2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮及合成方法

2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮及合成方法
【专利摘要】本发明公开了一种2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮及合成方法。2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的分子式为：C16H16NO4，分子量为：286.33，正交晶系，Pmma空间群。（1）将1.4-1.6克分析纯3-甲氧基水杨醛和40-42毫升无水甲醇加入到三口烧瓶中，加热至溶解；（2）在搅拌下向步骤（1）所得的溶液中加入40-42毫升溶有1.5-1.7克分析纯3-氨基-2-羟基苯乙酮的无水甲醇溶液；（3）向步骤（2）所制得的溶液滴加1.0-1.4毫升无水乙酸，并在60-70℃回流搅拌1.5-2.0小时；冷却至室温，过滤，用无水乙醇溶液洗涤，得到红色晶体状产物。本发明具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。
【专利说明】2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮及合成

方法【技术领域】
[0001]本发明涉及一种2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮及合成方法。【背景技术】
[0002]在过去的几十年中，关于水杨醛和希夫碱的研究表明它们具有良好的生物活性。而以3-甲氧基水杨醛和3-氨基-2-羟基苯乙酮合成的不对称希夫碱2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮具有独特的生物活性，可以用作设计合成具有应用前景的低毒有效的抗菌、抗肿瘤等药物、功能材料的前驱体。而其本身作为配体构筑配合物就有多种配位模式，可能成为一种有优良的配体，具有重要的潜在用途。

【发明内容】

[0003]本发明的目的就是为设计合成不对称希夫碱，利用水浴合成技术合成2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮。
[0004]本发明涉及的2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的分子式为:C16H16NO4，分子量为:286.33，正交晶系，/--?空间群。
[0005]2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的合成方法具体步骤为:
(I)将1.4-1.6克分析纯3-甲氧基水杨醒和40-42毫升无水甲醇加入到三口烧瓶中，加热至溶解。
[0006](2)在搅拌下向步`骤(1)的溶液加入40-42毫升溶有1.5-1.7克分析纯3_氨基-2-羟基苯乙酮的无水甲醇溶液。
[0007](3)向步骤(2)所制得的溶液滴加1.0-1.4毫升无水乙酸，并在60_701:回流搅拌1.5-2.0小时；冷却至室温，过滤，用无水乙醇溶液洗涤，得到红色晶体状产物即2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮。
[0008]本发明具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。
【专利附图】

【附图说明】
[0009]图1为本发明2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的实施图。
[0010]图2为本发明2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的结构图(通过单晶衍射仪获得详细的结构信息)。
【具体实施方式】
[0011]实施例:
本发明涉及的2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的分子式为=C16H16NO4,分子量为:286.33，正交晶系，P.空间群。
[0012]2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的合成方法具体步骤为:(I)将1.4克分析纯3-甲氧基水杨醛和40毫升无水甲醇加入到三口烧瓶中，加热至溶解。
[0013](2)在搅拌下向步骤(1)所得的溶液中加入40毫升溶有1.5克分析纯3-氨基-2-羟基苯乙酮的无水甲醇溶液。
[0014](3)向步骤(2)所制得的溶液中滴加1.0毫升无水乙酸，并在60°C回流搅拌1.5小时；冷却至室温，过滤，用无水乙醇溶液洗涤，得到红色晶体状产物即2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲 胺)苯乙酮，通过单晶衍射仪获得详细的结构信息。
【权利要求】
1.一种2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮，其特征在于2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的分子式为=C16H16NO4，分子量为:286.33，正交晶系，/--?空间群； 所述2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的合成方法具体步骤为: (1)将1.4-1.6克分析纯3-甲氧基水杨醒和40-42毫升无水甲醇加入到三口烧瓶中，加热至溶解； (2)在搅拌下向步骤(1)所得的溶液中加入40-42毫升溶有1.5-1.7克分析纯3-氨基-2-羟基苯乙酮的无水甲醇溶液； (3)向步骤(2)所制得的溶液滴加1.0-1.4毫升无水乙酸，并在60-70°C回流搅拌1.5-2.0小时；冷却至室温，过滤，用无水乙醇溶液洗涤，得到红色晶体状产物即2-羟基-3-(2-羟基-3- 甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮单晶，通过单晶衍射仪获得详细的结构信息。
【文档编号】C07C251/24GK103819358SQ201410056168
【公开日】2014年5月28日 申请日期:2014年2月19日 优先权日:2014年2月19日
【发明者】张淑华, 王娓, 肖瑜, 周玉洁 申请人:桂林理工大学