用于对胺进行酰化的方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及酰胺键的形成。更具体而言，本发明涉及用于制备如下所示的有机胶 凝剂化合物（OG)的方法
【主权项】
1. 用于制备式I的化合物的方法，
其中在步骤（a)中，使式II的化合物
与磺酰氯RSC在含有碱BA的溶剂SA中于温度Θ A下反应，产生反应混合物RA， 并且其中在步骤（b)中，使式III的化合物
在温度Θ B下溶解于含有碱BB的溶剂SB中，随后产生反应混合物RB ; 并且其中在步骤（c)中，将反应混合物RA和RB在温度0C下合并，产生反应混合物 RC，其中表示反应混合物RC中所述式II化合物和所述式III化合物的总浓度的Σ conc在 CRL至CRU的范围内， 其中 R1独立地选自氢原子、C「C4烷基、C「(；羟烷基、C「C4硫醚、C 6-C2Q芳基、C 7-C2Q烷芳基、 C7-C2tl烷基羟芳基、C 4-C2Q烷基杂芳基、C ^C4烷基-C (O) Y ; L选自C2-C2tl烷基、C 6-C2Q芳基、C 7-C2Q烷芳基； Y 独立地选自 OR2、-NH2、-NHR3、-NR3R 4; ^、妒和…独立地选自^-仏烷基乂^仏羟烷基乂广仏硫醚乂广'芳基乂厂'烷芳基、 C7-C2tl烷基羟芳基、C4-C2tl烷基杂芳基； 并且其中X1、X2、X3中的一个是氮，其它两个是碳。
2. 根据权利要求1所述的方法，其中R1独立地选自氢原子、正丁基、叔丁基、丙基、环丙 基、乙基、C「C 4烷基-C(O) Y和以下氨基酸的侧链中的一种：丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨 酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、丝氨酸、苏氨酸、谷氨酰胺、天冬酰胺。
3. 根据权利要求1或2所述的方法，其中L选自C 6-C12线性烷基、1，4-二甲基环己基 和二甲苯基。
4. 根据权利要求1至3中任一项所述的方法，其中溶剂SA和SB选自二氯甲烷、甲基异 丁基酮、乙腈和其混合物。
5. 根据权利要求1至4中任一项所述的方法，其中碱BA和BB选自三乙胺、二异丙基 乙胺、1，5-二氮杂双环[4. 3. 0]壬-5-烯、1，4-二氮杂双环[2. 2. 2]辛烷、1，8-二氮杂双环 [5. 4. 0] -|碳-7-稀和其混合物。
6. 根据权利要求1至5中任一项所述的方法，其中温度ΘΑ、ΘΒ和0C在0°C-30°C 的区间内选择。
7. 根据权利要求1至6中任一项所述的方法，其中温度ΘΑ、ΘΒ在0°C-30°C的区间 内选择，并且其中温度9C在0°C-KTC的区间内选择。
8. 根据权利要求1至7中任一项所述的方法，其中CRL选择为0. lmol/1，并且CRU选 择为 〇· 6mol/l。
9. 根据权利要求1至8中任一项所述的方法，其中所述磺酰氯RSC选自对甲苯磺酰氯、 甲磺酰氯。
10. 根据权利要求1所述的方法，其中 R1独立地选自氢原子、C「C4烷基、C「(；羟烷基、C「C4硫醚、C 6-C2Q芳基、C 7-C2Q烷芳基、 C7-C2tl烷基羟芳基、C 4-c2Q烷基杂芳基、C ^C4烷基-C (O) Y ; L选自C2-C2tl烷基、C 6-C2Q芳基、C 7-C2Q烷芳基； Y 独立地选自 OR2、-NH2、-NHR3、-NR3R 4; ^、妒和…独立地选自^-仏烷基乂^仏羟烷基乂广仏硫醚乂广'芳基乂厂'烷芳基、 C7-C2tl烷基羟芳基、C4-C2tl烷基杂芳基； X1U中的一个是氮，其它两个是碳； 溶剂SA和SB选自二氯甲烷、甲基异丁基酮、乙腈和其混合物； 碱BA和BB选自三乙胺、二异丙基乙胺和其混合物； 温度ΘΑ、ΘΒ和0C在0°C-30°C的区间内选择； 浓度 CRL 和 CRU 选择为 CRL = (λ lmol/1，CRU = (λ 6mol/l ; 所述磺酰氯RSC选自对甲苯磺酰氯、甲磺酰氯。
11. 根据权利要求1所述的方法，其中 R1独立地选自氢原子、正丁基、叔丁基、丙基、环丙基、乙基X1-C4烷基-C (O)Y和以下氨 基酸的侧链中的一种：丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色 氨酸、丝氨酸、苏氨酸、谷氨酰胺、天冬酰胺； L选自C6-C12线性烷基、1，4-二甲基环己基和二甲苯基； Y 独立地选自 OR2、-NH2、-NHR3、-NR3R 4; ^、妒和…独立地选自^-仏烷基乂^仏羟烷基乂广仏硫醚乂广'芳基乂厂'烷芳基、 C7-C2tl烷基羟芳基、C4-C2tl烷基杂芳基； X1U中的一个是氮，其它两个是碳； 溶剂SA和SB选自二氯甲烷、甲基异丁基酮、乙腈和其混合物； 碱BA和BB选自三乙胺、二异丙基乙胺和其混合物； 温度ΘΑ和ΘΒ在0°C-30°C的区间内选择，并且温度0C在0°C-10°C的区间内选择； 浓度 CRL 和 CRU 选择为 CRL = 0· 2mol/l，CRU = 0· 5mol/l ; 所述磺酰氯RSC选自对甲苯磺酰氯、甲磺酰氯。
12. 根据权利要求1所述的方法，其中 R1独立地选自氢原子、正丁基、叔丁基、丙基、环丙基、乙基X1-C4烷基-C (O) Y和以下氨 基酸的侧链中的一种：丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸； L选自C6-C12线性烷基、1，4-二甲基环己基和二甲苯基； Y 独立地选自 OR2、NH2、-NHR3、-NR3R 4; ^、妒和…独立地选自^-仏烷基乂^仏羟烷基乂广仏硫醚乂广'芳基乂厂'烷芳基、 C7-C2tl烷基羟芳基、C4-C2tl烷基杂芳基； X1和X 2是碳，并且X 3是氣； 溶剂SA和SB选自二氯甲烷、甲基异丁基酮、乙腈和其混合物； 碱BA和BB选择为三乙胺； 温度ΘΑ和ΘΒ在0°C-30°C的区间内选择，并且温度0C在0°C-10°C的区间内选择； 浓度 CRL 和 CRU 选择为 CRL = 0· 2mol/l，CRU = 0· 5mol/l ; 所述磺酰氯RSC选自对甲苯磺酰氯、甲磺酰氯。
13. 根据权利要求1所述的方法，其中 R1独立地选自氢原子、C「C4烷基、C「(；羟烷基、C「C4硫醚、C 6-C2Q芳基、C 7-C2Q烷芳基、 C7-C2tl烷基羟芳基、C 4-C2Q烷基杂芳基、C ^C4烷基-C (0) Y ; L选自C2-C2tl烷基、C 6-C2Q芳基、C 7-C2Q烷芳基； Y 独立地选自 OR2、-NH2、-NHR3、-NR3R 4; ^、妒和…独立地选自^-仏烷基乂^仏羟烷基乂广仏硫醚乂广'芳基乂厂'烷芳基、 C7-C2tl烷基羟芳基、C4-C2tl烷基杂芳基； X1U中的一个是氮，其它两个是碳； 溶剂SA和SB选自二氯甲烷、甲基异丁基酮、乙腈和其混合物； 碱BA和BB选自三乙胺、二异丙基乙胺和其混合物； 温度ΘΑ、ΘΒ和0C在0°C-30°C的区间内选择； 浓度 CRL 和 CRU 选择为 CRL = (λ lmol/1，CRU = (λ 6mol/l ; 所述磺酰氯RSC是甲磺酰氯。
14. 根据权利要求1所述的方法，其中 R1独立地选自氢原子、正丁基、叔丁基、丙基、环丙基、乙基X1-C4烷基-C (O)Y和以下氨 基酸的侧链中的一种：丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色 氨酸、丝氨酸、苏氨酸、谷氨酰胺、天冬酰胺； L选自C6-C12线性烷基、1，4-二甲基环己基和二甲苯基； Y 独立地选自 OR2、-NH2、-NHR3、-NR3R 4; ^、妒和…独立地选自^-仏烷基乂^仏羟烷基乂广仏硫醚乂广'芳基乂厂'烷芳基、 C7-C2tl烷基羟芳基、C4-C2tl烷基杂芳基； X1U中的一个是氮，其它两个是碳； 溶剂SA和SB选自二氯甲烷、甲基异丁基酮、乙腈和其混合物； 碱BA和BB选自三乙胺、二异丙基乙胺和其混合物； 温度ΘΑ和ΘΒ在0°C-30°C的区间内选择，并且温度0C在0°C-10°C的区间内选择； 浓度 CRL 和 CRU 选择为 CRL = 0· 2mol/l，CRU = 0· 5mol/l ; 所述磺酰氯RSC是甲磺酰氯。
15.根据权利要求1所述的方法，其中 R1独立地选自氢原子、正丁基、叔丁基、丙基、环丙基、乙基X1-C4烷基-C (O) Y和以下氨 基酸的侧链中的一种：丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸； L选自C6-C12线性烷基、1，4-二甲基环己基和二甲苯基； Y 独立地选自 OR2、NH2、-NHR3、-NR3R 4; ^、妒和…独立地选自^-仏烷基乂^仏羟烷基乂广仏硫醚乂广'芳基乂厂'烷芳基、 C7-C2tl烷基羟芳基、C4-C2tl烷基杂芳基； X1和X 2是碳，并且X 3是氣； 溶剂SA和SB选自二氯甲烷、甲基异丁基酮、乙腈和其混合物； 碱BA和BB选择为三乙胺； 温度ΘΑ和ΘΒ在0°C-30°C的区间内选择，并且温度0C在0°C-10°C的区间内选择； 浓度 CRL 和 CRU 选择为 CRL = 0· 2mol/l，CRU = 0· 5mol/l ; 所述磺酰氯RSC是甲磺酰氯。
【专利摘要】本发明涉及酰胺键的形成。更具体而言，本发明涉及用于制备如下所示的有机胶凝剂化合物(OG)的方法，其中L选自C2-C20烷基、C6-C20芳基、C7-C20烷芳基，R1是侧链取代基，并且X1、X2和X3中的一个是氮，其它两个是碳。本发明的方法使用具有有利的流动特性的反应混合物，从而使得这些反应混合物的所有部分均能够被充分搅动，由此实现反应参与物的充分混合和/或散热。所述有利的流动特性通过使用适合用于偶联末端吡啶-羧酸的活化来实现。
【IPC分类】C07D213-82, C07D213-81
【公开号】CN104768933
【申请号】CN201380057029
【发明人】M·宾德, R·赫尔曼, G·克瑙普
【申请人】赢创工业集团股份有限公司
【公开日】2015年7月8日
【申请日】2013年10月4日
【公告号】EP2914581A1, WO2014067747A1