专利名称：抗氧化剂的制作方法
技术领域：
本发明涉及可用作药物、食品或饮料、食品添加剂、皮肤的外用制剂等的抗氧化剂。
背景技术：
“氧化应激"被定义为一种状态，其中由于活体内活性氧(reactiveoxygen species, R0S)的产生和抗氧化防御机制之间的失调，活体具有氧化趋势。即，过度产生ROS 或抗氧化能力下降导致氧化应激。ROS将脂质，尤其是，磷脂(phopholipid)的低密度脂蛋白(LDL)氧化形成脂质过氧化物和氧化的LDL，并使蛋白氧化变性和失活，引起DNA的氧化损害。因此认为，氧化应激涉及多种疾病诸如动脉硬化、癌症、各种与生活方式相关的疾病、阿尔茨海默氏病和帕金森氏病的发生并通过细胞和组织损伤和生活机能损害加快衰老(例如，参见非专利文献1)。此外，皮肤处于其中ROS易于经环境因素诸如紫外线的刺激而产生的状态中。皮肤中的ROS造成，例如，身体组织诸如胶原破坏，损坏细胞，导致皮肤症状诸如皱纹、弹性下降、发炎和色素沉着。同样，已知ROS氧化头皮中的蛋白和脂质，引起脱发(例如，专利文献 1 禾口 2)。同时，已知如果血液中脂质过氧化物浓度增加，脂质过氧化物本身或其氧化性分解产物直接作用于核酸和蛋白，引起血管病、肝功能不良、白内障等。而且，脂质过氧化物引起血管内皮细胞损伤，促进血小板聚集，形成泡沫细胞等，因而被认为是动脉硬化的原因。例如，已知动脉硬化的原发性损害由氧化的低密度脂蛋白(LDL)引起，和检测LDL 氧化的最容易的方法是测量脂质过氧化物(例如，非专利文献2)。作为来自天然产物的抗氧化剂，已知有维生素E、维生素C、蜡菊属(Helichrysum) 植物萃取物的中性馏分(neutral fraction)(例如，专利文献1)、伞花梅笠草(Chimaphila umbel lata)萃取物(例如，专利文献2)等。具体说来，用于在活体内抑制脂质过氧化物形成的已知药物等包括，含有作为活性成分的芝麻素和/或表芝麻素(episesamin)的药物(例如，专利文献幻、以含有低聚果糖(fructo-oligosaccharide)为特征的药物(例如，专利文献4)、含有作为活性成分的通过萃取番石榴叶(Psidium guajava L.)得到的萃取物的药物(例如，专利文献5)、特征在于含有原生于墨西哥(Maxico)的植物的萃取物的抑制脂质过氧化物形成的药物，该植物的学名为Gnaphalium semiamlexicaule (例如，专利文献6)、含有虾青素和/或其酯的药物 (例如，专利文献7)和含有罗布麻(Apocynum venetum L.)萃取物和维生素C化合物的药物(例如，专利文献8)。此外，专利文献9公开关于Y-谷维素的申请，作为预防和治疗高脂血的药物，它是通过独立地将菜油留醇、β-谷留醇、环阿屯醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇 (cycloartanol)和cyclobranol结合至阿魏酸酯得到的化合物的混合物。专利文献10公开了单独给予环阿屯醇和甲基环阿屯醇中的任一种会引起血浆中的胆固醇下降和高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)下降并导致TG、PL和LPO没有显著变化。而且，已经开发抗氧化剂诸如3，5_叔丁基-4-羟基甲苯(BHT)和2，3_叔丁基-羟基苯甲醚(BHA)以抑制脂质等的氧化。然而，这类抗氧化剂可能是致癌物(例如，非专利文献3)并难以安全使用。在这样的情况下，迫切需要开发能安全使用并毫无副作用的新的抗氧化物质。值得注意的是，已知改善高血糖症的药物、改善胰腺功能的药物、改善胰岛素抗性的药物和抑制内脏脂肪积聚的药物，它们各自含有作为活性成分的环羊毛留烷化合物诸如9，19-环羊毛留烷-3-醇或24-亚甲基-9，19-环羊毛留烷_3_醇，或者4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物诸如甲基胆留-7-烯-3-醇、4-甲基麦角留-7-烯-3-醇或4-甲基豆甾-7-烯-3-醇(分别如专利文献11-13、专利文献14和15、专利文献16和17和专利文献18中的那样)。现有技术文献专利文献[专利文献 l]JP-A-2007-016077[专利文献 2] JP-A-2004-149729[专利文献 3]JP-A-5_51388[专利文献 4]JP-A-8_325157[专利文献5] JP 11-75770[专利文献 6] JP-A-2000-198726[专利文献 7]JP-A-2006_8719[专利文献 8] JP-A-2006-160668[专利文献 9]JP 06_298645 A[专利文献10] JP05-33713 B2
[专利文献11] WO2007//060911Al
[专利文献12] WO2006//035525Al
[专利文献13] WO2005/,094838Al
[专利文献14] WO2005//123466Al
[专利文献15] WO2005//123465Al
[专利文献16] WO2007/,043306Al
[专利文献17] WO2007//043305Al
[专利文献18] WO2007/,043294Al非专利文献[非专利文献 1JYAKUGAKU ZASSHI，127(12)2007，1997-2014[非专利文献 2]〃 氧化应激导航剂(Oxidative Stress Navigator), “ Masahiko Kurabayashi，编辑，Medical Review 有限公司，2005，192-193[非专利文献 3] Cancer Research, 44，1984,1604-1610发明概述本发明的目的是提供抗氧化剂，它是非常安全的、抑制生物组分，尤其是脂质的氧化，并可用作药物、食品或饮料、食品添加剂、用于皮肤的外用制剂等。具体说来，本发明的目的是提供抑制脂质过氧化物形成的药物、食品或饮料等，其有效地抑制血液中脂质过氧化物的形成。解决上述问题的第一项发明是含有作为活性成分的选自环羊毛留烷化合物和 4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物的抗氧化剂(下文中称为"本发明的抗氧化剂") 并包括以下优选的实施方案(1)-(9)(1)含有呈如下质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物；环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6. 3 2. 7至5.1 4.9;(2)含有呈至少0.0001%质量浓度的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基_7_烯胆甾烷醇化合物的化合物；(3)环羊毛留烷化合物选自9，19-环羊毛留烷-3-醇和24-亚甲基-9，19-环羊毛甾烷-3-醇；(4)4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物选自4-甲基胆留_7_烯_3_醇、4_甲基麦角甾-7-烯-3-醇和4-甲基豆留-7-烯-3-醇；(5)用来抑制脂质氧化；(6)用来抑制脂质过氧化物的形成；(7)作为皮肤的外用制剂；(8)由含有选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物的食品或饮料组成；和(9)含有乳化剂。解决上述问题的第二项发明是制备抗氧化剂的方法，它包括混合作为活性成分的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。化合物的优选实施方案与第一项发明的那些实施方案相同。第一项发明包括抑制脂质过氧化物形成的药物的实施方案，所述药物含有作为活性成分的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。该实施方案包括以下优选实施方案(10)-(13)(10)含有呈如下质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物；环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6. 3 2. 7至5. 1 4.9;(11)含有呈至少0.0001%质量浓度的选自环羊毛甾烷化合物和4-甲基_7_烯胆甾烷醇化合物的化合物；(12)环羊毛留烷化合物选自9，19-环羊毛留烷-3-醇和24-亚甲基-9，19-环羊毛甾烷-3-醇；和(13)4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物选自4-甲基胆留_7_烯_3_醇、4_甲基麦角甾-7-烯-3-醇和4-甲基豆留-7-烯-3-醇。第二项发明包括制备用于抑制脂质过氧化物形成的药物的方法的实施方案，该方法包括混合作为活性成分的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。化合物在该实施方案中的优选实施方案与上述那些实施方案相同。第一项发明包括抑制脂质过氧化物形成的食品或饮料的实施方案，所述食品或饮料含有作为活性成分的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。 该实施方案包括以下优选的实施方案(14)-00)
(14)含有呈如下质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6. 3 2. 7至5.1 4.9;(15)含有呈至少0.0001%质量浓度的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基_7_烯胆甾烷醇化合物的化合物；(16)环羊毛留烷化合物选自9，19-环羊毛留烷-3-醇和24-亚甲基-9，19-环羊毛甾烷-3-醇；(17)4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物选自4-甲基胆留_7_烯_3_醇、4_甲基麦角甾-7-烯-3-醇和4-甲基豆留-7-烯-3-醇；(18)还含有乳化剂；(19)含有脂肪和油；和(20)作为功能性食品或饮料。第二项发明包括制备用于抑制脂质过氧化物形成的食品或饮料的方法的实施方案，该方法包括混合作为活性成分的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。在该实施方案中的化合物的优选实施方案与上述那些实施方案相同。第一项发明包括抑制脂质过氧化物形成的食品添加剂的实施方案，所述食品添加剂含有作为活性成分的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。 该实施方案包括以下优选的实施方案01)-05)(21)还含有乳化剂；(22)含有呈如下质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6. 3 2. 7至5.1 4.9;(23)含有呈至少0.001%质量浓度的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基_7_烯胆甾烷醇化合物的化合物；(24)环羊毛留烷化合物选自9，19-环羊毛留烷-3-醇和24-亚甲基-9，19-环羊毛甾烷-3-醇；和(25)4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物选自4_甲基胆留_7_烯_3_醇、4_甲基麦角甾-7-烯-3-醇和4-甲基豆留-7-烯-3-醇。第二项发明包括制备用于抑制脂质过氧化物形成的食品添加剂的方法的实施方案，该方法包括混合作为活性成分的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。在该实施方案中的化合物的优选实施方案与上述那些实施方案相同。还优选混合乳化剂的实施方案。此外，解决上述问题的第三项发明是选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物的化合物在制备抗氧化剂中的用途。所述化合物的优选实施方案与第一项发明的那些优选实施相同。此外，第三项发明包括以下实施方案(26)含有呈以下质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的组合物在制备抗氧化剂中的用途环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6. 3 2. 7至5. 1 4.9; 和(27)含有呈至少0. 0001%质量浓度的选自环羊毛甾烷化合物和4_甲基_7_烯胆甾烷醇化合物的化合物的组合物在制备抗氧化剂中的用途。第三项发明包括选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物在制备用于抑制脂质过氧化物形成的药物中的用途的实施方案。化合物的优选实施方案与第-项发明的那些实施方案相同。此外，该实施方案包括以下实施方案(28)含有呈以下质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的组合物在制备用于抑制脂质过氧化物形成的药物中的用途环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6. 3 2. 7至5. 1 4.9; 和(29)含有呈至少0.0001%质量浓度的选自环羊毛甾烷化合物和4-甲基_7_烯胆甾烷醇化合物的化合物的组合物在制备用于抑制脂质过氧化物形成的药物中的用途。第三项发明包括选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物在制备用于抑制脂质过氧化物形成的食品和饮料中的用途的实施方案。在该实施方案中的化合物的优选实施方案与第一项发明的那些实施方案相同。此外，该实施方案包括以下实施方案(30)含有呈以下质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的组合物在制备用于抑制脂质过氧化物形成的食品和饮料中的用途环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6. 3 2. 7至5. 1 4.9; 和(31)含有呈至少0.0001%质量浓度的选自环羊毛甾烷化合物和4-甲基_7_烯胆甾烷醇化合物的化合物的组合物在制备用于抑制脂质过氧化物形成的食品和饮料中的用途。第三项发明还包括选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物在制备用于抑制脂质过氧化物形成的食品添加剂中的用途的实施方案。所述化合物的优选实施方案与第一项发明的那些实施方案相同。此外，该实施方案包括以下实施方案(32)含有呈如下质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的组合物在制备用于抑制脂质过氧化物形成的食品添加剂中的用途环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6. 3 2. 7至5. 1 4.9; 和(33)在含有呈至少0.001%质量浓度的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基_7_烯胆甾烷醇化合物的化合物的组合物在制备用于抑制脂质过氧化物形成的食品添加剂中的用途。此外，解决上述问题的第四项发明是用于抗氧化的选自环羊毛留烷化合物和 4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。所述化合物的优选实施方案与第一项发明的那些实施方案相同。上述化合物优选用于抑制脂质的氧化和优选用于抑制脂质过氧化物的形成。第四项发明包括用来抑制脂质过氧化物形成的组合物的实施方案，所述组合物含有选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。所述组合物的优选实施方案包括以下实施方案(34)含有选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物和乳化剂的组合物；(35)含有呈如下质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的组合物环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6. 3 2. 7至5.1 4.9; 和(36)含有呈至少0.0001%质量浓度的选自环羊毛甾烷化合物和4-甲基_7_烯胆甾烷醇化合物的化合物的组合物。此外，解决上述问题的第五项发明是治疗或预防由氧化引起的疾病或症状的方法，该方法包括给予需要抗氧化的受试者选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。所述化合物的优选实施方案与第一项发明的那些实施方案相同。此外，第五项发明包括以下优选的实施方案(37)-(39)(37)给予呈以下质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6. 3 2. 7至5.1 4.9;(38)给予含有上述质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的组合物；和(39)给予含有呈至少0.0001 %质量浓度的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物的组合物。此外，解决上述问题的第六项发明是赋予食品或饮料抗氧化活性的方法，该方法包括将选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物加至食品或饮料中，以使在食品或饮料中的所述化合物的总浓度为至少0. 0001%质量。所述化合物的优选实施方案与第一项发明的那些实施方案相同。此外，解决上述问题的第七项发明是提高含有选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物的食品或饮料的抗氧化活性的方法，该方法包括将选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物加至食品或饮料中，以使在食品或饮料中的化合物的总浓度为至少0. 0001%质量。化合物的优选实施方案与第一项发明的那些实施方案相同。本发明的抗氧化剂可以各种形式使用，包括药物、食品或饮料、食品添加剂和皮肤的外用制剂，并抑制生物组分的氧化，尤其是脂质的氧化。本发明的药物可被安全地给予并有效抑制生物组分的氧化，尤其是血液中脂质过氧化物的形成。此外，本发明的食品或饮料可被安全地摄入并有效地抑制生物组分的氧化， 尤其是，血液中脂质过氧化物的形成。此外，本发明的食品添加剂适于制备上述食品或饮料或者适于预防食品或饮料中组分的氧化。而且，本发明的皮肤外用制剂可安全地敷用并可有效抑制皮肤组分的氧化，尤其是在皮肤中形成脂质过氧化物。此外，通过化学合成，可制备本发明的抗氧化剂中的活性成分，环羊毛留烷化合物或4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物，根据本申请中的本发明的制备方法，可容易地制备本发明的抗氧化剂。此外，根据饮食经验已知本发明的抗氧化剂中的活性成分是安全的， 并可容易地自容易得到的百合(Liliaceae)科植物，例如，植物诸如库拉索芦荟(Aloebarbadensis Miller)制备。因此，根据本申请的本发明制备方法，可容易地制备本发明的抗氧化剂。实施方案描述在下文中，详细描述本发明的优选实施方案。然而，本发明不限于以下优选的实施方案，可在本发明范围内进行任何修饰。值得注意的是，在本说明书中，除非另有说明，全部百分比以质量百分比表示。本发明的抗氧化剂含有作为活性成分的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物的化合物。[环羊毛甾烷化合物]用以下通式(1)表示环羊毛留烷化合物(具有环羊毛留烷骨架的化合物)。在通式(1)中，Rl表示包含1或2个双键的烷基或链烯基，它是具有6-8个碳原子的直链或支链，或者通过用羟基和/或羰基取代上述烷基和链烯基中的1或2个氢原子得到的取代的烷基或链烯基；R2和R3各独立表示氢原子或甲基；和R4与组成环的碳原子形成C = 0或表示任何一个下式的基团。在通式(1)中，Rl优选表示由下式表示的任何一个基团。
权利要求
1.一种抗氧化剂，其包含作为活性成分的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物的化合物。
2.根据权利要求1的抗氧化剂，其包含按以下质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6. 3 2. 7至5.1 4.9。
3.根据权利要求1或2的抗氧化剂，其包含呈至少0.0001%质量浓度的选自环羊毛甾烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。
4.根据权利要求1-3中任一项的抗氧化剂，其中的环羊毛留烷化合物选自9，19_环羊毛甾烷-3-醇和24-亚甲基-9，19-环羊毛留烷-3-醇。
5.根据权利要求1-4中任一项的抗氧化剂，其中的4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物选自 4-甲基胆留-7-烯-3-醇、4-甲基麦角留-7-烯-3-醇和4-甲基豆留-7-烯-3-醇。
6.根据权利要求1-5中任一项的抗氧化剂，其用于抑制脂质氧化。
7.根据权利要求6的抗氧化剂，其用于抑制脂质过氧化物的形成。
8.根据权利要求1-7中任一项的抗氧化剂，其为用于皮肤的外用制剂。
9.根据权利要求1-7中任一项的抗氧化剂，其由含有选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物的食品和饮料组成。
10.根据权利要求9的抗氧化剂，其中的食品和饮料含有乳化剂。
11.一种制备根据权利要求1-10中任一项的抗氧化剂的方法，其包括混合作为活性成分的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。
12.—种抑制脂质过氧化物形成的药物，其包含作为活性成分的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。
13.根据权利要求12的药物，其包含呈如下质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6. 3 2. 7至5.1 4.9。
14.根据权利要求12或13的药物，其包含呈至少0.0001%质量浓度的选自环羊毛甾烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。
15.根据权利要求12-14中任一项的药物，其中的环羊毛留烷化合物选自9，19-环羊毛甾烷-3-醇和24-亚甲基-9，19-环羊毛留烷-3-醇。
16.根据权利要求12-15中任一项的药物，其中的4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物选自 4-甲基胆留-7-烯-3-醇、4-甲基麦角留-7-烯-3-醇和4-甲基豆留-7-烯-3-醇。
17.一种制备根据权利要求12-16中任一项的药物的方法，其包括混合作为活性成分的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。
18.用于抑制脂质过氧化物形成的食品和饮料，其包含作为活性成分的选自环羊毛甾烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。
19.根据权利要求18的食品和饮料，其包含呈如下质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6.3 2. 7至5.1 4.9。
20.根据权利要求18或19的食品和饮料，其包含呈至少0.0001%质量浓度的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。
21.根据权利要求18-20中任一项的食品和饮料，其中的环羊毛留烷化合物选自9， 19-环羊毛留烷-3-醇和24-亚甲基-9，19-环羊毛留烷-3-醇。
22.根据权利要求18-21中任一项的食品和饮料，其中的4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物选自4-甲基胆留-7-烯-3-醇、4-甲基麦角留-7-烯-3-醇和4-甲基豆留-7-烯-3-醇。
23.根据权利要求18-22中任一项的食品和饮料，其还含有乳化剂。
24.根据权利要求18-23中任一项的食品和饮料，其包含脂肪和油。
25.根据权利要求18-24中任一项的食品和饮料，其为功能性食品和饮料。
26.一种制备根据权利要求18-25中任一项的食品和饮料的方法，其包括混合作为活性成分的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。
27.—种抑制脂质过氧化物形成的食品添加剂，其包含作为活性成分的选自环羊毛甾烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。
28.根据权利要求27的食品添加剂，其还含有乳化剂。
29.根据权利要求27或洲的食品添加剂，其包含呈如下质量比的环羊毛留烷化合物和 4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6.3 2. 7至5.1 4.9。
30.根据权利要求27- 中任一项的食品添加剂，其包含呈至少0.001%质量浓度的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。
31.根据权利要求27-30中任一项的食品添加剂，其中的环羊毛留烷化合物选自9， 19-环羊毛留烷-3-醇和24-亚甲基-9，19-环羊毛留烷-3-醇。
32.根据权利要求27-31中任一项的食品添加剂，其中的4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物选自4-甲基胆留-7-烯-3-醇、4-甲基麦角留-7-烯-3-醇和4-甲基豆留-7-烯-3-醇。
33.一种制备根据权利要求27-32中任一项的食品添加剂的方法，其包括混合作为活性成分的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。
34.一种赋予食品或饮料抗氧化活性的方法，其包括向食品或饮料中加入选自环羊毛甾烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物，以使食品或饮料中的所述化合物的总浓度为至少0. 0001%质量。
35.一种提高食品或饮料的抗氧化活性的方法，所述食品或饮料含有选自环羊毛甾烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物，该方法包括向食品或饮料中加入选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物，以使食品或饮料中的所述化合物的总浓度为至少0. 0001%质量。
36.选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物在制备抗氧化剂中的用途。
37.含有呈如下质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的组合物在制备抗氧化剂中的用途环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6.3 2. 7至5.1 4.9。
38.含有呈至少0.0001%质量浓度的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物的化合物的组合物在制备抗氧化剂中的用途。
39.根据权利要求36-38中任一项的用途，其中的环羊毛留烷化合物选自9，19-环羊毛甾烷-3-醇和24-亚甲基-9，19-环羊毛留烷-3-醇。
40.根据权利要求36-39中任一项的用途，其中的4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物选自 4-甲基胆留-7-烯-3-醇、4-甲基麦角留-7-烯-3-醇和4-甲基豆留-7-烯-3-醇。
41.一种选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物，其用于抗氧化。
42.根据权利要求41的化合物，其中的环羊毛留烷化合物选自9，19_环羊毛甾烷-3-醇和24-亚甲基-9，19-环羊毛留烷-3-醇。
43.根据权利要求41的化合物，其中的4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物选自4-甲基胆甾-7-烯-3-醇、4-甲基麦角留-7-烯-3-醇和4-甲基豆留-7-烯-3-醇。
44.一种含有呈如下质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的组合物，其用于抗氧化环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6.3 2. 7至5.1 4.9。
45.一种含有呈至少0.0001%质量浓度的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物的化合物的组合物，其用于抗氧化。
46.根据权利要求44或45的组合物，其中的环羊毛留烷化合物选自9，19_环羊毛甾烷-3-醇和24-亚甲基-9，19-环羊毛留烷-3-醇。
47.根据权利要求44-46中任一项的组合物，其中的4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物选自4-甲基胆留-7-烯-3-醇、4-甲基麦角留-7-烯-3-醇和4-甲基豆留-7-烯-3-醇。
48.一种治疗或预防由氧化引起的疾病或症状的方法，其包括给予需要抗氧化的受试者选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的化合物。
49.根据权利要求48的治疗或预防由氧化引起的疾病或症状的方法，其包括给予呈如下质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6. 3 2. 7至5.1 4.9。
50.一种治疗或预防由氧化引起的疾病或症状的方法，其包括给予需要抗氧化的受试者含有呈如下质量比的环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物的组合物环羊毛甾烷化合物4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物=6.3 2. 7至5.1 4.9。
51.根据权利要求48-50中任一项的治疗或预防由氧化引起的疾病或症状的方法，其包括给予含有呈至少0. 0001%质量浓度的选自环羊毛留烷化合物和4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物的化合物的组合物。
52.根据权利要求48-51中任一项的治疗或预防由氧化引起的疾病或症状的方法， 其中的环羊毛留烷化合物选自9，19-环羊毛留烷-3-醇和24-亚甲基-9，19-环羊毛甾烷-3-醇。
53.根据权利要求48-52中任一项的治疗或预防由氧化引起的疾病或症状的方法，其中的4-甲基-7-烯胆留烷醇化合物选自4-甲基胆留-7-烯-3-醇、4-甲基麦角甾-7-烯-3-醇和4-甲基豆留-7-烯-3-醇。
全文摘要
提供一种非常安全的抑制生物组分尤其是脂类氧化并可用作药物、食品或饮料、食品添加剂、皮肤的外用制剂等的抗氧化剂。一种选自环羊毛甾烷化合物和4-甲基-7-烯胆甾烷醇化合物的化合物用作抗氧化剂的活性成分。
文档编号A61K31/575GK102216317SQ20098014682
公开日2011年10月12日 申请日期2009年11月18日 优先权日2008年11月19日
发明者江原达弥, 田中美顺, 野间口光治 申请人:森永乳业株式会社