有机硅化合物及其用于制备亲水性表面的用途
【专利摘要】本发明涉及式(I)的有机硅化合物，其中，基团和标号具有权利要求1中所指定的含义，条件是式(I)的化合物的三个基团(R1)中的碳原子数之和为6到24。用于制备其的方法及其用途，具体地，在添加到可固化混合物中时，在固化之后化合物赋予可固化混合物亲水性表面，或者可以在固化之后施加到硅酮弹性体的表面上，在这种情况下，化合物锚定至表面并由此赋予硅酮弹性体亲水性表面。
【专利说明】有机硅化合物及其用于制备亲水性表面的用途
【技术领域】
[0001] 本发明涉及有机硅化合物、涉及用于制备有机硅化合物的方法、涉及其用于制备 亲水性表面的用途、并且涉及具有亲水性表面的硅酮弹性体。具体地，本发明涉及当被添加 到可固化混合物时在固化之后使其产生亲水性表面的化合物或者在固化之后可被施加到 硅酮弹性体表面的化合物，在这种情况下，化合物锚定（固定，anchor)至表面并且由此使 硅酮弹性体产生亲水性表面。
【背景技术】
[0002] 根据配料，聚二甲基硅氧烷弹性体是软的非常柔韧（flexible)的材料，甚至在非 常低的温度下，具有许多有利性能，如卓越的热稳定性和电稳定性、高透光性、良好的透气 性和高弹性。这些弹性体的高疏水性通常对于需要水排斥性的应用也很有利。然而，聚二 甲基硅氧烷表面显示的低表面能量也可以是不利的，具体地，如果生物单元吸附在该表面。 例如，疏水性，即，聚二甲基硅氧烷的表面较差的可润湿性（wettability)是表面变得易于 受蛋白质或者脂质所谓"污染（fouling)"影响的主要原因。有机体能够以出乎意料的顽强 力附着至硅酮表面，然后繁殖。
[0003] 相反，生物分子和有机体显示出附着至某些类型的亲水性表面的相当低的效力。 例如，已知聚（乙二醇）（PEG)改性的表面用于排斥蛋白质并且降低细胞附着力。诸如锚定 多糖、蛋白质以及表面活性分子等的其他策略减少聚合物表面产生污垢的趋势。
[0004] 为了增强硅酮表面的亲水性，已经提出了两种主要的策略。第一种包括氧等离子 体处理、UV辐射和电晕放电，且在所有方法中均产生表面0H基团。这种程序的一个缺点在 于表面可能由此被损坏，以及需要进行此处理所需的昂贵装置费用。可替代地，亲水性材料 可吸附在表面上、结合在（例如聚（乙二醇））上或者通过共聚并入材料中。两种策略均具 有缺点。硅酮聚合物具有高移动性（mobility)并且显示表面反转。在此过程中，因为可移 动的硅酮聚合物移动至空气的界面，所以亲水性材料再次浸入可移动的硅酮聚合物下方。 尽管硅酮弹性体表面可被制成亲水性，从而甚至实现0°接触角，然而，在短时间内通常仍 会重新产生表面疏水性。
[0005] 为了克服该问题，W0-A 11022827中提出，通过氢化硅烷化的方法加成到表面 Si-H基团，将下列结构中烯丙基改性的聚乙二醇键合到硅酮表面：
[0006]
【权利要求】
1. 一种化合物，具有下式：
其中， R1能够相同或不同，并且是烃基， R2是氢原子或甲基基团， η是6到11的整数，并且 m是0或1， 条件是式（I)的化合物的三个基团R1中的碳原子数之和为6到24。
2. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式（I)中的所述基团R1具有相同 的含义。
3. 根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述基团R1是具有1到12个碳原 子的烧基基团。
4. 一种用于制备式（I)的化合物的方法（方法1)，在促使Si-键合的氢加成到脂肪 族重键的催化剂存在下，通过将三有机硅烷加成到聚乙二醇上，所述聚乙二醇在一端带有 0H基团并且在另一端具有含脂肪族碳-碳重键的基团，随后与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反 应。
5. -种用于制备根据本发明的式（I)的化合物的方法（方法2)，其中，m = 0,其特征 在于，羟甲基三有机硅烷首先与氧化乙烯反应，并且产生的在一端具有三有机甲硅烷基甲 基基团封端的聚乙二醇随后与丙烯酰氯或甲基丙烯酰氯反应。
6. -种反应产物（U)，通过使权利要求1至3中任一项或多项所述的化合物或者根据 权利要求4或5所制备的化合物与有机硅化合物（B)反应可获得，所述有机硅化合物（B) 包括至少一个下式的单元： DcSi(OR)bR3aO (4-a-b-c) /2 (ID 其中， R3能够相同或不同，并且是单价的、可选取代的、不含碱性氮的SiC-键合有机基团， R能够相同或不同，并且是氢原子或可选取代的烃基， D能够相同或不同，并且是包括至少一个基团-NHR4的单价SiC-键合基团，其中，R4是 氢原子或可选取代的烃基， a 是 0、1、2 或 3， b是0、1、2或3 ;并且 c 是 0、1、2、3 或 4 ; 条件是a+b+c之和小于或等于4,并且有机硅化物（B)包括至少一个具有至少一个基团 D的式（II)的基团。
7. -种用于制备反应产物（U)的方法，通过使权利要求1至3中任一项或多项所述的 化合物或根据权利要求4或5所制备的化合物与有机硅化合物（B)反应，所述有机硅化合 物（B)包括至少一个下式的单元： DcSi(OR)bR3aO (4-a-b-c) /2 (ID 其中， R3能够相同或不同，并且是单价的、可选取代的、不含碱性氮的SiC-键合有机基团， R能够相同或不同，并且是氢原子或可选取代的烃基， D能够相同或不同，并且是包括至少一个基团-NHR4的单价SiC-键合基团，其中，R4是 氢原子或可选取代的烃基， a 是 0、1、2 或 3， b是0、1、2或3,并且 c 是 0、1、2、3 或 4， 条件是a+b+c之和小于或等于4,并且有机硅化物（B)包括至少一个具有至少一个基团 D的式（II)的基团。
8. 根据权利要求7所述的方法，其特征在于，组分（B)是硅烷（B1)，S卩，所述式（II)的 化合物，其中，a+b+c = 4。
9. 根据权利要求7所述的方法，其特征在于，组分（B)是硅氧烷（B2)，S卩，包含至少一 个所述式（Π )的单元的结构，其中，a+b+c彡3。
10. -种可交联物料，包括权利要求6所述的反应产物（U)或根据权利要求7至9中任 一项或多项所制备的反应产物（U)或者式（I)的化合物以及组分（B)。
11. 根据权利要求10所述的可交联物料，其特征在于，所述可交联物料是单组分物料， 在排除水的条件下存储并且在引入水时在室温可交联（RTV-1)。
12. -种模制品，通过使权利要求10或11所述的物料交联而制备。
13. -种用于使基底的表面改性的方法，其中，将权利要求6所述的反应产物（U)或根 据权利要求7至9中任一项或多项所制备的反应产物（U)或者式（I)的化合物连同组分 (B)的混合物施加到所述基底的所述表面。
14. 一种用于使基底的表面改性的方法，其中，将式（I)的化合物施加到基底的所述表 面，所述基底的所述表面具有能够与丙烯酸官能团反应的基团。
【文档编号】C08J7/12GK104159905SQ201380012070
【公开日】2014年11月19日 申请日期:2013年2月26日 优先权日:2012年3月1日
【发明者】乌韦·施姆, 迈克尔·A·布鲁克, 陈扬 申请人:瓦克化学股份公司