防治无脊椎动物害虫的新型杂芳基(硫代)羧酰胺化合物的制作方法

专利名称：防治无脊椎动物害虫的新型杂芳基(硫代)羧酰胺化合物的制作方法
专利说明其中
X为 S或O;
R1为CN、C1-C10烷基、C1-Cltl齒代烷基、C2-C10链烯基、C2-Cltl齒代链烯基、C2-C10炔基、C2-Cltl卤代炔基、C「C5亚烷基-CN、C「C5亚烷基-0Ra、(^Y)Rb、C「C5亚烷基-C⑴Rb、C⑴ ORcX1-C5 亚烷基-C (Y) 0Rc、S (O) mRd,C1-C5 亚烷基-NReRfX(Y) NRgRhX1-C5 亚烷基-C (Y) NRgRh' S (O) JReRf、C (Y) NRiNReRfX1-C5 亚烷基-S (O) mRd, C1-C5 亚烷基-S (O) mNReRd, C1-C5 亚烷基-C (Y) NRiNReRf、苯基、杂环基、杂芳基、苯基-C1-C5烷基、C3-Cltl环烷基、C3-Cltl环烷基-C1-C5烷基、 苯氧基-C1-C5烷基、杂环基-C1-C5烷基、杂芳基-C1-C5烷基，其中后提到的9个基团的环可以未被取代或者可以带有1、2、3、4或5个选自基团Ry的相同或不同取代基；
A为具有I个选自O、S、N或N-Rn的杂原子结构部分作为环成员和O、I或2个另外的杂原子结构部分N作为环成员且还具有2、3、4或5个碳原子作为环成员的5或6员杂防治无脊椎动物害虫的新型杂芳基(硫代)羧酰胺化合物
本发明涉及可以用于防除或防治无脊椎动物害虫，尤其是节肢动物害虫和线虫的新型杂芳基(硫代)羧酰胺化合物、其非对映体、其N-氧化物、盐或对映体或可农用或可兽用盐。本发明进一步涉及通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法。本发明进一步涉及一种通过使用这些化合物保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物的方法。本发明进一步涉及包含所述化合物的植物繁殖材料以及农业和/或兽用组合物。
无脊椎动物害虫，尤其是节肢动物和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体，从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量杀虫剂，但由于目标害虫能够对所述杀虫剂产生耐药性，仍然需要用于防除无脊椎动物害虫，如昆虫、蜘蛛和线虫的新试剂。因此，本发·明的目的是提供具有良好杀虫活性且对大量不同的无脊椎动物害虫，尤其是难以防治的昆虫、蜘蛛和线虫显示出宽活性谱的化合物。
EP 78989和DE 3436550描述了 1_苯基哒嗪并亚胺的N-酰基酰胺。提到这些化合物可用作治疗疾病如张力亢进、帕金森氏病和抑郁的药物。
WO 2010034737和WO 2010034738描述了吡唑化合物并提到了其在防除无脊椎动物害虫中的用途。
本发明的目的是提供具有良好杀虫活性，尤其是杀昆虫活性并对大量不同的无脊椎动物害虫，尤其是难以防治的节肢动物害虫和/或线虫呈现宽活性谱的化合物。
已经发现这些目的可以通过如下所定义的式I化合物(包括式I的任何可能立体异构体)、其盐、其互变异构体及其N-氧化物以及所述互变异构体和N-氧化物的盐，尤其是其可农用或可兽用盐实现。
因此，本发明在第一方面涉及式I的杂芳基(硫代)羧酰胺化合物及其盐、其N-氧化物、其互变异构体以及所述N-氧化物或互变异构体的盐
\NIN入.芳基，其中碳原子环成员可以未被取代或者1、2、3或4个碳原子环成员带有基团Ra作为取代基，其中Ra选自氢、齒素、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-Cltl链烯基和C2-Cltl炔基，其中后提到的3 个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或者可以带有1、2或3个相同或不同的取代基Rx，
并且还选自0Ra、C⑴Rb、C⑴OR。、S (O) mRd、NReRf、杂环基、苯基、杂芳基、C3-Cltl环烷基和C5-Cltl环烯基，其中后提到的5个基团可以未被取代或者可以带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Ry;以及
Rn选自氢、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-Cltl链烯基和C2-Cltl炔基，其中后提到的3个基团可以未被取代、可以被部分或完全卤代或者可以带有1、2或3个相同或不同的取代基Rx，
并且还选自ORa、C (Y) Rb、C (Y) ORc、S (O) mRd, NReRf、C (Y) NRgR\ S (O) JReRf、C (Y) NRiNReRf、C「C5 亚烷基-0Ra、C「C5 亚烷基-CN、C「C5 亚烷基-C ⑴ Rb、C「C5 亚烷基-C ⑴ 0RC、 C1-C5 亚烷基-NReRf、C1-C5 亚烷基-C⑴NRgRh、C1-C5 亚烷基-S(O)niRt^ C1-C5 亚烷基-S(O) mNReRf, C1-C5亚烷基-NRiNITRf、杂环基、杂芳基、C3-Cltl环烷基、C5-Cltl环烯基、杂环基-C1-C5 烷基、杂芳基-C1-C5烷基、C3-Cltl环烷基-C1-C5烷基、C5-Cltl环烯基-C1-C5烷基、苯基-C1-C5 烷基和苯基，其中后提到的10个基团的环可以未被取代或者可以带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Ry;
m 为 0、1 或 2;
Y 为 O 或 S ;
Ra、Rb、Rc相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4齒代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4 烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-C1-C4烷基、杂芳基-C1-C4烷基和杂环基-C1-C4烷基，其中后提到的6个基团中的环可以未被取代或者可以带有1、2、3、4或个相互独立地选自卤素、 氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基；
Rd选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、 杂环基、苯基-C1-C4烷基、杂芳基-C1-C4烷基和杂环基-C1-C4烷基，其中后提到的6个基团中的环可以未被取代或者可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4 烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基；
R% Rf相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基、苯基羰基、苯基磺酰基、杂芳基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基、杂环基、杂环基羰基、杂环基磺酰基、苯基-C1-C4烷基、杂芳基-C1-C4烷基和杂环基-C1-C4烷基，其中后提到的12个基团中的环可以未被取代或者可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基X1-C4烷基、C1-C4齒代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4齒代烷氧基的取代基；或者
Re和Rf与它们所键合的氮原子一起形成可以带有选自0、S和N的另外杂原子作为环成员原子的5或6员饱和或不饱和杂环，其中该杂环可以未被取代或者可以带有1、2、3、 4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4齒代烧氧基的取代基；
Rg、Rh相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4齒代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、 杂环基、苯基-C1-C4烷基、杂芳基-C1-C4烷基和杂环基-C1-C4烷基，其中后提到的6个基团中的环可以未被取代或者可以带有1、2、3、4或个相互独立地选自卤素、氰基、硝基X1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基；
Ri选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苯基-C1-C4烷基，其中后提到的2个基团中的苯基环可以未被取代或者可以带有1、2、3、4或 5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基X1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烧氧基的取代基；
Rx相互独立地选自氰基、硝基X1-C4烷氧基'C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基X1-C4 卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-Cltl烷基羰基、C3-C6环烷基、5-7员杂环基、苯基、C3-C6环烷氧基、3-6员杂环氧基和苯氧基，其中后提到的6个基团可以未被取代或者可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、 氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基；
Ry选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、CrC4卤代 烷氧基、S (O)mRd、S (O)mNReRf、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4 烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、5-7员杂环基、杂芳基、苯基、C3-C6环烷氧基、3-6员杂环氧基、杂芳氧基和苯氧基，其中后提到的8个基团可以未被取代或者可以带有1、2、3、4或5 个选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
本发明化合物特别可用于防治无脊椎动物害虫，特别是防治节肢动物和线虫，尤其是防治昆虫，特别是防治同翅目(Homoptera)昆虫。因此，本发明还涉及式I化合物、其互变异构体或N-氧化物或其盐，尤其是其可农用盐或可兽用盐在防治无脊椎动物害虫中，特别是在防治节肢动物和线虫中，尤其是在防治昆虫中，特别是在防治同翅目昆虫中的用途。
本发明的另一方面涉及一种防治无脊椎动物害虫的方法，该方法包括用杀虫有效量的本发明式I化合物或其盐或其N-氧化物或所述N-氧化物的盐处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地，或者其中害虫生长或可能生长的栽培植物、植物繁殖材料如种子、土壤、区域、材料或环境，或者要防止害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间。
本发明的另一方面涉及一种保护植物繁殖材料，尤其是种子和/或由其生长的植物的方法，该方法包括用杀虫有效量的本发明式I化合物或其可农用盐、其互变异构体或 N-氧化物或者所述N-氧化物或所述互变异构体的可农用盐处理植物繁殖材料。
本发明的另一方面涉及植物繁殖材料，其包含至少一种本发明式I化合物和/或其可农用盐或其N-氧化物或者所述N-氧化物或所述互变异构体的可农用盐。
本发明的另一方面涉及一种农业组合物，其包含至少一种本发明式I化合物和/ 或其可农用盐或其N-氧化物或互变异构体和/或所述N-氧化物或所述互变异构体的可农用盐和至少一种液体或固体载体。
取决于取代方式，式I化合物可以具有一个或多个手性中心，此时它们以对映体或非对映体的混合物存在。本发明提供了式I的纯对映体或纯非对映体及其混合物二者以及化合物I的纯对映体或非对映体或其混合物的本发明用途。合适的式I化合物还包括所有可能的几何立体异构体(顺/反异构体)及其混合物。
取决于取代方式，式I化合物可以以其互变异构体形式存在。因此，本发明还涉及式I的互变异构体以及所述互变异构体的盐。
式I化合物及其N-氧化物和互变异构体可以是无定形的或者可以以一种或多种不同的晶态存在(多晶形)，这些不同的晶态可能具有不同的宏观性能如稳定性或显示不同生物学性能如活性。本发明包括无定形和结晶的式I化合物、其互变异构体或N-氧化物， 相应式I化合物、其互变异构体或N-氧化物的不同晶态的混合物及其无定形或结晶盐。
式I化合物、其互变异构体或N-氧化物的盐优选为可农用盐和可兽用盐。它们可以常规方法形成，例如若式I化合物具有碱性官能团，则通过使该化合物与酸反应或者若式I化合物具有酸性官能团，则通过使该化合物与合适的碱反应。
合适的可农用盐尤其为其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的杀虫作用没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选锂、钠和钾离子；碱土金属离子，优选钙、镁和钡离子；过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁离子；还有铵(NH4+)和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基X1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和 苄基三乙基铵，此外还有镇离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，以及氧化锍离子，优选三 (C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和 C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
术语“N-氧化物”包括具有至少一个被氧化成N-氧化物结构部分的叔氮原子的任何式I化合物。
本文所用术语“无脊椎动物害虫”包括动物种群，如节肢动物害虫，包括昆虫和蜘蛛以及线虫，这些害虫可能侵袭植物，从而对受侵袭的植物产生显著损害，以及可能侵染动物，尤其是温血动物，如哺乳动物或鸟类或其他高等动物如爬行动物、两栖动物或鱼类，从而对受侵染的动物产生显著损害的体外寄生虫。
本文所用术语“植物繁殖材料”包括植物的所有繁殖部分如种子，以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、嫩枝、芽和其他植物部分。还可包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些植物繁殖材料可以在种植或移栽之时或之前用植物保护化合物预防性处理。
术语“植物”包括任何类型的植物，这包括“非栽培植物”和尤其是“栽培植物”。
术语“非栽培植物”是指任何野生类型的品种或相关品种或者栽培植物的相关属。
本文所用术语“栽培植物”包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组 DNA技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的各次列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。
术语卤素在每种情况下表示氟、溴、氯或碘，尤其是氟、氯或溴。
本文所用以及在烧氧基、烧基擬基、烧硫基、烧基亚横酸基、烧基横酸基和烧氧基烷基的烷基结构部分中的术语“烷基”在每种情况下表示通常具有1-10个碳原子，常常为1-6个碳原子，优选1-4个碳原子 ，尤其是1-3个碳原子的直链或支化烷基。烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2- 丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2- _■甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、I,1-_■甲基丙基、I, 2- _■甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3- 二甲基丁基、2，2- 二甲基丁基、2，3- 二甲基丁基、3，3- 二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，I,2- 二甲基丙基、I, 2, 2- 二甲基丙基、1-乙基_1_甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基戊基、正辛基、1-甲基辛基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2_乙基己基、I, 2- _■甲基己基、1-丙基戍基和2-丙基戍基。
本文所用术语“亚烷基”(或链烷二基)在每种情况下表示如上所定义的烷基， 其中在碳骨架的任意位置的一个氢原子被一个另外的键合位置替代，由此形成二价结构部分。
本文所用以及在齒代烧氧基、齒代烧硫基、齒代烧基擬基、齒代烧基横酸基和齒代烷基亚磺酰基的卤代烷基结构部分中的术语“卤代烷基”在每种情况下表示通常具有1-10个碳原子，常常为1-6个碳原子的直链或支化烷基，其中该基团的氢原子部分或完全被卤原子替代。优选的卤代烷基结构部分选自C1-C4卤代烷基，更优选C1-C2卤代烷基，尤其是C1-C2氟代烷基，如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、 2，2，2-三氟乙基、五氟乙基等。
本文所用术语“烷氧基”在每种情况下表示经由氧原子键合且通常具有1-10个碳原子，常常为1-6个碳原子，优选1-4个碳原子的直链或支化烷基。烷氧基的实例是甲氧基、 乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、2_ 丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等。
本文所用术语“卤代烷氧基”在每种情况下表示具有1-10个碳原子，常常为1-4 个碳原子，优选1-3个碳原子的直链或支化烷氧基，其中该基团的氢原子部分或完全被卤原子，尤其是氟原子替代。优选的卤代烷氧基结构部分包括C1-C4卤代烷氧基，尤其是C1-C2 氟代烷氧基，如氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2，2- 二氟乙氧基、2，2, 2- 二氣乙氧基、2_氣_2_氣乙氧基、2_氣_2，2- 二氣乙氧基、2，2- 二氣-2-氣乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、五氟乙氧基等。
本文所用以及在环烷氧基和环烷基甲基的环烷基结构部分中的术语“环烷基”在每种情况下表示通常具有3-10个碳原子或3-6个碳原子的单环或双环脂环族基团，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.1]庚基、双环[2. 2.1]庚基和双环[2. 2. 2]辛基。
本文所用术语“Cn_Cm环烷基-Ctj-Cp烷基”等是指如上所定义的具有n-m个碳原子的环烷基，其经由如上所定义的具有o-p个碳原子的烷基键合于该分子的剩余部分。实例是环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环丁基丙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丙基、环己基甲基、环己基乙基、环己基丙基等。
本文所用以及在卤代环烷基甲基的卤代环烷基结构部分中的术语“卤代环烷基” 在每种情况下表示通常具有3-10个碳原子或3-6个碳原子的单环或双环脂环族基团，其中氢原子中的至少一个，例如1、2、3、4或5个被卤素，尤其是氟或氯替代。实例是1-和2-氟环丙基，1，2_、2，2_和2，3_ 二氣环丙基，1，2，2_ 二氣环丙基,2，2，3，3_四氣环丙基，1_和2-氣环丙基，1，2_、2，2_和2，3_ 二氣环丙基，1，2，2_ 二氣环丙基,2，2，3，3_四氣环丙基， 1_、2_ 和 3_ 氣环戍基，I, 2_、2，2_、2，3_、3，3_、3，4_、2，5- 二氣环戍基，1-、2_ 和 3-氣环戍基，I, 2-、2，2-、2，3-、3，3-、3，4-、2，5- 二氣环戍基等。
本文所用术语“链烯基”在每种情况下表示通常具有2-10个，优选2-4个碳原子的单不饱和经基，例如乙稀基、稀丙基(2_丙稀-1-基)、1-丙稀-1-基、2_丙稀-2-基、甲代稀丙基(2_甲基丙_2_稀-1-基)、2_ 丁稀-1-基、3_ 丁稀-1-基、2_戍稀-1-基、3-戍稀_1_基、4-戍稀-1-基、1-甲基丁 -2-稀-1-基、2-乙基丙_2_稀-1-基等。
本文所用术语“炔基”在每种情况下表示通常具有2-10个，优选2-4个碳原子的单不饱和经基，例如乙块基、块丙基(2-丙块-1-基)、1-丙块-1-基、1-甲基丙-2-块-1-基、 2_ 丁炔-1-基、3-丁炔-1-基、1-戊炔-1-基、3-戊炔-1-基、4-戊炔-1-基、1-甲基丁 _2_块-1-基、1-乙基丙_2_块-1-基等。
本文所用术语“烷氧基烷基”是指通常包含1-4个碳原子的烷基，其中I个碳原子带有通常包含1-10个，尤其是1-4个碳原子的如上所定义的烷氧基。实例是CH20CH3、 CH2-OC2H5、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-0C(CH3)3、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-正丙氧基乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2_正丁氧基乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1,1- _. 甲基乙氧基)乙基、2-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、2-正丙氧基丙基、2-(1-甲基乙氧基) 丙基、2-正丁氧基丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1，1- 二甲基乙氧基)丙基、3_甲氧基丙基、3_乙氧基丙基、3_正丙氧基丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-正丁氧基丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1，1- 二甲基乙氧基)丙基、2-甲氧基丁基、2-乙氧基丁基、2-正丙氧基丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、 2_正丁氧基丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、3-甲氧基丁基、3-乙氧基丁基、3-正丙氧基丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-正丁氧基丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1，1-二甲基乙氧基) 丁基、4-甲氧基丁基、4-乙氧基丁基、4-正丙氧基丁基、4- (1-甲基乙氧基)丁基、4-正丁氧基丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基、4-(1，1_ 二甲基乙氧基)丁基坐寸ο
本文所用术语“烷基羰基”(烷基-C (=0)-)是指通过羰基的碳原子在烷基的任意位置连接的包含1-10个碳原子(=C1-Cltl烷基羰基)，优选1-4个碳原子(=C1-C4烷基羰基) 的如上所定义的直链或支化饱和烷基。
本文所用术语“卤代烷基羰基”是指如上所定义的烷基羰基，其中氢原子部分或完全被氟、氯、溴和/或碘替代。
本文所用术语“烷硫基(也为烷基硫基或烷基-S-) ”是指包含1-10个碳原子 (=C1-C10烷硫基)，优选1-4个碳原子(=C1-C4烷硫基)的如上所定义的直链或支化饱和烷基，其经由硫原子在烷基中的任意位置连接。
本文所用术语“卤代烷硫基”是指如上所定义的烷硫基，其中氢原子部分或完全被氟、氯、溴和/或碘替代。
本文所用术语“烷基亚磺酰基”(也为烷基次磺酰基(alkylsulfoxyl)或烷基-S(=0)-)是指通过亚磺酰基的硫原子在烷基的任意位置连接的包含1-10个碳原子 (=C1-C10烷基亚磺酰基)，优选1-4个碳原子(=C1-C4烷基亚磺酰基)的如上所定义的直链或支化饱和烷基。
本文所用术语“卤代烷基亚磺酰基”是指其中氢原子部分或完全被氟、氯、溴和/ 或碘替代的如上所定义的烷基亚磺酰基。
本文所用术语“烷基磺酰基”(也为烷基-S (=0) 2-)是指通过磺酰基的硫原子在烷基的任意位置连接的包含1-10个碳原子(=C1-Cltl烷基磺酰基)，优选1-4个碳原子(=C1-C4 烷基磺酰基)的如上所定义的直链或支化饱和烷基。
本文所用术语“卤代烷基磺酰基”是指其中氢原子部分或完全被氟、氯、溴和/或碘替代的如上所定义的烷基磺酰基。
术语“杂环基”通常包括3、4、5、6、7或8员，尤其是5、6、7或8员单环杂环非芳族基团和8-10员双环杂环非芳族基团，该单环和双环非芳族基团可以是饱和或不饱和的。该单环和双环杂环非芳族基团通常包含1、2、3或4个杂原子，尤其是I或2个选自N、0和S的杂原子作为环成员，其中作为环成员的S原子可以作为S、S0或SO2存在。饱和或不饱和3、 4、5、6、7或8员杂环基团的实例包括饱和或不饱和非芳族杂环，如环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、硫杂环丁烷基-S-氧化物(S-氧代硫杂环丁烷基)、硫杂环丁烷基-S-二氧化物(S- 二氧代硫杂环丁烷基)、吡咯烷基、吡唑啉基、咪唑啉基、吡咯啉基、吡唑啉基、咪唑啉基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、1，3-二氧戊环基、二氧杂环戊烯基(dioxolenyl)、硫杂戊环基(thiolanyl)、S-氧代硫杂戊环基、S- 二氧代硫杂戊环基、二氢噻吩基、S-氧代二氢噻吩基、S- 二氧代二氢噻吩基、K恶唑烷基、异5恶唑烷基、'^恶唑啉基、异M唑啉基、噻唑啉基、异噻唑啉基、噻唑烷基、异噻唑烷基、氧硫杂戊环基(oxathiolanyl)、哌啶基、哌嗪基、吡喃基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、1，3-和1，4- 二5恶烷基、噻喃基、S-氧代噻喃基、S- 二氧代噻喃基、二氢噻喃基、S-氧代二氢噻喃基、S- 二氧代二氢噻喃基、四氢噻喃基、S-氧代四氢噻喃基、S- 二氧代四氢噻喃基、吗啉基、硫吗啉基、2-氧代硫吗啉基、2- 二氧代硫吗啉基、噻嗪基等。也包含I或2个羰基作为环成员的杂环实例包括吡咯烷-2-酮基、吡咯烷-2，5- 二酮基、咪唑烷-2-酮基、T恶唑烷-2-酮基、噻唑烷-2-酮基等。
术语“杂芳基”通常包括5或6员不饱和单环杂环基团和8-10员不饱和双环杂环基团，该单环或双环基团为芳族的，即它们符合HUckel规则(4n+2规则)。杂芳基通常包含 1、2、3或4个选自N、0和S的杂原子作为环成员。
术语“杂芳基”包括包含1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员的单环5或6员杂芳族基团。5或6员杂芳族基团的实例包括吡啶基，即2-、3_或4-吡啶基，嘧啶基，即2-、4_或5-嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，即3-或4-哒嗪基，噻吩基，即2-或3-噻吩基，呋喃基，即2-或3-呋喃基，吡咯基，即2-或3-吡咯基，t潘唑基，即2-、3_或5-·^唑基，异W恶唑基，即3-、4_或5-异生基，噻唑基，即2-、3_或5-噻唑基，异噻唑基，即3_、4-或5-异噻唑基，吡唑基，即1-、3-、4_或5-吡唑基，即1-、2-、4_或5-咪唑基，碼二挫基，例如 2-或 5-[1，3，4] T#二唑基，4-或 5-(1，2，3-吃二唑)基，3-或 5-(1，2，4-吃二唑)基，2-或5-(1，3，4_噻二唑)基，噻二唑基，例如2-或5-(1，3，4_噻二唑)基，4-或5-(1,2，3-噻二唑)基，3-或 5-(1，2，4-噻二唑)基，三唑基，例如 1Η_、2Η_ 或 3Η-1，2，3-三唑-4-基，2Η-三唑-3-基，1Η-、2Η-或4Η-1, 2，4-三唑基和四唑基，即IH-或2Η-四唑基。
术语“杂芳基”还包括包含1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的双环 8-10员杂芳族基团，其中5或6员杂芳族环与苯基环或与5或6员杂芳族基团稠合。与苯基环或与5或6员杂芳族基团稠合的5或6员杂芳族环实例包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、 口引哚基、11引唑基、苯并咪唑基、苯并遞噻唑基(benzoxathiazolyl)、苯并.綠二唑基、苯并噻二唑基、苯并$恶嗪基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、1，8-二氮杂萘基、蝶啶基、吡啶并[3，2-d] 嘧啶基或吡啶并咪唑基等。这些稠合杂芳基可以经由5或6员杂芳族环的任何环原子或经由稠合苯基结构部分的碳原子与该分子的剩余部分键合。
术语“苯基烷基”和“苯氧基烷基”分别是指经由烷基，尤其是甲基(=杂芳基甲基) 与该分子的剩余部分键合的苯基或苯氧基，实例包括苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、2-苯氧基乙基等。
术语“杂环基烷基”和“杂芳基烷基”分别是指经由亚烷基，尤其是亚甲基(分别为杂环基甲基或杂芳基甲基)或1，1-亚乙基或1，2-亚乙基(分别为1-杂环基乙基、2-杂环基乙基、1-杂芳基乙基或2-杂芳基乙基)与该分子的剩余部分键合的如上所定义·的杂环基或杂芳基。
下面就式I化合物的各变量(取代基)的优选实施方案所作描述单独有效，并且优选相互组合有效。
下面就各变量的优选实施方案所作描述进一步对式I化合物、本发明的用途和方法及本发明组合物有效。
本发明的第一优选实施方案涉及其中X为O的式I的杂芳基(硫代)羧酰胺化合物、其N-氧化物、互变异构体及其盐以及该类化合物的方法和用途。这些化合物在下文也称为式Il化合物。
本发明的另一实施方案涉及其中X为S的式I的杂芳基(硫代)羧酰胺化合物、 其N-氧化物、互变异构体及其盐以及该类化合物的方法和用途。
本发明的特殊实施方案涉及式I的吡唑化合物、其N-氧化物、互变异构体及其盐， 其中R1具有下列含义
R1为CN、C1-C10烷基、C1-Cltl齒代烷基、C3-C10环烷基、C3-Cltl齒代环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-Cltl卤代环烷基甲基、C2-Cltl链烯基、c2-c1Q卤代链烯基、C2-Cltl炔基、C3-Cltl卤代块基、C1-C4 亚烧基-CNX1-C4 亚烧基-0Ra、C (Y) RbX1-C4 亚烧基-C (Y) Rb、C (Y) OReX1-C4 亚烧基-C (Y) ORc、S (O) 2Rd、C1-C4 亚烷基-NReRf、C (Y) NRgRh、C1-C4 亚烷基-C (Y) NRgRh、S (O) mNReRf, C⑴NRiNReRf、苯基、杂芳基、5或6员杂环基、苯基-C1-C4烷基和5或6员杂环基-C1-C4烷基或5或6员杂芳基-C1-C4烷基，其中后提到的6个基团的环可以未被取代或者可以带有1、 2、3、4或5个，尤其是1、2或3个相同或不同的取代基Ry并且其中m为0、1或2 ;
其中基团Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri 和 Ry 如上所定义且其中 Ra、Rb、Rc、Rd、Re、 Rf、Rg、Rh、Ri和Ry在存在时优选具有作为优选含义给出的含义之一。
在式I化合物中，进一步优选与R1本身有关或者与A和/或X组合考虑的本发明各实施方案。
优选基团R1的实例包括
-C1-C10烷基，尤其是C1-C4烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基或2-甲基丙基；
-C1-C10齒代烧基，尤其是C1-C4齒代烧基，如2-氣乙基、2-氣乙基、2-漠乙基、2,2- _■氣乙基、2，2- _■氣乙基、2，2- _■漠乙基或2，2, 2- 二氣乙基；-C3-C1(l链稀基，尤其是 C3-C4链烯基,如2-丙烯基、顺式或反式-2- 丁烯-1-基；
-C3-C4齒代链稀基，如3，3- 二氣-2-丙稀基或3，3_ 二漠-2-丙稀基；
-C3-C10块基，尤其是C3-C4块基，如块丙基、1-甲基块丙基或2_ 丁块-1-基；
-C1-C4亚烷基-CN，如氰基甲基或氰基乙基；
-C1-C4亚烷基-ORa，如甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基或2-乙氧基乙基；
-C1-C4亚烷基-NReRf,如2_ ( 二甲氨基)乙基；
-C1-C4亚烷基-C (Y) NRgRh,如N，N- 二甲基氨基甲酰基甲基或N，N- 二甲基硫代氨基甲酰基甲基；
-C3-C6环烷基，如环丙基、环丁基或环戊基；
-C3-C6环烧基-C1-C4烧基，尤其是C3-C6环烧基甲基、1-C3-C6环烧基乙基或2-C3-C6 环烷基乙基，如环丙基甲基、环丁基甲基或环戊基甲基；
-可以未被取代或者可以带有1、2、3、4或5个，尤其是1、2或3个如本文所定义的基团Ry的苯基；
-苯基-C1-C4烷基，尤其是苄基、1-苯基乙基或2-苯基乙基，其中苯基可以未被取代或者可以带有1、2、3、4或5个，尤其是1、2或3个如本文所定义的基团Ry，例如苄基；
-杂环基-C1-C4烷基，尤其是杂环基甲基、1-杂环基乙基或2-杂环基乙基，其中杂环基可以未被取代或者可 以带有1、2或3个如上所定义的基团Ry，例如氧杂环丁烷-2-基甲基、氧杂环丁烷-3-基甲基、硫杂环丁烷-3-基甲基、3，3-二氧杂硫杂环丁烷-3-基甲基、氧杂环戊烷(oxolan)-2-基甲基、氧杂环戊烷-3-基甲基、5恶唑啉_2_基甲基、噻唑啉-2-基甲基、IH-咪唑啉-2-基甲基、1-甲基-1H-咪唑啉-2-基甲基或5，5-二甲基四氢呋喃-2-基甲基；和
-可以未被取代或者可以带有1、2、3、4或5个，尤其是1、2或3个如本文所定义的基团Ry的杂芳基，例如2-呋喃基、3-呋喃基、5-甲基呋喃-2-基、2-噻吩基、3-噻吩基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、异$恶唑-3-基、异唑-4-基、异K恶唑-5-基、 唑-2-基、1P恶唑-4-基、1* 唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、IH-吡唑-3-基、IH-吡唑-4-基、2H-吡唑-3-基、1-甲基-1H-吡唑-3-基、1-甲基-1H-吡唑-4-基、1-苯基-1H-吡唑-4-基、2-甲基-2H-吡唑-3-基、IH-咪唑-2-基、IH-咪唑-4-基、IH-咪唑-5-基、1-甲基-1H-咪唑-2-基、1-甲基-1H-咪唑-4-基、1-甲基-1H-咪唑-5-基、2-吡啶基或3-吡啶基；
-杂芳基-C1-C4烷基，尤其是杂芳基甲基、1-杂芳基乙基或2-杂芳基乙基，其中杂芳基可以未被取代或者可以带有1、2或3个如上所定义的基团Ry，例如2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、5-甲基呋喃-2-基甲基、2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、异噻唑-3-基甲基、异噻唑-4-基甲基、异噻唑-5-基甲基、异$恶唑-3-基甲基、异唑-4-基甲基、异5恶唑-5-基甲基、$恶唑-2-基甲基、5恶唑-4-基甲基、巧藥唑-5-基甲基、噻唑-2-基甲基、噻唑-4-基甲基、噻唑-5-基甲基、IH-吡唑-3-基甲基、IH-吡唑-4-基甲基、2H-吡唑-3-基甲基、1-甲基-1H-吡唑-3-基甲基、1-甲基-1H-吡唑-4-基甲基、1-苯基-1H-吡唑-4-基甲基、2-甲基-2H-吡唑-3-基甲基、IH-咪唑-2-基甲基、IH-咪唑-4-基甲基、 IH-咪唑-5-基甲基、1-甲基-1H-咪唑-2-基甲基、1-甲基-1H-咪唑-4-基甲基、1-甲基-1H-咪唑-5-基甲基、2-吡啶基甲基或3-吡啶基甲基。
本发明的特殊实施方案涉及如下式I化合物，其中R1选自C1-Cltl烷基，C1-Cltl卤代烧基，C3-Cltl链稀基，C3-Cltl块基，C1-C4亚烧基_CN, C1-C4亚烧基-ORa,苯基-C1-C4烧基，尤其是苄基，C3-C10环烷基-C1-C4烷基，尤其是环烷基甲基，5或6员饱和杂环基-C1-C4烷基， 尤其是杂环基甲基，以及5或6员杂芳基-C1-C4烷基，尤其是杂芳基甲基，其中C3-Cltl环 烷基-C1-C4烷基和杂环基-C1-C4烷基中的环烷基环和杂环基环分别未被取代或者带有1、2、3、4或5个，尤其是1、2或3个相同或不同的取代基Ry，其中苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4 烷基中的苯基环和杂芳基环分别未被取代或者带有1、2、3、4或5个，尤其是1、2或3个相同或不同的取代基Ry，其中Ra和Ry如本文所定义且其中Ra和Ry在存在时优选具有作为优选含义给出的含义之一以及其中Ra尤其选自氢、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基且其中Ry尤其选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基。
在该实施方案以及下述实施方案中，基团R1的实例为下列基团，它们本身涉及式 I化合物的特殊实施方案甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、仲丁基、异丁基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、环丙基甲基、氰基甲基、1-氰基乙基、2_氛基乙基、环丙基、2，2, 2_二氣乙基、卩比卩定-2-基甲基、卩比卩定-3-基甲基、卩比卩定_4_基甲基、呋喃-2-基甲基、呋喃-3-基甲基、噻吩-2-基甲基、噻吩-3-基甲基、四氢呋喃-2-基甲基、四氢呋喃-3-基甲基、吡咯-2-基甲基、吡咯-3-基甲基、1-甲基吡咯-2-基甲基、1-甲基批咯-3-基甲基、节基、烯丙基、顺式-或反式-2- 丁烯-1-基、炔丙基和丁 -2-炔基。
本发明的实施方案涉及式I化合物、其N-氧化物及其盐，其中取代基R1的上述实例与其他R1组合。
本发明的另一实施方案涉及式I化合物、其N-氧化物及其盐，其中取代基R1的上述实例不与其他R1组合。
本发明的另一实施方案涉及式I化合物、其N-氧化物及其盐，其中R1选自CN、 C1-C10烷基、C1-Cltl卤代烷基、C3-Cltl链烯基、C3-Cltl卤代链烯基、C3-Cltl炔基、C1-C4亚烷基-CN 和C1-C4亚烷基-0Ra，尤其选自CNX1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C4链烯基、C3_C4卤代链烯基、C3-C4炔基、C1-C4亚烷基-CN和C1-C4亚烷基-ORa，其中Ra如本文所定义且其中Ra在存在时优选具有作为优选含义给出的含义之一以及其中Ra尤其选自氢、C1-C4烷基和C1-C4卤代烧基。本发明的另一实施方案涉及式I化合物、其N-氧化物及其盐，其中R1选自C1-C4亚烷基-CN，C「C4亚烷基-0Ra，C「C4亚烷基-C⑴Rb，C「C4亚烷基-NReRf, C「C4亚烷基-C⑴ NRgRh,苯基-C1-C4烷基，尤其是苄基，杂环基-C1-C4烷基，尤其是杂环基甲基，以及杂芳基-C1-C4烷基，尤其是杂芳基甲基，其中后提到的6个基团中的苯基、杂环基或杂芳基环可以未被取代或者可以带有1、2、3、4或5个如本文所定义且优选分别选自NO2X1-C4烷氧基、 C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基或选自卤素、NO2, C1-C4烷基、 C1-C4齒代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4齒代烷氧基的基团Ry。
本发明的另一具体实施方案涉及式I化合物、其N-氧化物及其盐，其中R1选自苯基和杂芳基，尤其是苯基，其中苯基和杂芳基未被取代或者带有1、2、3、4或5个如本文所定义且优选分别选自NO2X1-C4烷氧基'C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基或选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基的基团Ry。
本发明的特别优选实施方案涉及式I化合物、其N-氧化物及其盐，其中R1选自 C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。在该实施方案中，特别优选其中R1 为C1-C3烷基的化合物。此外，在该实施方案中，同样优选其中R1为C1-C3卤代烷基或C1-C2 烷氧基-C1-C2烷基的化合物。
在另一特殊实施方案中，本发明涉及式I化合物、其N-氧化物及其盐，其中R1选自C1-C4亚烷基-NReRf,苯基-C1-C4烷基，尤其是苄基、1-苯基乙基或2-苯基乙基，杂环基-C1-C4烷基，尤其是杂环基甲基、1-杂环基乙基或2-杂环基乙基，以及杂芳基-C1-C4烷基，尤其是杂芳基甲基、1-杂芳基乙基或2-杂芳基乙基，其中后提到的12个基团可以未被取代或者可以带有1、2或3个如上所定义且优选选自卤素、NO2X1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、 C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团Ry。
基团Ra若存在的话则选自齒素、CN、N02、C「C4烷基和C2-Cltl链烯基，其中后提到的 2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或者可以带有1、2或3个选自如下的相同或不同取代基=C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、杂芳基、苯基和苯氧基，其中后提到的3个基团可以未被取代或者可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4齒代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4齒代烷基磺酰基的基团， 或者其中Ra进一步选自C3-C6环烷基、C5-C6杂芳基和苯基，其中后提到的3个基团可以未被取代或者可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、 C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。具体而言，基团Ra若存在的话则选自齒素、ClNOyC1-C4烷基、C1-C4齒代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6 卤代环烷基和苯基，其中苯基可以未被取代或者可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4 烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。更优选基团Ra若存在的话则选自卤素、ClNO2A1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。甚至更优选Ra若存在的话则选自卤素、NO2, C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烧基。更具体而言，Ra若存在的话则为卤素、C1-C2烧基或C1-C2卤代烧基。
本发明的特别优选实施方案涉及式I化合物、其N-氧化物及其盐，其中A为具有式八1、六233、六445、六6或六7之一的5员杂芳基
权利要求
1.式I的杂芳基(硫代)羧酰胺化合物及其盐、其N-氧化物、其互变异构体以及所述N-氧化物或互变异构体的盐
2.如权利要求1所要求的式I化合物，其中X为氧。
3.如权利要求1或2所要求的式I化合物，其中R1选自C1-Cltl烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10链稀基、C3-Cltl块基、C1-C4亚烧基-CN、C1-C4亚烧基-ORa、苯基-C1-C4烧基、C3-Cltl环烷基-C1-C4烷基、5或6员饱和杂环基-C1-C4烷基以及5或6员杂芳基-C1-C4烷基，其中C3-C10环烷基-C1-C4烷基和杂环基-C1-C4烷基中的环烷基环和杂环基环分别未被取代或者带有1、2、3、4或5个，尤其是1、2或3个相同或不同的取代基Ry并且其中苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基中的苯基环和杂芳基环分别未被取代或者带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Ry，其中Ra和Ry如上所定义且其中Ra和Ry如权利要求1所定义。
4.如权利要求1-3中任一项所要求的式I化合物,其中A为具有式A1、A2、A3、A4、A5、A6或A7的5员杂芳基
5.如权利要求4所要求的式I化合物,其中A为基团A2。
6.如权利要求4所要求的式I化合物,其中A为基团Al。
7.如权利要求4所要求的式I化合物,其中A为基团A3。
8.如权利要求4所要求的式I化合物，其中A选自基团A4、A5、A6和A7。
9.如权利要求4-8中任一项所要求的式I化合物，其中Z为NRn，其中Rn选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、杂环基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4亚烷基-CNX3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，其中后提到的2个基团中的环烷基结构部分未被取代或者带有I或2个选自卤素、CN和C1-C2卤代烷基的基团。
10.如权利要求9所要求的式I化合物，其中A为基团A2，X为O且Z为NRn，其中Rn为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。
11.如权利要求1-10中任一项所要求的式I化合物，其中Ra若存在的话则选自氢、卤素、no2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。
12.如权利要求1-3中任一项所要求的式I化合物，其中A选自式A8-1、A8_2、A8-3、A8-4、A8-5、A8-6、A8-7、A8-8 和 A8-9 的基团
13.如权利要求12所要求的式I化合物，其中RZ1、RZ2、RZ3、RZ4和Rz5若存在的话则相互独立地选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。
14.一种防治无脊椎动物害虫的方法，该方法包括用杀虫有效量的如权利要求1-13中任一项所定义的式I化合物、其互变异构体或N-氧化物或盐处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地，或者其中害虫生长或可能生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境，或者要防止害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间。
15.如权利要求1-13中任一项所定义的式I化合物或其N-氧化物或盐在防治无脊椎动物害虫中的用途。
全文摘要
本发明涉及式(I)的杂芳基(硫代)羧酰胺化合物、其互变异构体和N-氧化物及其盐，其中X、R1和A如说明书所定义。本发明进一步涉及一种防治无脊椎动物害虫的方法、一种保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物的方法、包含至少一种本发明杂芳基(硫代)羧酰胺化合物的植物繁殖材料、一种处理或保护动物以防寄生虫侵染或感染的方法以及一种含有至少一种本发明化合物的农业组合物。
文档编号C07D403/14GK103003263SQ201180035549
公开日2013年3月27日 申请日期2011年7月18日 优先权日2010年7月22日
发明者S·索格尔, C·德菲博尔, R·勒韦佐, D·L·卡伯特森, D·D·安斯帕夫 申请人:巴斯夫欧洲公司