专利名称：作为杀真菌剂的吡啶基羧酸衍生物的制作方法
作为杀真菌剂的吡啶基羧酸衍生物本发明涉及吡啶基羧酸衍生物，并涉及其盐、金属络合物和N-氧化物、涉及其用途以及用于防治植物内和/或植物上或植物种子内和/或植物种子上的植物致病有害真菌的方法和组合物、涉及制备这种组合物和经处理的种子的方法，以及涉及其用于防治在农业、园艺和林业、动物健康、材料保护以及家居和卫生领域中的植物致病有害真菌的用途。本发明还涉及制备吡啶基羧酸衍生物的方法。W0-A-2010/008739描述了用于治疗糖尿病的特定的杂环取代的哌啶。US-A-2009/0197859公开了用于治疗神经体系疾病的特定的哌啶基衍生物。此外，已知特定的杂环取代的噻唑可用作杀真菌性作物保护组合物(参见W0-A-07/014290、TO-A-08/013925、TO-A-08/013622、TO-A-08/091594、TO-A-08/091580、 W0-A-09/055514、W0-A-09/094407、W0-A-09/094445、TO-A-09/132785、TO-A-10/037479、TO2010/065579、TO2010/149275、TO2010/066353、TO2011/018401、W02011/018415)。然而，特别在相对低的施用率下，这些化合物的杀真菌活性不总是足够。由于对现代作物保护组合物的生态学和经济学上的需求不断增加，例如关于活性谱、毒性、选择性、施用率、残留物形成以及有利的制备，并且还可能具有例如抗性的问题，因此开发至少在一些方面优于已知组合物的新的作物保护组合物(尤其是杀真菌剂)是持续的目标。现已经令人惊讶地发现，本发明的吡啶基羧酸衍生物实现了所提及的目标的至少一些方面并且适用作作物保护组合物，尤其是用作杀真菌剂。本发明提供式⑴的化合物以及式⑴的化合物的盐、金属络合物和N-氧化物
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权利要求
1.式(I)的化合物及其盐、金属络合物和N-氧化物
2.权利要求1的式(I)的化合物，其中基团各自定义如下A为可含有最多达两个取代基的苯基，其中所述取代基各自独立地选自下列氟、溴、碘、氯、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、氯氟甲基、 二氯甲基、二氯氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、环丙基、乙氧基、1-甲基乙氧基、丙氧基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、1-甲基乙硫基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、二氟甲硫基或三氟甲硫基，或A为选自下组的杂芳基咲喃_2_基、咲喃_3_基、B塞吩_2_基、B塞吩_3_基、异A惡唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、 噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、I, 2，3-三唑-1-基、I, 2，4-三唑-1-基、吡啶_2_基、吡啶_3_基、吡啶~4~基、 哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基或嘧啶-5-基，所述杂芳基可含有最多达两个取代基，其中所述取代基相同或不同且各自独立地选自下列碳上的耳又代基氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、氯氟甲基、 二氯甲基、二氯氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、环丙基、乙氧基、1-甲基乙氧基、丙氧基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、1-甲基乙硫基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、二氟甲硫基、二氣甲硫基或苯基，氮上的取代基:甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、2，2- 二氣乙基、2，2- 二氣乙基、2，2_ 二氣_2_氣乙基、 2_氣_2_ 二氣乙基或2_氣_2_氣乙基，L2 为 CH2,Y1为氧，Ry2为氢、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丙-2-烯基、1-甲基丙-2-烯基、乙炔基、 丙-2-块基、2，2, 2- 二氣乙基、环丙基、1-氣环丙基、节基或苯基,或Ry2> L1和R1基团与Y2的氮原子一起形成哌啶、吗啉、硫代吗啉、2，3- 二氢-4H-1，4-噁嗪、2，3- 二氢-4H-1，4-苯并噁嗪或1，2，3，4-四氢喹啉，X 为-CH-、-CF-或氮，Rg为氢，R1为氧、1，1- _■甲基乙基、3，3- _.甲基丁基、2，2- _■甲基丙基、I, 2, 2- 二甲基丙基、戍基、1-乙基丙基、丁基、2-甲基丙基、1-甲基乙基、乙基、丙基、4-甲基戊基、己基、三氟甲基、 甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙稀基、丙_2-稀-1-基或丁 -3-稀-1-基,或R1为环戊基、环己基、环庚基或环辛基，其各自可含有最多达两个取代基，其中所述取代基各自独立地选自下列氰基、氯、氟、溴、碘、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、乙烯基、2-丙烯基、2-丙块氧基、苯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、二氣甲氧基、乙块基、甲硫基、乙硫基或二氣甲硫基，或R1为环戊基、环己基或环庚基，其各自可含有最多达两个取代基，其中所述取代基各自独立地选自下列甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、乙炔基、2-丙炔氧基、甲硫基、 乙硫基或三氟甲硫基，或R1为可含有最多达三个取代基的苯基，其中所述取代基各自独立地选自下列氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1，1-二甲基乙基、 1，2-二甲基乙基、乙烯基、乙炔基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、1，1-二甲基乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲氧基擬基、乙氧基擬基、丙氧基擬基、1_甲基乙氧基擬基、1，1- ~■甲基乙氧基擬基、 2-丙炔氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基或-L3Q,或R1为萘-1-基、萘-2-基、1，2，3，4-四氢萘-1-基、1，2，3，4-四氢萘_2_基、5，6，7，8-四氢萘-1-基、5，6，7，8-四氢萘-2-基、十氢萘-1-基、十氢萘-2-基、二氢-1H-茚-1-基、 IH-却 _1_ 基、IH-却 ~2~ 基、IH-却 _3_ 基、IH-却 ~4~ 基、IH-却 _5_ 基、IH-却 _6_ 基、 IH-却~7~基、_■氧却-1-基、_■氧却~2~基、_■氧却-3-基、_■氧却~4~基或_■氧却-5-基， 其可含有最多达三个取代基，其中所述取代基各自独立地选自下列甲基、甲氧基、氰基、 氟、氯、溴、碘，或R1为呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、 异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、 噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二 唑-5-基、I, 3，4-噻二 唑-2-基、I, 2，3-三唑-1-基、I, 2，3-三唑-2-基、I, 2，3-三唑-4-基、I, 2，4-三唑-1-基、I, 2，4-三唑-3-基、I, 2，4-三唑-4-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基或吡嗪-2-基，其各自可含有最多达两个取代基，其中所述取代基各自独立地选自下列碳上的耳又代基 氯、氟、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1，1-二甲基乙基、乙烯基、乙炔基、三氟甲基、二氟甲基、环丙基、环戊基、环己基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、2-丙炔氧基、三氟甲氧基、甲基羰基氧基、甲基羰基硫基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或三氟甲基磺酰基，氣上的取代基:甲基、乙基、丙基、环丙基、环己基、苯基或2_丙块基，或 R1为吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、 吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1，3-苯并噻唑-2-基、1，3-苯并噻唑-4-基、I, 3-苯并噻唑-5-基、I, 3-苯并噻唑-6-基、I, 3-苯并噻唑_7_基、I, 3-苯并噁唑-2-基、I, 3-苯并噁唑-4-基、I, 3-苯并噁唑-5-基、I, 3-苯并噁唑_6_基、I, 3-苯并噁唑-7-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基或异喹啉-8-基，其各自可含有最多达两个取代基，其中所述取代基各自独立地选自下列碳上的取代基:氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基、2-丙炔氧基、2-丙烯氧基，氣h.的取代基:甲基、乙基、丙基、环丙基、环己基、苯基或2-丙块基，或 R1为哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、哌嗪-3-基、吗啉-1-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、1，2，3,4-四氢喹啉-1-基、1，2，3,4-四氢异喹啉_2_基、1，2，3,4-四氢喹喔啉-1-基、二氢吲哚-1-基、异二氢吲哚-2-基、十氢喹啉-1-基或十氢异喹啉-2-基，其各自可含有最多达两个取代基，其中所述取代基各自独立地选自下列碳上的取代基:氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基、2-丙炔氧基、2-丙烯氧基，氣h.的取代基:甲基、乙基、丙基、环丙基、环己基、苯基或2-丙块基，Q为苯基。
3.用于防治植物致病有害真菌的方法，其特征在于将权利要求1和2中任一项的式 (I)的化合物施用至植物致病有害真菌和/或其生境。
4.用于防治植物致病有害真菌的组合物，其特征为除填充剂和/或表面活性剂外，含有至少一种权利要求1和2中任一项的式(I)的化合物。
5.至少一种权利要求1和2中任一项的式(I)的化合物或权利要求4的组合物用于防治植物致病有害真菌的用途。
6.制备权利要求4的用于防治植物致病有害真菌的组合物的方法，其特征在于将权利要求I和2中任一项的式(I)的化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
7.权利要求1和2中任一项的式(I)的化合物用于处理种子的用途。
8.权利要求1和2中任一项的式(I)的化合物用于处理转基因植物的用途。
9.权利要求1和2中任一项的式(I)的化合物用于处理转基因种子的用途。
全文摘要
式(I)的吡啶基羧酸衍生物，以及式(I)的化合物的盐、金属络合物和N-氧化物，其中符号A、X、Y1、Y2、Y3、L1、L2、RG和R1各自如说明书中定义，以及其用于防治植物致病有害真菌的用途和制备式(I)的化合物的方法。
文档编号A01N43/40GK103025723SQ201180036605
公开日2013年4月3日 申请日期2011年5月23日 优先权日2010年5月27日
发明者P·克里斯托, S·霍夫曼, J·克卢彻, N·拉恩, 土屋知己, P·瓦斯内尔, J·本特宁, U·沃肯道夫-诺依曼 申请人:拜尔农作物科学股份公司