)之外，根据与实施例16相同的方法制造有机发光元件。
[0319] 比较例4
[0320] 除使用TDAB代替根据实施例1的化合物（Α-34)之外，根据与实施例16相同的方 法制造有机发光元件。
[0321]分别用于有机发光元件的DNTPD、NPB、TDAB、CBP、Balq、Alq3、Ir(ppy)3、 Ir(pq)2acac具有以下结构。
[0322]
[0323](有机发光元件的性能测量）
[0324] 测量了根据实施例10至22和比较例1至4的每种有机发光元件的取决于电压 的电流密度和亮度变化和发光效率。具体地采用以下方法进行测量，并且结果提供在以下 [表2]和[表3]中。
[0325] (1)取决于电压变化的电流密度变化的测量
[0326] 使用电流-电压计（Keithley2400)，当将电压从0V提高到10V时，对获得的有机 发光元件进行了在单元器件中流动的电流值的测量，测量的电流值除以面积以提供结果。
[0327] (2)取决于电压变化的亮度变化的测量
[0328] 当将有机发光元件的电压从0V提高到10V时，用亮度计（MinoltaCs-1000 A)测 量亮度。
[0329] (3)发光效率的测量
[0330] 使用来自项目（1)和（2)中的亮度、电流密度和电压在相同亮度（cd/m2)下计算 电流效率（cd/A)和功率效率。
[0331] ⑷寿命
[0332] 有机发光元件的半寿命是以在实施例10至15、比较例1和比较例2的绿色有机发 光元件以3, 000尼特（nit)作为初始亮度发光之后，当它们的亮度相对于初始亮度降低至 1/2时的时间测量的，以及有机发光元件的T80寿命是以在实施例16至22、比较例3和比 较例4的红色有机发光元件以1，000尼特作为初始亮度发光之后，当它们的亮度相对于初 始亮度降低至80%时的时间测量的，并且使用Polanonix寿命测量系统测量它们的亮度基 于时间的减少。
[0333][表2]
[0334]
[0335] (在1· 000尼特下测量驱动电压和发光效率）
[0336] 参照[表2]的结果，与根据比较例1的没有使用辅助空穴传输层的绿色磷光有机 发光元件相比，使用由根据本发明的化合物形成的辅助空穴传输层的根据实施例10至15 的有机发光元件示出了改善的发光效率和寿命。具体地，与根据比较例1的有机发光元件 相比，根据本发明的示例性实施方式的有机发光元件示出了至少36%并且最多56%的发 光效率增加，并且与根据比较例2的使用通常已知的TDAB作为辅助空穴传输层的有机发光 元件相比，示出至少31%至最多54%的寿命增加，因此，考虑到有机发光元件的寿命是商 业化的最重要因素，证明可以充分地商业化。
[0337] [表 3]
[0338]
[0339] (在1. 000尼特下测量驱动电压和发光效率）
[0340] 参照[表3]的结果，与根据比较例3的没有使用辅助空穴传输层的红色磷光有机 发光元件相比，根据实施例16至22的使用本发明的化合物作为辅助空穴传输层的有机发 光元件示出了改善的发光效率和寿命。具体地，与比较例3相比，本发明的示例性实施方式 大幅提高了至少14%至最多25%的发光效率，以及与使用TDAB作为辅助空穴传输层的比 较例4相比，增加了至少8%至最多18%的发光效率和至少27%至最多40%的寿命，但降 低了驱动电压，因此，总体上改善了红色磷光二极管的主要特性。考虑到二极管的寿命是商 业化的最重要因素，示例性实施方式的结果证明足以商业化。
[0341]尽管已经结合目前被认为是实际的示例性实施方式描述了本发明，但应当理解的 是，本发明并不限于公开的实施方式，而是，相反，本发明旨在覆盖所附权利要求的精神和 范围内包括的各种修改和等同安排。因此，上述实施方式应理解为是示例性的，但不以任何 方式限制本发明。
【主权项】
1. 一种由化学式1表示的化合物： [化华式1] 其中，在化学式1中，Li至L6各自独立地是除了取代或未取代的亚巧基之外的取代或未取代的C6至C30亚 芳基，或者取代或未取代的C2至C30杂亚芳基， nl至n6各自独立地是范围从0至3的整数， Ri至R6各自独立地是氨、気、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C3至C30 环烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基或者取代或未取 代的甲娃烷基，并且R1至R6中的至少一个是由化学式2表示的取代基， [化毕·式2]其中，在化学式2中， X是0或S， R7或RS选自氨、気、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30芳基W及取代或未取代的C2至C30杂芳基， *表示取代基被连接至碳原子或除了碳之外的原子的点， Ri和R2独立地存在或彼此连接形成稠环， R3和R4独立地存在或彼此连接形成稠环， R5和R6独立地存在或彼此连接形成稠环， (并且，当Ri至R6中的一个是取代或未取代的巧基时，所述取代或未取代的巧基不直 接与化学式1的"N"键合）。2. 根据权利要求1所述的化合物，其中，化学式1是由化学式3至14中的一种表示的：其中，在化学式3至14中， Li至L6各自独立地是除了取代或未取代的亚巧基之外的取代或未取代的C6至C30亚 芳基，或者取代或未取代的C2至C30杂亚芳基， nl至n6各自独立地是范围从0至3的整数， n7是1至3的整数， Ri至R6各自独立地选自氨、気、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C3至C30环烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、W及取代或 未取代的甲娃烷基， X是0或S， R7至RI2独立地选自氨、気、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C6至C30 芳基W及取代或未取代的C2至C30杂芳基，（并且，当R1至R6中的一个是取代或未取代 的巧基时，所述取代或未取代的巧基不直接与化学式1的"N"键合）。3.根据权利要求1所述的化合物，其中，化学式1是由化学式15至18中的一种表示 的：其中，在化学式15至18中， L1至L4各自独立地是除了取代或未取代的亚巧基之外的取代或未取代的C6至C30亚 芳基，或者取代或未取代的C2至C30杂亚芳基， nl至n4各自独立地是范围从0至3的整数， n7是1至3的整数， Ri、R2和R4各自独立地选自氨、気、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C3 至C30环烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基W及取代 或未取代的甲娃烷基， X是0或S， R7至R1呀日R"至R1S独立地选自氨、気、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代 的C6至C30芳基W及取代或未取代的C2至C30杂芳基， (并且，当R\R2和R4中的一个是取代或未取代的巧基时，所述取代或未取代的巧基不 直接与化学式1的"N"键合）。4.根据权利要求1所述的化合物，其中，化学式1是由化学式19至21中的一种表示 的：其中，在化学式19至21中， L3和L4各自独立地是除了取代或未取代的亚巧基之外的取代或未取代的C6至C30亚 芳基，或者取代或未取代的C2至C30杂亚芳基， n4是0至3的整数， n7是1至3的整数， R4选自氨、気、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C3至C30环烷基、取代 或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基W及取代或未取代的甲硅烷 基， X是0或S， R7至R1呀日R"至R22独立地选自氨、気、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代 的C6至C30芳基W及取代或未取代的C2至C30杂芳基， (并且，当R4是取代或未取代的巧基时，所述取代或未取代的巧基不直接与化学式1的 "N"键合）。5.根据权利要求1所述的化合物，其中，化学式1是由化学式22至26中的一种表示 的：其中，在化学式22至26中， Li至L4各自独立地是除了取代或未取代的亚巧基之外的取代或未取代的C6至C30亚 芳基，或者取代或未取代的C2至C30杂亚芳基， nl、n2和n4是0至3的整数， n7是1至3的整数， Ri、R2和R4选自氨、気、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C3至C30环烧 基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基W及取代或未取代的 甲娃烷基， X是ο或s， R7至R1呀日R21至R22独立地选自氨、気、取代或未取代的Cl至C30烷基、取代或未取代 的C6至C30芳基W及取代或未取代的C2至C30杂芳基， (并且，当R\R2和R4中的一个是取代或未取代的巧基时，所述取代或未取代的巧基不 直接与化学式1的"N"键合）。6.根据权利要求1所述的化合物，其中，化学式1是由化学式27至29中的一种表示 的：其中，在化学式27至29中， L3和L4各自独立地是除了取代或未取代的亚巧基之外的取代或未取代的C6至C30亚 芳基，或者取代或未取代的C2至C30杂亚芳基， n4是0至3的整数， n7是1至3的整数， R4选自氨、気、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代的C3至C30环烷基、取代 或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基W及取代或未取代的甲硅烷 基， X是0或S， R7至R1呀日R21至R24独立地选自氨、気、取代或未取代的C1至C30烷基、取代或未取代 的C6至C30芳基W及取代或未取代的C2至C30杂芳基， (并且，当R4是取代或未取代的巧基时，所述取代或未取代的巧基不直接与化学式1的 "N"键合）。7. 根据权利要求2所述的化合物，其中，化学式3的L3,化学式8的Li和L2,化学式9 的Li和L3,化学式10的1Λ化学式11的1Λ化学式12的L\L3和L5,化学式13的1/化及 化学式14的Li和L3各自独立地是除了取代或未取代的亚巧基之外的取代或未取代的C6 至C30亚芳基，或者取代或未取代的C2至C30杂亚芳基。8. 根据权利要求3所述的化合物，其中，化学式15的L3、化学式18的Li和L3各自独 立地是除了取代或未取代的亚巧基之外的取代或未取代的C6至C30亚芳基，或者取代或未 取代的C2至C30杂亚芳基。9. 根据权利要求4所述的化合物，其中，化学式19的L3、化学式20的l3和L4、化学式 21的L3各自独立地是除了取代或未取代的亚巧基之外的取代或未取代的C6至C30亚芳基， 或者取代或未取代的C2至C30杂亚芳基。10. 根据权利要求5所述的化合物，其中，化学式22的L3、化学式24的Li和L3、化学式 25的L3和L4各自独立地是除了取代或未取代的亚巧基之外的取代或未取代的C6至C30亚 芳基，或者取代或未取代的C2至C30杂亚芳基。11. 根据权利要求6所述的化合物，其中，化学式27的L嘴化学式28的L郝L4各自 独立地是除了取代或未取代的亚巧基之外的取代或未取代的C6至C30亚芳基，或者取代或 未取代的C2至C30杂亚芳基。12. 根据权利要求1所述的化合物，其中，Li至L6各自独立地是除了取代或未取代的亚 巧基之外的取代或未取代的C6至C30亚芳基。13. 根据权利要求1所述的化合物，其中，R1至R6各自独立地是氨，或者取代或未取代 的C6至C30芳基，其中，当所述芳基是巧基时，巧基不直接与化学式1的"N"键合。14. 根据权利要求1所述的化合物，其中，化学式1是由W下化合物中的一种表示的：15. -种有机发光元件，包括 阳极、阴极、W及在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机薄层， 其中，所述有机薄层中的至少一层包含根据权利要求1至权利要求14中任一项所述的 化合物。16. 根据权利要求15所述的有机发光元件，其中，所述有机薄层是电子注入层、电子传 输层、空穴注入层、空穴传输层、辅助空穴传输层、或发光层。17. 根据权利要求15所述的有机发光元件，其中，所述有机薄层是辅助空穴传输层。18. 根据权利要求15所述的有机发光元件，其中，所述化合物被用作发光层中的主体。19. 一种包括根据权利要求15所述的有机发光元件的显示器件。
【专利摘要】本发明涉及一种化合物、包含其的有机发光元件、以及包含有机发光元件的显示器件。本发明提供了由式1表示的用于有机光电元件的化合物。
【IPC分类】H01L51/50, C07D333/76, C07D307/91, C09K11/06
【公开号】CN105246880
【申请号】CN201380076919
【发明人】柳东完, 许达灏, 郑成显, 洪振硕, 金俊奭, 柳东圭, 李胜载, 李韩壹, 张洧娜, 赵荣庆, 蔡美荣
【申请人】第一毛织株式会社
【公开日】2016年1月13日
【申请日】2013年8月7日
【公告号】EP3006433A1, US20150380659, WO2014193033A1