施例1的(1)中得到的1，5-双(1-萘氧基)蒽醌，在180℃下加热搅拌10分钟，再于145℃下加热搅拌15分钟。在反应物中加入稀盐酸，将析出的固体过滤，用亚硫酸氢盐-氢氧化钠水溶液洗涤。得到的固体用硅胶层析法纯化，然后用甲苯析晶，得到0.1份粉末。该化合物的分子量为458。根据质量图谱，检出目的物和氯化物副产物。以Cl表示目的物中附加1分子氯的化合物、Cl2表示目的物中附加2分子氯的化合物，在下列质量分析值后的括号中表示(以下类同)。质量分析值458、492(Cl)、526(Cl2)熔点278至293℃实施例1(根据本发明的制造法合成No.55的化合物)(1)在氮气氛下，将50份1-萘酚和17份氢氧化钾溶解于500份甲苯中，进行加热回流。搅拌4小时后，冷却，将析出的固体过滤。然后在氮气流下，将得到的析出物和24份1，5-二氯蒽醌及7.2份铜粉末溶解于500份DMF中，加热回流5小时。反应液投入到氢氧化钾水溶液中，将析出的固体过滤、洗涤、干燥。然后用甲苯除去无机物，将得到的固体用2-乙氧基乙醇重结晶后、过滤、洗涤、干燥，得到21份1，5-双(1-萘氧基)蒽醌中间体。(2)在配备搅拌器、温度计、回流冷凝器的500ml的4口烧瓶中，加入84份硫酸、126份乙酸、21份(1)中得到的中间体，在135℃下加热搅拌4小时、反应液投入到1.2l冰水中搅拌30分钟后，将析出的圆体过滤、用亚硫酸氢盐-氢氧化钠水溶液洗涤。得到的固体用硅胶层析法纯化，然后用甲苯析晶，得到2份目的化合物(化合物No.55)。该化合物的分子量为458。根据质量分析及1H-NMR等确认生成纯度佳的目的物。质量分析值458熔点331～332℃1H-NMR(CDCl3，TMS)，7.10(d，2H)，7.40(dd，2H)，7.52-7.65(m，6H)，7.84(dd，2H)，8.18(d，2H)，8.28(d，2H)，8.52(dd，2H)最大吸收(3.3×10-4M、DMF中)572nm激发波长为587nm时的最大发光(3.3×10-4M、DMF中)607nm、641nm合成例4(No.51的化合物的合成)根据文献J.Chem.Soc.，(1956)，2652所记载的方法合成No.51的化合物。在配备搅拌器、温度计、回流冷凝器的50ml的4口烧瓶中，加入13.5份无水氯化铝、2.7份食盐、1份下列实施例2的(1)中得到的1，5-双(2-萘氧基)蒽醌，在180℃下加热搅拌10分钟、再在145℃下加热搅拌15分钟。在反应物中加入稀盐酸，将析出的圆体过滤，用亚硫酸氢盐-氢氧化钠水溶液洗涤。得到的固体用硅胶层析法纯化，然后用甲苯析晶，得到0.1份粉末。该化合物的分子量为458。根据质量光谱，检出目的物和副产物氯化物。质量分析值458、492(Cl)实施例2(根据本发明制造法合成No.51的化合物)(1)在氮气氛下，将50份2-萘酚和17份氢氧化钾溶解于500份甲苯中，进行加热回流。搅拌4小时后，冷却，将析出的固体过滤。然后在氮气流下，将析出物和24份1，5-二氯蒽醌及7.2份铜粉末溶解于500份DMF中，加热回流5小时。反应液投入到氢氧化钾水溶液中，将析出的固体过滤、洗涤、干燥。然后用甲苯除去无机物，将得到的固体用2-乙氧基乙醇重结晶后、过滤、洗涤、干燥，得到19份1，5-双(2-萘氧基)蒽醌中间体。(2)在配备搅拌器、温度计、回流冷凝器的30ml的4口烧瓶中，加入25份甲磺酸、1份(1)中得到的中间体，在140℃下加热搅拌5小时、反应液投入到200ml冰水中搅拌30分钟后，将析出的固体过滤、用亚硫酸氢盐-氢氧化钠水溶液洗涤。得到的固体用硅胶层析法纯化，然后用甲苯析晶，得到0.1份目的化合物。该化合物的分子量为458。根据质量分析及1H-NMR等确认产生纯度佳的目的物。质量分析值4581H-NMR(CDCl3，TMS)，7.09(d，2H)，7.58(d，2H)，7.31(dd，2H)，7.41(dd，2H)，7.51(dd，2H)，7.59(d，2H)，7.72(d，2H)，8.01(d，2H)，8.09(d，2H)最大吸收(1.3×10-5M、DMF中)566nm激发波长为568nm时的最大发光(1.3×10-5M、DMF中)606nm与合成例3及合成例4相比较，实施例1及实施例2中得到的化合物为副产物少、纯度较佳的稠多环类化合物，另外，容易通过纯化提高纯度。此外，由于在溶剂中进行反应，故大幅改善作业性，也可以加大反应规模。实施例3(表1中No.9的化合物的合成本发明的化合物中通式(5)所示的化合物的例)(1)在氮气氛下，将4.3份4-苯基苯酚和1.5份氢氧化钾溶解于80份甲苯中，进行加热回流。搅拌5小时后，冷却，将析出的固体过滤。然后在氮气流下，将析出物和2份1，5-二氯蒽醌及0.6份铜粉末溶解于10份DMF中，加热回流3小时。反应液投入到氢氧化钾水溶液中，将析出的固体过滤、洗涤、干燥。然后用甲苯除去无机物，将得到的固体用2-乙氧基乙醇重结晶后、过滤、洗涤、干燥，得到0.6份1，5-双(4-苯基苯氧基)蒽醌中间体。(2)将0.6份得到的中间体和6份无水氯化铝、0.7份氢醌及1.2份氯化钠的混合物，在180℃下加热搅拌10分钟、再于160℃下加热搅拌15分钟。在得到的反应物中加入稀盐酸，将析出的固体过滤后用亚硫酸氢盐-氢氧化钠水溶液洗涤。将得到的固体用硅胶层析法纯化，然后用甲苯析晶，得到0.1份目的化合物(No.9的化合物)。该化合物的分子量为510。质量分析值510(用Thermoquest公司SSQ-7000测定。以下同)最大吸收(3.3×10-4M、DMF中)521nm、558nm激发波长为585nm时的最大发光(3.3×10-4M、DMF中)604nm、630nm实施例4(表1中No.10的化合物的合成本发明的化合物中通式(5)所示的化合物的例)在化合物No.9的合成中除了以2-苯基苯酚替代4-苯基苯酚以外，同实施例3一样进行合成，得到3份(1，5-双(2-苯基苯氧基)蒽醌)中间体，再使用1份得到的中间体以相同制造法得到0.1份目的化合物(No.10的化合物。该化合物的分子量为510。质量分析值510最大吸收(3.3×10-4M、DMF中)518nm、554nm激发波长为581nm时的最大发光(3.3×10-4M、DMF中)601nm、624nm实施例5(根据本发明的制造法的No.39的化合物的合成本发明的化合物中通式(5)所示的化合物的例)(1)在氮气氛下，将1份2，4-二苯基苯酚和0.8份氢氧化钾溶解于60份甲苯中，进行加热回流。搅拌5小时后，冷却，将析出的固体过滤。然后在氮气流下，将所得析出物和1份1，5-二氯蒽醌及0.3份铜粉末溶解于10份DMF中，加热回流3小时。反应液投入到氢氧化钾水溶液中，将析出的固体过滤、洗涤、干燥。然后用甲苯除去无机物，将得到的固体用甲苯重结晶后、过滤、洗涤、干燥，得到1.3份中间体。(2)将1.2份得到的中间体加入到30份甲磺酸中，在130℃下加热搅拌3小时。反应液投入到100ml冰水中搅拌30分钟后，将析出的固体过滤、用亚硫酸氢盐-氢氧化钠水溶液洗涤。得到的固体用硅胶层析法纯化，然后用甲苯析晶，得到0.5份目的化合物(No.39的化合物)。质量分析M＝662(mw＝662)(用Thermoquest公司SSQ-7000测定)1H-NMR(CDCl3，TMS)，6.90(d，2H)，7.33-7.80(m，24H)，8.24(d，2H)，8.43(d，1H)最大吸收(3.3×10-5M、DMF中)553nm激发波长为557nm时的最大发光(3.3×10-5M、DMF中)584nm实施例6(根据本发明的制造法的No.40的化合物的合成本发明的化合物中通式(5)所示的化合物的例)(1)在氮气氛下，将3.2份4-氟苯酚和1.6份氢氧化钾溶解于40份甲苯中，进行加热回流。搅拌5小时后，冷却，将析出的固体过滤。然后在氮气流下，将析出物和1份1，5-二氯蒽醌及0.5份铜粉末溶解于20份DMF中，加热回流3小时。反应液投入到氢氧化钾水溶液中，将析出的固体过滤、洗涤、干燥。然后用甲苯除去无机物，将得到的固体用甲苯重结晶后、过滤、洗涤、干燥，得到2份中间体。(2)将1.5份得到的中间体加入到37份甲磺酸中，在140℃下加热搅拌4小时。反应液投入到200ml冰水中搅拌30分钟后，将析出的固体过滤、用亚硫酸氢盐-氢氧化钠水溶液洗涤。得到的固体用硅胶层析法纯化，然后用甲苯析晶，得到0.4份目的化合物(No.40的化合物)。质量分析M＝394(mw＝394)(用Thermoquest公司SSQ-7000测定)1H-NMR(CDCl3，TMS)，6.97(d，2H)，7.01-7.08(m，2H)，7.15-7.20(m，2H)，7.42(dd，2H)，7.90-7.95(m，2H)，8.09(d，2H)最大吸收(3.3×10-5M、DMF中)552nm激发波长为553nm时的最大发光(3.3×10-5M、DMF中)580nm实施例7(根据本发明的制造法合成No.97的化合物本发明的化合物中通式(5)所示的化合物的例)(1)在氮气氛下，将5.2份4-氯-1-萘酚和1.5份氢氧化钾溶解于50份甲苯中，进行加热回流。搅拌5小时后，冷却，将析出的固体过滤。然后在氮气流下，将析出物和1份1，5-二氯蒽醌及0.5份铜粉末溶解于20份DMF中，加热回流3小时。反应液投入到氢氧化钾水溶液中，将析出的固体过滤、洗涤、干燥。然后用甲苯除去无机物，将得到的固体用甲苯重结晶后、过滤、洗涤、干燥，得到1.9份中间体。(2)将1份得到的中间体加入到25份甲磺酸中，在150℃下加热搅拌3小时。反应液投入到150ml冰水中搅拌30分钟后，将析出的固体过滤、用亚硫酸氢盐-氢氧化钠水溶液洗涤。得到的固体用硅胶层析法纯化，然后用甲苯析晶，得到0.2份目的化合物(No.97的化合物)。最大吸收(3.3×10-5M、DMF中)580nm激发波长为582nm时的最大发光(3.3×10-5M、DMF中)607nm实施例8(根据本发明的制造法合成No.43的化合物本发明的化合物中通式(5)所示的化合物的例)(1)在氮气氛下，将13份4-溴苯酚和4份氢氧化钾溶解于100份甲苯中，进行加热回流。搅拌5小时后，冷却，将析出的固体过滤。然后在氮气流下，将析出物和5份1，5-二氯蒽醌及2份铜粉末溶解于100份DMF中，加热回流3小时。反应液投入到氢氧化钾水溶液中，将析出的固体过滤、洗涤、干燥。然后用甲苯除去无机物，将得到的固体用甲苯重结晶后、过滤、洗涤、干燥，得到2份中间体。(2)将1份得到的中间体加入到25份甲磺酸中，在150℃下加热搅拌2.5小时。反应液投入到100ml冰水中搅拌30分钟后，将析出的固体过滤、用亚硫酸氢盐-氢氧化钠水溶液洗涤。得到的固体用硅胶层析法纯化，然后用甲苯析晶，得到0.1份目的化合物(No.43的化合物)。质量分析M＝516(mw＝516)(用Thermoquest公司SSQ-7000测定)最大吸收(3.3×10-5M、DMF中)553nm激发波长为555nm时的最大发光(3.3×10-5M、DMF中)579nm实施例9(根据本发明的制造法合成No.93的化合物本发明的化合物中通式(5)所示的化合物的例)(1)在氮气氛下，将4.5份4-氟-4’-羟基联苯、1.3份氢氧化钾、1.7份1，4-二氯蒽醌溶解于20份DMF中，在130℃下加热搅拌3小时。反应液投入到水中，将析出的固体过滤、洗涤、干燥，得到2.6份1，4-双(4-(4’-氟苯基)苯氧基蒽醌)。(2)将2.6份(1)中得到的1，4-双(4-(4’-氟苯基)苯氧基蒽醌)加入到60份甲磺酸中，在110℃下加热搅拌3小时。反应液投入到200ml冰水中搅拌30分钟后，将析出的固体过滤、用亚硫酸氢盐-氢氧化钠水溶液洗涤。得到的固体用硅胶层析法纯化，然后用甲苯析晶，得到0.2份目的化合物(No.93的化合物)。根据质量分析及1H-NMR等确认产生纯度佳的目的物。质量分析M＝546(mw＝546)(用Thermoquest公司SSQ-7000测定)1H-NMR(CDCl3，TMS)，6.99(d，2H)，7.16(dd，4H)，7.35-7.64(m，12H)，8.19(d，2H)，8.55-8.36(s，2H)实施例10(通式(15)的衍生物(中间体)及No.126的化合物的合成本发明的化合物中通式(6)所示的化合物的例)(1)将10份1，5-双(4-溴苯氧基)蒽醌、8份氢氧化钾、9份4-甲苯硫酚加入到100份DMF中，在110℃下加热搅拌3小时。冷却后，将析出的固体过滤、洗涤、干燥，得到6.5份(1，5-双(4-甲基苯硫基)蒽醌)中间体。(2)将6.5份上述中间体和73份无水氯化铝、7.3份氢醌及15份氯化钠的混合物，在130℃下加热搅拌150分钟。反应物中加入水，将析出的固体过滤，用亚硫酸氢盐-氢氧化钠水溶液洗涤。将得到的固体用硅胶层析法纯化，然后用甲苯析晶，得到1.6份目的化合物(No.126的化合物)。质量分析M＝418(mw＝418)(用Thermoquest公司SSQ-7000测定)1H-NMR(CDCl3，TMS)，2.40(s，6H)，7.06(d，2H)，7.20-7.39(m，6H)，7.71(d，2H)，8.12(d，2H)最大吸收(1.0×10-5M、DMF中)537nm最大发光(1.0×10-5M、DMF中)609nm实施例11(No.129的化合物的合成本发明的化合物中通式(6)所示的化合物的例)将10份1，5-双(2-甲基苯硫基)蒽醌和112份无水氯化铝、11份氢醌及24份氯化钠的混合物，在130℃下加热搅拌150分钟。在反应物中加入水，将析出的固体过滤，用亚硫酸氢盐-氢氧化钠水溶液洗涤。将得到的固体用硅胶层析法纯化，然后用甲苯析晶，得到2.4份目的化合物(No.129的化合物)。质量分析M＝418(mw＝418)(用Thermoquest公司SSQ-7000测定)1H-NMR(CDCl3，TMS)，2.80(s，6h)，7.06(s，2H)，7.19-7.37(m，6H)，7.70(d，2H)，8.13(d，2H)最大吸收(1.0×10-5M、DMF中)537nm最大发光(1.0×10-5M、DMF中)610nm实施例12(No.133的化合物的合成本发明的化合物中通式(6)所示的化合物的例)将1份1，5-双(4-苯基苯硫基)蒽醌和12份无水氯化铝、7.3份氢醌及15份氯化钠的混合物，在130℃下加热搅拌150分钟。在反应物中加入水，将析出的固体过滤，用亚硫酸氢盐-氢氧化钠水溶液洗涤。将得到的固体用硅胶层析法纯化，然后用甲苯析晶，得到0.2份目的化合物(No.133的化合物)。质量分析M＝542(mw＝542)(用Thermoquest公司SSQ-7000测定)最大吸收(1.1×10-5M、DMF中)555nm最大发光(1.1×10-5M、DMF中)637nm实施例13(No.134的化合物的合成本发明的化合物中通式(6)所示的化合物的例)将1，5-双(2-苯基苯硫基)蒽醌份和48份无水氯化铝、4.8份氢醌及9.4份氯化钠的混合物，在130℃下加热搅拌150分钟。在反应物中加入水，将析出的固体过滤，用亚硫酸氢盐-氢氧化钠水溶液洗涤。将得到的固体用硅胶层析法纯化，然后用甲苯析晶，得到0.9份目的化合物(No.134的化合物)。质量分析M＝542(mw＝542)(用Thermoquests公司SSQ-7000测定)1H-NMR(CDCl3，TMS)，7.30(m，2H)，7.41(m，4H)，7.49(m，6H)，7.67(m，6H)，7.90(d，2H)，8.21(d，2H)最大吸收(1.0×10-5M、DMF中)553nm最大发光(1.0×10-5M、DMF中)635nm实施例14(根据本发明的制造法合成No.311的化合物本发明的化合物中通式(7)所示的化合物的例)(1)在氮气氛下，将6份4-苯基苯酚和1.8份氢氧化钾溶解于60份甲苯中，进行加热回流。搅拌5小时后，冷却，将析出的固体过滤。然后在氮气流下，将得到的析出物和2.5份1，4-二氯蒽醌及0.9份铜粉末溶解于20份DMF中，加热回流3小时。反应液投入到氢氧化钾水溶液中，将析出的固体过滤、洗涤、干燥。然后用甲苯除去无机物，将得到的固体用2-乙氧基乙醇重结晶后、过滤、洗涤、干燥，得到2份1，4-双(4-苯基苯氧基蒽醌)。(2)将2份上述(1)中得到的1，4-双(4-苯基苯氧基蒽醌)加入到50份甲磺酸中，在110℃下加热搅拌3小时。反应液投入到200ml冰水中搅拌30分钟后，将析出的固体过滤、用亚硫酸氢盐-氢氧化钠水溶液洗涤。得到的固体用硅胶层析法纯化，然后用甲苯析晶，得到0.1份目的化合物(表5中No.311的化合物)。根据质量分析及1H-NMR等确认产生纯度佳的目的物。质量分析M＝510(mw＝510)(用Thermoquest公司SSQ-7000测定)1H-NMR(CDCl3，TMS)，6.74(s，2H)，7.15(d，2H)，7.35-7.53(m，10H)，7.57-7.64(m，4H)，8.18(d，2H)，8.55-8.63(m，2H)最大吸收(3.3×10-4M、DMF中)610nm激发波长为610nm时的最大发光(3.3×10-4M、DMF中)646nm实施例15(本发明化合物的热分析)用差示扫描量热计(DifferenncialscanningcalorimetryDSC)测定用于本发明元件的化合物的热分析。测定熔点及Tg(只限于可以测定的物质)。表9中表示测定数据。表9结果中可以明确知道本发明的化合物，由于导入了卤原子或可以取代的脂肪族烃残基、可以取代的芳香族残基，因此熔点或Tg点上升。特别是通式(5)所示的化合物由于导入了卤原子、可以取代的芳香族残基而对热稳定。通式(6)所示的化合物由于导入了可以取代的脂肪族烃残基而对热充分稳定。因此适宜用于有机电子材料、特别是有机EL元件用的材料，有望提高耐久性等。实施例16(以No.1的化合物作为发光层使用的元件的制造及评价)将ITO透明导电膜堆积150nm的玻璃基板(东京三容真空(株)制、14Ω/□以下)切断成25×25mm，进行蚀刻。将得到的基板用中性洗剂以超音波洗涤10分钟、用离子交换水超音波洗涤5分钟×2次、用丙酮超音波洗涤5分钟×2次、然后用异丙醇超音波洗涤5分钟×2次，该基板在元件制造前用UV-臭氧洗涤10分钟、设置在真空蒸镀装置内，排气至装置内的真空度为3.0×10-4Pa以下为止。通过电阻加热蒸镀法，首先将作为空穴注入材料的铜酞菁蒸镀到10nm厚度、紧接着将作为空穴输送材料的N，N’-二萘基-N，N’-二苯基-4，4’-二苯基-1，1’-二胺(α-NPD)蒸镀到50nm厚度，形成空穴输送层。然后将作为发光材料的表1中No.1的化合物蒸镀到30nm厚度，形成发光层，接着将三(8-羟基喹啉)铝(AlQ3)蒸镀到30nm厚度作为电子输送层。将Mg-Ag(91∶9％)合金蒸镀到200nm厚度形成阴极，制造2×2mm见方的发光元件。该发光元件，在16V下得到90cd/m2无暗斑的均匀发光。这时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(x＝0.57、y＝0.41)(以下同)的红橙色。实施例17(以No.1的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)将同实施例16一样进行处理的基板设置在真空蒸镀装置内，排气到装置内的真空度为3.0×10-4Pa以下为止。通过电阻加热蒸镀法，首先将作为空穴输送材料的N，N’-二苯基-N，N’-α-萘基-1，1’-二苯基-4，4’-二胺(α-NPD)蒸镀到50nm厚度形成空穴输送层。然后使用作为发光材料主体的三(8-羟基喹啉)铝(AlQ3)，并使用占主体2.5％的作为掺杂剂的No.1的化合物，共蒸镀到30nm厚度，形成发光层。接着将三(8-羟基喹啉)铝(AlQ3)蒸镀到30nm厚度作为电子输送层。然后将Mg-Ag(91∶9％)合金蒸镀到200nm厚度形成阴极，制造2×2mm见方的发光元件。该发光元件在18V下得到3320cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.55、0.45)的橙色。(参照图1)实施例18(以No.3的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了以No.3的化合物替代No.1的化合物作为发光材料掺杂剂使用，制造发光元件以外，同实施例17一样制造发光元件。该发光元件，在20V下得到432cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.55、0.45)的橙色。实施例19(以No.9的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了以No.9的化合物替代No.1的化合物作为发光材料掺杂剂制造发光元件以外，同实施例17一样制造发光元件。该发光元件，在16V下得到3480cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.62、0.37)的红橙色。实施例20(以No.9的化合物作为发光层使用的元件的制造及评价)将同实施例16一样进行处理的基板设置在真空蒸镀装置内，排气到装置内的真空度为3.0×10-4Pa以下为止。通过电阻加热蒸镀法，首先将作为空穴输送材料的N，N’-二苯基-N，N’-α-萘基-1，1’-二苯基-4，4’-二胺(α-NPD)蒸镀到50nm厚度形成空穴输送层。然后依序将作为发光材料的表1中No.9的化合物蒸镀到30nm厚度、将作为电子输送层的三(8-羟基喹啉)铝(AlQ3)蒸镀到30nm厚度。然后将Mg-Ag(91∶9％)合金蒸镀到200nm厚度形成阴极，制造2×2mm见方的发光元件。该发光元件，在18V下得到98cd/m2无暗斑的均匀发光。此时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.63、0.36)的红色。实施例21(以No.55的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了使用No.55的化合物替代No.1的化合物作为发光材料掺杂剂制造发光元件以外，同实施例17一样制造发光元件。该发光元件，在17V下得到1220cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.65、0.35)的红色。实施例22(以No.51的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了使用合成例4中得到的No.51的化合物替代No.1的化合物作为发光材料掺杂剂制造发光元件以外，同实施例17一样制造发光元件。该发光元件，在19V下得到1230cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.63、0.36)的红色。实施例23(以根据文献的制造方法得到的No.51的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了使用合成例4中得到的No.51的化合物相对主体为1％作为发光材料掺杂剂制造发光元件以外，同实施例22一样制造发光元件。该发光元件，在16V下得到4030cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.61、0.37)的红色。实施例24(以根据本发明的制造方法得到的No.51的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了使用合成例2中得到的No.51的化合物相对主体为1％作为发光材料掺杂剂制造发光元件以外，同实施例23一样制造发光元件。该发光元件，在16V下得到4320cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.64、0.36)的红色。比较实施例23及实施例24，可知根据本发明制造方法合成的化合物，在亮度的提高及发光色的红色化方面较佳。实施例25(以No.55的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了使用下式所示的No.537的化合物替代AlQ3作为发光材料的主体材料，使用No.55的化合物替代No.1的化合物作为掺杂剂制造发光元件以外，同实施例17一样制造发光元件。该发光元件，在15V下得到233cd/m2无暗斑的均匀发光。这时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.66、0.34)的红色。实施例26(以No.10的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了使用表1中No.10的化合物替代No.1的化合物作为发光材料掺杂剂制造发光元件以外，同实施例17一样制造发光元件。该发光元件，在18V下得到2400cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.62、0.38)的红橙色。实施例27(以No.125的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了使用No.125的化合物替代No.1的化合物作为发光材料掺杂剂制造发光元件以外，同实施例17一样制造发光元件。该发光元件，在19V下得到2810cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.64、0.36)的红橙色。实施例28(以No.125的化合物作为发光层使用的元件的制造及评价)除了使用No.125的化合物替代No.9的化合物作为发光层制造发光元件以外，同实施例20一样制造发光元件。该发光元件，在17V下得到136cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.63、0.35)的红橙色。实施例29(以No.9的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)在同实施例16一样进行处理的基板上，以电阻加热蒸镀法，首先将作为空穴输送材料的N，N’-二苯基-N，N’-α-萘基-1，1’-二苯基-4，4’-二胺(α-NPD)蒸镀到50nm厚度形成空穴输送层。然后使用作为发光材料主体的4，4’-双(二苯基亚乙烯基)-联苯(DPVBi)，并使用相对主体为0.42％的No.9的化合物作为掺杂剂，共蒸镀到30nm厚度形成发光层、然后将作为电子输送层的三(8-羟基喹啉)铝(AlQ3)蒸镀到30nm厚度。然后将Mg-Ag(91∶9％)合金蒸镀到200nm厚度形成阴极，制造2×2mm见方的发光元件。该发光元件，在18V下得到13500cd/m2无暗斑的均匀发光。4500cd/m2时的该发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.38、0.35)的白色。实施例30(以No.39的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了使用No.39的化合物替代No.1的化合物作为发光材料掺杂剂使其相对主体为1％而制造发光元件以外，同实施例17一样制造发光元件。该发光元件，在18V下得到22400cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.57、0.43)的橙色。实施例31(以No.40的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了使用No.40的化合物替代No.39的化合物作为发光材料掺杂剂以外，同实施例30一样制造发光元件。该发光元件，在15V下得到10200cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.59、0.41)的橙色。实施例32(以No.43的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了使用No.43的化合物替代No.39的化合物作为发光材料掺杂剂以外，同实施例30一样制造发光元件。该发光元件，在15V下得到8000cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.57、0.42)的橙色。实施例33(以No.97的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了使用No.97的化合物替代No.39的化合物作为发光材料掺杂剂以外，同实施例30一样制造发光元件。该发光元件，在16V下得到4420cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.63、0.35)的红色。实施例34(以No.126的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了使用No.126的化合物替代No.39的化合物作为发光材料掺杂剂使其相对主体为4质量％制造发光元件以外，同实施例30一样制造发光元件。该发光元件，在16V下得到最高亮度2920cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.65、0.35)的红色。实施例35(以No.129的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了使用No.129的化合物替代No.126的化合物作为发光材料掺杂剂以外，同实施例34一样制造本发明的发光元件。该发光元件，在16V下得到最高亮度3320cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.65、0.35)的红色。实施例36(以No.133的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了使用No.133的化合物替代No.126的化合物作发光材料掺杂剂使其相对主体为1.5％进行共蒸镀以外，同实施例34一样制造本发明的发光元件。该发光元件，在17V下得到最高亮度3160cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.65、0.34)的红色。实施例37(以No.134的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了使用No.134的化合物替代No.126的化合物作为发光材料掺杂剂使其相对主体为3％进行共蒸镀以外，同实施例34一样制造本发明的发光元件。该发光元件，在18V下得到最高亮度1740cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.66、0.34)的红色。实施例38(以No.311的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了使用No.311的化合物替代No.1的化合物作为发光材料掺杂剂，制造发光元件以外，同实施例17一样制造发光元件。该发光元件，在18V下得到最高亮度887cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.65、0.34)的红色。实施例39(以No.10的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)将同实施例16一样进行处理的基板设置在真空蒸镀装置内，排气到装置内的真空度为3.0×10-4Pa以下为止。通过电阻加热蒸镀法，将作为空穴输送材料的N，N’-二萘基-N，N’-二苯基-4，4′-二苯基-1，1’-二胺(α-NPD)蒸镀到50nm厚度，形成空穴输送层。然后在发光材料中以4，4’-双(9-咔唑基)-联苯作为主体、以相对主体为3％的No.10的化合物作为掺杂剂，共蒸镀到30nm厚度形成发光层。接着将作为电子输送层的三(8-羟基喹啉)铝(AlQ3)蒸镀到30nm厚度。将Mg-Ag(91∶9％)合金蒸镀到200nm厚度形成阴极，制造2×2mm见方的发光元件。该发光元件，在16V下得到2290cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.54、0.44)的黄色。实施例40(以No.10的化合物作为发光层掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了使用9，10-双(2-萘基)蒽替代4，4’-双(9-咔唑基)-联苯作为发光材料主体，制造发光元件以外，同实施例39一样制造发光元件。该发光元件，在15V下得到5400cd/m2无暗斑的均匀发光。这时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.56、0.44)的橙色。实施例41(以No.10的化合物作为空穴输送性发光层的掺杂剂使用的元件的制造及评价)将同实施例16一样进行处理的基板设置在真空蒸镀装置内，排气到装置内的真空度为3.0×10-4Pa以下为止。通过电阻加热蒸镀法，以N，N’-二苯基-N，N’-α-萘基-1，1’-二苯基-4，4’-二胺(α-NPD)作为空穴输送性发光层的主体，以相对主体为3％的No.10的化合物作为掺杂剂，共蒸镀到50nm厚度，形成空穴输送性发光层。接着将作为电子输送层的三(8-羟基喹啉)铝(AlQ3)蒸镀到60nm厚度。然后将Mg-Ag(91∶9％)合金蒸镀到200nm厚度形成阴极，制造2×2mm见方的发光元件。该发光元件，在17V下得到15400cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.55、0.45)的黄橙色。实施例42(以No.10的化合物作为空穴输送性发光层的掺杂剂使用的元件的制造及评价)除了以相对主体为50％的No.10的化合物作为空穴输送性发光层的掺杂剂，共蒸镀形成空穴输送性发光层以外，同实施例41一样制造发光元件。该发光元件，在16V下得到2280cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.62、0.37)的橙色。确认本发明的化合物具有作为空穴输送性发光层的掺杂剂的功能。实施例43(以No.1的化合物作为空穴输送层兼发光层使用的元件的制造及评价)将同实施例16一样进行处理的基板设置在真空蒸镀装置内，排气到装置内的真空度为3.0×10-4Pa以下为止。通过电阻加热蒸镀法，将作为空穴输送兼发光层的表1中No.1的化合物蒸镀到40nm厚度，将作为电子输送层的三(8-羟基喹啉)铝(AlQ3)蒸镀到60nm厚度。然后将Mg-Ag(91∶9％)合金蒸镀到200nm厚度形成阴极，制造2×2mm见方的发光元件。该发光元件，在15V下得到546cd/m2无暗斑的均匀发光。100cd/m2时的发光色在XYZ表色系色度坐标中表示为(0.64、0.35)的红色。确认本发明的化合物具有作为空穴输送层兼发光层的功能。实施例44(以No.1的化合物作为空穴注入材料使用的元件的制造及评价)将同实施例16一样进行处理的基板设置在真空蒸镀装置内，排气到装置内的真空度为3.0×10-4Pa以下为止。通过电阻加热蒸镀法，将作为空穴注入材料的No.1的化合物蒸镀到10nm厚度，然后将作为空穴输送材料的N，N’-二萘基-N，N’-二苯基-4，4’-二苯基-1，1’-二胺(α-NPD)蒸镀到50nm厚度，形成空穴输送层。接着将作为电子输送性发光层的三(8-羟基喹啉)铝(AlQ3)蒸镀到60nm厚度。然后将Mg-Ag(91∶9％)合金蒸镀到200nm厚度形成阴极，制造2×2mm见方的发光元件。该发光元件，在14V下得到15000cd/m2无暗斑的均匀发光。电流效率为100mA/cm2时示为3.44cd/A、电流效率为10mA/cm2时示为1.51m/W。另外，发光亮度为1cd/m2以上时阈值电压为4.5V。(参照第2图)实施例45～实施例50同实施例44一样制造发光元件。空穴注入层使用表中所示的化合物替代实施例44的No.1化合物。结果示于表9。其中，电流效率(cd/A)为100mA/cm2时的值，另外，阈值电压(V)表示为发光亮度为1cd/m2以上时的电压、电力效率(1m/W)为10mA/cm2时的值。比较例1、2同实施例1一样制造发光元件。在比较例1中空穴注入层使用铜酞菁替代实施例1的No.1化合物，比较例2中没有设置空穴注入层。结果示于表9。表9根据实施例及比较例，可知通过使用本发明的化合物，可降低阈值电压、提高电力效率。由此可以得到使用电力降低、稳定性提高的发光元件。使用本发明的化合物而得到的发光元件，可赋予色纯度高的橙色或红色的发光，于低能量下也具有充分的亮度。另外，可以提供可以在低电压下进行元件驱动，发光效率高的发光元件。另外，用于本发明的上述化合物可提供成膜性良好、具有实用稳定性及寿命的发光元件。权利要求1.发光元件，是在阳极和阴极之间形成1层或多层有机薄膜，通过电能发光的元件，其特征在于，该有机薄膜含有具有下述通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物(式中，X1、X2、X3及X4各自独立地表示氧原子、硫原子、硒原子、碲原子或NR29。R29表示氢原子、可以具有取代基的脂肪族烃残基或可以具有取代基的芳香族残基)。2.如权利要求1所述的发光元件，其中，具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物为下述通式(3)或(4)所示的化合物(式中，X1、X2、X3及X4表示与通式(1)及(2)中一样的含义。另外，R1～R28各自独立地表示氢原子或取代基。通式(3)的R1～R14和R29及通式(4)的R15～R29所表示的取代基中邻近的基团之间可以相互连结而形成可以具有取代基的环)。3.如权利要求2所述的发光元件，其中，通式(3)或(4)中的X1、X2、X3及X4表示氧原子或硫原子。4.如权利要求第2项或第3项所述的发光元件，其中，通式(3)或(4)中的R1～R4、R8～R11、R15～R18、R21～R24的邻近基团之间相互连结而形成可以具有取代基的环。5.如权利要求第2项～第4项中任一项所述的发光元件，其中，通式(3)或(4)中的R1和R2及/或R3和R4及/或R8和R9及/或R10和R11及/或R15和R16及/或R17和R18及/或R21和R22及/或R23和R24相互连结而形成可以具有取代基的芳香环。6.如权利要求2第项～第5项中任一项所述的发光元件，其中，通式(3)或(4)中的R1～R29所表示的取代基为取代或未取代的脂肪族烃残基或取代或未取代的芳香族残基。7.如权利要求第2项～第6项中任一项所述的发光元件，其中，通式(3)及(4)中的R1～R29所表示的取代基为卤原子或含卤原子的芳香族残基或含卤原子的脂肪族烃残基。8.如权利要求7所述的发光元件，其中，卤原子为溴原子或氟原子。9.如权利要求第2项～第8项中任一项所述的发光元件，其中，通式(3)所表示化合物的X1及X2各自独立地为氧原子或硫原子；R1为H、F、CH3、Ph或CF3；R2为H、CH3、C2H5、t-C4H9、Cy、Ph、MPh、Np、Th、Py、OCH3、OPh、F、Cl、Br、I、CN、N(CH3)2、CHO、COOH、COOCH3、COOPh、COPh或CF3；R3为H、CH3、C2H5、t-C4H9、OCH3、OPh、NO2、OH、F、CF3、C2F5或Ph；R4为H、CH3、C2H5、t-C4H9、Cy、Ph、MPh、Np、Th、Py、OCH3、OPh、F、Cl、Br、I、CN、N(CH3)2、CHO、COOH、COOCH3、COOPh、COPh或CF3；R8为H、F、CH3、Ph或CF3；R9为H、CH3、C2H5、t-C4H9、Cy、Ph、MPh、Np、Th、Py、OCH3、OPh、F、Cl、Br、I、CN、N(CH3)2、CHO、COOH、COOCH3、COOPh、COPh或CF3；R10为H、CH3、C2H5、t-C4H9、OCH3、OPh、NO2、OH、F、CF3、C2F5或Ph；R11为H、CH3、C2H5、t-C4H9、Cy、Ph、MPh、Np、Th、Py、OCH3、OPh、F、Cl、Br、I、CN、N(CH3)2、CHO、COOH、COOCH3、COOPh、COPh或CF3、R5～R7及R12～R14为H(其中，Ph表示苯基、MPh表示4-甲基苯基、Np表示萘基、Th表示2-噻吩基、Py表示2-吡啶基、Cy表示环己基)。10.如权利要求第2项～第9项中任一项所述的发光元件，其中，有机薄膜至少具有空穴输送层和发光层的层压结构。11.如权利要求第1项～第10项中任一项所述的发光元件，其特征在于，以阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层、阴极的顺序层压。12.如权利要求第1项～第11项中任一项所述的发光元件，其特征在于，在阳极和阴极之间至少层压空穴注入层、空穴输送层及电子输送层。13.如权利要求第1项～第12项中任一项所述的发光元件，其特征在于，含有具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物作为发光层中发光材料的主体。14.如权利要求第1项～第13项中任一项所述的发光元件，其特征在于，含有具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物作为发光层的掺杂剂。15.如权利要求第1项～第14项中任一项所述的发光元件，其特征在于，通过并用蓝色至绿色的发光材料而使白色发光。16.如权利要求第1项～第15项中任一项所述的发光元件，其特征在于，在权利要求第12项所述的空穴注入层中含有具有上述通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物。17.如权利要求第1项～第16项中任一项所述的发光元件，其特征在于，是以矩阵及/或片段方式显示的显示器。18.通式(5)所示的稠多环类化合物(式中，R30～R43各自独立地表示氢原子；卤原子；可以具有芳香族残基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子作为取代基的烷基；可以具有芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子作为取代基的芳香族残基，并且，R30～R43中至少一个为可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子取代的芳香族残基或卤原子；R30～R43中邻近的基团之间可相互连结而形成可以具有取代基的环，但是，此时排除R30和R31及R37和R38、或R32和R33及R39和R40连结而形成非取代苯环、且R30～R43中不形成环的基团均为氢原子的情况)。19.如权利要求18所述的稠多环类化合物，其中，R30～R43中2个以上为可以具有芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子作为取代基的芳香族残基或卤原子。20.如权利要求第18项或第19项所述的稠多环类化合物，其中，通式(5)所表示的化合物的取代基各自为，R34、R35、R36、R41、R42、R43为氢原子；R30、R37为氢原子、卤原子、C1～C4烷基R31、R33、R38、R40为氢原子、卤原子、芳香族残基、噻吩基、C1～C4烷基；R32、R39为氢原子、卤原子、C1～C4烷基。21.通式(6)所示的稠多环类化合物(式中，R44～R57各自独立地表示氢原子；卤原子；可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子取代的烷基；可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子取代的芳香族残基，并且，R44～R57中至少一个为可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子取代的烷基；可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子取代的芳香族残基；或卤原子。另外，R44～R57中邻近的基团之间可相互连结而形成可以具有取代基的环)。22.如权利要求21所述的稠多环类化合物，其中，R44～R57中2个以上为可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子取代的烷基；可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子取代的芳香族残基；或卤原子。23.如权利要求第21项或第22项所述的稠多环类化合物，其中，通式(6)所表示的化合物的取代基分别为，R48、R49、R50、R55、R56、R57为氢原子；R44、R51为氢原子、卤原子、C1～C4烷基；R45、R47、R52、R54为氢原子、卤原子、芳香族残基、噻吩基、C1～C4烷基；R46、R53为氢原子、卤原子、C1～C4烷基。24.通式(7)所示的稠多环类化合物(式中，X3及X4各自独立地表示氧原子、硫原子、硒原子、碲原子或NR72。R72为氢原子、可以具有烷基、烷氧基、芳香族残基、芳香族氧基或卤原子作为取代基的脂肪族烃残基或芳香族残基，R58～R71为氢原子；卤原子；可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子取代的烷基；可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子取代的芳香族残基，并且，R58～R71内至少一个为卤原子；可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷氧基或卤原子取代的烷基；可以由芳香族残基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或卤原子取代的芳香族残基。另外，R58～R72的取代基中邻近的基团之间可相互连结而形成可以具有取代基的环)。25.具有下述通式(1)及(2)所示基本骨架的稠多环类化合物的制造方法，其特征在于，在磺酸类化合物存在下，将具有下述通式(8)及(9)所示的基本骨架的化合物加以闭环(式中，X1、X2、X3及X4表示与上述相同的含义)。26.如权利要求25所述的制造方法，其中，磺酸类化合物为硫酸、可以具有取代基的烷基磺酸、可以具有取代基的芳香族磺酸。全文摘要在阳极和阴极之间形成含发光层的有机薄膜，通过电能发光的发光元件，其特征在于，该元件至少含有具下述通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物。通过使用本发明的稠多环类化合物，可以提供高色纯度且高亮度、高效率的发光元件。文档编号C07D495/00GK1738887SQ20048000218公开日2006年2月22日申请日期2004年1月16日优先权日2003年1月17日发明者池田征明,仓田高明,土田哲平,安达千波矢申请人:日本化药株式会社