用于摩擦改良的吡咯烷-2,5-二酮衍生物的制作方法

用于摩擦改良的吡咯烷-2,5-二酮衍生物的制作方法
【专利摘要】本公开涉及式I化合物或它们的摩擦学上可接受的盐、溶剂化物、水合物或前添加剂，其中R1、R2和R4如本文所定义。这种新型的吡咯烷或琥珀酰亚胺衍生物可用作润滑剂组合物中的摩擦改良剂。本公开也涉及将这种摩擦改良剂化合物用在润滑液配方中以润滑机器部件的方法，机器部件包括齿轮、轮轴、发动机以及变速器部件，并且涉及包含这种摩擦改良剂化合物的润滑剂组合物。
【专利说明】
用于摩擦改良的吡咯烷-2,5-二酮衍生物 本申请是以下申请的分案申请：申请日：2008年6月16日；申请号：200880020736.8 (PCT/US2008/067074);发明名称："用于摩擦改良的吡咯烷-2，5-二酮衍生物"
技术领域
[0001] 本公开涉及可用于润滑液的润滑剂添加剂，其具有令人满意的摩擦特性而不损害 低温粘性。本公开还涉及这种润滑剂添加剂的制备，和含有这种润滑剂添加剂的浓缩物，以 及用含有这种润滑剂添加剂的润滑液润滑的装置。
【背景技术】
[0002] 用在润滑剂配方中的摩擦改良剂化合物一般可以具有包括极性的官能团连接在 疏水烃链上的结构式，该疏水烃链优选地具有适宜的结构式和碳原子数，以使其具有油溶 性。基于完整配制的润滑剂的重量，这种性质的分子通常的使用量可以在大约o.oiwt. %到 大约0.5wt. %，并且能够在自动传动液(ATF)或其他润滑液中提供合适程度的新鲜油料震 动保护（shudder protection);但是，它们可能由于油中存在的数量有限而在稳定性测试 中失败。围绕这一问题的一种办法是使用含量高达大约3到大约5wt. %的摩擦改良剂。但 是，对这种实践的一个重要的限制可能涉及低温粘性，低温粘性测定为在_40°C的布氏粘度 (BV-40)。具有高水平的传统摩擦改良剂的最终润滑剂可能由于不可接受的高BV-40值而受 到影响。
[0003] 代表上述摩擦改良剂化合物的是如在EP 0020037A1中所描述的润滑剂添加剂，其 可以被表征为油溶性脂肪烃取代的琥珀酰亚胺或琥珀酰胺材料，其中键合到琥珀酰亚胺基 团上的烃基包含12-36个碳原子，并且优先地来源于线形α-烯烃，更优先地来源于异构化的 线形α-烯烃，以提高油溶性。
[0004] 根据ΕΡ 0020037 Α1的摩擦改性剂，其具有基于异构化线形α-烯烃的烃基，当以-40 °C下布氏粘度(BV-40)测定时，其低温粘度差。例如，在EP 0020037Α1中优选润滑剂添加 剂的一种代表配方可在动力传递液配方中被配制为具有足够稳定性的摩擦改良剂。但是， 包含较高浓度如按重量计3.5%的这种摩擦改良剂的配方的低温粘性非常不够。在低温下， 这种配方的粘度可能高达大约30000 Cp，这对于自动传动润滑剂而言在商业上是不受欢迎 的粘度。
[0005] 原则上，可以在润滑剂中加入昂贵的合成酯来补偿这种差的低温粘性。但是，为了 把BV-40降低至希望的大约lOOOOcP或更低水平所需要的合成酯的量由于增加了生产总成 本，因而完全没有经济吸引力。
[0006] 传统摩擦改良剂配方的另外一个缺点涉及它外观上的美学特征，表现为轻微的薄 雾状或在较高处理比率如3.5wt. %时的沉淀物。由于其深褐色，具有高处理比率的这种配 方的成品油颜色更黑。还有进一步的缺点是此配方在室温下是固体，需要额外加热以便转 移和混合。
[0007] 在EP 0020037A1中没有明显的公开或认识建议，意识到其优选摩擦改良剂的低 温性能问题，也没有该低温粘性问题在商业上可行的解决办法的任何建议。
[0008] 因此，需要一种经济上有吸引力的摩擦改良剂，其可以以完整配制流体的高浓度 水平如按重量计大于2%用于润滑液或动力传递液，例如自动传动液(ATF)，来提供改进的 摩擦稳定性。这种摩擦改良剂还可提供美学上可接受的产品，它没有掺入了根据EP 0020037A1的优选摩擦改良剂的传统配方中所观察到的差低温性能。
[0009] 现在已发现，如下所述的一些新的化合物可容易配制到润滑组合物中，提供一种 独特的解决方案，以提供期望的特性，如提高的摩擦稳定性和低温粘性。

【发明内容】

[0010]本公开描述了一种新型的润滑剂添加剂，它能在相对高的处理比率下使用，并且 可以满足世界范围内Original Equipment Manufacturers(OEMs)(原始设备制造商）的摩 擦稳定性要求及服务性装填应用（service fill applicatiob)。本公开的润滑剂添加剂可 提供优越的低温粘度。例如，基于润滑剂组合物，本文所述的润滑剂组合物的BV-40可低于 大约lOOOOcP。作为进一步的例子，润滑剂组合物的BV-40可低于大约8000cP，或作为进一步 的例子低至大约6000cP。
[0011] 本公开进一步提供:这种新型润滑剂添加剂在室温下可为液体，且相比某些其他 已知的优选一致的配方，提供了操作益处。
[0012] 本公开的一个实施方式描述了琥珀酰亚胺类的新型润滑剂添加剂，这种琥珀酰 亚胺具有热力学稳定的、三取代的具有大约12到大约36个碳原子的内烯烃和乙烯基取代的 烷基一一通常是甲基。与EP 0020037A1的典型优选的润滑剂添加剂相比，本公开的润滑剂 添加剂可包括在润滑液的配方中，该配方表现出令人满意的低温粘性。与使用异构化线性 α_烯烃的情形相比，该配方既可避免需要大量的合成酯，而且具有更好的美感。
[0013] -个实施方式包括如下面式I表示的化合物：
或者其摩擦学上可接受的盐、溶剂化物、水合物或前添加剂(proadditive)， 其中Ri选自：氛、-(Ci_C6)烷基、-(Ci_C6)烯基、-(C3-C7)环烷基、-(C2-C9)杂环基和具有 如下式II的基团，这里的Z可为1-10;其中所述的-(&-〇0烷基、-(&-〇0烯基、-(C3-C7)环烷 基和-(c 2-c9)杂环基取代基任选地被一至三个部分取代，所述部分独立地选自：氢、卤素、羟 基、 _(〇1-〇16)烷基、_(〇1-(]16)烯基、 _01'1、-置81?9、_01?8、_(〇3_〇7)环烷基、 _(〇2_〇9)杂环基、_ CO2R15、-SO2N8R9、NR15SO2R1Q、-S〇2Riq和-CONRsRii;其中所述的-CONRsRii基团中的Rs和Rn 可以 和它们连接的原子一起形成_(C2-C9)杂环基；
以及其中R2可以独立变化，且具有如下式III:
并且其中RdPRb独立地是(c3-c15)烷基、环烷基或环烯基;和其中R4选自：氢、（&-C6)烷 基、（Cl_C6)烯基、-(C3-C7)环烷基和-(C2-C9)杂环基；其中所述的（Cl_C6)烷基、（Cl_C6)稀 基、-(C 3-C7)环烷基和-(C2-C9)杂环基取代基可任选地被一至三个部分取代，所述部分独立 地选自：氛、卤素、羟基、 _(Cl-Cl6)烷基、（Cl-Cl6)烯基、_CN、 -NR8R9、_0R8、_(C3_C7)环烷基、 -(c2-c9)杂环基、-C02R15、-S0 2N8R9、NR15S02R 1()、-S02R1()和-CONRsRn;其中所述的-CONRsRn 基团 中的Rs和Rn可以和它们连接的原子一起形成-(C2-C9)杂环基； 以及其中R8和R9可各自是独立地选自如下的取代基：氛、-(Cl_C6 )烷基、-(C3-C7 )环烧 基、-(c2-c9)杂环基，且所述的-(c2-c9)杂环基可任选地被一至三个独立地选自以下的成员 中断 ：-(C = 0)、-S02、-S-、-0-、-P-、-N-、-NH-和-NR15、-(C6-C 1())芳基、-(C1-C9)杂芳基、-C0Rl5和_S02Rl5;其中所述的 _(Cl-C6)烷基、_(C3_C7)环烷基、_(C2 _C9)杂环基、_(C6_Cl())芳 基、-(CrCg)杂芳基、-CORdP-SO^sRs或R 9取代基可任选地被一至三个独立地选自以下的 部分取代：氛、卤素、-氧族兀素、-CF3、-CN、-(Ci_C6)烷基、-NH(Ci_C6)烷基、-NH(C3-C7)环烧 基、-NH(C2 _Cg)杂环基、-NH(C6_Ciq)芳基、-NH(CrC9)杂芳基、 -N( (CrC6)烷基)2、_N( (C3_C7) 环烷基)2-、-N((C2-C9)杂环基)2、-N((C 6-C1Q)芳基)2、-ν((&-&)杂芳基)2、-〇(&-〇5)烷基、-0(C 3-C7)环烷基、-〇(C2-C9)杂环基、-〇(C6-C 1Q)芳基、-(KCi-Cg)杂芳基、-(C3-C7)环烷基、-(C2-C9)杂环基、-C〇2Ri。、S〇2NR8R 9、NR15SO2R1。、-SO2Ri0、-C0NH2、-CONHRio和-CONRioRii;其中所 述的-C0NR 1QRn基团中的R1Q和Rn可和它们连接的氮原子一起形成-(C2-C9)杂环基； 以及其中Rs和R9可和它们连接的原子一起形成_(C2-C9)杂环基，其中所述的-(C 2-C9)杂 环基可任选地被一至三个选自下述的部分取代:氢、卤素、羟基、-〇内、-勵2、-^-(&-〇5)烷 基、 _(C2_C6)烯基、_(C2_C6)炔基、_C = N-0H、-C = N-0 ((Ci-C6)_烷基）、_NRiqRii、-0Ri5、 _(C3_ C7)环烷基、-(C2-C9)杂环基、-CX^Rih-CONRioRn、-TONRsR^-SRkk-SORkk-SOsRk)、-SOARioRn、-NHC0R 15、-NRuCONRioRn 和-NR12S02R1()，其中所述-(C2-C 9)杂环基的所述-(C2-C6) 烯基和-(C2-C 6)炔基部分可任选地被一至三个R1Q基团取代，且所述的-(C2-C9)杂环基可任 选地被一至三个独立地选自下述的成员中断：_(C = 0)、-S02、-S-、-0-、-P-、-N-、-NH-和- NRl5 ； 以及其中Rio是选自如下的取代基:_(Ci_C6)烷基、-(C3-C7)环烷基、-(C2-C9)杂环基、-(C6 _Cio)芳基和-(Ci-Cg)杂芳基;其中所述的_(Ci -C6)烷基、_(C3_C7)环烷基、_(C2_Cg)杂环 基、-(C6-C1Q)芳基和-(Q-C9)杂芳基R1Q取代基可任选地被一至三个独立地选自下述的部分 取代:氢、卤素、羟基、-CN、- (&-C6)烷基、-冊15和-0 (&-C6)烷基； 以及其中Rll是选自下述的：氛、_( Cl-C6 )烷基、_ ( C3_C7 )环烷基、_ ( C2_Cg )杂环基、_ ( C6_ C10)芳基和-(Ci_Cg)杂芳基;其中所述的-(Ci_C6)烷基、-(C3-C7)环烷基、-(C2-C9)杂环基、-(C 6-C1Q)芳基和-(&-C9)杂芳基Rn基可任选地被一至三个独立地选自下述的部分取代:氢、 卤素、羟基、 -CN、-(Cl-C6)烷基、_NH2、_NHRl2、4(1?12)2、 _01?12、_(〇3_〇7)环烷基、_(〇2_〇9)杂环 基、-C0 2R13、-C0NH2、-CONHRdP-CONR^Rw;其中-CONRuRw 的 Ri3 和 Ri4 可和它们连接的氮原子 一起形成_(C2-C9)杂环基； 以及其中如和如可各自独立选自氢和-(&_0〇烷基； 以及其中R14可选自氢和-(&-C6 )烷基； 以及其中Rl5可以是选自下述的取代基:氛、_(Cl_C6)烷基、-(C3-C7)环烷基、-(C2-C9)杂 环基、_ (C6-Cio)芳基和-(Ci_Cg)杂芳基;其中所述的-(Ci_C6)烷基、-(C3-C7)环烷基、-(C2-C9) 杂环基、-(C 6-C1Q)芳基和-(&-C9)杂芳基R15取代基可任选地被一至三个独立地选自下述的 部分取代：氢、卤素、-CF 3、-CN、- (Ci-Cs)烷基、-NH( &-C6)烷基、-NH (C3-C7)环烷基、_NH( c2-C9)杂环基、-NH(C6-C1Q)芳基、-ΝΗ(&-&)杂芳基、-Ν((&-Ο〇 烷基)2、-N((C3-C7)环烷基)2-、_ N((C2-C9)杂环基)2、-N((C6-C 1Q)芳基)2、-Ν((&-&)杂芳基)2、-〇(&-〇〇 烷基、-0(C3-C7)环烷 基、-0(c2-c9)杂环基、-〇(C 6-C1Q)芳基、-(KCi-Cg)杂芳基、-(C3-C7)环烷基、-(c2-c 9)杂环 基、-CO2R10、-CONH2、-CONHRio 和-CONRioRii; 以及其中所述-C0NR1QRn基团的R1Q和Rn可和它们连接的原子形成-(C2-C 9)杂环基。 [0014] 在一些实施方式中，R2可用式IV表不：
其中X和y必须各自至少是1，且(x+y)为8、10、12、14、16或18。
[0015] 在一些实施方式中，Ri可用式II表不：
[0016] 在其他实施方式中，可代表&-C6烷基。
[0017] 在其他实施方式中，R4可代表d_C6烷基。
[0018] 以下是根据本发明的化合物的非限制性列表： (5-甲基十九-5-烯-4-基)啦咯烷-2，5-二酮； (6-甲基十九-6-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基十九-7-烯-6-基)啦咯烷-2，5-二酮； (8-甲基十九-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基十九-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基十九-10-烯-9-基)吡咯烷_2,5_二酮； (9-甲基十九-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基十九-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基十九-6-烯-8-基)啦咯烷-2，5-二酮； (6-甲基十九-5-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基十九-4-烯-6-基)啦咯烷-2，5-二酮； (4-甲基十九-3-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (3-甲基十九-2-烯-4-基)啦咯烷-2，5-二酮； (2，2'-(乙烧_1，2_二基二(氣烧二基））二（乙烧_2，1_二基））二(3_(8_甲基十九_8_稀_ 7-基)吡咯烷-2,5-二酮）； (3-甲基二^^一-2-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (4-甲基二^^一-3-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二^^一-4-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二^^一-5-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二^^一-6-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二^^一-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二^^一-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二^^一-9-烯-11-基)吡咯烷-2，5-二酮； (11-甲基二^^一-11-烯-10-基)吡咯烷_2,5_二酮； (10-甲基二^^一-10-烯-9-基)吡咯烷_2,5_二酮； (9-甲基二^^一-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二^^一-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二^^一-7-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二^^一-6-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二^^一-5-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (2，2'-(乙烧_1，2_二基二(氣烧二基））二（乙烧_2，1_二基））二(3_(5_甲基二十一-5-烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮）； (5-甲基二十三-5-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十三-6-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十三-7-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十三-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二十三-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二十三-10-烯-9-基)吡咯烷_2,5_二酮； (11-甲基二十三-11-烯-10-基)吡咯烷_2,5_二酮； (12-甲基二十三-12-烯-11-基)吡咯烷-2,5-二酮； (11-甲基二十三-10-烯-12-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二十三-9-烯-11-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二十三-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十三-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十三-6-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十三-5-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二十三-4-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (4-甲基二十三-3-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (3-甲基二十三-2-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (2，2'-(乙烧_1，2_二基二(氣烧二基））二（乙烧_2，1_二基））二(3_(5_甲基二十二_5_ 烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮）； (3-甲基二十五-2-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (4-甲基二十五-3-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二十五-4-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十五-5-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十五-6-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十五-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二十五-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二十五-9-烯-11-基)吡咯烷-2，5-二酮； (11-甲基二十五-10-烯-12-基)吡咯烷-2，5-二酮； (12-甲基二十五-11-烯-13-基)吡咯烷-2,5-二酮； (13-甲基二十五-13-烯-12-基)吡咯烷_2,5_二酮； (12-甲基二十五-12-烯-11-基)吡咯烷-2,5-二酮； (11-甲基二十五-11-烯-10-基)吡咯烷_2,5_二酮； (10-甲基二十五-10-烯-9-基)吡咯烷_2,5_二酮； (9-甲基二十五-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十五-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十五-7-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十五-6-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二十五-5-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (2,2'-(乙烧_1，2_二基二(氣烧二基））二（乙烧_2,1_二基））二(3_(7_甲基二十五_7_ 烯-6-基)吡咯烷_2,5_二酮）；和它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物。
[0019] 在仍有另一种实施方式中，润滑剂组合物可包含一种或多种基于式I的化合物或 它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物。
[0020] 在仍有另一种实施方式中，润滑剂添加剂组合物可包含一种或多种基于式I的化 合物或它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物。
[0021] 在另一种实施方式中，润滑剂组合物可包含a)主要量的基础油；和b)少量的添加 剂组合物，该组合物包含一种或多种基于式I的化合物或它们的摩擦学上可接受的盐或溶 剂化物。
[0022] 在另一种实施方式中，润滑剂组合物可包含大约1到10wt. %之间的式I化合物或 它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物。
[0023] 在仍有另一种实施方式中，包含一种或多种基于式I的化合物或它们的摩擦学上 可接受的盐或溶剂化物的润滑剂组合物和润滑剂添加剂组合物可进一步包含油溶性无灰 分散剂，该无灰分散剂选自：琥?自酰亚胺分散剂、琥?自酸酯分散剂、琥?自酸酯-酰胺分散剂、 Mannich碱分散剂、以及它们的磷酸化形式和硼酸化形式。
[0024] 在仍有另一种实施方式中，包含一种或多种基于式I的化合物或它们的摩擦学上 可接受的盐或溶剂化物的润滑剂组合物和润滑剂添加剂组合物可进一步包含一种或多种 如下物质：排气添加剂(air expulsion additive)、抗氧化剂、缓蚀剂、抑泡剂、金属去垢 剂、有机磷化合物、密封-膨胀剂、粘度指数改进剂和极压添加剂。
[0025] 在仍有另一种实施方式中，润滑剂添加剂可包含通过如下方法获得的反应产物： a)将三取代内烯烃一一其中每个烯烃含有大约12到大约36个碳原子一一和马来酸酐在足 够高的温度下结合足够长的时间以得到马来化产物；（b)用有效量的包含碱性氮的化合物 在足够高的温度下，胺化和中和该马来化产物;和任选地(c)回收反应产物作为润滑剂添加 剂。
[0026] 在仍有另一种实施方式中，润滑剂添加剂可为一种方法的反应产物，其中三取代 内烯烃与马来酸酐之比为大约0.5到大约1。
[0027] 在仍有另一种实施方式中，润滑剂添加剂可为一种方法的反应产物，其中三取代 内烯烃与马来酸酐之比为大约0.5到大约1.5。
[0028] 本公开的另一实施方式包含润滑机器部件的方法，其包括用润滑剂组合物来润滑 所述机器部件，该润滑剂组合物包含式I化合物或它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物。
[0029] 在另一个实施方式中，用包含式I化合物或其摩擦学上可接受的盐或溶剂化物的 润滑剂组合物润滑机器部件的方法可包括用这样的润滑剂组合物润滑机器部件，该润滑剂 组合物包含以大约1到l〇wt. %的量存在于润滑剂组合物的式I的化合物或其摩擦学上可接 受的盐或溶剂化物。
[0030] 在仍有另一种实施方式中，用式I化合物来润滑机器部件的方法进一步包括润滑 选自下述的机器部件:齿轮、轮轴、差速器、发动机、机轴、变速器或离合器。
[0031] 在仍有另一种实施方式中，用式I化合物来润滑变速器的方法进一步包括润滑选 自下述的变速器：自动变速器、手动变速器、自动化的手动变速器、半自动变速器、双离合器 变速器、无级变速器和环形变速器。
[0032] 在仍有另一种实施方式中，用式I化合物来润滑离合器元件的方法进一步包括润 滑选自下述的离合器元件:连续滑差液力变矩器离合器、滑差液力变矩器离合器、锁止式液 力变矩器离合器、启动离合器、一种或多种滑动离合器或电子控制转换离合器。
[0033] 在仍有另一种实施方式中，用式I化合物来润滑齿轮的方法进一步包括润滑选自 汽车齿轮、固定齿轮箱和轮轴的齿轮。
[0034] 在仍有另一种实施方式中，用式I化合物来润滑齿轮的方法进一步包括润滑选自 下述的齿轮:准双曲面齿轮、正齿轮、斜齿轮、锥齿轮、蜗轮、齿条与小齿轮、行星齿轮组和渐 开线齿轮。
[0035] 在仍有另一种实施方式中，用式I化合物来润滑差速器的方法进一步包括润滑选 自下述的差速器:直差速器、弯差速器、限滑差速器、离合器型限滑差速器和锁止式差速器。
[0036] 在仍有另一种实施方式中，用式I化合物来润滑发动机的方法进一步包括润滑选 自下述的发动机：内燃发动机、转式发动机、燃气轮发动机、四冲程发动机和二冲程发动机。
[0037] 在仍有另一种实施方式中，用式I化合物来润滑发动机的方法进一步包括润滑选 自下述的发动机部件:活塞、轴承、机轴和/或凸轮轴。
[0038] 另一种实施方式包括用测试仪器测定组合物的润滑性能的方法，包括用润滑剂组 合物润滑所述测试仪器，该润滑剂组合物包含式I化合物或其摩擦学上可接受的盐或溶剂 化物。所述测试仪器可包括:布氏粘度计、任何一种Vickers Test仪器、SAE No. 2摩擦测试 仪、电动机驱动Hydra-Matic 4L60-E 自动变速器、ASTM D 471 或D 676Elastomer Compatibility测试装置、N0ACK挥发性方法仪器、任何一种ASTM D 2882，D 5182，D 4172， D3233和D2782Wear Procedures必需的测试仪器、ASTMFoaming Procedure仪器、任何一种 ASTM D 130Copper Corrosion测试必需的测试仪、International Harvester ProcedureMethodBT_9Rust Control测试规定的测试装置、ASTM D 892Foaming测试要求的 测试仪器、ASTM D 4998 Gear Anti-Wear Performance测试要求的测试仪器、Link M1158 Oil/Friction Machine、L_33_1 Test Apparatus、L_37 Test Apparatus、L_42 Test Apparatus、L-60-1 Test Apparatus、Strama 4-Square Electric Motor-Driven Procedure Machine、FZG Test Apparatus和部件、SSP-180 Procedure Machine、ASTM D 5579 High Temperature Cyclic Durability Procedure的测试仪器、Sauer-Danfoss Series 22或Series 90 Axial Piston Pump、John Deere Synchro-Plus变速器、SRV-摩擦 水测试仪、4-球测试仪、LFW-1测试仪、斜撑离合器过度运转磨损测试(SC0WT)仪器、API CJ-4发动机测试、L_33 Moisture Corrosion Test、High_Temperature Cyclic Durability Test(ASTM D 5579)、288小时VE机油性能测试、L-38标准润滑剂测试、Denison P46 Piston Pump Test StancUSundstrand Dynamic Corrosion Test Stand、环块法测试仪和在 Mercon^^ Mereon?v'Dexron? m' Dexron? π Caterpillar?το-4^ Alli：son?c- 4、从30、6?-4、6?-5、]\〇1^4、]\〇1^-1^和3691161^6811，111下进行测试分析所需的任何测试仪 器。
[0039] 在仍有另一个实施方式中，提高润滑液低温粘性的方法可以包括，在润滑液中包 含有效量的一种或多种式I化合物，或其摩擦学上可接受的盐或溶剂化物。
[0040] 在仍有另一个实施方式中，提高润滑液低温粘性同时润滑要求润滑的汽车元件的 方法可以包括：1)把润滑液加入到要求润滑的汽车元件中，所述润滑液包括(a)基础油，和 (b)-种或多种式I化合物，或它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物;和2)运行含有润滑 液的汽车元件，其中相对于不含化合物l)b)的润滑液的性能，该润滑液的低温粘性得到提 尚。
[0041 ]在另一个实施方式中，一种提高润滑液低温粘性同时润滑要求润滑的汽车元件的 方法可以包括添加润滑液，该液体以润滑液的大约1到l〇wt. %的量包含一种或多种式I化 合物，或它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物。
[0042]另一个实施方式包括一种制备润滑剂添加剂的方法，该方法包括:a)将三取代内 烯烃一一其中每个烯烃含有大约12到大约36个碳原子一一和马来酸酐在足够高的温度下 结合足够长的时间以得到马来化产物；（b)用有效量的包含碱性氮的化合物在足够高的温 度下，胺化和中和该马来化产物;和任选地(C)回收反应产物，作为润滑剂添加剂。
[0043]在仍有另一个实施方式中，润滑剂组合物可包含以下的混合物：（a)主要量的润滑 油;和(b)提高布氏粘度有效量的式I化合物：
或者其摩擦学上可接受的盐、溶剂化物、水合物或前添加剂(proadditive)， 其中Ri选自：氛、-(Ci_C6)烷基、-(Ci_C6)烯基、-(C3-C7)环烷基、-(C2-C9)杂环基和具有 如下式II的基团，这里的Z可为1-10;其中所述的-(&-〇0烷基、-(&-〇0烯基、-(C3-C7)环烷 基和-(c 2-c9)杂环基取代基任选地被一至三个部分取代，所述部分独立地选自：氢、卤素、羟 基、 _(〇1-〇16)烷基、_(〇1-(]16)烯基、 _01'1、-置81?9、_01?8、_(〇3_〇7)环烷基、 _(〇2_〇9)杂环基、_ CO2R15、-SO2N8R9、NR15SO2R1Q、-S〇2Riq和-CONRsRii;其中所述的-CONRsRii基团中的Rs和Rn 可以 和它们连接的原子一起形成_(C2-C9)杂环基；
以及其中R2可以独立变化，且具有如下式III:
并且其中RjPRb独立地是(C3-C15)烷基、环烷基或环烯基;和其中R4选自：氢、（&-C6)烷 基、（Cl_C6)烯基、-(C3-C7)环烷基和-(C2-C9)杂环基；其中所述的（Cl_C6)烷基、（Cl_C6)稀 基、-(C 3-C7)环烷基和-(C2-C9)杂环基取代基可任选地被一至三个部分取代，所述部分独立 地选自：氛、卤素、羟基、 _(Cl-Cl6)烷基、（Cl-Cl6)烯基、_CN、 -NR8R9、_0R8、_(C3_C7)环烷基、 -(c2-c9)杂环基、-C02R15、-S0 2N8R9、NR15S02R 1()、-S02R1()和-CONRsRn;其中所述的-CONRsRn 基团 中的Rs和Rn可以和它们连接的原子一起形成-(C2-C9)杂环基； 以及其中R8和R9可各自是独立地选自如下的取代基：氛、-(Cl_C6 )烷基、-(C3-C7 )环烧 基、-(c2-c9)杂环基，且所述的-(c2-c9)杂环基可任选地被一至三个独立地选自以下的成员 中断：-(C = 0)、-S02、-S-、-0-、-P-、-N-、-NH-和-NR15、-(C6-C 1())芳基、-(C1-C9)杂芳基、-⑶Rl5和_S02Rl5;其中所述的 _(Cl-C6)烷基、_(C3_C7)环烷基、_(C2 _C9)杂环基、_(C6_Cl())芳 基、-(CrCg)杂芳基、-CORdP-SO^sRs或R 9取代基可任选地被一至三个独立地选自以下的 部分取代：氛、卤素、-氧族兀素、-CF3、-CN、-(Ci_C6)烷基、-NH(Ci_C6)烷基、-NH(C3-C7)环烧 基、-NH(C2 _Cg)杂环基、-NH(C6_Cio)芳基、-NH(CrCg)杂芳基、 -N((CrC6)烷基)2、_N((C3_C7) 环烷基)2-、-N((C 2-C9)杂环基)2、-N((C6-C1Q)芳基) 2、-ν((&-&)杂芳基)2、-〇(&-〇5)烷基、-0(C3-C7)环烷基、-〇(C 2-C9)杂环基、-〇(C6-C1Q)芳基、-(KCi-Cg)杂芳基、-(C3-C7)环烷基、-(C2-C9)杂环基、-C〇2Ri。、S〇2NR 8R9、NR15SO2R1。、-SO2Ri0、-C0NH2、-CONHRio和-CONRioRii;其中所 述的-C0NR 1QRn基团中的R1Q和Rn可和它们连接的氮原子一起形成-(C2-C9)杂环基； 以及其中Rs和R9可和它们连接的原子一起形成_(C2-C9)杂环基，其中所述的-(C 2-C9)杂 环基可任选地被一至三个选自下述的部分取代:氢、卤素、羟基、-〇内、-勵2、-^-(&-〇5)烷 基、 _(C2_C6)烯基、_(C2_C6)炔基、_C = N-0H、-C = N-0 ((Ci-C6)_烷基）、_NRiqRii、-0Ri5、 _(C3_ C7)环烷基、-(C2-C9)杂环基、-CX^Rih-CONRioRn、-TONRsR^-SRkk-SORkk-SOsRk)、-SOARioRn、-NHC0R 15、-NRuCONRioRn 和-NR12S02R1()，其中所述-(C2-C 9)杂环基的所述-(C2-C6) 烯基和-(C2-C 6)炔基部分可任选地被一至三个R1Q基团取代，且所述的-(C2-C9)杂环基可任 选地被一至三个独立地选自下述的成员中断：_(C = 0)、-S02、-S-、-0-、-P-、-N-、-NH-和-NRl5 ； 以及其中Rio是选自如下的取代基:_(Ci_C6)烷基、-(C3-C7)环烷基、-(C2-C9)杂环基、-(C6 _Cio)芳基和-(Ci-Cg)杂芳基;其中所述的_(Ci -C6)烷基、_(C3_C7)环烷基、_(C2_Cg)杂环 基、-(C6-C1Q)芳基和-(Q-C9)杂芳基R1Q取代基可任选地被一至三个独立地选自下述的部分 取代:氢、卤素、羟基、-CN、- (&-C6)烷基、-冊15和-0 (&-C6)烷基； 以及其中Rll是选自下述的：氛、_( Cl-C6 )烷基、_ ( C3_C7 )环烷基、_ ( C2_Cg )杂环基、_ ( C6_ C10)芳基和-(Ci_Cg)杂芳基;其中所述的-(Ci_C6)烷基、-(C3-C7)环烷基、-(C2-C9)杂环基、-(C 6-C1Q)芳基和-(&-C9)杂芳基Rn基可任选地被一至三个独立地选自下述的部分取代:氢、 卤素、羟基、 -CN、-(Cl-C6)烷基、_NH2、_NHRl2、4(1?12)2、 _01?12、_(〇3_〇7)环烷基、_(〇2_〇9)杂环 基、-C0 2R13、-C0NH2、-CONHRdP-CONR^Rw;其中-CONRuRw 的 Ri3 和 Ri4 可和它们连接的氮原子 一起形成_(C2-C9)杂环基； 以及其中如和如可各自独立选自氢和-(&_0〇烷基； 以及其中R14可选自氢和-(&-C6 )烷基； 以及其中Rl5可以是选自下述的取代基:氛、_(Cl_C6)烷基、-(C3-C7)环烷基、-(C2-C9)杂 环基、_ (C6-Cio)芳基和-(Ci_Cg)杂芳基;其中所述的-(Ci_C6)烷基、-(C3-C7)环烷基、-(C2-C9) 杂环基、-(C 6-C1Q)芳基和-(&-C9)杂芳基R15取代基可任选地被一至三个独立地选自下述的 部分取代：氢、卤素、-CF 3、-CN、- (Ci-Cs)烷基、-NH( &-C6)烷基、-NH (C3-C7)环烷基、_NH( c2-C9)杂环基、-NH(C6-C1Q)芳基、-ΝΗ(&-&)杂芳基、-Ν((&-Ο〇 烷基)2、-N((C3-C7)环烷基)2-、_ N((C2-C9)杂环基)2、-N((C6-C 1Q)芳基)2、-Ν((&-&)杂芳基)2、-〇(&-〇〇 烷基、-0(C3-C7)环烷 基、-〇(C2_C9)杂环基、_0(C6 _ClQ)芳基、-0(Cl-C9)杂芳基、_(C3 _C7)环烷基、_(C2_Cg)杂环基、_ CO2R1Q、-C0NH2、-CONHRio 和-CONRioRii; 以及其中所述-C0NR1QRn基团的R1Q和Rn可和它们连接的原子形成-(C2-C 9)杂环基。
[0044] 在另一个实施方式中，润滑剂组合物包含具有式IV表示的R2的式I化合物：
其中X和y必须各自至少是1且(x+y)为8、10、12、14、16或18。
[0045] 在仍有另一个实施方式中，润滑剂组合物包含具有式II表示的的式I化合物：
[0046] 在仍有另一个实施方式中，润滑剂组合物包含办是&-(：6烷基的式I化合物。
[0047] 在仍有另一个实施方式中，润滑剂组合物包含1?4是&-〇5烷基的式I化合物。
[0048] 在仍有另一个实施方式中，润滑剂组合物包含以下物质的混合物：（a)主要量的润 滑油;和(b)布氏粘度提高有效量的具有式I的化合物，其中式I化合物选自： (5-甲基十九-5-烯-4-基)啦咯烷-2，5-二酮； (6-甲基十九-6-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基十九-7-烯-6-基)啦咯烷-2，5-二酮； (8-甲基十九-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基十九-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基十九-10-烯-9-基)吡咯烷_2,5_二酮； (9-甲基十九-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基十九-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基十九-6-烯-8-基)啦咯烷-2，5-二酮； (6-甲基十九-5-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基十九-4-烯-6-基)啦咯烷-2，5-二酮； (4-甲基十九-3-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (3-甲基十九-2-烯-4-基)啦咯烷-2，5-二酮； (2，2'-(乙烧_1，2_二基二(氣烧二基））二（乙烧_2，1_二基））二(3_(8_甲基十九_8_稀_ 7-基)吡咯烷-2,5-二酮）； (3-甲基二^^一-2-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (4-甲基二^^一-3-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二^^一-4-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二^^一-5-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二^^一-6-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二^^一-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二^^一-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二^^一-9-烯-11-基)吡咯烷-2，5-二酮； (11-甲基二^^一-11-烯-10-基)吡咯烷_2,5_二酮； (10-甲基二^^一-10-烯-9-基)吡咯烷_2,5_二酮； (9-甲基二^^一-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二^^一-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二^^一-7-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二^^一-6-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二^^一-5-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (2，2'-(乙烧_1，2_二基二(氣烧二基））二（乙烧_2，1_二基））二(3_(5_甲基二十一-5-烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮）； (5-甲基二十三-5-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十三-6-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十三-7-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十三-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二十三-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二十三-10-烯-9-基)吡咯烷_2,5_二酮； (11-甲基二十三-11-烯-10-基)吡咯烷_2,5_二酮； (12-甲基二十三-12-烯-11-基)吡咯烷_2,5_二酮； (11-甲基二十三-10-烯-12-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二十三-9-烯-11-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二十三-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十三-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十三-6-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十三-5-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二十三-4-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (4-甲基二十三-3-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (3-甲基二十三-2-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (2，2'-(乙烧_1，2_二基二(氣烧二基））二（乙烧_2，1_二基））二(3_(5_甲基二十二_5_ 烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮）； (3-甲基二十五-2-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (4-甲基二十五-3-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二十五-4-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十五-5-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十五-6-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十五-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二十五-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二十五-9-烯-11-基)吡咯烷-2，5-二酮； (11-甲基二十五-10-烯-12-基)吡咯烷-2，5-二酮； (12-甲基二十五-11-烯-13-基)吡咯烷-2,5-二酮； (13-甲基二十五-13-烯-12-基)吡咯烷_2,5_二酮； (12-甲基二十五-12-烯-11-基)吡咯烷-2,5-二酮； (11-甲基二十五-11-烯-10-基)吡咯烷_2,5_二酮； (10-甲基二十五-10-烯-9-基)吡咯烷_2,5_二酮； (9-甲基二十五-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十五-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十五-7-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十五-6-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二十五-5-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (2，2_(乙烧_1，2_二基二(氣烧二基））二（乙烧_2，1_二基））二（3-(7-甲基二十五-7-烯-6-基)吡咯烷-2,5-二酮）；和它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物。
[0049] 在仍有另一个实施方式中，润滑剂组合物包含布氏粘度提高有效量的式I化合物， 其中所述润滑剂组合物包含低于大约lOOOOcP的BV-40。
[0050] 在另一个实施方式中，润滑剂组合物包含布氏粘度提高有效量的具有式I的化合 物，或它们的摩擦学上可接受的盐、溶剂化物、水合物或前添加剂，其中布氏粘度提高有效 量占润滑剂组合物的大约lwt. %到大约10wt. %之间。
[0051] 在另一个实施方式中，反应产物或其摩擦学上可接受的盐或溶剂化物可以由以下 方式获得:将C1Q-C 36亚乙烯基烯烃和马来酸、酐或酯反应，生成烃取代的琥珀酸、酐或酯;和 用有效量的包含碱性氮的化合物，胺化所述烃取代的琥珀酸、酐或酯。
[0052] 在反应产物的一些实施方式中，C1Q-C36亚乙烯基烯烃可以以式V表示：
其中Rc和Rd独立地是(C3-C15)烷基、环烷基或环烯基。
[0053]在一些实施方式中，反应产物可以选自： (5-甲基十九-5-烯-4-基)啦咯烷-2，5-二酮； (6-甲基十九-6-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基十九-7-烯-6-基)啦咯烷-2，5-二酮； (8-甲基十九-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基十九-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基十九-10-烯-9-基)吡咯烷_2,5_二酮； (9-甲基十九-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基十九-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基十九-6-烯-8-基)啦咯烷-2，5-二酮； (6-甲基十九-5-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基十九-4-烯-6-基)啦咯烷-2，5-二酮； (4-甲基十九-3-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (3-甲基十九-2-烯-4-基)啦咯烷-2，5-二酮； (2，2'-(乙烧-1，2_二基二(氣烧二基））二（乙烧_2，1-二基））二(3-(8-甲基十九_8_稀_ 7-基)吡咯烷-2,5-二酮）； (3-甲基二^^一-2-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (4-甲基二^^一-3-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二^^一-4-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二^^一-5-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二^^一-6-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二^^一-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二^^一-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二^^一-9-烯-11-基)吡咯烷-2，5-二酮； (11-甲基二^^一-11-烯-10-基)吡咯烷_2,5_二酮； (10-甲基二^^一-10-烯-9-基)吡咯烷_2,5_二酮； (9-甲基二^^一-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二^^一-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二^^一-7-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二^^一-6-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二^^一-5-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (2，2'-(乙烧_1，2_二基二(氣烧二基））二（乙烧_2，1_二基））二(3_(5_甲基二十一-5-烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮）； (5-甲基二十三-5-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十三-6-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十三-7-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十三-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二十三-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二十三-10-烯-9-基)吡咯烷_2,5_二酮； (11-甲基二十三-11-烯-10-基)吡咯烷_2,5_二酮； (12-甲基二十三-12-烯-11-基)吡咯烷_2,5_二酮； (11-甲基二十三-10-烯-12-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二十三-9-烯-11-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二十三-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十三-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十三-6-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十三-5-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二十三-4-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (4-甲基二十三-3-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (3-甲基二十三-2-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (2，2'-(乙烧_1，2_二基二(氣烧二基））二（乙烧_2，1_二基））二(3_(5_甲基二十二_5_ 烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮）； (3-甲基二十五-2-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (4-甲基二十五-3-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二十五-4-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十五-5-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十五-6-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十五-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二十五-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二十五-9-烯-11-基)吡咯烷-2，5-二酮； (11-甲基二十五-10-烯-12-基)吡咯烷-2，5-二酮； (12-甲基二十五-11-烯-13-基)吡咯烷-2,5-二酮； (13-甲基二十五-13-烯-12-基)吡咯烷_2,5_二酮； (12-甲基二十五-12-烯-11-基)吡咯烷-2,5-二酮； (11-甲基二十五-11-烯-10-基)吡咯烷_2,5_二酮； (10-甲基二十五-10-烯-9-基)吡咯烷_2,5_二酮； (9-甲基二十五-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十五-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十五-7-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十五-6-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二十五-5-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (2,2'-(乙烧_1，2_二基二(氣烧二基））二（乙烧_2,1_二基））二(3_(7_甲基二十五_7_ 烯-6-基)吡咯烷_2,5_二酮）；和它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物。
[0054]在一些实施方式中，润滑剂组合物可包含一种或多种所述的反应产物，或它们的 摩擦学上可接受的盐或溶剂化物。
[0055] 在一些实施方式中，润滑剂添加剂组合物可包含一种或多种所述的反应产物，或 它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物。
[0056] 在一些实施方式中，润滑剂组合物可包含:a)主要量的基础油；和b)少量的添加剂 组合物，其包含一种或多种所述的反应产物，或它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物。 [0057]在一些实施方式中，润滑剂组合物可包含一种或多种所述的反应产物，或它们的 摩擦学上可接受的盐或溶剂化物，其以大约1到l〇wt. %之间的量存在于所述的润滑剂组合 物中。
[0058] 在一些实施方式中，润滑剂组合物可进一步包含油溶性无灰分散剂，该分散剂选 自：琥珀酰亚胺分散剂、琥珀酸酯分散剂、琥珀酸酯-酰胺分散剂、Mannich碱分散剂、以及它 们的磷酸化形式和硼酸化形式。
[0059] 在一些实施方式中，润滑剂组合物可进一步包含一种或多种如下物质：排气添加 剂、抗氧化剂、缓蚀剂、抑泡剂、金属去垢剂、有机磷化合物、密封-膨胀剂、粘度指数改进剂 和极压添加剂。
[0060] 在一些实施方式中，润滑剂添加剂可包含通过如下方法获得的反应产物:a)将c10-C36亚乙烯基烯烃和马来酸、酐或酯反应，生成烃取代的琥珀酸、酐或酯；和b)用有效量的包 含碱性氮的化合物胺化所述烃取代的琥珀酸、酐或酯。
[0061 ] 在一些实施方式中，亚乙烯基烯烃与马来酸酐之比为大约0.5到大约1.5。
[0062] 在一些实施方式中，亚乙烯基烯烃与马来酸酐之比为大约0.5到大约1.0。
[0063] 在另一个实施方式中，一种润滑机器部件的方法可以包括用润滑剂组合物来润滑 所述机器部件，该润滑剂组合物包含所述反应产物或其摩擦学上可接受的盐或溶剂化物。
[0064] 在一些实施方式中，所述机器部件包括齿轮、轮轴、差速器、发动机、机轴、变速器 或离合器。
[0065] 在一些实施方式中，所述变速器选自：自动变速器、手动变速器、自动化的手动变 速器、半自动变速器、双离合器变速器、无级变速器和环形变速器。
[0066]在一些实施方式中，所述离合器包括连续滑差液力变矩器离合器、滑差液力变矩 器离合器、锁止式液力变矩器离合器、启动离合器、一种或多种滑动离合器，或电子控制转 换离合器。
[0067]在一些实施方式中，所述齿轮选自汽车齿轮、固定齿轮箱和轮轴。
[0068]在一些实施方式中，所述齿轮选自准双曲面齿轮、正齿轮、斜齿轮、锥齿轮、蜗轮、 齿条与小齿轮、行星齿轮组和渐开线齿轮。
[0069] 在一些实施方式中，所述差速器选自直差速器、弯差速器、限滑差速器、离合器型 限滑差速器和锁止式差速器。
[0070] 在一些实施方式中，所述发动机选自内燃发动机、转式发动机、燃气轮发动机、四 冲程发动机和二冲程发动机。
[0071] 在一些实施方式中，所述发动机包括活塞、轴承、机轴和/或凸轮轴。
[0072] 在另一个实施方式中，一种用测试仪器测定组合物的润滑性能的方法可以包括用 润滑剂组合物润滑所述测试仪器，该润滑剂组合物包含此处描述的反应产物或它们的摩擦 学上可接受的盐或溶剂化物，所述测试仪器选自：布氏粘度计、任何一种Vickers Test仪 器、SAENo.2摩擦测试仪、电动机驱动Hydra-Matic4L60-E自动变速器、ASTMD471或D 676Elastomer Compatibility测试装置、N0ACK挥发性方法仪器、任何一种ASTM D 2882，D 5182，D 4172，D3233和D2782Wear Procedures必需的测试仪器、ASTMFoaming Procedure仪 器、任何一种ASTM D 130Copper Corrosion测试必需的测试仪、International Harvester ProcedureMethodBT_9Rust Control测试规定的测试装置、ASTM D 892Foaming测试要求的 测试仪器、ASTM D 4998 Gear Anti-Wear Performance测试要求的测试仪器、Link M1158 Oil/Friction Machine、L-33-l Test Apparatus、L-37 Test Apparatus、L-42 Test Apparatus、L-60-1 Test Apparatus、Strama 4-Square Electric Motor-Driven Procedure Machine、FZG Test Apparatus和部件、SSP-180 Procedure Machine、ASTM D 5579 High Temperature Cyclic Durability Procedure的测试仪器、Sauer-Danfoss Series 22或Series 90 Axial Piston Pump、John Deere Synchro-Plus变速器、SRV-摩擦 水测试仪、4-球测试仪、LFW-1测试仪、斜撑离合器过度运转磨损测试(SC0WT)仪器、API CJ-4发动机测试、L_33 Moisture Corrosion Test、High_Temperature Cyclic Durability Test(ASTM D 5579)、288小时VE机油性能测试、L-38标准润滑剂测试、Denison P46 Piston Pump Test StancUSundstrand Dynamic Corrosion Test Stand、环块法测试仪和在 Mercon^> N4ercon?v'Dexron? m、Dexron*: ΠI-H、Caterpillar* TO-4、Allison.&C-4、 从30、6?-4、6?-5、]\〇1^4、]\〇1^-1^和3691161^6811-￥111下进行测试分析所需的任何测试仪 器。
[0073] 在另一个实施方式中，一种提高润滑液低温粘性的方法，可以包括在润滑液中包 含有效量的此处描述的一种或多种反应产物或它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物。
[0074] 在另一个实施方式中，一种提高润滑液低温粘性同时润滑要求润滑的汽车元件的 方法可包括：1)把润滑液加入到要求润滑的汽车元件中，所述润滑液包括(a)基础油，和(b) 一种或多种此处描述的反应产物或它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物;和2)运行含有 润滑液的汽车元件，其中相对于不含化合物1 )b)的润滑液的性能，润滑液的低温粘性得到 提尚。
[0075]在另一个实施方式中，一种制备润滑剂添加剂的方法可包括:a)将C1Q-C36亚乙烯 基烯烃和马来酸、酐或酯反应，生成烃取代的琥珀酸、酐或酯；和b)用有效量的包含碱性氮 的化合物胺化所述烃取代的琥珀酸、酐或酯。
[0076]在另一个实施方式中，润滑剂组合物可包含以下物质的混合物：（a)主要量的润滑 油;和(b)布氏粘度提高有效量的以下方式获得的反应产物或它们的摩擦学上可接受的盐、 溶剂化物、水合物或前添加剂：i)将C 1Q-C36亚乙烯基烯烃和马来酸、酐或酯反应，生成烃取 代的琥珀酸、酐或酯；和ii)用有效量的包含碱性氮的化合物胺化所述烃取代的琥珀酸、酐 或酯。
[0077] 在一些实施方式中，所述的C1Q-C36亚乙烯基稀经用分子式V表不：
其中Rc^PRd独立地是(c3-c15)烷基，环烷基或环烯基。
[0078]在一些实施方式中，反应产物选自： (5-甲基十九-5-烯-4-基)啦咯烷-2，5-二酮； (6-甲基十九-6-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基十九-7-烯-6-基)啦咯烷-2，5-二酮； (8-甲基十九-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基十九-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基十九-10-烯-9-基)吡咯烷_2,5_二酮； (9-甲基十九-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基十九-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基十九-6-烯-8-基)啦咯烷-2，5-二酮； (6-甲基十九-5-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基十九-4-烯-6-基)啦咯烷-2，5-二酮； (4-甲基十九-3-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (3-甲基十九-2-烯-4-基)啦咯烷-2，5-二酮； (2，2'-(乙烧_1，2_二基二(氣烧二基））二（乙烧_2，1_二基））二(3_(8_甲基十九_8_稀_ 7-基)吡咯烷-2,5-二酮）； (3-甲基二^^一-2-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (4-甲基二^^一-3-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二^^一-4-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二^^一-5-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二^^一-6-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二^^一-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二^^一-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二^^一-9-烯-11-基)吡咯烷-2，5-二酮； (11-甲基二^^一-11-烯-10-基)吡咯烷_2,5_二酮； (10-甲基二^^一-10-烯-9-基)吡咯烷_2,5_二酮； (9-甲基二^^一-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二^^一-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二^^一-7-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二^^一-6-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二^^一-5-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (2，2'-(乙烧_1，2_二基二(氣烧二基））二（乙烧_2，1_二基））二(3_(5_甲基二十一-5-烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮）； (5-甲基二十三-5-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十三-6-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十三-7-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十三-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二十三-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二十三-10-烯-9-基)吡咯烷_2,5_二酮； (11-甲基二十三-11-烯-10-基)吡咯烷_2,5_二酮； (12-甲基二十三-12-烯-11-基)吡咯烷_2,5_二酮； (11-甲基二十三-10-烯-12-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二十三-9-烯-11-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二十三-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十三-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十三-6-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十三-5-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二十三-4-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (4-甲基二十三-3-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (3-甲基二十三-2-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (2，2'-(乙烧_1，2_二基二(氣烧二基））二（乙烧_2，1_二基））二(3_(5_甲基二十二_5_ 烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮）； (3-甲基二十五-2-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (4-甲基二十五-3-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二十五-4-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十五-5-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十五-6-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十五-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二十五-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二十五-9-烯-11-基)吡咯烷-2，5-二酮； (11-甲基二十五-10-烯-12-基)吡咯烷-2，5-二酮； (12-甲基二十五-11-烯-13-基)吡咯烷-2,5-二酮； (13-甲基二十五-13-烯-12-基)吡咯烷_2,5_二酮； (12-甲基二十五-12-烯-11-基)吡咯烷-2,5-二酮； (11-甲基二十五-11-烯-10-基)吡咯烷_2,5_二酮； (10-甲基二十五-10-烯-9-基)吡咯烷_2,5_二酮； (9-甲基二十五-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十五-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十五-7-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十五-6-烯-5-基)吡咯烷-2，5-二酮； (5-甲基二十五-5-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (2,2'-(乙烧_1，2_二基二(氣烧二基））二（乙烧_2,1_二基））二(3_(7_甲基二十五_7_ 烯-6-基)吡咯烷_2,5_二酮）；和它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物。
[0079] 在一些实施方式中，基于润滑剂组合物，布氏粘度提高有效量包括低于大约 lOOOOcP的BV-40。
[0080] 本公开进一步的方面可以涉及使用包含式I化合物的润滑剂组合物润滑的变速 器。示例的变速器可包括在以下文献中描述的变速器："Transmission and Driveline Design"，SAE Paper Number SP_108，Society of Automotive Engineers(汽车工程师协 会），Warrendale PA 1995;〃Design of Practices：Passenger Car Automotive Transmissions〃，第三版，SAE Publication#AE_l8，汽车工程师协会，Warrendale PA 1994;和〃Automotive Transmission Advancements"，SAE Paper Number SP-854,汽车工 程师协会，Warrendale PA 1991。
[0081] 本公开还可包括同位素标记化合物，其与式I中所述的等同，但其中一个或多个原 子被原子质量或原子质量数不同于自然界中通常发现的原子质量或质量数的原子取代。可 以结合在本公开的化合物中的同位素的例子包括氢、碳、氧、磷、氟和氯的同位素，分别如： 2!1、3!1、13(：、14(：、1力、 180、170、3中、3￥、353、 1乍和36(：1。含有上述同位素和/或其他原子的其他同 位素的本公开化合物、其前添加剂和所述化合物或所述前添加剂的摩擦学上可接受的盐都 在本公开的范围之内。磷-31即 31P和碳-13即13C同位素是特别优选的，因为它们易于制备和 探测。本公开的同位素标记的式I化合物和它们的前添加剂通常可以通过进行如下公开的 方法制备:用易获得的同位素标记试剂代替非同位素标记试剂。
[0082] 本公开也涉及摩擦学上可接受的式I化合物的酸加成盐。用于制备本公开的上述 碱化合物的摩擦学上可接受的酸加成盐的酸是形成酸加成盐的那些酸，酸加成盐即含有摩 擦学上可接受的阴离子的盐，如氯化物、溴化物、碘化物、硝酸盐、硫酸盐、硫酸氢盐、磷酸 盐、酸式磷酸盐、醋酸盐、乳酸盐、柠檬酸盐、酸式柠檬酸盐、酒石酸盐、酸式酒石酸盐、琥珀 酸盐、马来酸盐、延胡索酸盐、葡萄糖酸盐、糖酸盐、安息香酸盐、甲磺酸盐、乙磺酸盐、苯磺 酸盐、对甲苯磺酸盐和双羟萘酸盐(pamoate)[即1，V -亚甲基-二_(2-羟基-3-萘甲酸）]盐。 [0083]本公开也涉及式I的碱加成盐。可被用作试剂来制备式I那些化合物一一其本质上 是酸性的--的摩擦学上可接受的碱盐的化学碱是与这样的化合物形成碱盐的那些。这些 碱盐包括但不限于阳离子，如碱金属阳离子(举例来说:钾和钠)和碱土金属阳离子(如钙和 镁）、铵或胺加成盐如N-甲基葡萄糖胺-(甲葡胺)和烷醇胺以及摩擦学上可接受的有机胺的 其他碱盐。
[0084] 此处所用的短语〃摩擦学上可接受的盐〃，除非另外指明，包括可存在于本公开的 化合物中的酸性或碱性基团的盐。本质上是碱性的本公开的化合物能够与多种无机和有机 酸形成多种盐。可用来制备这些碱性化合物的摩擦学上可接受的酸加成盐的酸是形成酸加 成盐的那些酸，酸加成盐即包含摩擦学上可接受的阴离子的盐，例如盐酸盐、氢溴酸盐、氢 碘酸盐、硝酸盐、硫酸盐、硫酸氢盐、磷酸盐、酸式磷酸盐、异烟酸盐、醋酸盐、乳酸盐、水杨酸 盐、柠檬酸盐、酸式柠檬酸盐、酒石酸盐、泛酸盐、酸式酒石酸盐、抗坏血酸盐、琥珀酸盐、马 来酸盐、龙胆酸盐、延胡索酸盐、葡萄糖酸盐、葡糖醛酸盐、糖酸盐、甲酸盐、安息酸盐、谷氨 酸盐、甲磺酸盐、乙磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐和双羟萘酸盐[即1，1'-亚甲基-二_(2-羟基-3-萘甲酸）]盐。除上述的酸之外，包括碱部分如氨基的本公开化合物可和各种胺形成 摩擦学上可接受的盐。
[0085] 本公开也包括包含式I化合物的前添加剂的润滑剂或摩擦学组合物。具有游离氨 基、酰氨基、羟基或羧基的式I化合物可被转化成前添加剂。前添加剂包括这样的化合物:其 中氨基残基、碳酸盐、氨基甲酸盐、酰胺、烷基酯等被共价结合在式I的取代基上，但在前添 加剂产生式I化合物的通常润滑剂使用条件下足够不稳定。
[0086] 本公开也包括具有保护基团的式I化合物。本领域的技术人员将可以理解，本公开 的化合物也可以用某些保护基团制备，保护基团对于纯化或储存是有用的，且可在用于要 润滑的设备之前被除去。官能团的保护和去保护在如下出版物中有描述/Protective Groups in Organic Chemistry(有机化学中的保护基团）〃，J.W.F.McOmie 编，Plenum Press(1973)和"Protective Groups in Organic Synthesis(有机合成中的保护基团）"， 第三版，T. W.Greene和P.G.M. Wuts，Wiley_lnterscience( 1999) 〇
[0087] 本公开的化合物包括式I化合物的所有立体异构体(例如顺反异构体)和光学异构 体(例如R、S对映体），还包括外消旋体、非对映异构体和这些异构体的其他混合物。
[0088] 本公开的化合物、盐和前添加剂可以以几种互变异构体的形式存在，包括烯醇和 亚胺形式、以及酮类和烯胺形式、和几何异构体以及它们的混合物。所有这些互变异构体都 包含在本公开的范围之内。即使可能描述了一种互变异构体，本公开也包括本化合物的所 有互变异构体。
[0089] 本公开也包括本公开的阻转异构体。阻转异构体是指式I化合物能被分离成转动 受限异构体。
[0090] 本公开的化合物可包含类烯烃的双键。当存在这些双键时，本公开的化合物以顺 反结构和它们的混合物存在。
[0091] 此处所用的符号
指连接点，因此结构：
是指连接点是-H2C-基上的碳原子。
[0092]术语"被中断"是指化合物中环碳原子被一个选自-(C = 0)、-S〇2、-S-、-〇-、-P-、-N-、-NH-和-NR12的成员取代。例如，如果取代基是-(C 6-C1Q)芳基，如
则该环可以被一个氮杂原子中断或取代，形成如下的环：
使得环碳被杂原子氮取代。本公开的化合物可容纳多至三个这样的取代或中断。
[0093] "合适的取代基"意指化学上和摩擦学上可接受的官能团，即，不使本发明化合物 的摩擦活性无效的部分。本领域的技术人员可按常规选择这些合适的取代基。这些合适的 取代基的说明性例子包括但不限于：卤代基、全氟烷基、全氟烷氧基、烷基、烯基、炔基、羟 基、氧基、疏基、烧硫基、烷氧基、芳基或杂芳基、芳氧基或杂芳氧基、芳烷基或杂芳烷基、芳 烷氧基或杂芳烷氧基、H0-(C = 0)_基、氨基、烷基氨基和二烷基氨基、氨基甲酰基、烷基羰 基、烷氧基幾基、烷基氣基幾基、^烷基氣基幾基、芳基幾基、芳氧基幾基、烷基横醜基、芳基 磺酰基和类似物。本领域的技术人员理解，许多取代基可以被其他取代基取代。进一步的适 宜取代基的例子包括在式I的定义中叙述的那些，包括如本文定义的Ri到Ri5。
[0094] 此处所用的术语"烷基"，以及本文所指的其他基团（例如烷氧基）的烷基部分，可 以是线性的或支化的（例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基）； 任选地被1到3个适宜取代基取代，如上述说明的，例如氟基、氯基、三氟甲基、（Q-C6)烷氧 基、（C 6-C1())芳氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或(&-C6)烷基。此处所用短语"每个所述烷基" 是指基团例如烷氧基、烯基或烷基氨基内的任何前述烷基部分。优选的烷基包括(&-C22)烷 基，更优选的是(Cl_C6 )烷基，最优选的是甲基和乙基。
[0095] 此处所用术语"环烷基"是指单环、双环或三环碳环(例如环丙基、环丁基、环戊基、 环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环戊烯基、环己烯基、二环庚基、二环辛基和二环壬基等）； 任选地包括1或2个双键和任选地被1-3个上述定义中的适宜取代基取代，取代基包括但不 限于：氟基、氯基、三氟甲基、（Q-C6)烷氧基、（C 6-C1())芳氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或 (Cl-C6)烷基。
[0096] 此处所用术语"卤素"包括氟基、氯基、溴基或碘基或氟根、氯根、溴根或碘根。
[0097] 此处所用术语"烯基"是指2-22个碳原子的直链或支链不饱和基团，包括但不限 于：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基）、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯 基和类似物;任选地被1-3个前述定义的适宜取代基取代，取代基包括但不限于:氟基、氯 基、三氟甲基、（Cl-C6 )烷氧基、（C6-C1Q )芳氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或(Cl-C6 )烷基。
[0098] 如本文所用，术语"炔基"在本文用于指包含一个三键的直链或支链烃基团，包括 但不限于：乙炔基、丙炔基、丁炔基和类似物;任选地被1-3个前述定义的适宜取代基取代， 取代基包括但不限于:氟基、氯基、三氟甲基、（&-C6)烷氧基、（C 6-C1())芳氧基、三氟甲氧基、 二氟甲氧基或(Ci_C6)烷基。
[0099] 此处所用术语"羰基"或"(C = 0)"（如被用在短语如烷基羰基、烷基_(C = 0)_或烷 氧基羰基中）是指>C = 0部分到第二部分如烷基或氨基的连接(例如酰氨基）。烷氧基羰基 氨基（即：烷氧基-(C = 0)-NH_)指氨基甲酸烷基酯基团。羰基也等同地在此处定义为(C = 0)。烷基幾基氣基是指如乙醜胺的基团。
[0100] 此处所用术语"芳基"是指芳香基团，包括但不限于:苯基、萘基、四氢萘基、2,3_二 氢化茚基和类似物;任选地被1-3个前述定义的适宜取代基取代。
[0101] 此处所用术语"杂芳基"是指芳香族杂环基，通常环中有选自0、S和N的一个杂原 子。除所述杂原子之外，芳基可任选地在环中具有多至4个N原子。例如，杂芳基包括吡啶基、 吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡咯基、曝唑基（例如1，3-囉唑基、1，2-囉唑基）、噻唑基(例如1，2-噻唑基、1，3-噻唑基）、吡唑基、四唑基、三唑基(例如1，2，3-三唑 基、1，2，4-三唑基）、聰二唑基（如1，2，3-棘二唑基）、噻二唑基(例如1，3，4-噻二唑基）、喹 啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基和类似物;任选地被1-3个如前定义的适 宜取代基取代，取代基包括但不限于氟基、氯基、三氟甲基、（Q-C6)烷氧基、（C 6-C1Q)芳氧 基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或(Ci_C6)烷基。
[0102] 此处所用术语"杂环"是指含1-9个碳原子和1-4个选自N、P、0、S(0)J^NR的杂原子 的环状基团。该环的例子包括:二氧磷杂环己烷(dioxaphosphorinane)、氮杂环丁烷基、四 氢呋喃基、咪唑啉基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、_唑烷基、四氢噻唑基、吡唑烷基、硫代吗 啉基、四氢噻嗪基、四氢噻二嗪基、吗啉基、氧杂环丁烷基、四氢二嗪基、卩恶嗪基、_噻嗪基、 吲哚啉基、异吲哚啉基、奎宁环基、苯并二氢吡喃基、异苯并二氢吡喃基、苯并聰嗪基和类似 物。所述的单环饱和或部分饱和环体系的例子有：1，3,2_二氧磷杂环己烷、四氢呋喃-2-基、 四氢呋喃-3-基、咪唑啉-1-基、咪唑啉-2-基、咪唑啉-4-基、吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡 咯烷-3-基、哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、哌嗪-3-基、1，3-ff恶 唑烷-3-基、异四氢噻唑基、1，3-噻唑啉-3-基、1，2-吡唑烷-2-基，1，3-吡唑烷-1-基、硫代吗 啉-基、1，2-四氢噻嗪-2-基、1，3-四氢噻嗪-3-基、四氢噻二嗪-基、吗啉-基、1，2-四氢二嗪-2-基、1，3-四氢二嗪-卜基、1，4-喔嗪-2-基、1，2，5-卩恶噻嗪-4-基和类似物;任选地包含1或2 个双键，且任选地被1-3个如前定义的适宜取代基取代，取代基包括但不限于氟基、氯基、三 氟甲基、（Cl-C6 )烷氧基、（C6-C1Q )芳氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或(Cl-C6 )烷基。
[0103] 此处所用的氮杂原子是指N=、>r^P-NH;其中-N=指氮双键；>~是指氮原子包含 两个键连接;-N指氮包含一个键。
[0104] 此处所用的"实施方式"指化合物或应用具体分组为无联系的亚类。这种亚类可以 依据具体的取代基如办或1?4基来辨别。依据各种取代基的结合可识别其他亚类，例如R 2是氢 且心是((:1-(:6)烷基的所有化合物。
[0105] 此处所用的术语"油组合物"、"润滑组合物"、"润滑油组合物"、"润滑油"、"润滑剂 组合物"、"完整配制的润滑剂组合物"和"润滑剂"被认为是同义的、完全可互换的术语，指 最终的润滑产品，其包含主要量的基础油和少量的添加剂组合物。
[0106] 此处所用的术语"添加剂包"、"添加剂浓缩物"和"添加剂组合物"被认为是同义 的、完全可互换的术语，指不包括主要量基础油原料混合物的润滑组合物的部分。
[0107] 贯穿说明书和权利要求书所用的"一个"可指一个或多于一个。除非另外指明，表 达成分、性能例如在说明书和权利要求书中使用的分子量、百分数、比率、反应条件等的所 有数值在一切情况下被理解为由术语"大约"修饰。因此，除非相反地指明，本说明书和权利 要求书中提出的数字参数是近似值，其可以依据本公开想要获得的期望性能而改变。至少 地，且不是试图限制等同原则应用于权利要求的范围，每个数字参数至少应该根据报告的 有效数字数并且通过应用常规的四舍五入方法进行解释。虽然提出本公开宽范围的数值和 参数是近似值，但在具体实施例中提出的数值尽可能精确地进行报告。但是，任何数值固有 地包含某些误差，这是由于在它们各自测量中存在的标准偏差导致。
[0108] 本公开另外的目的和优点将在随后的描述中部分阐明，和/或可以通过本公开的 实践来了解。通过在所附权利要求中具体指出的元素和组合，可了解和获得本公开的目的 和优点。
[0109] 可以理解，前文的一般描述和下文的详细描述都只是示例性的和解释性的，并不 是对要求保护的本公开的限制。
【具体实施方式】
[0110] 式1和1(a)化合物可用方案I描述的合成路线来制备。方案I中的取代基的含义与 式I定义的取代基相同。
[0111] 可以通过将通式RCH2CH=CH2 (8)的α-烯烃--其中R是碳原子数为(：3-(：15的烷基、 环烷基或环烯基，与金属催化剂体系如锆茂金属和烷基铝氧烷催化体系(7)接触，使该烯烃 二聚为亚乙烯基烯烃(6)，制备式（1)和（la)化合物。二聚产率可望高达90%。这种方法是众 所周知的，且在专利文献中讨论过(如，见U.S. 5,087,788)。
[0112]通过将亚乙烯基(6)置于酸催化条件下，亚乙烯基可被转换成热力学更稳定的三 取代内烯烃(5)。生成的烯烃在加热条件下用马来酸、酐或酯（马来酸酐(4)显示在方案1 中）处理，任选地，在R2和R4位置取代，以引起"稀反应(ene reaction)"。通过把反应混合物 置于真空下，从未反应的马来酸酐中释放出反应产物(3)-一含有乙烯基甲基基团的烷基 琥珀酸酐。随后可在有利于促进反应的适宜温度下进行胺化反应。可在适宜的升高温度下 用等量的碱例如氨气或取代的胺(2)中和反应混合物。最终产物（1)，其是具有乙烯基甲基 基团的烷基琥珀酰亚胺，以80 %或以上的总产率产生。可选地，烷基琥珀酸酐（3)可以和多 胺类(2a)反应，生成双-琥珀酰亚胺（la)，二个琥珀酰亚胺都被含有乙烯基甲基基团的烷基 取代。
[0113]在一些实施方式中，式I的一个或多个化合物，或它们的摩擦学上可接受的盐或溶 剂化物，可以加入润滑组合物中。润滑剂添加剂组合物可以被制备包含一个或多个式I化合 物或它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物。润滑剂组合物可包含a)主要量的基础油；和 b)少量的包含一个或多个化式I合物或它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物的添加剂组 合物。 任选的添加剂成分
[0114]在本公开的另一方面，乙烯基甲基取代的烷基琥珀酰亚胺可以配制成添加剂组合 物，并与基础油混合，获得润滑液。该润滑液可以任选地和一种或多种包括但不限于下文所 描述的选定成分和添加剂进行配制。该添加剂可以包括但不限于:排气添加剂、防沫剂(抑 泡剂）、抗氧化剂、防锈添加剂、抗磨损添加剂、着色剂、缓蚀剂、分散剂、极压添加剂、摩擦 改良剂、金属减活剂、金属去垢剂、有机磷化合物、倾点下降剂、密封-膨胀剂和/或粘度指数 改进剂。添加剂概况描述在C.V.Smalheer等的Lubricant Additives，1-11页（1967)和美国 专利4，105，571以及其他文献中。补充性添加剂包括那些商业上可得到的。
[0115] 适宜的油溶性无灰分散剂可以选自：琥珀酰亚胺分散剂、琥珀酸酯分散剂、琥珀 酯-酰胺分散剂、Mannich碱分散剂、以及它们的磷酸化形式和它们的硼酸化形式。
[0116] 在选择任何任选的添加剂时，重要的是确保选定的组分是可溶的，或可稳定分散 在添加剂包和最终的润滑剂组合物中，且可和组合物中的其他组分相容。优选地，可以期待 本领域的技术人员选择额外的任选添加剂或添加剂组合、它们的量，使得在总的最终组合 物中需要或期望的、可适用的组合物性能如提高的低温粘性以及其他性质可以基本上不会 受到不利影响。
[0117] -般地，补充性添加剂组分可以以较小的足以改进基础流体的性能特征和性质的 量用在润滑油中。该量因此可以根据例如如下因素的改变而不同：所用基础流体的粘性特 征、最终流体中希望的粘度特征、最终流体要用的使用条件和最终流体中希望的性能特征。
[0118] 但是，一般而言，基础流体中添加组分的下面一般浓度(重量百分比，除非另外指 明）是说明性的。
[0119] 各个量的添加剂可以以可足以提供它们预期性能的量被混进选定的基础油中。具 体配方的有效量可以易于确定，但为了示例的目的，给出了代表性有效量的这些一般指 导。以下量以完整配制润滑液的重量百分比给出。
[0120] 可以理解，所用的各个组分可以分别混进基础流体中，或者，如果期望，可以以各 种亚-组合物混入其中。通常，这种混合步骤的具体顺序不重要。而且，这些组分可以以单独 的稀释剂中溶液的方式混合。然而，可以优选以浓缩物的形式混合所用的添加剂组分，因为 这简化了混合操作，减少了混合出错的可能性，且利用了总浓缩物提供的相容性和溶解性 特性。
[0121] 添加剂浓缩物因此可被配制成包含所有添加剂组分，而且如果期望，可包括一些 基础油组分，其量的比例为得到与上述浓度一致的最终流体混合物。在大多数情况下，添加 剂浓缩物将包含一种或多种稀释液，如轻矿物油，以利于浓缩物的操作和混合。因此可以使 用包含多至大约50wt. %的一种或多种稀释液或溶剂的浓缩物，只要这些溶剂不以影响最 终动力传递液组合物的低温和高温以及闪点特性和性能的量存在。在这点上，可以选择和 按比例配制依照本公开使用的添加剂组分，以使这些组分配制的添加剂浓缩物或包将具有 大约为170 °C或以上的闪点--使用ASTM D-92检测法。
[0122] 本文实施方式的润滑液可以被配制以为不同的应用提供润滑性和/或增强的摩擦 性能和/或提高的低温粘性。包含了式I化合物或它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物的 润滑剂组合物可用来润滑机器部件。
[0123] 此润滑液可适宜用在自动或手动变速器上，包括有档自动变速器、无级变速器、半 自动变速器、自动化的手动变速器、环形变速器和双离合器变速器。这样的变速器包括四_、 五_、六-和七-速变速器，和无级变速器(链式、带式或盘式）。进一步地，本公开的润滑液也 适宜用于这样的变速器，该变速器具有电子控制转换离合器、滑差液力变矩器、连续滑差液 力变矩器离合器、锁止式液力变矩器、启动离合器和/或一种或多种滑动离合器。本公开的 润滑液也适宜用于齿轮应用，如工业齿轮应用、汽车齿轮应用、轮轴、和固定齿轮箱。齿轮-类型可包括但不限于:正齿轮、螺旋齿轮、蜗轮、齿条和小齿轮、渐开线形齿轮、锥齿轮、斜齿 轮、行星齿轮和准双曲面齿轮。本公开的润滑液可用于轮轴、变速箱、差速器，如直差速器、 弯差速器、限滑差速器、离合器型差速器和锁止式差速器等等。本公开的润滑液还可用于各 种发动机应用，包括但不限于：内燃发动机、转式发动机、燃气轮发动机、四冲程发动机和二 冲程发动机。可以被本公开的添加剂润滑的发动机部件可以包括活塞、轴承、机轴和/或凸 轮轴。进一步地，它们在金属加工应用上也是有用的。本公开进一步的方面可以提供包括 本文描述的润滑剂添加剂的润滑剂组合物，其中润滑剂组合物适宜润滑移动部件或卡车部 件、汽车部件和/或一件机械化耕种设备，如拖拉机或收割机。 实施例 实施例1
[0124] 包含大约四十（40)wt. %内亚乙烯基的339.4克(：2〇-(：24烯烃（1.1111〇1)、112.8克 (1.2mol)熔融马来酸酐、2.42克对甲苯磺酸(TsOH)和1.64克合成的抗氧化剂(一种受阻酚 抗氧化剂)被投入到1.0L高压釜中。在伴随加热搅拌时对该搅拌混合物进行抽真空(28英寸 汞柱）、氮气吹扫和真空循环。温度大约225°C下大约5小时后，形成的烷基琥珀酸酐被转移 到单独的反应器中，在其中通过蒸馏除去未反应的马来酸酐。氨气（16.95克)在大约160°C 被鼓泡进入搅拌的混合物中，整个过程持续大约2到大约3个小时。热混合物被真空抽虑以 得到包含2.29 %N的透明产物。该透明产物的红外图谱显示，羰基键在1771、1709CHT1 (酰亚 胺）。强碱可滴定的酸基团的量为每克样品2.07毫当量。代表性的亚乙烯基C2Q琥珀酰亚胺 结构包括(9-甲基十九-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮，如上所示。 实施例2
[0125] 450.0克线性€[(：2()-(：24烯烃（1.511101)、149.6克（1.511101)熔融的马来酸酐、3.21克对 甲苯磺酸(TsOH)和2.20克合成抗氧化剂(一种受阻酚抗氧化剂)被投入到2.0L高压釜中。真 空下密封的搅拌混合物被搅拌和在225°C加热大约5小时。生成的烷基琥珀酸酐被转移到单 独的反应器中，在其中通过蒸馏除去未反应的马来酸酐。一部分中间产物(99.0克)在160°C 被氨气(4.21克）中和，生成98.8克包含2.94 % N的琥珀酰亚胺。代表性的异构化线性C2Q琥珀 酰亚胺结构包括(E) _3_(二十基_8_稀_8_基)吡略烧-2，5-二酮、如上所不。 实施例3
[0126] 包含大约四十（40)wt. %内亚乙烯基的344.9克C2〇-C24烯烃（l.lmol)、114.6克 (1.2mol)熔融的马来酸酐、2.46克对甲苯磺酸(TsOH)和1.67克合成抗氧化剂（一种受阻酚 抗氧化剂)被投入到1.0L高压釜中。在伴随加热搅拌时对该搅拌混合物进行抽真空(28英寸 汞柱）、氮气吹扫和真空循环。大约225°C下大约5小时后，形成的烷基琥珀酸酐被转移到单 独的反应器中，在其中通过蒸馏除去未反应的马来酸酐。产物用45.0g加工油稀释。在控温 条件下逐滴加入43.9克商业四亚乙基五胺(ΤΕΡΑ)，产生在160°C、真空下搅拌3小时的混合 物。产物（258.5g)包括6.09 % N且总碱值(TBN)为146.5mg KOH/g。代表性的亚乙烯基C2〇双-琥珀酰亚胺结构包括(2，2'-氮烷二基二（乙烷-2，1 -二基）二(氮烷二基））二（乙烷-2，1-二 基））二(3-( (E)-9_甲基十九_8_稀-10-基)吡略烧-2，5_二酮），如上所不。
[0127] 将根据实施例1和3的本公开的润滑剂添加剂和对比摩擦改良剂实施例2配制到动 力传递液，编号为样品SI、S2和S3，其中S1和S3分别包含根据实施例1和3的润滑剂添加剂。 S2包含根据实施例2的润滑剂添加剂。动力传递液中除摩擦改良剂(FM)之外其他相同。每个 动力传递液包含大约3.5wt. %的各自摩擦改良剂。利用本公开的摩擦改良剂的典型动力传 递液包含大约1到l〇wt. %之间的本发明摩擦改良剂。
[0128] 包含根据实施例1-3的成分的每个动力传递液的_40°C时布氏粘度(BV-40)被测定 和报告在表1中。 表1.布氏粘度和摩擦数据的对比
[0129] 润滑液的布氏粘度结果显示在表1中，作为条目S1、S2和S3,其中润滑液分别包含 实施例1、2和3中所述的添加剂。相比于从线性α烯烃制备的产品（S2)，使用衍生自内亚乙烯 基的琥珀酰亚胺产物(S1)引起的布氏粘度提高程度是数据的显著特征。由于不再需要昂贵 的合成液体和/或粘度指数改进剂(VIIs)，这种差异可以转化为重要意义的成本节约。本公 开呈现的包含了甲基支链烃的双-琥珀酰亚胺型产物(S3)也显示有利的布氏粘度。表1显示 了双-琥珀酰亚胺型产物(S3)的另一个与双-琥珀酰亚胺的摩擦特性有关的明显特征。
[0130] 包含样品S1、S2和S3的润滑液的摩擦性能在SAE No. 2仪器上进行评估，该仪器可 精确测量不同滑动速度下的摩擦系数(μ/ν)。常规的SAE No. 2仪器装配有轴在两端延伸的 发动机。惯性端装凸缘至调速轮上。离合器端装载测试机头，其中摩擦片和分离器钢板之间 的摩擦力通过一个测压元件在给定的温度、负荷和滑动速度下检测。
[0131] 由该仪器获得的μ/ν数据提供了车辆震动和燃料有效性能的很好相关性。在μ/ν数 据中动力传递液显示更负的梯度表明车辆具有更剧烈震动的趋势。本领域的技术人员可以 理解，在大约1到大约50rpm范围的低速下(低rpm下，如低粘度V下）的摩擦，例如，是最大转 矩即传递能量的能力的指示。较高的值表明较低的传递能量损失，可解释为较好的燃料效 率。这样，最优选的润滑液是在μ/V曲线中显示高摩擦而没有负斜率的润滑液。
[0132] 对表1的仔细研究，揭示了样品S1和S2的润滑液对震动的类似趋势。但是，本公开 的润滑液(样品S1)提供了更好的最大转矩。结合以上讨论的布氏粘度益处，与由线性α烯烃 制备的样品S2的润滑液相比，本公开的润滑液(S1)代表更好的润滑液。由含亚乙烯基的烯 烃制备的双-琥珀酰亚胺类摩擦改良剂(S3)，由于在整个μ/ν曲线保持正斜率，表现出最小 的对震动的趋势。该双-琥珀酰亚胺类摩擦改良剂(S3)也显示了良好的布氏粘度。
[0133] 可理解，依据本公开的实施方式，润滑剂组合物和/或润滑剂添加剂可进一步展示 出摩擦性能的足够耐久性。
[0134] 在贯穿本说明书的很多地方，参考了许多美国专利、欧洲专利申请（已公开的）、 PCT国际专利出版物和参考文献。所有这些引用的文件被明确地完整并入本公开，如同在本 文完整描述一样。
[0135] 虽然本公开在上文主要在实施例中说明为用于变速器的具有提高低温粘性的动 力传递液，但预期的是该润滑液实施方式的益处可同样应用于其他润滑液或动力传递液。 包括在发明范围内的可以是但不限于:齿轮油、液压用液体、发动机油、重型液压用液体、工 业用油、动力转向液体、栗油、拖拉机用液体和通用拖拉机液体。设备实施方式可包括但不 限于:加入了本公开的润滑液的齿轮、发动机、液压机构、动力转向装置、栗和类似物。
[0136] 考虑到本文公开和提出的实施方式的详述和实践来，本公开的其他实施方式对本 领域的技术人员来说是显而易见的。本说明和实施例拟只看作示例性的，本公开的真正范 围和精神由所附权利要求指出。
【主权项】
1. 一种式I表示的化合物：或其摩擦学上可接受的盐或溶剂化物， 其中Rl选自：氛、_(Cl_C6)烷基、-(Cl_C6)烯基、-(C3-C7)环烷基和下式Π 的基团，这里的其中RjPRb独立地是(C3-C15)烷基、环烷基或环烯基;其中R4选自：氢、（C 1-C6)烷基、（C1-C6)烯基、-(C3-C 7)环烷基。2. 权利要求1的化合物，所述化合物具有至少一个以下的特征： -R2用式IV表不：其中X和y必须各自至少是1且(X + y)为8、10、12、14、16或18; -Ri用式Π 表示：_ Ri表不Ci-C6烷基； _ R4表不Cl-C6烷基。3.权利要求1的化合物，所述化合物选自： (5-甲基十九-5-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基十九-6-烯-5-基）吡咯烷-2,5-二酮； (7-甲基十九-7-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基十九-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基十九-9-烯-8-基)吡咯烷-2,5-二酮； (10-甲基十九-10-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基十九-8-烯-10-基)吡咯烷-2,5-二酮； (8-甲基十九-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基十九-6-烯-8-基）吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基十九-5-烯-7-基)吡咯烷-2,5-二酮； (5-甲基十九-4-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (4-甲基十九-3-烯-5-基)吡咯烷-2,5-二酮； (3-甲基十九-2-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (2，2 (乙烧-1，2-二基二(氮烧二基））二（乙烧-2，1-二基））二(3-(8-甲基十九_8_稀-7-基)吡咯烷-2,5-二酮）； (3-甲基二^^一-2-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (4-甲基二^^一-3-烯-5-基)吡咯烷-2,5-二酮； (5-甲基二^^一-4-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二^^一-5-烯-7-基)吡咯烷-2,5-二酮； (7-甲基二^^一-6-烯-8-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二^^一-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二^^一-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5_二酮； (10-甲基二^^一-9-烯-11-基)吡咯烷-2，5-二酮； (11-甲基二^^一-11-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二^^一-10-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二^^一-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5_二酮； (8-甲基二^^一-8-烯-7-基)吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二^^一-7-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二^^一-6-烯-5-基)吡咯烷-2,5-二酮； (5-甲基二^^一-5-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (2，2 (乙烧-1，2_ 二基二(氣烧二基））二（乙烧_2，1-二基））二(3_(5_甲基二十 一-5- 烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮）； (5-甲基二十三-5-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十三-6-烯-5-基）吡咯烷-2，5_二酮； (7-甲基二十三-7-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十三-8-烯-7-基）吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二十三-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5_二酮； (10-甲基二十三-10-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (11-甲基二十三-11-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (12-甲基二十三-12-烯-11-基)吡咯烷-2，5-二酮； (11-甲基二十三-10-烯-12-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二十三-9-烯-11-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二十三-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5_二酮； (8-甲基二十三-7-烯-9-基）吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十三-6-烯-8-基）吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十三-5-烯-7-基)吡咯烷-2,5-二酮； (5-甲基二十三-4-烯-6-基）吡咯烷-2，5-二酮； (4-甲基二十三-3-烯-5-基)吡咯烷-2,5-二酮； (3-甲基二十三-2-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (2，2'-(乙烧-1，2_ 二基二(氣烧二基））二（乙烧_2,1-二基））二(3_(5_甲基二十二_5_ 烯-4-基)吡咯烷-2,5-二酮）； (3-甲基二十五-2-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (4-甲基二十五-3-烯-5-基)吡咯烷-2，5_二酮； (5-甲基二十五-4-烯-6-基）吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十五-5-烯-7-基)吡咯烷-2，5_二酮； (7-甲基二十五-6-烯-8-基）吡咯烷-2，5-二酮； (8-甲基二十五-7-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二十五-8-烯-10-基)吡咯烷-2，5_二酮； (10-甲基二十五-9-烯-11-基)吡咯烷-2，5-二酮； (11-甲基二十五-10-烯-12-基)吡咯烷-2，5-二酮； (12-甲基二十五-11 -烯-13-基)吡咯烷-2，5-二酮； (13-甲基二十五-13-烯-12-基)吡咯烷-2，5_二酮； (12-甲基二十五-12-烯-11-基)吡咯烷-2，5_二酮； (11-甲基二十五-11-烯-10-基)吡咯烷-2，5-二酮； (10-甲基二十五-10-烯-9-基)吡咯烷-2，5-二酮； (9-甲基二十五-9-烯-8-基)吡咯烷-2，5_二酮； (8-甲基二十五-8-烯-7-基）吡咯烷-2，5-二酮； (7-甲基二十五-7-烯-6-基)吡咯烷-2，5-二酮； (6-甲基二十五-6-烯-5-基）吡咯烷-2，5_二酮； (5-甲基二十五-5-烯-4-基)吡咯烷-2，5-二酮； (2，2 (乙烧-I，2-二基二(氣烧二基））二（乙烧-2，1-二基））二（3-(7-甲基二十五-7-烯-6-基)吡咯烷-2,5-二酮）；和它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物。4. 一种润滑剂组合物，其包含一种或多种权利要求1所述的化合物或它们的摩擦学上 可接受的盐或溶剂化物。5. -种润滑添加剂组合物，其包含一种或多种权利要求1所述的化合物或它们的摩擦 学上可接受的盐或溶剂化物。6. 权利要求4的润滑剂组合物，包含： a) 主要量的基础油;和 b) 少量的添加剂组合物，其包含一种或多种权利要求1所述的化合物或它们的摩擦学 上可接受的盐或溶剂化物； 其中所述一种或多种权利要求1所述的化合物或它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化 物以所述润滑剂组合物的I wt%到10wt%之间的量存在。7. 权利要求4的润滑剂组合物，进一步包含以下（i)和(ii)中的至少一种： (i) 选自下述的油溶性无灰分散剂:琥珀酰亚胺分散剂、琥珀酸酯分散剂、琥珀酯-酰 胺分散剂、Mannich碱分散剂以及它们的磷酸化形式和它们的硼酸化形式； (ii) 一种或多种如下物质：排气添加剂、抗氧化剂、缓蚀剂、抑泡剂、金属去垢剂、有机 磷化合物、密封-膨胀剂、粘度指数改进剂和极压添加剂。8. 权利要求4的润滑剂组合物，包含式I的化合物或它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂 化物，以所述润滑剂组合物的I wt%到10wt%之间的量存在。9. 权利要求5的润滑添加剂组合物，其中所述亚乙烯基烯烃与马来酸酐之比为0.5到 1.5〇10. 权利要求4的润滑剂组合物用于润滑机器部件的用途。11. 权利要求10的用途，其中所述机器部件包括齿轮、轮轴、差速器、发动机、机轴、变速 器或离合器;其中所述变速器选自：自动变速器、手动变速器、自动化的手动变速器、半自动 变速器、双离合器变速器、无级变速器和环形变速器;和/或其中所述离合器包括连续滑差 液力变矩器离合器、滑差液力变矩器离合器、锁止式液力变矩器离合器、启动离合器、一种 或多种滑动离合器或电子控制转换离合器;和/或其中所述齿轮选自汽车齿轮、固定齿轮箱 和轮轴;和/或其中所述齿轮选自准双曲面齿轮、正齿轮、斜齿轮、锥齿轮、蜗轮、齿条与小齿 轮、行星齿轮组和渐开线齿轮；和/或其中所述差速器选自直差速器、弯差速器、限滑差速 器、离合器型限滑差速器和锁止式差速器;和/或其中所述发动机选自内燃发动机、转式发 动机、燃气轮发动机、四冲程发动机和二冲程发动机;和/或其中所述发动机包括活塞、轴 承、机轴和/或凸轮轴。12. 权利要求8的润滑剂组合物用于采用测试仪器测定组合物的润滑性能的用途，包括 用权利要求1的包含式I化合物或它们的摩擦学上可接受的盐或溶剂化物的润滑剂组合物 润滑所述测试仪器，所述测试仪器选自：布氏粘度计、任何一种Vickers Test仪器、SAE No. 2摩擦测试仪、电动机驱动Hydra-Matic 4L60-E自动变速器、ASTM D 471或D 676Elastomer Compatibility测试装置、NOACK挥发性方法仪器、任何一种ASTM D 2882，D 5182，D 4172，D3233和D2782Wear Procedures必需的测试仪器、ASTMFoaming Procedure仪器、任 何一种ASTM D 130Copper Corrosion测试必需的测试仪、International Harvester ProcedureMethodBT_9Rust Control测试规定的测试装置、ASTM D 892Foaming测试要求的 测试仪器、ASTM D 4998 Gear Anti-Wear Performance测试要求的测试仪器、Link M1158 Oil/Friction Machine、L_33_1 Test Apparatus、L_37 Test Apparatus、L_42 Test Apparatus、L_60_1 Test Apparatus、Strama 4-Square Electric Motor-Driven Procedure Machine、FZG Test Apparatus和部件、SSP-180 Procedure Machine、ASTM D 5579 High Temperature Cyclic Durability Procedure的测试仪器、Sauer-Danfoss Series 22或Series 90 Axial Piston Pump、John Deere Synchro-Plus变速器、SRV-摩擦 水测试仪、4-球测试仪、LFW-I测试仪、斜撑离合器过度运转磨损测试(SCOWT)仪器、API CJ-4 发动机测试、L_33 Moisture Corrosion Test^High- Temperature Cyclic Durability Test(ASTMD 5579)、288小时VE机油性能测试、L-38标准润滑剂测试、DenisonP46 Piston Pump Test Stand、Sundstrand Dynamic Corrosion Test Stand、环块法测试仪和 在Mercon?、Mercon? V、Dexron? III、Dexron? III_H、Caterpiliar? T0_4、Allison? C_4、 JAS0、GF-4、GF-5、MIL- E、MIL-L和Sequences II-VIII下进行测试分析所需的任何测试仪 器D13. 权利要求4的润滑剂组合物用于提高润滑液低温粘性的用途。14. 一种制备权利要求1的化合物的方法，其中所述化合物为润滑添加剂，所述方法包 括： a) 将Ciq-C36亚乙烯基烯烃和马来酸、酐或酯反应，得到烃取代的琥珀酸、酐或酯;和 b) 用包含碱性氮的化合物胺化所述烃取代的琥珀酸、酐或酯;其中所述亚乙烯基烯烃 为三取代的内烯烃。
【文档编号】C10N40/25GK105884671SQ201610206796
【公开日】2016年8月24日
【申请日】2008年6月16日
【发明人】罗杰·希茨, 纽巴·奥兹巴里克
【申请人】雅富顿公司