专利名称：合成n-[4-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方法
技术领域：
发明涉及溶剂染料合成方法技术领域，具体讲的是一种合成N-[4-[ (4-羟基蒽 醌-ι-基)氨基]苯基]乙酰胺的方法。
背景技术：
N-[4-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺(CAS号67905-17_3)即俗称 的溶剂蓝122，是一种性能优良的溶剂染料，色光为深蓝色，主要用于工程塑料和聚酯纺丝 着色，既可以单色使用，又可以用于拼色。传统的合成N-[4_[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方法主要有两 种一种以1，4- 二羟基蒽醌及1，4- 二羟基蒽醌隐色体为原料，在95 %乙醇或者丁醇-水 溶液中，以硼酸为催化剂与对氨基乙酰苯胺进行缩合反应，制得总收率73% 86. 9% 的N-[4-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺。该合成方法的缺点是合成出的 N-[4-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺品质不够好，表现为(1)产物纯度为79 97 %，含量不易控制，主要副产物1，4- 二对乙酰胺基苯基蒽醌的含量为2 20 %，1，4- 二 羟基蒽醌残留左右；(2)产品灰分高，大于0. 5%，主要是反应后处理时，残留的1，4_ 二 羟基蒽醌需要用稀碱液多次加热处理，产物N-[4-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙 酰胺的游离羟基在碱作用下，部分形成钠盐形式。以上原因导致染料色光不稳定，与PET树 脂相容性差，纺丝时过滤压力高，有飘丝、断丝现象，不适用于聚酯纺丝着色。另一种以1-羟基-4-氯蒽醌为原料，在醋酸钠或醋酸铜催化下直接与对氨基乙酰 苯胺缩合，或者1-羟基-4-氯蒽醌与对苯二胺缩合，然后用醋酸酐酰化，生成N- [4- [ (4-羟 基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺。该合成方法的缺点是原料1-羟基-4-氯蒽醌是没 有规模化生产的产品，难以合成出高纯度产品，或者价格高，很少有选择1-羟基-4-氯蒽醌 做合成原料的生产方法，即该合成方法没有工业化生产价值。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服以上现有技术问题的不足，提供一种合成 N-[4-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方法，该方法合成的N-[4-[(4-羟基蒽 醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺产品纯度高(95 99%)，且含量能控制，1，4_ 二羟基蒽醌 残留低(< 0. 5% )，副产物含量及产品灰分低，适用于聚酯纺丝着色。本发明所采用的技术方案为一种合成N-[4-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方法，该方法所涉 及的主要化学反应如下1、缩合
权利要求
1.一种合成N-W-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方法，其特征在于具 有以下操作步骤(1)在丁醇-水溶液介质中，以盐酸为催化剂，1,4-二羟基蒽醌及1，4_ 二羟基蒽醌隐 色体与对苯二胺在95 105 °C进行缩合反应10 16小时；(2)缩合反应完成后依次加水蒸馏、过滤、用稀碱液加热处理、水洗至中性、烘干，得到 缩合料；(3)该缩合料在醋酸介质中与醋酸酐在110 112°C进行酰化反应2小时，冷却至常 温，过滤、洗涤、烘干后得产物。
2.根据权利要求1所述合成N44-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方 法，其特征在于所述步骤(1)中缩合反应的反应温度为100 102°C。
3.根据权利要求1所述合成N-W-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方法， 其特征在于所述步骤(1)中1，4_ 二羟基蒽醌及1，4_ 二羟基蒽醌隐色体的纯度> 95%。
4.根据权利要求1所述合成N44-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方 法，其特征在于所述步骤(1)中1，4_ 二羟基蒽醌和1，4_ 二羟基蒽醌隐色体的摩尔比为 3 4 1。
5.根据权利要求4所述合成N44-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方 法，其特征在于所述步骤(1)中1，4_ 二羟基蒽醌和1，4_ 二羟基蒽醌隐色体的摩尔比为 3. 4 3. 8 1。
6.根据权利要求1所述合成N44-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方 法，其特征在于所述步骤(1)中丁醇-水溶液中丁醇与水的体积比为4 5. 5 1。
7.根据权利要求1所述合成N44-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方 法，其特征在于所述步骤(1)中丁醇-水溶液的重量与1，4- 二羟基蒽醌及1，4- 二羟基蒽 醌隐色体的重量和之比为8 10 1。
8.根据权利要求1所述合成N44-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方 法，其特征在于所述步骤(1)中1，4-二羟基蒽醌及1，4-二羟基蒽醌隐色体的摩尔数之和 与对苯二胺的摩尔数之比为1 1.4 1.8。
9.根据权利要求8所述合成N44-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方 法，其特征在于所述步骤(1)中1，4-二羟基蒽醌及1，4-二羟基蒽醌隐色体的摩尔数之和 与对苯二胺的摩尔数之比为1 1. 45 1. 55。
10.根据权利要求1所述合成N-W-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方 法，其特征在于所述步骤(3)中醋酸酐的加入重量为缩合料的0. 4 0. 6倍。
全文摘要
本发明为合成N-[4-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方法，该方法在丁醇-水溶液介质中，以盐酸为催化剂，1，4-二羟基蒽醌及1，4-二羟基蒽醌隐色体与对苯二胺在95～105℃进行缩合反应10～16小时；缩合反应完成后依次加水蒸馏、过滤、用稀碱液加热处理、水洗至中性、烘干，得到缩合料；该缩合料在醋酸介质中与醋酸酐在110～112℃进行酰化反应2小时，冷却至常温，过滤、洗涤、烘干后得产物N-[4-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺。该方法合成的N-[4-[(4-羟基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺产品纯度高，且含量能控制，1，4-二羟基蒽醌残留低，副产物含量及产品灰分低，适用于聚酯纺丝着色。
文档编号C09B1/514GK102050757SQ20101056996
公开日2011年5月11日 申请日期2010年11月24日 优先权日2010年11月24日
发明者刘华杰, 刘晓梅 申请人:宁波龙欣精细化工有限公司