专利名称：用作植物生长调节剂的噻吩、呋喃和吡咯衍生物的制作方法
用作植物生长调节剂的噻吩、呋喃和吡咯衍生物本发明涉及具有植物生长调节特性的噻吩、呋喃和吡咯化合物，涉及包含它们的农业组合物，并涉及所述化合物用于调节植物生长的用途。植物生长调节剂(PGRs)通常是用于加速或阻滞植物或其产品的生长或成熟速度或者改变其发育的任何物质或物质的混合物。PGRs影响植物的生长和分化，该过程一般且此后称为"植物保健"。因此，需要具有PGR活性的更多物质。国际专利申请W02007/075487提及具有杀真菌特性的一系列噻吩、呋喃和吡咯衍生物。已令人惊讶地发现本发明的噻吩、呋喃和吡咯化合物展示植物生长调节特性，并因此适于在农业中用于改善和控制植物保健。相应地，在第一方面，本发明提供式(I)化合物及其盐作为植物生长调节剂的用途
权利要求
1.式(I)化合物及其盐作为植物生长调节剂的用途
2.根据权利要求1的用途，其中R是!！或^-仏-烷基。
3.根据权利要求1或权利要求2的用途，其中R1是C1-C6-烷基；或任选用卤素或 C1-C6-烷基取代的苯基-C1-C6-烷基；任选用卤素，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基， C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-卤代烷氧基，氰基，或硝基取代的苯基；或者呋喃基，噻吩基，吡啶基，或苯并噻吩基，各自任选用卤素取代。
4.根据权利要求3的用途，其中队是正戊基，叔丁基，苄基或4-氯苄基；2-氯苯基， 4-氯苯基，2,4- 二氯苯基，2-氟苯基，2,4- 二氟苯基，3，5- 二氟苯基，4-三氟-甲基苯基， 4-三氟甲氧基苯基，2-噻吩基，3-噻吩基，5-氯-2-噻吩基或5-氯-2-呋喃基。
5.根据权利要求1至4中任一项的用途，其中&是吡啶基，嘧啶基或异喹啉基，各自任选用卤素，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-卤代烷氧基，氰基，或硝基取代。
6.根据权利要求5的用途，其中&是2-吡啶基，3-吡啶基，或5-嘧啶基，各自任选用甲基，氯，氟，甲氧基，硫代甲氧基或三氟甲基取代。
7.根据权利要求1至6中任一项的用途，其中R3是C1-C6-烷基；任选用卤素,C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，氰基或硝基取代的苯基；呋喃基，噻吩基或吡啶基，各自任选用卤素，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代；或者C1-C6-烷基甲硅烷基。
8.根据权利要求7的用途，其中民是苯基，3-氯苯基，4-氯苯基，4-氟苯基，2，4-二氟苯基，3，5- 二氟苯基，4-甲基苯基，2-噻吩基，5-氯-2-噻吩基，5-甲基-2-噻吩基，3-噻吩基，叔丁基或三甲基甲硅烷基。
9.根据权利要求1至8中任一项的用途，其中&是扎
10.根据权利要求1至9中任一项的用途，其中&是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基。
11.根据权利要求10的用途，其中&是甲基。
12.根据权利要求1的用途，其中式(I)化合物选自 2，4_ 二-(3-氯苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；4-(3-氯苯基)-2-(5-氯-2-噻吩基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]噻吩； 4-(3-氯苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩； 4-(4-氯苯基)-2-(5-氯-2-噻吩基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]噻吩； 4-(4-氯苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩； 2-(4-氯苯基)-4- ，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩； 4-(2，4-二氟苯基)-2-(1,1-二甲基乙基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(4-氯苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；4-(4-氯苯基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]-2-(2-噻吩基)噻吩；2-(4-氯苯基)-4-(5-氯-2-噻吩基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]噻吩；4-(5-氯-2-噻吩基)-2- ，4-二氟苯基)--3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；2-(4-氯苯基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]-4-(2-噻吩基)噻吩；2-(2，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]-4-(2-噻吩基)噻吩；2-(2，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]-4-(2-噻吩基)噻吩；2-(4-丁基苯基)-4-(5-甲基-2-噻吩基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(2，4_ 二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；4-(4-氯苯基)-2- ，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(2-三氟甲基苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(3-三氟甲基苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(4-三氟甲基苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；4-(4-氯苯基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]-2-(3-噻吩基)噻吩；2- (5-溴-2-噻吩基)-4- (4-氯苯基)-3- [ (3-吡啶基)羟基甲基]噻吩；4-(4-氯苯基)-2-(5-甲基-2-噻吩基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]噻吩；2-(3，5-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]-4-(3-噻吩基)噻吩；2-(2，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]-4-(3-噻吩基)噻吩；2-(3，5-二氟苯基)-4-(4-氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；2-(2，4-二氟苯基)-4-(4-氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；2-(4-氯苯基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]-4-(3-噻吩基)噻吩；3-[(3-吡啶基)羟基甲基]-2-四氢吡喃基氧基-甲基)-4-(3-噻吩基)噻吩；4-(2，4-二氟苯基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]-2-(3-噻吩基)噻吩； 4-(2，4-二氟苯基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]-2-(2-噻吩基)噻吩； 2- ，4-二氟苯基)-4-(2-氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩； 2，4- 二 - (2-氯苯基)-3- [ (3-吡啶基)羟基甲基]-噻吩；-2，4_ 二-(3-氯苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(2，4_ 二氯苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(2-氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(3-氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；2-(3-氯苯基)-4，5-二甲基-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]噻吩；4-(5-氯-2-呋喃基)-2-(4-氯苯基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]噻吩；4- (5-氯-2-呋喃基)-2- (2，4- 二氟苯基)-3- [ (3-吡啶基)羟基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(2-噻吩基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(4-氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；2-(3-氯苯基)-4-苯基-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]噻吩；-2，4- 二 - (3-氯-5-三氟甲基苯基)-3- [ (3-吡啶基)羟基甲基]-噻吩；-2，4_ 二-(2，5_ 二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；·2，4- 二 - (4-氯-3-氟苯基)-3- [ (3-吡啶基)羟基甲基]噻吩； 2，4_ 二-(3-甲氧基苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]-噻吩；·4-(2-氟苯基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]-2-(2-噻吩基)噻吩；·2，4- 二 - (2-氯-4-三氟甲基苯基)-3- [ (3-吡啶基)羟基甲基]噻吩； 2，4_ 二-(4-甲氧基苯基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]噻吩； 2-(3-氯苯基)-·4- ，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩； 2-(5-溴-2-噻吩基)-4- ，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩； 2-(5-氯-2-噻吩基)-·4- ，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩；·5-氯-2-(5-氯-2-噻吩基)-4-O，4-二氟苯基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]噻吩； 4-(4-氯苯基)-2-(2-氟苯基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]噻吩；·4-(4-氯苯基)-2-(3-氟苯基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]噻吩； 2-(2-氯苯基)-4- ，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩； 4-(2，4-二氟苯基)-2-(2-氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩； 2-(4-氯苯基)-4-(4-氯-2-氟苯基)-3-[(3-吡啶基)羟基甲基]噻吩； 2- (3-氯苯基)-4- (4-氯-2-氟苯基)-3- [ (3-吡啶基)羟基甲基]-噻吩； 4-(2，4-二氟苯基)-2-(4-氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩； 2- (2，4- 二氟苯基)-4- (2-氯苯基)-3- [ (3-吡啶基)羟基甲基]-噻吩； 及其盐。
13.式(I)化合物，其是2- ，4-二氟苯基)-4-(2-氯苯基)-3-[(3_吡啶基)羟基甲基]噻吩。
14.化合物及其盐，其是如权利要求1至13中任一项中所定义的式(I)化合物的 (R)-对映体。
15.化合物及其盐，其是如权利要求1至13中任一项中所定义的式(I)化合物的 (S)-对映体。
16.调节有用植物作物的植物生长的方法，其包括向所述植物、向所述植物的一个或多个部分或者向其处所或植物繁殖材料，施用如权利要求1至15中任一项中所定义的式(I) 化合物。
17.根据权利要求16的方法，其包括一次或多次施用单独的或者与一种或多种常规植物保护制剂辅剂结合的一种或多种式(I)化合物。
18.根据权利要求17的方法，其中两次或多次施用依次进行，并且其中所述两次或多次施用具有浓度或组合相同或不同或者两者都相同或不同的式(I)化合物。
19.根据权利要求16至18中任一项的方法，其中所述有用栽培作物选自禾谷类，稻，甜菜，豆科植物，油料植物，黄瓜植物，纤维植物，蔬菜，种植园作物，观赏植物，藤本植物，灌木类浆果，蔓藤类浆果，酸果蔓，胡椒薄荷，大黄，留兰香，甘蔗和草皮草。
20.根据权利要求16至19中任一项的方法，其中所述植物生长调节效果是抑制或阻滞植物生长。
21.农业组合物，包含一种或多种如权利要求1至15中任一项中所定义的式(I)化合物，和一种或多种常规植物保护辅剂。
全文摘要
本发明涉及具有植物生长调节特性的式(I)噻吩、呋喃和吡咯化合物，涉及包含它们的农业组合物，并且涉及所述化合物用于调节植物生长的用途。
文档编号A01N55/10GK102256487SQ200980150461
公开日2011年11月23日 申请日期2009年12月11日 优先权日2008年12月17日
发明者C·博比奥, C·可希, J·克萨比, P·施尼特, S·V·温德伯恩, U·J·哈斯, V·格拉索 申请人:先正达参股股份有限公司