一种五氟丙烯醚类液晶化合物及其制备方法和应用的制作方法
【专利摘要】本发明涉及一种五氟丙烯醚类液晶化合物及其制备方法，以及该液晶化合物的应用。其中，所述液晶化合物结构式如式Ⅰ所示。本发明所提供的新型五氟丙烯醚类液晶化合物，结构、性质稳定，具有互溶性好，抗紫外性能好，电荷保持率高，介电各向异性大的特点；应用于液晶组合物后，能够降低阈值电压，增大体系的Δn数值，提高响应速度，并且能够提高或者改善液晶组合物的综合性能，具有巨大的应用前景和经济价值。
【专利说明】一种五氟丙烯醚类液晶化合物及其制备方法和应用
【技术领域】
[0001]本发明涉及液晶材料领域，具体地说，涉及一种五氟丙烯醚类液晶化合物及其制备方法，以及该液晶化合物的应用。
技术背景
[0002]1888年,奥地利植物学家Friedrich Reinitzer发现液晶材料,此后,液晶的研究与应用迅速发展，尤其是1971年W.Helfrich和M.Schadt 一起发现了扭曲向列相液晶场效应之后，使得液晶显示技术得以实现。
[0003]液晶显示器有无源矩阵[又称被动矩阵(Passive Matrix，PM)或简单矩阵]和有源矩阵[又称主动矩阵(Active Matrix，AM)]两种驱动方式。有源矩阵液晶显示器根据有源器件的种类可以二端子有源矩阵和三端子有源矩阵两大类。二端有源方式工艺相对简单，但是图像质量比三端有源的差，目前已近淘汰。三端有源矩阵以薄膜场效应晶体管(Thin Film Transistor, TFT)为主。TFT-1XD是有源矩阵液晶显示器的典型代表，其研究最活跃、发展最快、应用增长也最迅速。TFT-LCD已经在手机、台式电脑、笔记本电脑、液晶电视和摄像机等显示设备上都得到了良好的应用。
[0004]目前，TFT-1XD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，其显示性能已经接近或超过CRT显示器。大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是因受液晶材料本身的限制，TFT-LCD仍然存在着响应不够快，电压不够低，电荷保持率不够高等诸多缺陷。
[0005]五氟丙烯醚类液晶化合物，由于结构稳定致使其电荷保持率高；且由于桥连基团的引入破坏了联苯结构的共轭，使这类化合物的熔点降低，溶解性能增加；偶极矩加大，致使其介电各向异性较大，有利于饱和电压的降低，该类液晶化合物在液晶显示领域有良好的应用前景。
[0006]W02006/061966、W02006/132015、JP2005-15775 和 JP2007 — 277127 等专利中曾涉及了含五氟丙烯结构衍生物作为液晶化合物，但是都存在介电各向异性小，响应速度慢，旋转粘度大等缺点。若能开发出一种新型的五氟丙烯醚类液晶化合物，克服相关问题，势必将会有巨大的应用前景和经济价值。
【发明内容】
[0007]为了解决上述问题，本发明的目的之一在于，提供一种新型的五氟丙烯醚类液晶化合物。
[0008]本发明的另一目的在于，提供所述五氟`丙烯醚类液晶化合物的制备方法。
[0009]本发明的又一目的在于，提供所述五氟丙烯醚类液晶化合物的应用。
[0010]本发明提供的五氟丙烯醚类液晶化合物，其结构式如式I所示:
[0011]
【权利要求】
1.一种五氟丙烯醚类液晶化合物，其特征在于，其结构式如式I所示:
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，其中，R表示H或C1~C7的烷基，其中C1-C7的烷基中的部分-CH2-基团可以各自彼此独立地被-CH=CH-、-C ^ C-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-或-O-取代； A1, A2和A4各自独立地表示未被取代的1，4-亚环己基，或未被取代或I~4个氢原子被氟原子取代的1，4-亚苯基；A3和A5各自独立地表示I~4个氢原子被氟原子取代的1，4_亚苯基； Z1J2 和 Z4 各自独立地表示单键、-ch2ch2-、-ch2o-、-och2-、-ch2cf2-、-cf2ch2-、-ch2chf-、-CHFCH2-、-CF=CF-、-CH=CH-或-C e C-; 1、m和η各自独立地表示O或I,并且l+m+n=2或3。
3.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，其中，R表示H或C1~C7的烷基，其中C1~C7的烷基中的部分-CH2-基团可以各自彼此独立地被-CH=CH-、-C = C-或-O-取代； ApA2和A4各自独立地表不未被取代的1，4-亚环己基,或I~4个氢原子被氟原子取代的1，4-亚苯基；A3和A5各自独立地表不I~4个氢原子被氟原子取代的1，4-亚苯基； Zp Z2 和 Z4 各自独立地表示单键、-CH2CF2-, -CF2CH2-, -CH2CHF-, -CHFCH2-或-CF=CF-； 1、m和η各自独立地表示O或I,并且l+m+n=2或3。
4.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述五氟丙烯醚类液晶化合物选自以下结构式1-1至1-30所代表的化合物:
5.权利要求1-4任一所述液晶化合物的制备方法，其反应方程式如下所示:
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，包括以下步骤: O以四氢呋喃为溶剂，在_75°C~_85°C条件下，
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，上述制备方法中: 所述步骤I)中，在_75°C~_85°C滴加CF2Br2，滴加完毕，自然升温反应至_30°C时再进行后处理； 所述步骤2)中,所述醚化反应的条件包括:回流反应6~8小时。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，上述制备方法中: 所述步骤3)中，催化剂Pd/C的量为化合物3 (即反应物)重量百分比的5~10% ； 所述步骤3)中，加氢温度为20~30°C，反应时间为2~3小时； 所述步骤4)中，醚化反应的条件包括:控温0°C~20°C滴加五氟丙烯磺酰氟，滴毕，再控温10°C~20°C反应I小时。
9.一种含权利要求1-4任一所述的五氟丙烯醚类液晶化合物的液晶组合物；其中，所述五氟丙烯醚类液晶化合物的用量为液晶组合物总量的I~70%，优选5~50%。
10.权利要求1-4任一所述液晶化合物在制造显示装置中的应用；尤其适用于TFT液晶显示模式，包括 TN-TFT、IPS-TFT、FFS-TFT、ADS-TFT 和 VA-TFT。
【文档编号】C09K19/30GK103756688SQ201410040331
【公开日】2014年4月30日 申请日期:2014年1月27日 优先权日:2014年1月27日
【发明者】姜天孟, 梁现丽, 杭德余, 田会强, 高立龙, 班全志, 陈海光, 储士红 申请人:北京八亿时空液晶科技股份有限公司