一种吡咯甲川-二氟化硼络合物的衍生物及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及有机合成技术领域。更具体地说，本发明涉及一种吡咯甲川-二氟化 硼络合物的衍生物及其制备方法。
【背景技术】
[0002] 吡咯甲川-二氟化硼络合物的母核结构如下所示：
[0003]
【主权项】
1. 一种吡咯甲川-二氟化硼络合物的衍生物，由烯丙氧基苯基取代吡咯甲川-二氟化 硼络合物的8位碳上的基团形成1，3, 5, 7-四甲基-8-(4-烯丙氧基苯基）吡咯甲川-二氟 化硼络合物，其分子结构式如[化学式1]所示： [化学式1]
2. -种制备权利要求1所述的吡咯甲川-二氟化硼络合物的衍生物的方法，包括如下 步骤： 步骤1 :在室温避光和氮气保护的条件下，在装有搅拌器的反应釜中加入溶剂二氯甲 烷，再加入4-烯丙氧基苯甲醛和2, 4-二甲基吡咯后开启搅拌器，其中4-烯丙氧基苯甲醛 和2, 4-二甲基吡咯的质量比为1 :0. 71~0. 853,之后加入催化剂反应8~12小时； 步骤2 :将氧化剂2, 3-二氯-5, 6-二氰基-1，4-对苯醌溶于二氯甲烷中，之后将其加 入到反应釜中，室温搅拌10~30min，其中氧化剂2, 3-二氯-5, 6-二氰基-1，4-对苯醌与 4_烯丙氧基苯甲醛的质量比为0.8~0.85 :1 ; 步骤3 :加入烷基胺类化合物，室温搅拌3~lOmin，冰浴下缓慢加入三氟化硼乙醚，继 续搅拌〇. 5~8h，其中三氟化硼乙醚与4-烯丙氧基苯甲醛的质量比为0. 008~0. 013 :1 ; 步骤4 :将步骤3的反应物依次经水洗、干燥、减压下蒸干溶剂，之后将正己烷：乙酸乙 酯体积比为10:1配制的混合液作为洗脱剂，硅胶为固定相进行柱层析分离，减压下蒸干洗 脱剂得到1，3, 5, 7-四甲基-8-(4-烯丙氧基苯基）吡咯甲川-二氟化硼络合物红色针状的 晶体。
3. 如权利要求2所述的制备吡咯甲川-二氟化硼络合物的衍生物的方法，所述步骤1 和步骤2中溶剂二氯甲烷经过干燥处理。
4. 如权利要求2所述的制备吡咯甲川-二氟化硼络合物的衍生物的方法，所述步骤1 的反应时间为10小时。
5. 如权利要求2所述的制备吡咯甲川-二氟化硼络合物的衍生物的方法，所述步骤1 中催化剂为三氟乙酸，其与4-烯丙氧基苯甲醛的质量比为0. 00005 :1。
6. 如权利要求2所述的制备吡咯甲川-二氟化硼络合物的衍生物的方法，所述步骤2 中氧化剂2, 3-二氯-5, 6-二氰基-1，4-对苯醌与4-烯丙氧基苯甲醛的质量比为0. 831 :1。
7. 如权利要求2所述的制备吡咯甲川-二氟化硼络合物的衍生物的方法，所述步骤2 中的搅拌时间为30min。
8. 如权利要求2所述的制备吡咯甲川-二氟化硼络合物的衍生物的方法，所述步骤3 中的烷基胺类化合物为三乙胺、三异丙基胺和N，N-二异丙基乙中的一种。
9. 如权利要求2所述的制备吡咯甲川-二氟化硼络合物的衍生物的方法，所述步骤3 加入烷基胺类化合物后在室温下搅拌lOmin。
10. 如权利要求2所述的制备吡咯甲川-二氟化硼络合物的衍生物的方法，所述步骤3 中三氟化硼乙醚与4-烯丙氧基苯甲醛的质量比为0. 01 :1。
【专利摘要】本发明提供一种吡咯甲川-二氟化硼络合物的衍生物，由烯丙氧基苯基取代吡咯甲川-二氟化硼络合物的8位碳上的基团形成1,3,5,7-四甲基-8-(4-烯丙氧基苯基)吡咯甲川-二氟化硼络合物，其含有特定的4-烯丙氧基苯基团致化合物反应活性大大提高，有助于1,3,5,7-四甲基-8-(4-烯丙氧基苯基)吡咯甲川-二氟化硼络合物作为基团引入到被检测物质分子上。同时提供了一种制备吡咯甲川-二氟化硼络合物的衍生物的方法，此合成方法简单，中间体无需分离，多步反应一锅完成。
【IPC分类】C07F5-02
【公开号】CN104860974
【申请号】CN201510256194
【发明人】李文亮, 姜默, 李玉新
【申请人】东北师范大学
【公开日】2015年8月26日
【申请日】2015年5月19日