1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯及合成方法

1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯及合成方法
【专利摘要】本发明公开了一种1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯及合成方法。1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯的分子式为：C11H12N3O3，分子量为：234.24。（1）将1-2克分析纯2-甲基-6-肼基吡啶溶于10-20毫升无水甲醇溶液中，于5℃冰水浴中，恒压滴加10-20毫升含1.2-2.4毫升分析纯丁炔二酸二甲酯的无水甲醇溶液，于0℃恒温反应浴中2小时，过滤，干燥，得到中间产品。（2）将1-2克中间产品溶于12-24毫升分析纯乙酸酐中，在温度为145℃条件下反应10小时，冷却至70℃，加入5-10毫升无水甲醇溶液，并放置温度为-10℃的条件下结晶得到1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯。本发明工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好且产量高。
【专利说明】1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯及合
成方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯及合成方法。
【背景技术】
[0002]在过去的几十年中，关于1-氢-吡唑-3-乙酸甲酯衍生物和他们的互变异构体的研究表明它们具有良好的生物活性。而以2-甲基-6-肼基吡啶、丁炔二酸二甲酯和乙醋酐合成的含氮杂环化合物一种1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯具有独特的生物活性，可以用作设计合成具有应用前景的低毒有效的抗菌、抗肿瘤等药物、功能材料的前驱体。而其本身作为配体构筑配合物就有多种配位模式，可能成为一种有优良的配体，具有重要的潜在用途。

【发明内容】

[0003]本发明的目的就是为设计合成吡啶-吡唑杂环衍生物，利用冰水浴合成技术合成
1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯。
[0004]本发明涉及的1-(6-甲基吡啶)-5_羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯的C11H12N3O3,分子量为:234.24。
[0005]1-(6-甲基吡啶)-5_羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯的合成方法具体步骤为:
(1)将1-2克分析纯2-甲基-6-肼基吡啶溶于10-20毫升无水甲醇溶液中，将所制得的混合液置于5° C冰水浴中，并恒压滴加10-20毫升含1.2-2.4毫升分析纯丁炔二酸二甲酯的无水甲醇溶液，滴加完毕，继续搅拌至反应完全，取出放置0° C恒温反应浴中静置2小时，过滤，干燥，得到中间产品；
(2)将1-2克步骤(1)得到的中间产品溶于12-24毫升分析纯乙酸酐中，在温度为145° C条件下反应10小时，反应完毕后，冷却至70° C，加入5-10毫升无水甲醇溶液，并放置温度为-10° C的条件下结晶，得到产品1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯。
[0006]本发明具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。
【专利附图】

【附图说明】
[0007]图1为本发明实施图。
[0008]图2为本发明1- (6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯的结构图(通过单晶衍射获得)。图中:C-碳原子，N-氮原子，O-氧原子，数字表示原子排序的序号。
【具体实施方式】
[0009]实施例1:本发明涉及的1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯的分子式为:C11H12N3O3，分子量为:234.24。
[0010]1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯的合成方法具体步骤为:
(I)将I克分析纯2-甲基-6-肼基吡啶溶于10毫升无水甲醇溶液中，将所制得的混
合液置于5° C冰水浴中，并恒压滴加10毫升含1.2毫升分析纯丁炔二酸二甲酯的无水甲醇溶液，滴加完毕，继续搅拌至反应完全，取出放置0° C恒温反应浴中静置2小时，过滤，干燥，得到中间产品。
[0011](2)将I克步骤(1)得到的中间产品溶于12毫升分析纯乙酸酐中，置于100毫升反应瓶中，在温度为145° C条件下反应10小时，反应完毕后，冷却至70° C，加入5毫升无水甲醇溶液，并放置温度为-10° C的条件下结晶，得到产品1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯。
[0012]实施例2:
本发明涉及的1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯的分子式为:C11H12N3O3，分子量为:234.24。
[0013]1-(6-甲基吡啶)-5_羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯的合成方法具体步骤为:
(I)将2克分析纯2-甲基-6-肼基吡啶溶于20毫升无水甲醇溶液中，将所制得的混
合液置于5° C冰水浴 中，并恒压滴加20毫升含2.4毫升分析纯丁炔二酸二甲酯的无水甲醇溶液，滴加完毕，继续搅拌至反应完全，取出放置0° C恒温反应浴中静置2小时，过滤，干燥，得到中间产品。
[0014](2)将I克步骤(1)得到的中间产品溶于24毫升分析纯乙酸酐中，置于100毫升反应瓶中，在温度为145° C条件下反应10小时，反应完毕后，冷却至70° C，加入10毫升无水甲醇溶液，并放置温度为-10° C的条件下结晶，得到产品1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯。
【权利要求】
1.一种1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯，其特征在于1-(6-甲基吡啶)-5_羟基-1氢-吡唑-3-甲酸甲酯的分子式为=C11H12N3O3，分子量为:234.24 ； 所述1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯的合成方法步骤为: (1)将1-2克分析纯2-甲基-6-肼基吡啶溶于10-20毫升无水甲醇溶液中，将所制得的混合液置于5° C冰水浴中，并恒压滴加10-20毫升含1.2-2.4毫升分析纯丁炔二酸二甲酯的无水甲醇溶液，滴加完毕，继续搅拌至反应完全，取出放置0° C恒温反应浴中静置2小时，过滤，干燥，得到中间产品； (2)将1-2克步骤(1)得到的中间产品溶于12-24毫升分析纯乙酸酐中，在温度为145° C条件下反应10小时，反应完毕后，冷却至70° C，加入5-10毫升无水甲醇溶液，并放置温度为-10 ° C的条件下结晶，得到产品1-(6-甲基吡啶)-5-羟基-1-氢-吡唑-3-甲酸甲酯单晶，通过单晶衍射·仪获得详细的结构信息。
【文档编号】C07D401/04GK103819452SQ201410056157
【公开日】2014年5月28日 申请日期:2014年2月19日 优先权日:2014年2月19日
【发明者】张淑华, 黄秋萍, 肖瑜 申请人:桂林理工大学