. 5mmol)的碳酸钾获得的117ml的水溶液，并搅拌混合物。然后，向其中添加 1.09g(0.94mmol)的四（三苯基勝）钯（tetrakistriphenylphosphinepalladium)，将得到 的混合物在氮气氛中回流且搅拌12小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯萃取生成物，将萃 取的溶液使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。接着，将其中的产物使用正己烷/二氯甲 烷（体积比9:1)通过硅胶柱色谱法纯化，获得27g目标化合物的白色固体中间体M-1(产 率 89% )。（计算值：322. 00g/mol，测量值：M+ = 322. 09g/mol，M+2 = 324. 04g/mol)
[0137] 合成实施例2 :中间体M-2的合成
[0138]
[0139]将 21. 5g(94. 3mmol)的 4-二苯并噻吩硼酸和 26. 7g(94. 3mmol)的 1-溴-4-碘苯 置于圆底烧瓶并通过向其中添加313ml的甲苯溶解，将通过溶解19. 5g(141. 5mmol)的碳酸 钾获得的117ml水溶液加入其中，并搅拌混合物。然后，将1.09g(0.94mm〇l)的四（三苯基 膦）钯加入其中，将混合物在氮气氛中回流并搅拌12小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯 萃取生成物，将萃取的溶液使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产物使 用正己烷/二氯甲烷（体积比9:1)通过硅胶柱色谱法纯化，获得29g目标化合物的白色 固体中间体M-2(产率 91% )。（计算值：337.98g/mol，测量值：M+ = 338.04g/mol，M+2 = 340.llg/mol)
[0140] 合成实施例3 :中间体M-3的合成
[0141]
[0142] 将14. 7g(94. 3mmol)的4-氯苯基硼酸和23. 3g(94. 3mmol)的2-溴二苯并咲喃置 于圆底烧瓶并通过向其中添加313ml的甲苯溶解，将通过溶解19. 5g(141. 5mmol)的碳酸钾 获得的117ml的水溶液加入其中，并搅拌混合物。接着，将1. 09g(0. 94mmol)的四（三苯基 膦）钯加入其中，并且将获得的混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时，使 用乙酸乙酯萃取生成物，将萃取的溶液使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其 中的产物使用正己烷/二氯甲烷（体积比9:1)通过硅胶柱色谱法纯化，获得23. 9g目标化 合物的白色固体中间体M-3(产率91% )。（计算值：278. 05g/mol，测量值：M+ = 278. 12g/ mol,M+2 = 280. 13g/mol)
[0143] 合成实施例4 :中间体M-4的合成
[0144]
[0145] 将14. 7g(94. 3mmol)的4-氯苯基硼酸和24. 8g(94. 3mmol)的2-溴二苯并噻吩置 于圆底烧瓶并通过向其中添加313ml的甲苯溶解，将通过溶解19. 5g(141. 5mmol)的碳酸钾 获得的117ml的水溶液加入其中，并搅拌混合物。然后，将1. 09g(0. 94mmol)的四（三苯基 膦）钯加入其中，将得到的混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时，使用乙 酸乙酯萃取生成物，将萃取的溶液使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的 产物使用正己烷/二氯甲烷（体积比9:1)通过硅胶柱色谱法纯化，获得25. 6g目标化合物 的白色固体中间体M-4(产率92% )。（计算值：294. 03g/mol，测量值：M+ = 294. 16g/mol， M+2 = 296. 13g/mol)
[0146] 合成实施例5 :中间体M-5的合成
[0147]
[0148] 将 10g(30. 9mmol)的中间体M_l、6. 3g(37. 08mmol)的 4_ 氛基联苯和 5. 35g(55. 6mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加155ml的甲苯溶解。然后，将 0. 178g(0. 31mmol)的Pd(dba)jP0. 125g(0. 62mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其中，并将 得到的混合物在氮气氛下回流并搅拌4小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取 生成物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤，然后在减压下浓缩。然后，将其中的 产物使用正己烷/二氯甲烷（体积比7:3)通过硅胶柱色谱法纯化，获得9. 92g目标化合物 的白色固体中间体M-5(产率78% )。（计算值：411. 16g/mol，测量值：M+ = 411. 21g/mol)
[0149]合成实施例6:中间体M-6的合成
[0150]
[0151] 将 9.lg(30. 9mmol)的中间体M-4 和 6. 3g(37. 08mmol)的 4-氛基联苯和 5. 35g(55. 6mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加155ml的甲苯溶解。然后，将 0. 178g(0. 31mmol)的Pd(dba)jP0. 125g(0. 62mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其中，并将 混合物在氮气氛下回流并搅拌4小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取生成物， 将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产物使用正 己烷/二氯甲烷（体积比7:3)通过硅胶柱色谱法纯化，获得10. 6g目标化合物的白色固体 中间体M-6 (产率 80 % )。（计算值：427. 14g/mol，测量值：M+ = 427. 19g/mol)
[0152]合成实施例7:中间体M-7的合成
[0153]
[0154]将9.lg(30. 9mmol)的中间体M-4、5. 3g(37. 08mmol)的1-氨基萘和 5. 35g(55. 6mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加155ml的甲苯溶解。然后，将 0. 178g(0. 31mmol)的Pd(dba)jP0. 125g(0. 62mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其中，并将 得到的混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取 生成物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产 物使用正己烷/二氯甲烷（体积比7:3)通过硅胶柱色谱法纯化，获得10g目标化合物的白 色固体中间体M-7(产率81%)。（计算值：401. 12g/mol，测量值：M+ = 401. 15g/mol)
[0155]合成实施例8:中间体M-8的合成
[0156]
[0157]将 31. 9g(64. 7mmol)的中间体M-2、1. 74g(29. 4mmol)的乙酰胺和 17. 3g(117. 6mmol)的碳酸钾置于圆底烧瓶并通过向其中添加130ml的二甲苯溶解。然后， 将1. 12g(5. 88mmol)的碘化亚铜（I)和1. 04g(ll. 8mmol)的N，N-二甲基乙二胺顺序地加 入其中，并将混合物在氮气氛下回流并搅拌48小时。当反应完成时，使用甲苯和蒸馏水萃 取生成物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的 产物使用正己烷/乙酸乙酯（体积比7:3)通过硅胶柱色谱法纯化，获得14g目标化合物的 中间体M-8(产率 93% )。（计算值：575. 14g/mol，测量值：M+ = 575. 31g/mol)
[0158] 合成实施例9 :中间体M-9的合成
[0159]
[0160] 将13g(25. 2mmol)的中间体M-8和4. 2g(75. 6mmol)的氢氧化钾置于圆底烧瓶并 通过向其中添加80ml的四氢呋喃和80mL的乙醇溶解。将混合物在氮气氛下回流并搅拌 12小时。当反应完成时，将反应溶液在减压下浓缩，使用二氯甲烷和蒸馏水萃取，将从其中 获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产物使用正己烷/二 氯甲烷（体积比7:3)通过硅胶柱色谱法纯化，获得12.lg目标化合物的白色固体中间体 M-9(产率 90% )。（计算值：533. 13g/mol，测量值：M+ = 533. 26g/mol)
[0161] 合成实施例10 :中间体M-10的合成
[0162]
[0163] 将 25g(92. 47mmol)的 1，3-二溴-5-氯苯、31. 3g(184. 9mmol)的二苯胺和 26. 7g(277. 41mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加463ml的甲苯溶解。然后， 将 0. 266g(0. 462mmol)的Pd(dba)jP0. 187g(0. 924mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其中， 并将混合物在氮气氛下回流并搅拌4小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取生 成物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产物 使用正己烷/二氯甲烷（体积比9:1)通过硅胶柱色谱法纯化，获得34. 7g目标化合物的白 色固体中间体M-10 (产率84% )。（计算值：446. 15g/mol，测量值：M+ = 446. 23g/mol)
[0164] 合成实施例11 :中间体Μ-ll的合成
[0165]
[0166] 将 25g(92.47mmol)的 1,3-二溴-5-氯苯、33.9g(184.9mmol)的 3-甲基二苯胺 和26. 7g(277. 41mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加463ml的甲苯溶解。然 后，将 0. 266g(0. 462mmol)的Pd(dba)# 0. 187g(0. 924mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其 中，并将混合物在氮气氛下回流并搅拌4小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取 生成物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产 物使用正己烷/二氯甲烷（体积比9:1)通过硅胶柱色谱法纯化，获得37.3g目标化合物的 白色固体中间体Μ-ll(产率85% )。（计算值：474. 19g/mol，测量值：M+ = 474. 28g/mol)
[0167] 合成实施例12 :中间体M-12的合成
[0168]
[0169] 将 25g(92. 47mmol)的 1，3_ 二漠 _5_ 氣苯、45. 4g(184. 9mmol)的联苯 _4_ 基-苯 胺和26. 7g(277. 41mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加463ml的甲苯溶解。 然后，将 0. 266g(0. 462mmol)的Pd(dba)# 0. 187g(0. 924mmol)的三叔丁基膦顺序地加入 其中，并将混合物在氮气氛下回流并搅拌4小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃 取生成物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的 产物使用正己烷/二氯甲烷（体积比8:2)通过硅胶柱色谱法纯化，获得44. 9g目标化合物 的白色固体中间体M-12(产率81% )。（计算值：598. 22g/mol，测量值：M+ = 598. 37g/mol)
[0170] 合成实施例13 :中间体M-13的合成
[0171]
[0172] 将 25g(92. 47mmol)的 1，3-二溴-5-氯苯、33. 9g(184. 9mmol)的吩噁嗪和 26. 7g(277. 41mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加463ml的甲苯溶解。然后， 将 0. 266g(0. 462mmol)的Pd(dba)jP0. 187g(0. 924mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其中， 并将混合物在氮气氛下回流并搅拌4小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取生 成物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产物 使用正己烷/二氯甲烷（体积比8:2)通过硅胶柱色谱法纯化，获得36. 9g目标化合物的白 色固体中间体M-13(产率84% )。（计算值：474.llg/mol，测量值：M+ = 474. 26g/mol)
[0173] 合成实施例14 :中间体M-14的合成
[0174]
[0175] 将 25g(92. 47mmol)的 1，3-二溴-5-氯苯、30. 9g(184. 9mmol)的咔唑和 26. 7g(277. 41mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加463ml的甲苯溶解。然后， 将 0. 266g(0. 462mmol)的Pd(dba)jP0. 187g(0. 924mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其中， 并将混合物在氮气氛下回流并搅拌4小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取生 成物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产物 使用正己烷/二氯甲烷（体积比8:2)通过硅胶柱色谱法纯化，获得33. 2g目标化合物的白 色固体中间体M-14 (产率81 %