1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于精细化工领域，具体涉及一种1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法。
【背景技术】
[0002] 现有的1，2_苯并异噻唑啉-3-酮的合成工艺主要有两种：一种是以邻氨基苯甲酸 为原料，制成双硫代苯甲酸，再经过酰氯化、氯化、氨化制得1，2-苯并异噻唑啉酮；另一种 是以邻氨基苯腈或邻氯苯甲醛为原料，同硫醇反应后，再氧化环合制得1，2-苯并异噻唑啉 酮。
[0003] 第一种工艺选择用氯气做为氧化剂使用，氯气为剧毒气体，操作要求高，泄露后易 造成人员伤亡，对企业的管理水平以及安全措施提出高要求。第二种工艺使用甲硫醇钠作 为原料，这种物质具有恶臭味，运输和使用环节要求极高，而且残留的甲硫醇和生产过程中 释放的甲硫醇毒性非常高，对人体伤害极大。
[0004] 这两种工艺原料种类复杂，而且原料市场价格较高，不利于降低成本，提高企业利 润。并且均采用多步合成，后处理工艺复杂，废水量较大，易造成环境污染。
【发明内容】
[0005] 本发明要解决的技术问题是提供一种成本低、合成步骤少、后处理工艺简单的1， 2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法。.
[0006] 为解决上述技术问题，本发明提供如下技术方案：一种1，2-苯并异噻唑啉-3-酮 的合成方法，其包括：
[0007] (1)将环糊精、苯酰胺和水加入反应釜中，加热后搅拌均勾，继续向反应釜中加入 催化剂和硫代硫酸钠；
[0008] (2)通入空气进行反应，采用HPLC检测，在产品转化率达到99%以上时，停止通入 空气和加热；
[0009] (3)将反应液导入萃取釜中，用有机溶剂对反应液进行萃取，分离出有机相和水溶 液；
[0010] (4)合并两次萃取得到的有机相，减压蒸除其中的有机溶剂，得到产品1，2_苯并 异噻唑啉-3-酮；
[0011] (5)将水溶液回流至反应釜中，同比例加入苯酰胺和硫代硫酸钠；
[0012] (6)重复步骤⑵至步骤（6)。
[0013] 作为本发明所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法的一个优选实施例，其中所 述水溶液在每套用2次之后需要进行降温，滤去其中的无机盐硫酸钠，才能继续套用。
[0014] 作为本发明所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法的一个优选实施例，其中所 述步骤⑴包括：
[0015] 将摩尔比为0.01:1-0. 05:1的环糊精和苯酰胺加入反应釜中，再将质量分数为苯 酰胺量的4-10倍量的水加入反应爸；
[0016] 加热至40-100°C，搅拌半小时；
[0017] 加入质量分数为苯酰胺量的1%-10%的催化剂和硫代硫酸钠，其中硫代硫酸钠 与苯酰胺的摩尔比为1.2:1。
[0018] 作为本发明所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法的一个优选实施例，其中所 述环糊精包括有a-环糊精，环糊精，y-环糊精以及环糊精衍生物。
[0019] 作为本发明所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法的一个优选实施例，其中所 述催化剂包括氯化亚铁，硫酸亚铁，醋酸亚铁，硝酸亚铁，碘化亚铜，醋酸亚铜、二氯化钯。
[0020] 作为本发明所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法的一个优选实施例，其中所 述步骤（3)包括：将反应液导入萃取釜中，加热至40-80°C，用3倍量的有机溶剂分两次对 反应液进行萃取，分离出有机相和水溶液；
[0021] 作为本发明所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法的一个优选实施例，其中所 述有机溶剂包括乙酸乙酯、乙酸丁酯，二氯甲烷、三氯甲烷等。
[0022] 作为本发明所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法的一个优选实施例，其中所 述步骤（4)包括：合并两次萃取得到的有机相，加热至50-90°C后，减压蒸除其中的有机溶 剂，得到产品1，2-苯并异噻唑啉-3-酮。
[0023] 与现有技术相比，本发明如有如下有益效果：
[0024] 一、成本低，原料的价格便宜，并且环糊精和催化剂可以循环套用，只消耗反应原 料，不会额外消耗其它物料。
[0025] 二、步骤少，一步反应代替多步反应，降低工艺难度。
[0026] 三、环保性高，以空气作为氧化剂，无污染，后处理的废水量减少，降低企业环保压 力。
[0027] 四、收率高，单步反应，减少了物料的无形消耗。
【具体实施方式】
[0028] 下面结合实施例对本发明作进一步详细说明。
[0029] 此处所称的"一个实施例"或"实施例"是指可包含于本发明至少一个实现方式中 的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的"在一个实施例中"并非均指同一 个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
[0030] 本发明所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的反应公式是
【主权项】
1. 一种1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，其包括： (1) 将环糊精、苯酰胺和水加入反应釜中，加热后搅拌均匀，继续向反应釜中加入催化 剂和硫代硫酸钠； (2) 通入空气进行反应，采用HPLC检测，在产品转化率达到99 %以上时，停止通入空气 和加热； (3) 将反应液导入萃取釜中，用有机溶剂对反应液进行萃取，分离出有机相和水溶液； (4) 合并两次萃取得到的有机相，减压蒸除其中的有机溶剂，得到产品1，2_苯并异噻 唑啉-3-酮； (5) 将水溶液回流至反应釜中，同比例加入苯酰胺和硫代硫酸钠； (6) 重复步骤（2)至步骤（6)。
2. 根据权利要求1所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，其特征在于：所述水溶 液在每套用2次之后需要进行降温，滤去其中的无机盐硫酸钠，才能继续套用。
3. 根据权利要求1所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，其特征在于：所述步骤 (1)包括： 将摩尔比为0. 01:1-0. 05:1的环糊精和苯酰胺加入反应釜中，再将质量分数为苯酰胺 量的4-10倍量的水加入反应爸； 加热至40-KKTC，搅拌半小时； 加入质量分数为苯酰胺量的1% -10%的催化剂和硫代硫酸钠，其中硫代硫酸钠与苯 酰胺的摩尔比为1. 2:1。
4. 根据权利要求3所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，其特征在于：所述环糊 精包括有a-环糊精，0-环糊精，y-环糊精以及环糊精衍生物。
5. 根据权利要求3所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，其特征在于：所述催化 剂包括氯化亚铁，硫酸亚铁，醋酸亚铁，硝酸亚铁，碘化亚铜，醋酸亚铜、二氯化钯。
6. 根据权利要求1所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，其特征在于：所述步骤 (3) 包括： 将反应液导入萃取釜中，加热至40-80°C，用3倍量的有机溶剂分两次对反应液进行萃 取，分离出有机相和水溶液。
7. 根据权利要求6所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，其特征在于：所述有机 溶剂包括乙酸乙酯、乙酸丁酯，二氯甲烷、三氯甲烷等。
8. 根据权利要求1所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，其特征在于：所述步骤 (4) 包括：合并两次萃取得到的有机相，加热至50-90°C后，减压蒸除其中的有机溶剂，得到 产品1，2-苯并异噻唑啉-3-酮。
【专利摘要】本发明所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法，其是采用苯酰胺和硫代硫酸钠在有载体环糊精和催化剂的情况下，反应生成1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的方法。本发明所述1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法具有成本低、步骤少、收率高、环保性高等优点。
【IPC分类】C07D275-04
【公开号】CN104817517
【申请号】CN201510203295
【发明人】李艳军, 江以桦, 陶友善
【申请人】大丰跃龙化学有限公司
【公开日】2015年8月5日
【申请日】2015年4月24日