专利名称：作为杀虫剂的异噁唑啉衍生物及其用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的异噁唑啉、其N-氧化物和盐、其制备方法、在非人类动物(特别是生产性牲畜和家畜)的体外寄生虫(特别是昆虫和蜱螨)控制中的用途，和包含一种或多种这些化合物的杀虫剂组合物。
背景技术：
PCT专利申请WO 2007/07M59公开了作为植物杀虫剂的式(A)的异噁唑啉衍生物
权利要求
1.包括其全部几何异构体和立体异构体、N-氧化物和盐的式(I)化合物，其中
2.根据权利要求1的式(I)化合物，其中 X是S (O)m、 或NIV且Xi和X2彼此独立地是CR/或N， η是0至4的整数；m是0至2的整数； Bp B2和B3各自独立地选自CIV禾口 N ； IV彼此独立地是11或&; R3'彼此独立地是H或R3;R1是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基或 C4-C7-环烷基烷基，每个为未取代的或被一个或多个独立地选自R4的取代基取代；R4为卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基、氰基或硝基；&彼此独立地为卤素、C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、 C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚硫酰基W1-C6-卤代烷基亚硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、N-单-或N，N- 二 -C1-C6-烷基氨基、C2-C6-烷氧基羰基、 氰基(-CN)或硝基(-NO2)；R3彼此独立地为H、商素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6烷基-亚硫酰基、C1-C6-卤代烷基亚硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、氨基、N-单-或 N，N- 二 -C1-C6-烷基氨基、C2-C6-烷氧基羰基、氰基或硝基； Z为卤素、基团Q或基团-C (W) -NR5R6 ；Q为5-或6-元杂环，或C6-Cltl-碳环系统或8-、9_或10-元稠合双环系统，每个环为未取代的或被一个或多个独立地选自以下基团取代卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、 C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷基亚硫酰基、C1-C6-卤代烷基亚硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基、 C1-C6-卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、氨基、N-单-或N，N- 二 -C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷氧基羰基、磺酰氨基、N-单-或N，N，二 -C1-C6-烷基磺酰氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、N-单-或N，N- 二 -C1-C6-烷基氨基羰基、C2-C6-烷酰基和未取代的或卤素_、C1-C6-烷基-、C1-C6-卤代烷基_、C1-C6-烷氧基-、C1-C6-卤代烷氧基_、氰基-或硝基-取代的苯基、苄基、苯甲酰基或苯氧基；W是0或S，&和IV各自独立地为H、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、 C4-C7-烷基环烷基、C4-C7-环烷基烷基、C2-C6-烷基羰基或C2-C6-烷氧基羰基；&是H ;Q’，其中Q’独立地具有Q的含义；或者是c「c6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C4-C7-烷基环烷基或C4-C7-环烷基烷基，每个为未取代的或被以下基团取代卤素C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚硫酰基、C1-C6-烷基磺酰基、氰基、 硝基、氨基、N-单-或N，N- 二 -C1-C4-烷基氨基、C3-C6-环烷基氨基、C2-C6-烷氧基羰基、 C2-C6-烷酰基、C2-C6-烷基羰基氨基、氨基羰基、N-单-或N，N- 二 -C1C6-烷基氨基羰基或基团Q”，其中Q”独立地具有Q的含义；或者R5和&与它们连接的N-原子一同形成任选包含另外的选自N、S和0的杂原子的 3-至7-元环，并且所述环进一步为未取代的或被以下基团取代=C1-C2-烷基、C1-C2-烷基、 C1-C2-烷氧基、卤素、氰基或硝基。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中Bp化和 均为CR2'。
4.根据权利要求1至3的任意一项的化合物，其中X是S(0)m、0或NR5'，X1和之一是CR/并且另一个是N或独立地为CR/，其中R/彼此独立地为H或C1-C2-烷基，R5'为H 或C1-C2-烷基，并且m是0至2的整数。
5.根据权利要求1至4的任意一项的化合物，其中队是卤代-C1-C3-烷基，特别是CF3。
6.根据权利要求1或2的式(Ia)化合物
7.根据权利要求1至6的任意一项的化合物，其中Z是具有1至4个、优选1至3个相同或不同的选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环，其为进一步未取代的或被一个或多个选自以下基团的取代基取代=C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚硫酰基、C1-C4-卤代烷基亚硫酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-商代烷基磺酰基、氰基、硝基、C1-C4-烷氧基羰基、磺酰氨基、 N-单-或N，N- 二 -C1-C4-烷基羰基氨基、C2-C3-烷酰基和未取代的或卤素-或C1-C4-烷基-取代的苯基、苄基、苯甲酰基和苯氧基。
8.根据权利要求7的化合物，其中Z是下式基团Q
9.根据权利要求8的化合物，其中Z是基团Q-34，其中r是0。
10.根据权利要求1至6的任意一项的化合物，其中Z是基团-C(O)-NR5R6，其中&是 H、C1-C2-烷基、C2-C4-烷基羰基或C2-C4-烷氧基羰基，且&是被卤素、氰基、硝基或基团Q’ 取代的C1-C4-烷基，其中Q’具有如权利要求7中给出的Q的含义。
11.根据权利要求10的化合物，其中&是礼且1 6是被卤素或权利要求7中给出的基团Q-34或Q-48取代的C1-C4-烷基，其中r是0。
12.根据权利要求6的式(Ia)化合物，其中η是1至3的整数，队是卤素-取代的C1-C3-烷基，&彼此独立地选自卤素、C1-C6- ^ 代烷基、C1-C6-卤代烷氧基和氰基，X是S(O)m、 或NR5’，m是0至2的整数，R5，是H或C1-C2-烷基，X1和X2之一是CR3' 且另一个是N或独立地是CIV，其中IV各自独立地是H或C1-C2-烷基，且Z是⑴卤素，或( )下式的基团Q
13.根据权利要求6的式(Ia)化合物，其中η是1至3的整数，队是CF3, R2彼此独立地选自以下基团卤素、C1-C6-卤代烷基、C1-C6 卤代烷氧基和氰基，X是S (0) m，其中m是0至2的整数，特别是0，&和\之一是CR/，另一个是N或独立地是CIV，其中IV各自独立地是H或C1-C2-烷基，且Z是( )权利要求7中给出的基团Q-34，其中r是0 ；或(iii)基团-C(O)-NR5R6，其中&是H，&是被卤素或被权利要求7中给出的基团Q-34 或Q-48取代的C1-C4-烷基，其中r是0。
14.根据权利要求1或6的式⑴化合物，其中Z是基团-C(W)-NR5R6，&是基团-(alk)-C(W’)-NR5”R7，W和W’各自独立地是0或S，(alk)是直链或支链的C1-C4-亚烧基，并且R5、R5"和R7各自如权利要求1所定义。
15.根据权利要求6的式(Ia)化合物，其中Z是基团-C(O)-NR5R6，其中&是礼R6是基团-(alk)-C (O)-NIV'R7, (alk)是亚甲基或1，2-亚乙基，特别是亚甲基，R5 ”是扎且1 7 是C1-C6-烷基，其是未取代的或被以下基团取代卤素、氰基或吡啶基，或是C2-C4-炔基或 C3-C4-环焼基。
16.根据权利要求1或6的式(I)化合物，其中Z是基团Q，Q是下式基团
17.根据权利要求6的式(Ia)化合物，其中Z是基团Q，Q是下式基团
18.根据权利要求1的式(I)化合物，其为5- [5- (3，5- 二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5- 二氢-异噁唑-3-基]-3-甲基-噻吩-2-甲酸[(2，2，2-三氟-乙基氨基甲酰基)-甲基]-酰胺；或5-[5-(3，5_ 二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢-异噁唑-3-基]-3-甲基-噻吩-2-甲酸三氟甲基-噻唑-2-基)-酰胺；或5-[5-(3，5_ 二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢-异噁唑-3-基]-3-甲基-噻吩-2-甲酸乙基氨基甲酰基甲基-酰胺；或5- [5- (3，5- 二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5- 二氢-异噁唑-3-基]-3-甲基-噻吩-2-甲酸丙-2-炔基氨基甲酰基甲基-酰胺；或5- [5- (3，5- 二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5- 二氢-异噁唑-3-基]-3-甲基-噻吩-2-甲酸[(氰基甲基-氨基甲酰基)_甲基]-酰胺；或5-[5-(3，5_ 二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢-异噁唑-3-基]-3-甲基-噻吩-2-甲酸[(2，2，2-三氟-乙基硫代氨基甲酰基)-甲基]-酰胺；或5-[5- (3，5-双-三氟甲基-苯基)-5-三氟甲基-4，5- 二氢-异噁唑-3-基]_3_甲基-噻吩-2-甲酸[(2，2，2-三氟-乙基氨基甲酰基)-甲基]-酰胺；或5-[5- (3,4,5-三氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5- 二氢-异噁唑-3-基]-3-甲基-噻吩-2-甲酸[(2，2，2-三氟-乙基氨基甲酰基)-甲基]-酰胺；或5-[5-(3，5-二氯-4-氟-苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氢-异噁唑-3-基]-3-甲基-噻吩-2-甲酸[(2，2，2-三氟-乙基氨基甲酰基)-甲基]-酰胺。
19.用于控制寄生虫的组合物，其包含作为活性成分的至少一种根据权利要求1至18 的式(I)化合物，另外包含载体和/或分散剂。
20.在温血动物中或表面的寄生虫的控制方法，其包括给所述动物使用药物有效量的至少一种根据权利要求1至18的任意一项的式(I)化合物。
21.根据权利要求1至18的任意一项的式(I)化合物在控制寄生虫中的用途。
22.根据权利要求1至18的任意一项的式(I)化合物在控制温血动物中或表面的寄生虫的方法中的用途。
23.根据权利要求1至18的任意一项的式(I)化合物在制备对抗温血动物中和表面的寄生虫的药物组合物的用途。
全文摘要
本发明涉及式(I)的新的异噁唑啉化合物，其中各变量具有权利要求书中指明的含义；以游离形式和盐形式存在；并任选其对映体和几何异构体。式(I)化合物用于温血动物中和表面的寄生虫、特别是体外寄生虫的控制。
文档编号A01N43/80GK102256971SQ200980151179
公开日2011年11月23日 申请日期2009年12月17日 优先权日2008年12月19日
发明者N·高维里, S·南申, T·格贝尔 申请人:诺瓦提斯公司