)。（计算值：442. 12g/mol，测量值：M+ = 442. 36g/mol)
[0176] 合成实施例15:中间体M-15的合成
[0177]
[0178] 将25g(92. 47mmol)的1-溴-3, 5-二氯苯、15. 5g(92. 47mmol)的咔唑和 13. 4g(138. 7mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加463ml的甲苯溶解。然后， 将0. 133g(0. 231mmol)的Pd(dba)jP 0. 094g(0. 462mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其中， 并将混合物在氮气氛下回流并搅拌4小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取生 成物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产物 使用正己烷/二氯甲烷（体积比9:1)通过硅胶柱色谱法纯化，获得24.0g目标化合物的白 色固体中间体M-15(产率83%)。（计算值：311.03g/mol，测量值：M+ = 311. 17g/mol)
[0179] 合成实施例16 :中间体M-16的合成
[0180]
[0181]将25g(92. 47mmol)的1-溴-3, 5-二氯苯、16. 9g(92. 47mmol)的吩噁嗪和13. 4g(138. 7mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加463ml的甲苯溶解。然后， 将0. 133g(0. 231mmol)的Pd(dba)jP 0. 094g(0. 462mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其中， 并将混合物在氮气氛下回流并搅拌4小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取生 成物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产物 使用正己烷/二氯甲烷（体积比8:2)通过硅胶柱色谱法纯化，获得25. 7g目标化合物的白 色固体中间体M-16(产率85%)。（计算值：327.02g/mol，测定值：M+ = 327.27g/mol)
[0182]合成实施例17 :中间体M-17的合成
[0183]
[0184]将 10. 5g(30. 9mmol)的中间体M_2、6. 3g(37. 08mmol)的 4_ 氛基联苯和 5. 35g(55. 6mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加155ml的甲苯溶解。然后，将 0. 178g(0. 31mmol)的Pd(dba)jP0. 125g(0. 62mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其中，并将 混合物在氮气氛下回流并搅拌4小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取生成物， 将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产物使用正 己烷/二氯甲烷（体积比7:3)通过硅胶柱色谱法纯化，获得9.91g目标化合物的白色固体 中间体M-17(产率75% )。
[0185](计算值：427. 14g/mol，测量值：M+ = 427. 29g/mol)
[0186]合成实施例18 :中间体M-18的合成
[0187]
[0188] 将7. 6g(30. 9mmol)的2-溴二苯并呋喃作为中间体，6.3g(37. 08mmol)的4-氨基 联苯和5. 35g(55. 6mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加155ml的甲苯溶解。 然后，将0. 178g(0. 31mmol)的Pd(dba)jP 0. 125g(0. 62mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其 中，并将混合物在氮气氛下回流并搅拌4小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取 生成物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产 物使用正己烷/二氯甲烷（体积比7:3)通过硅胶柱色谱法纯化，获得8.lg目标化合物的 白色固体中间体M-18(产率78%)。
[0189](计算值：335. 13g/mol，测量值：M+ = 335. 42g/mol)
[0190]合成实施例19 :中间体M-19的合成
[0191]
[0192] 将8.lg(30. 9mmol)的2-溴二苯并噻吩作为中间体、5. 3g(37. 08mmol)的2-氨基 萘和5. 35g(55. 6mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加155ml的甲苯溶解。然 后，将0. 178g(0. 31mmol)的Pd(dba)jP0. 125g(0. 62mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其中， 并将混合物在氮气氛下回流并搅拌4小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取生 成物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产物 使用正己烷/二氯甲烷（体积比7:3)通过硅胶柱色谱法纯化，获得7.9g目标化合物的白 色固体中间体M-19(产率79%)。
[0193](计算值：325. 09g/mol，测定值：M+ = 325. 33g/mol)
[0194]合成实施例20 :中间体M-20的合成
[0195]
[0196]将 8. 6g(30. 9mmol)的中间体M_3、5. 3g(37. 08mmol)的 1_ 氛基蔡和 5. 35g(55. 6mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加155ml的甲苯溶解。然后， 将0. 178g(0. 31mmol)的Pd(dba)jP0. 125g(0. 62mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其中，并 将混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取生成 物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产物使 用正己烷/二氯甲烷（体积比7:3)通过硅胶柱色谱法纯化，获得9. 5g目标化合物的白色 固体中间体M-20(产率80% )。
[0197](计算值：385. 15g/mol，测量值：M+ = 385. 27g/mol)
[0198]合成实施例21 :中间体M-21的合成
[0199]
[0200] 将 28. 9g(92. 47mmol)的中间体M-15、16. 9g(92. 47mmol)的吩噁嗪和 13. 4g(138. 7mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加463ml的甲苯溶解。然后， 将 0. 133g(0. 231mmol)的Pd(dba)jP0. 094g(0. 462mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其中， 并将混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取生 成物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产物 使用正己烷/二氯甲烷（体积比8:2)通过硅胶柱色谱法纯化，获得35. 6g目标化合物的白 色固体中间体M-21 (产率81% )。
[0201](计算值：474. 10g/mol，测量值：M+ = 474. 38g/mol)
[0202] 合成实施例22 :中间体M-22的合成
[0203]
[0204]将28.98(92.47臟〇1)的中间体]\1-15、22.78(92.47臟〇1)的联苯-4-基-苯胺和 13. 4g(138. 7mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加463ml的甲苯溶解。然后， 将 0. 133g(0. 231mmol)的Pd(dba)jP0. 094g(0. 462mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其中， 并将混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取生 成物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产物 使用正己烷/二氯甲烷（体积比8:2)通过硅胶柱色谱法纯化，获得38.lg目标化合物的白 色固体中间体M-22(产率79% )。
[0205] (计算值：520. 17g/mol，测量值：M+ = 520. 36g/mol)
[0206] 用于有机光电器件的化合物的制备
[0207] 分别由化学式A-1 至A-300、B-1 至B-20、C-1 至C-12、D-1 至D-8、E-1 至E-28 和 F-1至F-20表示的化合物根据以下式1至6的方法合成。根据本发明的一个实施方式的具 体化合物在以下[表1]中提供。
[0208] [通式1]化合物A-1至A-291和A-300的合成
[0209]
[0210]
[0211] [通式2]化合物B-1至B-20的合成
[0212]
[0213]
[0214] [通式3]化合物C-1至C-12的合成
[0215]
[0216] [通式4]化合物D-1至D-8的合成
[0217]
[0218] [通式5]化合物E-1至E-28的合成
[0219]
[0220]
[0221] [通式6]化合物F-1至F-20的合成
[0222]
[0223]
[0224]
[0225]
[0226]
[0227]实施例1:化合物A-34的合成
[0228] 通过以下反应方案1合成化合物A-34。
[0229]
[0230]将 10g(22. 37mmol)的中间体M-10、9. 2g(22. 37mmol)的中间体M-5 和 3. 2g(33. 56mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加250ml的甲苯溶解。然后，将 0. 129g(0. 224mmol)的Pd(dba)jP0. 091g(0. 448mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其中，并 将混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取生成 物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产物使 用正己烷/二氯甲烷（体积比8:2)通过硅胶柱色谱法纯化，获得16. 9g的为白色固体化合 物A-34的目标化合物（产率92 % )。
[0231](计算值：821. 34g/mol，测量值：M+ = 821. 46g/mol)
[0232]实施例2 :化合物A-104的合成
[0233] 通过以下反应方案2合成化合物A-104。
[02341
[0235]将 13. 4g(22. 37mmol)的中间体M-12、9. 6g(22. 37mmol)的中间体M-6 和 3. 2g(33. 56mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加250ml的甲苯溶解。然后，将 0. 129g(0. 224mmol)的Pd(dba)jP0. 091g(0. 448mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其中，并 将混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取生成 物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产物使 用正己烷/二氯甲烷（体积比8:2)通过硅胶柱色谱法纯化，获得20. 6g为白色固体化合物A-104的目标化合物（产率93 % )。
[0236](计算值：989. 38g/mol，测量值：M+ = 989. 45g/mol)
[0237] 实施例3:化合物A-201的合成
[0238] 通过以下反应方案3合成化合物A-201。
[0239]
[0240]将 10. 6g(22. 37mmol)的中间体M-1U11. 9g(22. 37mmol)的中间体M-9 和 3. 2g(33. 56mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加250ml的甲苯溶解。然后，将 0. 129g(0. 224mmol)的Pd(dba)jP0. 091g(0. 448mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其中，并 将混合物在氮气氛下回流并搅拌12小时。当反应完成时，使用乙酸乙酯和蒸馏水萃取生成 物，将从其中获得的有机层使用硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。然后，将其中的产物使 用正己烷/二氯甲烷（体积比8:2)通过硅胶柱色谱法纯化，获得19. 8g为白色固体化合物 A-201的目标化合物（产率91 % )。
[0241](计算值：971. 34g/mol，测量值：M+ = 971. 51g/mol)
[0242] 实施例4 :化合物A-88的合成
[0243] 通过以下反应方案4合成化合物A-88。
[0244]
[0245] 将 10g(22. 37mmol)的中间体M-10、9. 0g(22. 37mmol)的中间体M-7 和 3. 2g(33. 56mmol)的叔丁醇钠置于圆底烧瓶并通过向其中添加250ml的甲苯溶解。然后，将 0. 129g(0. 224mmol)的Pd(dba)jP0. 091g(0. 448mmol)的三叔丁基膦顺序地加入其中，并 将混合物在氮气氛下回流并搅拌12