8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯的制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于化合物制备领域，尤其是一种8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯的 制备方法。
【背景技术】
[0002] 目前，由于生物实验取得新突破，使我们在治疗和寻找病因的过程中，手段更多， 结果更加准确，那么为治疗各种病的把性药物需求也逐渐增大，因此，各种具有新功能的化 合物在大量的被开发，全世界都在寻找具有抵抗各种疑难杂症的新化合物，那么在这些新 化合物开发的过程中，会产生众多的新结构和新构型的化合物，进而在这些众多的新化合 物中寻找有用，有治疗用处的分子，因此开发新化合物是一个及其重要的过程。
[0003] 8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯是一种重要的合成中间体，需求量较大。
【发明内容】
[0004] 本发明的目的在于提供一种8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯的制备方法，本 发明合成步骤简单、成品得率高、杂质含量低。
[0005] 本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
[0006] 一种8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯的制备方法，步骤如下，
[0007]⑴化合物2的合成：
[0008] 称取化合物1和乙氧亚甲基丙二酸二乙酯溶于乙醇于三口瓶中，回流反应过夜， TLC检测反应完全后，旋干有机相，得到固体化合物2 ;
[0009] ⑵8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯的合成：
[0010] 称取化合物2溶于二苯醚，升至240-260度反应30分钟。TLC检测反应完全后，反 应液倒入石油醚，过滤，滤饼用石油醚洗涤，烘干得到固体化合物8-甲氧基-4-羟基喹啉-3 羧酸乙酯。
[0011] 而且，所述化合物1 :乙氧亚甲基丙二酸二乙酯的摩尔比为：1 :lmol。
[0012] 而且，所述取化合物2 :二苯醚的重量比为35 :200mL。
[0013]所述化合物1、2的结构式如下：
[0014]
本发明的优点和积极效果是：
[0016] 1、本发明合成的8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯的产率高，且结晶效果好，纯 度高，为后续的化学和生物实验提供高纯度的标样或样品。
[0017] 2、本发明提供了 8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯合成过程中的合成条件、原 料，以及合成后产物的核磁图，为合成过程中各产物的分析和鉴定提供详尽的支持。
【附图说明】
[0018] 图1为该制备方法合成的8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯的核磁图。
【具体实施方式】
[0019] 下面结合实施例，对本发明进一步说明，下述实施例是说明性的，不是限定性的， 不能以下述实施例来限定本发明的保护范围。
[0020] 本发明的合成路线如下：
[0021]
[0022] -种8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯的制备方法，具体步骤如下：
[0023] 化合物2的合成：
[0024] ⑴化合物2的合成：
[0025] 称取1 (12. 3g, 0.1mol)和乙氧亚甲基丙二酸二乙酯（22g，0.1mol)溶于乙醇 (150mL)于250mL三口瓶中，回流反应过夜，TLC检测反应完全后，旋干有机相，得到固体化 合物 2 (1174028019, 35g，crude)。
[0026] ⑵化合物3的合成：
[0027]称取化合物2(35g，0.1mol)溶于二苯醚（200mL)，升至240-260度反应30分钟。 TLC检测反应完全后，反应液倒入石油醚（IL)，过滤，滤饼用石油醚洗涤，烘干得到固体化 合物 3 (1174030019, 5g)。
[0028] NMR :1174030019A DMSO。
【主权项】
1. 一种8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯的制备方法，其特征在于：步骤如下， ⑴化合物2的合成： 称取化合物1和乙氧亚甲基丙二酸二乙酯溶于乙醇于三口瓶中，回流反应过夜，TLC检 测反应完全后，旋干有机相，得到固体化合物2 ; ⑵8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯的合成： 称取化合物2溶于二苯醚，升至240-260度反应30分钟。TLC检测反应完全后，反应液 倒入石油醚，过滤，滤饼用石油醚洗涤，烘干得到固体化合物8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧 酸乙酯。2. 根据权利要求1所述的8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯的制备方法，其特征在 于：所述化合物1 :乙氧亚甲基丙二酸二乙酯的摩尔比为：1 :lmol。3. 根据权利要求1所述的8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯的制备方法，其特征在 于：所述取化合物2 :二苯醚的重量比为35 :200mL。4. 根据权利要求1所述的8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯的制备方法，其特征在 于：所述化合物1的结构为65. 根据权利要求1所述的8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯的制备方法，其特征在 于：所述化合物2的结构为：〇
【专利摘要】本发明公开了一种8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯的制备方法，其特征在于：步骤如下，⑴称取化合物1和乙氧亚甲基丙二酸二乙酯溶于乙醇于三口瓶中,回流反应过夜，TLC检测反应完全后，旋干有机相，得到固体化合物；⑵称取化合物2溶于二苯醚，升至240-260度反应30分钟。TLC检测反应完全后，反应液倒入石油醚，过滤，滤饼用石油醚洗涤，烘干得到固体化合物8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯。本发明提供了8-甲氧基-4-羟基喹啉-3羧酸乙酯合成过程中的合成条件、原料，以及合成后产物的核磁图，为合成过程中各产物的分析和鉴定提供详尽的支持。
【IPC分类】C07D215/56
【公开号】CN105085399
【申请号】CN201410189623
【发明人】管世权
【申请人】天津希恩思生化科技有限公司
【公开日】2015年11月25日
【申请日】2014年5月7日