聚芳酯树脂及电子照相感光体的制作方法

本发明涉及聚芳酯树脂及电子照相感光体。

背景技术：

电子照相感光体作为像承载体用于电子照相方式的图像形成装置(例如，打印装置或多功能一体机)中。电子照相感光体具备感光层。电子照相感光体例如使用单层型电子照相感光体及层叠型电子照相感光体。单层型电子照相感光体具备单层的感光层，该感光层具有电荷产生功能和电荷输送功能。层叠型电子照相感光体具备的感光层包含具有电荷产生功能的电荷产生层及具有电荷输送功能的电荷输送层。

已知一种具有感光层的电子照相感光体。该感光层的粘结树脂含有特定的聚芳酯结构。

技术实现要素：

然而，上述电子照相感光体的耐磨损性却不充分。

本发明鉴于上述技术问题，其目的在于提供一种聚芳酯树脂，在感光层含有该聚芳酯树脂时，能够提高电子照相感光体的耐磨损性。并且，本发明的另一目的在于提供一种耐磨损性优异的电子照相感光体。

本发明的聚芳酯树脂至少含有：通式(1)所表示的重复单元、化学式(2)所表示的重复单元及化学式(3)所表示的重复单元。所述通式(1)所表示的重复单元的数量n1相对于所述化学式(2)所表示的重复单元的数量n2的比率n1/n2为1.0以上。

【化1】

所述通式(1)中，r¹及r²各自独立地表示氢原子或甲基，r³表示甲基，r⁴表示氢原子，或者表示c2或c3的烷基。或者，所述通式(1)中，r¹及r²都表示甲基，r³与r⁴彼此结合表示c5或c6的亚环烷基。

本发明的电子照相感光体具备导电性基体和感光层。所述感光层含有：电荷产生剂、空穴输送剂及粘结树脂。所述粘结树脂包含上述聚芳酯树脂。

感光层中含有本发明的聚芳酯树脂的情况下，能够提高电子照相感光体的耐磨损性。并且，本发明的电子照相感光体的耐磨损性优异。

附图说明

图1(a)、图1(b)及图1(c)分别是电子照相感光体的一例的剖视图，该电子照相感光体含有本发明实施方式所涉及的聚芳酯树脂。

图2(a)、图2(b)及图2(c)分别是电子照相感光体的其他例子的剖视图，该电子照相感光体含有本发明实施方式所涉及的聚芳酯树脂。

具体实施方式

以下，对本发明的实施方式进行详细说明。但本发明不受下述实施方式的任何限制。在本发明的目的范围内，可以对本发明进行适当变更后来实施。另外，对于重复说明的地方，存在适当省略的情况，但并不因此限定发明的要旨。以下，有时在化合物名称之后加上“类”来统称该化合物及其衍生物。此外，在化合物名称之后加上“类”来表示聚合物名称的情况下，表示聚合物的重复单元源自该化合物或者其衍生物。并且，“可以具有取代基”的基、“具有取代基”的基、“可以具有卤素原子”的基及“具有卤素原子”的基分别表示“可以由某某基取代”的基、“由某某基取代”的基、“可以由卤素原子取代”的基及“由卤素原子取代的”基。

以下，如果没有特别规定，c1-c8烷基、c1-c6烷基、c1-c4烷基、c1-c8烷氧基、c1-c4烷氧基及c5-c7环烷烃分别表示如下含义。

c1-c8烷基、c1-c6烷基及c1-c4烷基都是直链状或者支链状的，且是无取代的。c1-c8烷基例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、1，2-二甲基丙基、己基、庚基及辛基。c1-c6烷基例如是c1-c8烷基的例子中所述的基中的c1-c6基。c1-c4烷基例如是c1-c8烷基的例子中所述的基中的c1-c4基。

c1-c8烷氧基及c1-c4烷氧基都是直链状或者支链状的，且是无取代的。c1-c8烷氧基例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、己氧基、庚氧基及辛氧基。c1-c4烷氧基例如是c1-c8烷氧基的例子中所述的基中的c1-c4基。

c5-c7环烷烃是无取代的。c5-c7环烷烃例如：环戊烷、环己烷及环庚烷。

<聚芳酯树脂>

本实施方式涉及一种聚芳酯树脂。本实施方式的聚芳酯树脂至少含有：通式(1)所表示的重复单元、化学式(2)所表示的重复单元及化学式(3)所表示的重复单元。通式(1)所表示的重复单元的数量n1相对于化学式(2)所表示的重复单元的数n2的比率n1/n2为1.0以上。

【化2】

通式(1)中，r¹及r²各自独立地表示氢原子或甲基，并且，r³表示甲基，r⁴表示氢原子，或者表示c2或c3的烷基。或者，通式(1)中，r¹及r²都表示甲基，并且，r³及r⁴相互结合表示c5或c6的亚环烷基。

以下，有时将通式(1)所表示的重复单元、化学式(2)所表示的重复单元及化学式(3)所表示的重复单元分别记载为重复单元(1)、重复单元(2)及重复单元(3)。此外，有时将至少含有重复单元(1)、重复单元(2)及重复单元(3)并且重复单元(1)的数量n1相对于重复单元(2)的数n2的比率n1/n2为1.0以上的聚芳酯树脂记载为聚芳酯树脂(pa)。

感光层中含有本实施方式的聚芳酯树脂(pa)的情况下，能够提高电子照相感光体(以下，有时记载为感光体)的耐磨损性。其理由推测如下。

第一，聚芳酯树脂(pa)含有重复单元(2)及重复单元(3)。由此，能够提高感光体的耐磨损性。

第二，聚芳酯树脂(pa)含有重复单元(1)。由此，能够提高聚芳酯树脂(pa)相对于感光层形成用溶剂的溶解性。而且，重复单元(1)的数量n1相对于重复单元(2)的数n2的比率n1/n2为1.0以上时，能够进一步提高聚芳酯树脂(pa)相对于感光层形成用溶剂的溶解性。通过提高聚芳酯树脂(pa)的溶解性能够较佳地形成感光层，从而能够提高感光体的耐磨损性。

聚芳酯树脂(pa)优选的是，在含有重复单元(1)、(2)及(3)的基础上，还含有化学式(4)所表示的重复单元(以下，有时记载为单元(4))。聚芳酯树脂(pa)含有重复单元(4)能够进一步提高感光体的耐磨损性。

【化3】

接下来，对通式(1)进行详细说明。通式(1)中的r⁴表示的c2或c3的烷基例如：乙基、正丙基及异丙基。c2或c3的烷基优选为乙基或异丙基。

通式(1)中的r³及r⁴彼此结合表示的c5或c6的亚环烷基(cycloalkylidene)例如：亚环戊基及亚环己基。亚环戊基及亚环己基分别由下述化学式(5)及(6)表示。c5或c6的亚环烷基优选为亚环己基。

【化4】

重复单元(1)的优选例如化学式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)及(1-5)所表示的重复单元。以下，有时将由化学式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)及(1-5)表示的重复单元分别记载为重复单元(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)及(1-5)。

【化5】

重复单元(1)中，聚芳酯树脂(pa)可以只含有1种，聚芳酯树脂(pa)也可以含有2种以上。

聚芳酯树脂(pa)中，重复单元(1)的数量n1相对于重复单元(2)的数量n2的比率n1/n2为1.0以上。即，重复单元(1)的数量n1要么与重复单元(2)的数量n2相等，要么比重复单元(2)的数n2多。比率n1/n2为1.0以上时，能够提高聚芳酯树脂(pa)相对于感光层形成用溶剂的溶解性，从而能够提高感光体的耐磨损性。为了提高感光体的耐磨损性，比率n1/n2优选为10.0以下，更优选为5.0以下。为了既提高聚芳酯树脂(pa)相对于感光层形成用溶剂的溶解性，又提高感光体的耐磨损性，比率n1/n2的范围优选为：1.0、2.0、3.0、5.0及10.0中选出的2个值之间的范围。比率n1/n2例如可以为1.0以上且小于2.0，或者为2.0以上5.0以下。比率n1/n2例如可以是1.0或3.0。

聚芳酯树脂(pa)含有重复单元(4)的情况下，聚芳酯树脂(pa)中，重复单元(4)的数量n4相对于重复单元(3)的数量n3的比率n4/n3优选为大于0.0，更优选为0.1以上，进一步优选为0.5以上。比率n4/n3优选为5.0以下，更优选为3.0以下，进一步优选为1.5以下。比率n1/n2的范围优选为：0.1、0.5、1.0、1.5、3.0及5.0中选出的的2个值之间的范围。比率n4/n3例如可以是1.0。

比率n1/n2可以通过改变制造聚芳酯树脂(pa)时所添加的化合物(bp-1)的量和化合物(bp-2)的量来进行调整。此外，比率n4/n3可以通过改变制造聚芳酯树脂(pa)时所添加的化合物(dc-3)的量和化合物(dc-4)的量来进行调整。以下将对化合物(bp-1)、化合物(bp-2)、化合物(dc-3)及化合物(dc-4)进行说明。

比率n1/n2及比率n4/n3都不是从1条分子链得到的值，而是从感光层中含有的聚芳酯树脂(pa)的整体(若干条分子链)得到的值的平均值。比率n1/n2及比率n4/n3可以分别用质子核磁共振光谱仪来测量聚芳酯树脂(pa)的¹h-nmr光谱，并从得到的¹h-nmr光谱来进行计算。

聚芳酯树脂(pa)的具体例如下述聚芳酯树脂。

含有重复单元(1-1)、(2)及(3)，不含重复单元(4)，比率n1/n2为2.0以上5.0以下的聚芳酯树脂(有时记载为聚芳酯树脂(i))；

含有重复单元(1-5)、(2)及(3)，比率n1/n2为2.0以上5.0以下的聚芳酯树脂(有时记载为聚芳酯树脂(ii))；

含有重复单元(1-1)、(2)、(3)及(4)，比率n1/n2为2.0以上5.0以下的聚芳酯树脂(有时记载为聚芳酯树脂(iii))；

含有重复单元(1-2)、(2)及(3)，比率n1/n2为2.0以上5.0以下的聚芳酯树脂(有时记载为聚芳酯树脂(iv))；

含有重复单元(1-3)、(2)及(3)，比率n1/n2为2.0以上5.0以下的聚芳酯树脂(有时记载为聚芳酯树脂(v))；

含有重复单元(1-4)、(2)及(3)，比率n1/n2为2.0以上5.0以下的聚芳酯树脂(有时记载为聚芳酯树脂(vi))；及

含有重复单元(1-1)、(2)及(3)，不含重复单元(4)，比率n1/n2为1.0以上且小于2.0的聚芳酯树脂(有时记载为聚芳酯树脂(vii))。

聚芳酯树脂(pa)的更具体的例子如下述的聚芳酯树脂。

重复单元只含有重复单元(1-1)、(2)及(3)，比率n1/n2为2.0以上5.0以下的聚芳酯树脂(有时记载为聚芳酯树脂(i))；

重复单元只含有重复单元(1-5)、(2)及(3)，比率n1/n2为2.0以上5.0以下的聚芳酯树脂(有时记载为聚芳酯树脂(ii))；

重复单元只含有重复单元(1-1)、(2)、(3)及(4)，比率n1/n2为2.0以上5.0以下的聚芳酯树脂(有时记载为聚芳酯树脂(iii))；

重复单元只含有重复单元(1-2)、(2)及(3)，比率n1/n2为2.0以上5.0以下的聚芳酯树脂(有时记载为聚芳酯树脂(iv))；

重复单元只含有重复单元(1-3)、(2)及(3)，比率n1/n2为2.0以上5.0以下的聚芳酯树脂(有时记载为聚芳酯树脂(v))；

重复单元只含有重复单元(1-4)、(2)及(3)，比率n1/n2为2.0以上5.0以下的聚芳酯树脂(有时记载为聚芳酯树脂(vi))；及

重复单元只含有重复单元(1-1)、(2)及(3)，比率n1/n2为1.0以上且小于2.0的聚芳酯树脂(有时记载为聚芳酯树脂(vii))。

聚芳酯树脂(pa)的更具体的例子是化学式(r-1)～(r-7)所表示的聚芳酯树脂(以下，分别记载为聚芳酯树脂(r-1)～(r-7))。其中，化学式(r-1)～(r-7)中，各个重复单元的右下标注的数字表示：各个重复单元的数相对于聚芳酯树脂中含有的重复单元的总数的百分比(％)。重复单元的总数是源自双酚的重复单元的数量与源自二羧酸的重复单元的数量的总计。此外，为了便于记载，化学式(r-1)、(r-2)及(r-4)～(r-7)中，分别记载了2个重复单元(3)。其中，重复单元(3)的数量相对于各个聚芳酯树脂(r-1)、(r-2)及(r-4)～(r-7)中含有的重复单元的总数的百分比为50.0％(2个重复单元(3)的右下所标注的数字的总计)。

【化6】

【化7】

【化8】

为了提高感光体的耐磨损性，重复单元(1)优选为重复单元(1-5)。重复单元(1)是重复单元(1-5)的聚芳酯树脂(pa)优选为聚芳酯树脂(ii)，更优选为聚芳酯树脂(ii)，进一步优选为聚芳酯树脂(r-2)。

为了提高感光体的耐磨损性，重复单元(1)也优选为重复单元(1-1)。重复单元(1)是重复单元(1-1)的聚芳酯树脂(pa)优选为聚芳酯树脂(i)及(iii)，更优选为聚芳酯树脂(i)及(iii)，进一步优选为聚芳酯树脂(r-1)及(r-3)。

为了进一步提高感光体的耐磨损性，优选的是重复单元(1)是重复单元(1-1)，且还含有重复单元(4)。重复单元(1)是重复单元(1-1)且还含有重复单元(4)的聚芳酯树脂(pa)优选为聚芳酯树脂(iii)，更优选为聚芳酯树脂(iii)，进一步优选为聚芳酯树脂(r-3)。

聚芳酯树脂(pa)中，源自双酚的重复单元与源自二羧酸的重复单元相邻而彼此结合。聚芳酯树脂(pa)中，源自双酚的重复单元的数量与源自二羧酸的重复单元的数量相等。源自双酚的重复单元例如是重复单元(1)及(2)。并且，源自二羧酸的重复单元例如是重复单元(3)。聚芳酯树脂(pa)含有重复单元(4)的情况下，源自二羧酸的重复单元例如是重复单元(3)及(4)。

聚芳酯树脂(pa)例如可以是无规共聚物、交替共聚物、周期共聚物或嵌段共聚物。聚芳酯树脂(pa)中，只要源自双酚的重复单元与源自二羧酸的重复单元相邻而彼此结合即可，重复单元的排列没有特别限制。例如，重复单元(1)可以结合于重复单元(3)的两端。或者，重复单元(2)可以结合于重复单元(3)的两端。或者可以是，重复单元(1)结合于重复单元(3)的一端，重复单元(2)结合于重复单元(3)的另一端。

聚芳酯树脂(pa)不含重复单元(4)的情况下，聚芳酯树脂(pa)的重复单元可以只含有重复单元(1)、(2)及(3)。聚芳酯树脂(pa)不含重复单元(4)的情况下，聚芳酯树脂(pa)的重复单元在含有重复单元(1)、(2)及(3)的基础上，还可以含有重复单元(1)、(2)、(3)及(4)以外的重复单元。

聚芳酯树脂(pa)含有重复单元(4)的情况下，聚芳酯树脂(pa)的重复单元可以只含有重复单元(1)、(2)、(3)及(4)。聚芳酯树脂(pa)含有重复单元(4)的情况下，聚芳酯树脂(pa)的重复单元在含有重复单元(1)、(2)、(3)及(4)的基础上，还可以含有重复单元(1)、(2)、(3)及(4)以外的重复单元。

聚芳酯树脂(pa)的粘均分子量优选为10,000以上，更优选为20,000以上，更优选为30,000以上，尤其优选为40,000以上。聚芳酯树脂(pa)的粘均分子量为10,000以上时，能够提高感光体的耐磨损性。另一方面，粘结树脂的粘均分子量优选为80,000以下，更优选为70,000以下。粘结树脂的粘均分子量为80,000以下时，聚芳酯树脂(pa)易溶解于电荷输送层形成用溶剂及单层型感光层形成用溶剂。

聚芳酯树脂(pa)的制造方法没有特别限制。聚芳酯树脂(pa)的制造方法例如是将用于构成源自双酚的重复单元的双酚与用于构成源自二羧酸的重复单元的二羧酸进行缩聚的方法。可以采用周知的合成方法(例如，溶液聚合、熔融聚合或界面聚合)来进行缩聚。

用于构成双酚重复单元的双酚例如：通式(bp-1)所表示的化合物(以下，有时记载为化合物(bp-1))及化学式(bp-2)所表示的化合物(以下，有时记载为化合物(bp-2))。用于构成二羧酸重复单元的二羧酸例如：化学式(dc-3)所表示的化合物(以下，有时记载为化合物(dc-3))。聚芳酯树脂(pa)含有重复单元(4)的情况下，在添加化合物(dc-3)的基础上，还添加化学式(dc-4)所表示的化合物(以下，有时记载为化合物(dc-4))，来作为二羧酸。通式(bp-1)中的r¹、r²、r³及r⁴分别与通式(1)中的r¹、r²、r³及r⁴的含义相同。

【化9】

化合物(bp-1)的优选例如化学式(bp-1-1)～(bp-1-5)所表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(bp-1-1)～(bp-1-5))。

【化10】

双酚(例如，化合物(bp-1)及化合物(bp-2))可以衍生成芳香族二乙酸盐来使用。二羧酸(例如，化合物(dc-3)及化合物(dc-4))可以进行衍生来使用。二羧酸的衍生物的例子如：二羧酸二氯化物、二羧酸二甲酯、二羧酸二乙酯及二羧酸酐。二羧酸二氯化物是二羧酸所具有的2个“-c(＝o)-oh”基分别由“-c(＝o)-cl”基取代的化合物。

双酚与二羧酸的缩聚中，可以添加碱及催化剂中的一种或两种。碱例如是氢氧化钠。催化剂例如：苄基三丁基氯化铵、氯化铵、溴化铵、季铵盐、三乙胺及三甲胺。上述说明了本实施方式所涉及的聚芳酯树脂(pa)。

<感光体>

接下来，对所具备的感光层含有本实施方式的聚芳酯树脂(pa)的感光体进行说明。感光体具备导电性基体和感光层。感光层含有：电荷产生剂、空穴输送剂及粘结树脂。感光体可以是层叠型电子照相感光体(以下，有时记载为层叠型感光体，也可以是单层型电子照相感光体(以下，有时记载为单层型感光体)。

(层叠型感光体)

以下，参照图1(a)～图1(c)，对感光体1是层叠型感光体的情况进行说明。图1(a)～图1(c)分别是感光体1的一例(层叠型感光体)的部分剖视图。

如图1(a)所示，作为感光体1的层叠型感光体例如具备导电性基体2和感光层3。感光层3包含电荷产生层3a和电荷输送层3b。也就是说，层叠型感光体具备电荷产生层3a和电荷输送层3b，来作为感光层3。

为了提高层叠型感光体的耐磨损性，如图1(a)所示，优选为电荷产生层3a设置在导电性基体2上，电荷输送层3b设置在电荷产生层3a上。然而，如图1(b)所示，作为感光体1的层叠型感光体中也可以是：电荷输送层3b设置在导电性基体2上，电荷产生层3a设置在电荷输送层3b上。

如图1(c)所示，作为感光体1的层叠型感光体可以具备导电性基体2、感光层3及中间层4(底涂层)。中间层4位于导电性基体2与感光层3之间。如图1(a)及图1(b)所示，感光层3可以直接设置于导电性基体2上。或者，如图1(c)所示，感光层3也可以隔着中间层4设置于导电性基体2上。感光层3上可以设置保护层5(参照图2(c))。或者，感光层3上也可以不设置保护层5。例如，电荷输送层3b可以设置为感光体1的最表面层。

电荷产生层3a的厚度没有特别限制，优选为0.01μm以上5μm以下，更优选为0.1μm以上3μm以下。电荷输送层3b的厚度没有特别限制，优选为2μm以上100μm以下，更优选为5μm以上50μm以下。以上，参照图1(a)～图1(c)，说明了感光体1是层叠型感光体的情况。

(单层型感光体)

以下，参照图2(a)～图2(c)，对感光体1是单层型感光体的情况进行说明。图2(a)～图2(c)分别是感光体1的其它例子(单层型感光体)的部分剖视图。

如图2(a)所示，作为感光体1的单层型感光体例如具备导电性基体2和感光层3。作为感光体1的单层型感光体具备单层的感光层3(以下，有时记载为单层型感光层3c)。

如图2(b)所示，作为感光体1的单层型感光体可以具备：导电性基体2、单层型感光层3c及中间层4(底涂层)。中间层4设置于导电性基体2与单层型感光层3c之间。如图2(a)所示，感光层3可以直接设置于导电性基体2上。或者，如图2(b)所示，感光层3也可以隔着中间层4设置于导电性基体2上。

如图2(c)所示，作为感光体1的单层型感光体可以具备导电性基体2、单层型感光层3c及保护层5。保护层5设置于单层型感光层3c上。或者，单层型感光层3c上可以不设置保护层5。例如，单层型感光层3c可以设置为感光体1的最表面层。

单层型感光层3c的厚度没有特别限制，优选为5μm以上100μm以下，更优选为10μm以上50μm以下。以上，参照图2(a)～图2(c)，说明了感光体1是单层型感光体的情况。以下，对感光体进一步进行详细说明。

<感光层>

感光体是层叠型感光体的情况下，感光层中的电荷产生层含有电荷产生剂。电荷产生层也可以含有电荷产生层用粘结树脂(以下，有时记载为“基体树脂”)。电荷产生层可以根据需要而含有添加剂。感光层中的电荷输送层含有空穴输送剂和粘结树脂。电荷输送层可以根据需要而含有添加剂。

感光体是单层型感光体的情况下，作为感光层的单层型感光层含有：电荷产生剂、空穴输送剂及粘结树脂。单层型感光层还可以含有电子输送剂。单层型感光层可以根据需要而含有添加剂。

(粘结树脂)

粘结树脂包含本实施方式的聚芳酯树脂(pa)。感光层(例如，电荷输送层或单层型感光层)包含聚芳酯树脂(pa)来作为粘结树脂。感光层通过含有聚芳酯树脂(pa)，如上所述，能够提高感光体的耐磨损性。

感光层也可以只含有1种聚芳酯树脂(pa)，来作为粘结树脂。此外，感光层可以含有2种以上聚芳酯树脂(pa)，来作为粘结树脂。

感光层也可以只含有聚芳酯树脂(pa)，来作为粘结树脂。此外，感光层在聚芳酯树脂(pa)的基础上，还可以含有聚芳酯树脂(pa)以外的粘结树脂(以下，有时记载为其他粘结树脂)，来作为粘结树脂。相对于粘结树脂的质量，聚芳酯树脂(pa)的含量优选为80质量％以上，更优选为90质量％以上，尤其优选为100质量％。

其他粘结树脂例如：热塑性树脂、热固性树脂及光固化树脂。热塑性树脂例如：聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂(pa)以外的聚芳酯树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、丙烯酸聚合物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酯树脂、聚乙烯醇缩醛树脂及聚醚树脂。热固性树脂例如：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂及三聚氰胺树脂。光固化树脂例如：环氧化合物的丙烯酸加成物及聚氨酯化合物的丙烯酸加成物。感光层可以只含有这些其他粘结树脂的1种，也可以含有2种以上。

(基体树脂)

感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层含有基体树脂。基体树脂例如是与上述其他粘结树脂相同的例子。电荷产生层可以只含有1种基体树脂，也可以含有2种以上。为了较佳地形成电荷产生层及电荷输送层，电荷产生层中含有的基体树脂优选为与电荷输送层中含有的粘结树脂不同。

(空穴输送剂)

空穴输送剂例如：三苯胺衍生物、二胺衍生物(例如，n，n，n’，n’-四苯基联苯胺衍生物、n，n，n’，n’-四苯基苯二胺衍生物、n，n，n’，n’-四苯基萘二胺衍生物、n，n，n’，n’-四苯基亚菲基二胺(n，n，n′，n′-tetraphenylphenanthrylenediamine)衍生物或二(氨基苯基乙烯基)苯衍生物)、恶二唑类化合物(例如，2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-恶二唑)、苯乙烯类化合物(例如，9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽)、咔唑类化合物(例如，聚乙烯基咔唑)、有机聚硅烷化合物、吡唑啉类化合物(例如，1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉)、腙类化合物、吲哚类化合物、恶唑类化合物、异恶唑类化合物、噻唑类化合物、噻二唑类化合物、咪唑类化合物、吡唑类化合物及三唑类化合物。

空穴输送剂优选为含有通式(10)、(11)、(12)、(13)或(14)所表示的化合物。以下，有时将通式(10)、(11)、(12)、(13)及(14)所表示的化合物分别记载为化合物(10)、(11)、(12)、(13)及(14)。感光层(例如，电荷输送层或单层型感光层)优选为含有化合物(10)、(11)、(12)、(13)或(14)，来作为空穴输送剂。感光层中含有化合物(10)、(11)、(12)、(13)或(14)来作为空穴输送剂，不仅能够提高感光体的耐磨损性，而且能够提高感光体的感光度特性。

化合物(10)由下述通式(10)表示。

【化11】

通式(10)中，r¹⁰¹、r¹⁰³、r¹⁰⁴、r¹⁰⁵、r¹⁰⁶、r¹⁰⁷及r¹⁰⁸各自独立，表示氢原子、c1-c8烷基、可以具有c1-c8烷基的苯基或者c1-c8烷氧基。r¹⁰³、r¹⁰⁴、r¹⁰⁵、r¹⁰⁶及r¹⁰⁷中相邻的2个可以结合来表示c5-c7环烷烃。r¹⁰²及r¹⁰⁹各自独立，表示c1-c8烷基、苯基或c1-c8烷氧基。b1及b2各自独立，表示0以上5以下的整数。

通式(10)中，r¹⁰¹～r¹⁰⁹所表示的c1-c8烷基优选为c1-c6烷基，更优选为c1-c4烷基，进一步优选为甲基或正丁基。

通式(10)中，r¹⁰¹～r¹⁰⁹所表示的苯基可以具有c1-c8烷基。苯基所具有的c1-c8烷基优选为c1-c6烷基，更优选为c1-c4烷基，进一步优选为甲基。

通式(10)中，r¹⁰¹～r¹⁰⁹所表示的c1-c8烷氧基优选为c1-c4烷氧基，更优选为甲氧基或乙氧基。

通式(10)中，r¹⁰³、r¹⁰⁴、r¹⁰⁵、r¹⁰⁶及r¹⁰⁷中相邻的两个可以互相结合来表示c5-c7环烷烃。例如，r¹⁰³、r¹⁰⁴、r¹⁰⁵、r¹⁰⁶及r¹⁰⁷中相邻的r¹⁰⁶及r¹⁰⁷可以相互结合，形成c5-c7环烷烃。r¹⁰³、r¹⁰⁴、r¹⁰⁵、r¹⁰⁶及r¹⁰⁷中相邻的两个互相结合形成c5-c7环烷烃的情况下，该c5-c7环烷烃与r¹⁰³、r¹⁰⁴、r¹⁰⁵、r¹⁰⁶及r¹⁰⁷所结合的苯基进行缩合，形成双环稠环基。该情况下，c5-c7环烷烃与苯基的缩合部位可以含有双键。r¹⁰³、r¹⁰⁴、r¹⁰⁵、r¹⁰⁶及r¹⁰⁷中相邻的两个互相结合来表示的c5-c7环烷烃优选为环己烷。

b1表示2以上5以下整数的情况下，若干个r¹⁰²可以相同也可以不同。b2表示2以上5以下整数的情况下，若干个r¹⁰⁹可以相同也可以不同。b1及b2各自独立，优选为表示0或1。

通式(10)中，r¹⁰¹及r¹⁰⁸优选为表示具有c1-c8烷基的苯基或氢原子。r¹⁰²及r¹⁰⁹优选为表示c1-c8烷基。r¹⁰³、r¹⁰⁴、r¹⁰⁵、r¹⁰⁶及r¹⁰⁷各自独立，优选为表示氢原子、c1-c8烷基或c1-c8烷氧基。或者，优选的是，r¹⁰³、r¹⁰⁴、r¹⁰⁵、r¹⁰⁶及r¹⁰⁷中相邻的两个互相结合形成c5-c7环烷烃。b1及b2各自独立，优选为表示0或1。

化合物(10)的优选例如由化学式(htm-1)、(htm-2)、(htm-3)及(htm-4)表示的化合物。以下，有时将由化学式(htm-1)、(htm-2)、(htm-3)及(htm-4)表示的化合物分别记载为化合物(htm-1)、(htm-2)、(htm-3)及(htm-4)。

【化12】

化合物(11)由下述通式(11)表示。

【化13】

通式(11)中，r¹¹¹及r¹¹²各自独立，表示氢原子、c1-c8烷基或苯基。r¹¹³、r¹¹⁴、r¹¹⁵、r¹¹⁶、r¹¹⁷及r¹¹⁸各自独立，表示c1-c8烷基或苯基。d1及d2各自独立，表示0或1。d3、d4、d5及d6各自独立，表示0以上5以下的整数。d7及d8各自独立，表示0以上4以下的整数。

通式(11)中，r¹¹¹～r¹¹⁸所表示的c1-c8烷基优选为c1-c4烷基，更优选为甲基或乙基。

通式(11)中，d3表示2以上5以下的整数时，若干个r¹¹³可以相同也可以不同。d4表示2以上5以下的整数时，若干个r¹¹⁴可以相同也可以不同。d5表示2以上5以下的整数时，若干个r¹¹⁵可以相同也可以不同。d6表示2以上5以下的整数时，若干个r¹¹⁶可以相同也可以不同。d7表示2以上4以下的整数时，若干个r¹¹⁷可以相同也可以不同。d8表示2以上4以下的整数时，若干个r¹¹⁸可以相同也可以不同。

化合物(11)的优选例如由化学式(htm-5)、(htm-6)及(htm-7)表示的化合物。以下，有时将由化学式(htm-5)、(htm-6)及(htm-7)表示的化合物分别记载为化合物(htm-5)、(htm-6)及(htm-7)。

【化14】

化合物(12)由下述通式(12)表示。

【化15】

通式(12)中，r¹²¹、r¹²²、r¹²³、r¹²⁴、r¹²⁵及r¹²⁶各自独立，表示c1-c8烷基、苯基或c1-c8烷氧基。e1、e2、e4及e5各自独立，表示0以上5以下的整数。e3及e6各自独立，表示0以上4以下的整数。

通式(12)中，r¹²¹～r¹²⁶所表示的c1-c8烷基优选为c1-c4烷基，更优选为甲基或乙基。

相对于具有r¹²¹、r¹²²及r¹²³的二苯氨基苯基乙烯基，具有r¹²⁴、r¹²⁵及r¹²⁶的二苯氨基苯基乙烯基可以位于邻位、间位及对位中的任意位置。相对于具有r¹²¹、r¹²²及r¹²³的二苯氨基苯基乙烯基，具有r¹²⁴、r¹²⁵及r¹²⁶的二苯氨基苯基乙烯基优选为位于邻位或对位。

通式(12)中，e1表示2以上5以下的整数时，若干个r¹²¹可以相同也可以不同。e2表示2以上5以下的整数时，若干个r¹²²可以相同也可以不同。e3表示2以上4以下的整数时，若干个r¹²³可以相同也可以不同。e4表示2以上5以下的整数时，若干个r¹²⁴可以相同也可以不同。e5表示2以上5以下的整数时，若干个r¹²⁵可以相同也可以不同。e6表示2以上4以下的整数时，若干个r¹²⁶可以相同也可以不同。

通式(12)中，e1、e2、e4及e5各自独立，优选为表示0以上2以下的整数。更优选的是，e1及e2中的一个表示0，另一个表示2，且e4及e5中的一个表示0，另一个表示2；或者e1、e2、e4及e5都表示1。e3及e6优选为都表示0。

通式(12)中，r¹²¹、r¹²²、r¹²³、r¹²⁴、r¹²⁵及r¹²⁶各自独立，优选为表示c1-c8烷基。e1、e2、e4及e5各自独立，优选为表示0以上2以下的整数。e3及e6优选为都表示0。

化合物(12)的优选例如化学式(htm-8)及(htm-9)所表示的化合物。以下，有时将化学式(htm-8)及(htm-9)所表示的化合物分别记载为化合物(htm-8)及(htm-9)。

【化16】

化合物(13)由下述通式(13)表示。

【化17】

通式(13)中，r³¹、r³²、r³³、r³⁴、r³⁵、r³⁶、r³⁷、r³⁸、r³⁹及r^3a各自独立，表示氢原子或甲基。

化合物(13)的优选例如化学式(htm-10)所表示的化合物。以下，有时将化学式(htm-10)所表示的化合物记载为化合物(htm-10)。

【化18】

化合物(14)由下述通式(14)表示。

【化19】

通式(14)中，r⁴¹及r⁴²各自独立，表示氢原子、甲基或乙基，且r⁴¹表示的基的碳原子数与r⁴²表示的基的碳原子数之和为2。r⁴³及r⁴⁴各自独立，表示氢原子、甲基或乙基，且r⁴³表示的基的碳原子数与r⁴⁴表示的基的碳原子数之和为2。

化合物(14)的优选例如化学式(htm-11)所表示的化合物。以下，有时将化学式(htm-11)所表示的化合物记载为化合物(htm-11)。

【化20】

为了提高感光体的耐磨损性，优选为化合物(10)、(11)、(12)、(13)或(14)来作为空穴输送剂。为了既提高感光体的耐磨损性又提高感光度特性，化合物(10)～(14)中，空穴输送剂优选为化合物(10)或(11)，更优选为化合物(11)。

为了进一步提高感光体的耐磨损性，化合物(htm-1)～(htm-11)中，空穴输送剂优选为化合物(htm-1)、(htm-2)、(htm-3)、(htm-4)、(htm-5)、(htm-6)、(htm-9)、(htm-10)或(htm-11)，更优选为(htm-3)、(htm-6)、(htm-9)、(htm-10)或(htm-11)。为了既提高感光体的耐磨损性又提高感光度特性，化合物(htm-1)～(htm-11)中，空穴输送剂优选为化合物(htm-1)、(htm-2)、(htm-4)或(htm-6)，更优选为化合物(htm-6)。

感光层也可以只含有化合物(10)、(11)、(12)、(13)及(14)中的1种，来作为空穴输送剂。或者，感光层可以含有化合物(10)、(11)、(12)、(13)及(14)中的2种以上，来作为空穴输送剂。感光层也可以只含有化合物(htm-1)～(htm-11)的1种，来作为空穴输送剂。或者，感光层可以含有化合物(htm-1)～(htm-11)的2种以上，来作为空穴输送剂。

感光层也可以只含有化合物(10)、(11)、(12)、(13)或(14)，来作为空穴输送剂。或者，感光层在化合物(10)、(11)、(12)、(13)或(14)的基础上，还可以含有(10)、(11)、(12)、(13)及(14)以外的空穴输送剂。相对于空穴输送剂的质量，化合物(10)、(11)、(12)、(13)或(14)的含量优选为80质量％以上，更优选为90质量％以上，尤其优选为100质量％。

感光层也可以只含有化合物(htm-1)～(htm-11)，来作为空穴输送剂。或者，感光层在化合物(htm-1)～(htm-11)的基础上，还可以含有化合物(htm-1)～(htm-11)以外的空穴输送剂。相对于空穴输送剂的质量，化合物(htm-1)～(htm-11)的含量优选为80质量％以上，更优选为90质量％以上，尤其优选为100质量％。

感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷输送层中含有的粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为20质量份以上100质量份以下。

感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为10质量份以上200质量份以下，更优选为10质量份以上100质量份以下。

(电荷产生剂)

电荷产生剂例如酞菁类颜料、苝类颜料、双偶氮颜料、三偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料、无机光导材料(例如，硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉或非晶硅)的粉末、吡喃颜料、蒽嵌蒽醌类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料及喹吖啶酮类颜料。感光层(电荷产生层或单层型感光层)可以只含有电荷产生剂的1种，可以含有2种以上。

酞菁类颜料例如：无金属酞菁及金属酞菁。金属酞菁例如：氧钛酞菁、羟基镓酞菁及氯镓酞菁。无金属酞菁由化学式(cgm-1)表示。氧钛酞菁由化学式(cgm-2)表示。

【化21】

【化22】

酞菁类颜料可以为结晶，也可以为非结晶。无金属酞菁的晶体例如有：无金属酞菁的x型晶体(以下，有时记载为x型无金属酞菁)。氧钛酞菁的晶体例如：氧钛酞菁的y型晶体(以下，有时记载为y型氧钛酞菁)。氧钛酞菁的晶体的其它例子如氧钛酞菁的α型晶体及β型晶体。

例如，在数字光学式图像形成装置(例如，使用半导体激光器之类光源的激光打印机或者传真机)中，优选使用在700nm以上波长区域具有感光度的感光体。从在700nm以上的波长区域具有高量子产率方面考虑，电荷产生剂优选为酞菁类颜料，更优选为无金属酞菁或氧钛酞菁，进一步优选为x型无金属酞菁或y型氧钛酞菁，尤其优选为y型氧钛酞菁。

在使用短波长激光光源(例如，具有350nm以上550nm以下左右波长的激光源)的图像形成装置上所使用的感光体中，优选使用蒽嵌蒽醌类颜料作为电荷产生剂。

感光体是层叠型感光体的情况下，相对于电荷产生层中含有的基体树脂1质量份，电荷产生剂的含量优选为0.01质量份以上10质量份以下，更优选为0.5质量份以上5质量份以下，尤其优选为0.5质量份以上3质量份以下。

感光体是单层型感光体的情况下，相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为0.1质量份以上50质量份以下，更优选为0.5质量份以上30质量份以下，尤其优选为0.5质量份以上5质量份以下。

(添加剂)

添加剂例如：电子受体、劣化抑制剂(例如，抗氧化剂、自由基捕获剂、单重态淬灭剂或紫外线吸收剂)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、供体、表面活性剂、可塑剂、增感剂及流平剂。抗氧化剂例如：受阻酚(例如，二叔丁基对甲酚、受阻胺、对苯二胺、芳基烷烃、对苯二酚、螺苯并二氢吡喃(spirochroman)、螺茚酮(spiroindanone)及它们的衍生物。抗氧化剂例如：有机硫化合物及有机磷化合物。流平剂例如：二甲基硅油。增感剂例如：间三联苯。

(材料的组合)

为了进一步提高感光体的耐磨损性，空穴输送剂及粘结树脂优选为下述所示的任意组合。此外，优选的是，空穴输送剂及粘结树脂是下述所示的任意组合，电荷产生剂是y型氧钛酞菁。此外，优选的是，空穴输送剂及粘结树脂是下述所示的任意组合，且添加剂是受阻酚抗氧化剂。此外，优选的是，空穴输送剂及粘结树脂是下述所示的任意组合，电荷产生剂是y型氧钛酞菁，且添加剂是受阻酚抗氧化剂。

粘结树脂是聚芳酯树脂(i)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；

粘结树脂是聚芳酯树脂(ii)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；

粘结树脂是聚芳酯树脂(iii)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；

粘结树脂是聚芳酯树脂(iv)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；

粘结树脂是聚芳酯树脂(v)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；

粘结树脂是聚芳酯树脂(vi)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；或

粘结树脂是聚芳酯树脂(vii)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种。

为了进一步提高感光体的耐磨损性，空穴输送剂及粘结树脂更优选为是下述所示的任意组合。此外，更优选的是，空穴输送剂及粘结树脂是下述所示的任意组合，电荷产生剂是y型氧钛酞菁。此外，优选的是，空穴输送剂及粘结树脂是下述所示的任意组合，且添加剂是受阻酚抗氧化剂。此外，优选的是，空穴输送剂及粘结树脂是下述所示的任意组合，电荷产生剂是y型氧钛酞菁，且添加剂是受阻酚抗氧化剂。

粘结树脂是聚芳酯树脂(i)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；

粘结树脂是聚芳酯树脂(ii)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；

粘结树脂是聚芳酯树脂(iii)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；

粘结树脂是聚芳酯树脂(iv)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；

粘结树脂是聚芳酯树脂(v)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；

粘结树脂是聚芳酯树脂(vi)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；或

粘结树脂是聚芳酯树脂(vii)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种。

为了进一步提高感光体的耐磨损性，空穴输送剂及粘结树脂进一步优选为是下述所示的任意组合。此外，进一步优选的是，穴输送剂及粘结树脂是下述所示的任意组合，电荷产生剂是y型氧钛酞菁。此外，优选的是，空穴输送剂及粘结树脂是下述所示的任意组合，且添加剂是受阻酚抗氧化剂。此外，优选的是，空穴输送剂及粘结树脂是下述所示的任意组合，电荷产生剂是y型氧钛酞菁，且添加剂是受阻酚抗氧化剂。

粘结树脂是聚芳酯树脂(r-1)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；

粘结树脂是聚芳酯树脂(r-2)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；

粘结树脂是聚芳酯树脂(r-3)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；

粘结树脂是聚芳酯树脂(r-4)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；

粘结树脂是聚芳酯树脂(r-5)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；

粘结树脂是聚芳酯树脂(r-6)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种；或

粘结树脂是聚芳酯树脂(r-7)，空穴输送剂是化合物(htm-1)～(htm-11)中的任意1种。

<导电性基体>

导电性基体只要能够用作感光体的导电性基体即可，没有特别限制。导电性基体只要至少表面部由导电性材料构成即可。导电性基体例如是由导电性材料构成的导电性基体。导电性基体例如也可以是由导电性材料包覆的导电性基体。导电性材料例如：铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯、铟、不锈钢及黄铜。对于这些导电性材料，可以单独使用，也可以组合两种以上(例如，作为合金)来使用。从电荷从感光层向导电性基体的移动性良好方面考虑，这些导电性材料中优选为铝及铝合金。

导电性基体的形状根据图像形成装置的结构而适当选择。导电性基体的形状例如片材状及鼓状。此外，导电性基体的厚度根据导电性基体的形状而适当选择。

<中间层>

中间层(底涂层)例如含有无机颗粒及用于中间层的树脂(中间层用树脂)。中间层的存在，能够维持可抑制漏电发生这种程度的绝缘状态，曝光感光体时产生的电流的流动顺利，从而能够抑制电阻的上升。

无机颗粒例如：金属(例如，铝、铁或铜)、金属氧化物(例如，二氧化钛、氧化铝、氧化锆、氧化锡或氧化锌)的颗粒及非金属氧化物(例如，二氧化硅)的颗粒。这些无机颗粒可以单独使用一种，也可以两种以上并用。

中间层用树脂例如是与上述的其他粘结树脂相同的例子。为了较佳地形成中间层及感光层，中间层用树脂优选为与感光层中含有的粘结树脂不同。中间层也可以含有添加剂。中间层中含有的添加剂例子是与感光层中含有的添加剂相同的例子。

<感光体的制造方法>

就感光体的制造方法而言，对层叠型感光体的制造方法的一例及单层型感光体的制造方法的一例进行说明。

(层叠型感光体的制造方法)

层叠型感光体的制造方法包含感光层形成工序。感光层形成工序包含电荷产生层形成工序和电荷输送层形成工序。电荷产生层形成工序中，首先，制备形成电荷产生层的涂布液(以下，有时记载为电荷产生层用涂布液)。将电荷产生层用涂布液涂布于导电性基体上。接着，将所涂布的电荷产生层用涂布液中含有的溶剂的至少一部分去除，形成电荷产生层。电荷产生层用涂布液例如包含：电荷产生剂、基体树脂及溶剂。这样的电荷产生层用涂布液通过使电荷产生剂及基体树脂溶解或分散于溶剂来制备。电荷产生层用涂布液中可以根据需要加入添加剂。

电荷输送层形成工序中，首先，制备形成电荷输送层的涂布液(以下，有时记载为电荷输送层用涂布液)。将电荷输送层用涂布液涂布于电荷产生层上。接着，将所涂布的电荷输送层用涂布液中含有的溶剂的至少一部分去除，形成电荷输送层。电荷输送层用涂布液包含：空穴输送剂、粘结树脂及溶剂。电荷输送层用涂布液可以通过使空穴输送剂和粘结树脂溶解或分散于溶剂来制备。电荷输送层用涂布液中可以根据需要再加入添加剂。

(单层型感光体的制造方法)

单层型感光体的制造方法包含单层型感光层形成工序。单层型感光层形成工序中，制备形成单层型感光层的涂布液(以下，有时记载为单层型感光层用涂布液)。将单层型感光层用涂布液涂布于导电性基体上。接着，将所涂布的单层型感光层用涂布液中含有的溶剂的至少一部分去除，形成单层型感光层。单层型感光层用涂布液例如包含：电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂及溶剂。单层型感光层用涂布液可以通过使电荷产生剂、空穴输送剂及粘结树脂溶解或分散于溶剂来制备。单层型感光层用涂布液中还可以加入电子输送剂。单层型感光层用涂布液中根据需要，还可以加入添加剂。

电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液及单层型感光层用涂布液(以下，有时记载为涂布液)中含有的溶剂只要能够将涂布液所含的各成分溶解或者分散即可，没有特别限制。溶剂例如：醇(更具体地，甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇等)、脂肪烃(更具体地，正己烷、辛烷或环己烷等)、芳香族烃(更具体地，苯、甲苯或二甲苯等)、卤化烃(更具体地，二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或氯苯等)、醚(更具体地，二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、丙二醇一甲醚、乙二醇二甲醚或二甘醇二甲醚等)、酮(更具体地，丙酮、甲基乙基酮或环己酮等)、酯(更具体地，乙酸乙酯或乙酸甲酯等)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺及二甲基亚砜。这些溶剂可以单独使用，也可以组合两种以上来使用。

制造层叠型感光体的情况下，优选的是，电荷输送层用涂布液中含有的溶剂与电荷产生层用涂布液中含有的溶剂不同。这是因为，在电荷产生层上涂布电荷输送层用涂布液的情况下，电荷产生层优选为不溶解于电荷输送层用涂布液的溶剂的缘故。

通过分别将各个成分混合，并分散于溶剂来制备涂布液。混合或分散例如可以使用珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或超声波分散器。

为了提高各个成分的分散性或所形成的各个层的表面平整度，涂布液例如可以含有表面活性剂或流平剂。

使用涂布液进行涂布的方法只要是能够均匀涂布上涂布液的方法即可，没有特别限制。涂布方法例如：浸涂法、喷涂法、旋涂法及棒涂法。

将涂布液中含有的溶剂的至少一部分去除的方法，只要是能够使涂布液中的溶剂蒸发的方法即可，没有特别限制。去除方法例如有：加热、减压或加热与减压并用。更具体地，有一种使用高温干燥机或减压干燥机来进行热处理(热风干燥)的方法。热处理的温度例如为40℃以上150℃以下。热处理的时间例如为3分钟以上120分钟以下。

此外，感光体的制造方法根据需要还可以具有形成中间层的工序。形成中间层的工序可以适当选择周知的方法。

【实施例】

以下，通过实施例对本发明进行更详细的说明。并且，本发明不受实施例范围的任何限定。

准备以下的空穴输送剂及粘结树脂，来作为形成层叠型感光体的电荷输送层的材料。

(空穴输送剂)

准备实施方式中所述的化合物(htm-1)～(htm-11)，来作为空穴输送剂。

(粘结树脂)

合成实施方式中所述的聚芳酯树脂(r-1)～(r-7)中的每一个，来作为粘结树脂。

(聚芳酯树脂(r-1)的合成)

反应容器使用具备温度计、三通阀及滴定漏斗的三口烧瓶。向反应容器中加入化合物(bp-1-1)(30.9毫摩尔)、化合物(bp-2)(10.3毫摩尔)、对叔丁基苯酚(0.413毫摩尔)、氢氧化钠(98毫摩尔)及苄基三丁基氯化铵(0.384毫摩尔)。用氩气置换反应容器内的空气。向反应容器的内含物加入水(300ml)。将反应容器的内含物在50℃搅拌1小时。使反应容器的内含物冷却，直到其温度达到10℃，得到碱性水溶液a。

接下来，将化合物(dc-3)的二羧酸二氯化物(32.4毫摩尔)溶解于三氯甲烷(150ml)。由此，得到三氯甲烷溶液b。

使用滴定漏斗，用时110分钟对碱性水溶液a缓慢滴加三氯甲烷溶液b。将反应容器的内含物的温度(液温)调节为15±5℃，并将反应容器的内含物搅拌4小时，来进行聚合反应。用倾析器去除反应容器的内含物的上层(水层)，得到有机层。接着，向三角烧瓶加入离子交换水(400ml)。向三角烧瓶内再加入所得有机层。向三角烧瓶内再加入三氯甲烷(400ml)及乙酸(2ml)。将三角烧瓶内含物在室温(25℃)搅拌30分钟。用倾析器，将三角烧瓶内含物的上层(水层)去除，得到有机层。使用分液漏斗，用离子交换水(1l)对所得到的有机层进行清洗。用离子交换水反复清洗5次，得到水洗后的有机层。接下来，将水洗后的有机层进行过滤，获得滤液。向甲醇(1l)缓慢滴加所得滤液，得到沉淀物。通过过滤，取出沉淀物。将取出的沉淀物在温度70℃真空干燥12小时。由此，得到聚芳酯树脂(r-1)。

(聚芳酯树脂(r-2)的合成)

除了将化合物(bp-1-1)(30.9毫摩尔)改为化合物(bp-1-5)(30.9毫摩尔)以外，通过与聚芳酯树脂(r-1)的合成相同的方法，得到聚芳酯树脂(r-2)。

(聚芳酯树脂(r-3)的合成)

除了将化合物(dc-3)的二羧酸二氯化物(32.4毫摩尔)改为化合物(dc-3)的二羧酸二氯化物(16.2毫摩尔)及化合物(dc-4)的二羧酸二氯化物(16.2毫摩尔)以外，通过与聚芳酯树脂(r-1)的合成相同的方法，得到聚芳酯树脂(r-3)。

(聚芳酯树脂(r-4)的合成)

除了将化合物(bp-1-1)(30.9毫摩尔)改为化合物(bp-1-2)(30.9毫摩尔)以外，通过与聚芳酯树脂(r-1)的合成相同的方法，得到聚芳酯树脂(r-4)。

(聚芳酯树脂(r-5)的合成)

除了将化合物(bp-1-1)(30.9毫摩尔)改为化合物(bp-1-3)(30.9毫摩尔)以外，通过与聚芳酯树脂(r-1)的合成相同的方法，得到聚芳酯树脂(r-5)。

(聚芳酯树脂(r-6)的合成)

除了将化合物(bp-1-1)(30.9毫摩尔)改为化合物(bp-1-4)(30.9毫摩尔)以外，通过与聚芳酯树脂(r-1)的合成相同的方法，得到聚芳酯树脂(r-6)。

(聚芳酯树脂(r-7)的合成)

除了将化合物(bp-1-1)(30.9毫摩尔)及化合物(bp-2)(10.3毫摩尔)改为化合物(bp-1-1)(20.6毫摩尔)及化合物(bp-2)(20.6毫摩尔)以外，通过与聚芳酯树脂(r-1)的合成相同的方法，得到聚芳酯树脂(r-7)。

得到的聚芳酯树脂(r-1)、(r-2)、(r-3)、(r-4)、(r-5)、(r-6)及(r-7)的粘均分子量分别为50500、51000、50000、45000、47300、45500及48700。

用质子核磁共振光谱仪(日本分光株式会社制造，300mhz)，测量所得到的聚芳酯树脂(r-1)～(r-7)的¹h-nmr光谱。溶剂使用cdcl3。将四甲基硅烷(tetramethylsilane，tms)用作内标物。以聚芳酯树脂(r-1)～(r-7)中的聚芳酯树脂(r-7)作为代表例，其化学位移值如下所示。从化学位移值确认到获得了聚芳酯树脂(r-7)。对聚芳酯树脂(r-1)～(r-6)也通过同样的方法，确认到分别获得了聚芳酯树脂(r-1)～(r-6)。

聚芳酯树脂(r-7)：¹h-nmr(300mhz，cdcl3)δ＝8.21-8.26(m，8h)，7.25-7.29(m，4h)，7.07-7.23(m，20h)，2.16(q，2h)，1.65(s，3h)，0.78(t，3h).

此外，准备聚芳酯树脂(r-a)～(r-g)，来作为比较例中使用的粘结树脂。聚芳酯树脂(r-a)～(r-c)分别由下述化学式(r-a)～(r-c)表示。其中，各个重复单元的右下标注的数字表示各个重复单元的数量相对于聚芳酯树脂中含有的重复单元的总数的百分比(％)。

【化23】

比较例中使用的聚芳酯树脂(r-d)只含有下述重复单元(bp-a)及(bp-c)，来作为源自双酚的重复单元。聚芳酯树脂(r-d)只含有下述重复单元(3)、(dc-t)及(dc-i)，来作为源自二羧酸的重复单元。相对于聚芳酯树脂(r-d)中含有的重复单元的总数，重复单元(bp-a)的数量的百分比为25.0％，重复单元(bp-c)的数量的百分比为25.0％，重复单元(3)的数的百分比为25.0％，重复单元(dc-t)的数的百分比为15.0％，重复单元(dc-i)的数量的百分比为10.0％。

【化24】

比较例中使用的聚芳酯树脂(r-e)只含有下述重复单元(bp-c)，来作为源自双酚的重复单元。聚芳酯树脂(r-e)只含有下述重复单元(3)、(dc-t)及(dc-i)，来作为源自二羧酸的重复单元。相对于聚芳酯树脂(r-e)中含有的重复单元的总数，重复单元(bp-c)的数量的百分比为50.0％，重复单元(3)的数量的百分比为25.0％，重复单元(dc-t)的数量的百分比为15.0％，重复单元(dc-i)的数量的百分比为10.0％。

【化25】

比较例中使用的聚芳酯树脂(r-f)只含有下述重复单元(bp-a)，来作为源自双酚的重复单元。聚芳酯树脂(r-f)只含有下述重复单元(3)、(dc-t)及(dc-i)，来作为源自二羧酸的重复单元。相对于聚芳酯树脂(r-f)中含有的重复单元的总数，重复单元(bp-a)的数量的百分比为50.0％，重复单元(3)的数量的百分比为25.0％，重复单元(dc-t)的数量的百分比为15.0％，重复单元(dc-i)的数量的百分比为10.0％。

【化26】

比较例中使用的聚芳酯树脂(r-g)只含有下述重复单元(bp-z)，来作为源自双酚的重复单元。聚芳酯树脂(r-g)只含有下述重复单元(3)、(dc-t)及(dc-i)，来作为源自二羧酸的重复单元。相对于聚芳酯树脂(r-g)中含有的重复单元的总数，重复单元(bp-z)的数量的百分比为50.0％，重复单元(3)的数量的百分比为25.0％，重复单元(dc-t)的数量的百分比为15.0％，重复单元(dc-i)的数量的百分比为10.0％。

【化27】

并且，聚芳酯树脂(r-a)、(r-b)、(r-c)、(r-d)、(r-e)、(r-f)及(r-g)的粘均分子量分别为45,300、51,000、46,700、46,800、51,000、45,000及44,400。

<层叠型感光体的制造>

通过以下所示的方法来制造层叠型感光体(a-1)～(a-16)及(b-1)～(b-7)。

(层叠型感光体(a-1)的制造)

首先，形成中间层。准备经过了表面处理的二氧化钛(tayca株式会社制造“试生产样品smt-a”，数平均一次粒径10nm)。smt-a是用氧化铝和二氧化硅对二氧化钛进行表面处理，在将表面处理过的二氧化钛进行湿式分散的同时，使用聚甲基氢硅氧烷进一步进行表面处理得到的。接着，向珠磨机的容器加入：smt-a(2质量份)、聚酰胺树脂(东丽株式会社制造“amilan(日本注册商标)cm8000”；聚酰胺6、聚酰胺12、聚酰胺66及聚酰胺610的四元共聚聚酰胺树脂)(1质量份)、甲醇(10质量份)、丁醇(1质量份)及甲苯(1质量份)。用珠磨机，将容器的内含物混合5小时，得到中间层用涂布液。用孔径5μm的过滤器，将中间层用涂布液进行过滤。接着，使用浸涂法，在导电性基体的表面涂布经过了过滤的中间层用涂布液。导电性基体使用铝制鼓状支承体(直径30mm，总长246mm)。接着，将所涂布的中间层用涂布液在130℃干燥30分钟，在导电性基体上形成中间层(膜厚2μm)。

接下来，形成电荷产生层。具体地，向珠磨机的容器内加入：y型氧钛酞菁(1.5质量份)、作为基体树脂的聚乙烯醇缩醛树脂(积水化学工业株式会社制造“s-lecbx-5”)(1质量份)、丙二醇一甲醚(40质量份)及四氢呋喃(40质量份)。用珠磨机，将容器的内含物混合2小时，得到电荷产生层用涂布液。用孔径3μm的过滤器，将电荷产生层用涂布液进行过滤。接着，使用浸涂法，在中间层上涂布经过了过滤的电荷产生层用涂布液，并在50℃干燥5分钟。由此，在中间层上形成电荷产生层(膜厚0.3μm)。

接下来，形成电荷输送层。具体地，向球磨机的容器内加入：作为空穴输送剂的化合物(htm-1)50质量份、作为粘结树脂的聚芳酯树脂(r-1)100质量份、受阻酚抗氧化剂(basf公司制造“irganox(日本注册商标)1010”)2质量份、四氢呋喃350质量份及甲苯350质量份。用球磨机将容器的内含物混合，得到电荷输送层用涂布液。使用浸涂法，在电荷产生层上涂布电荷输送层用涂布液，并在120℃干燥40分钟。由此，在电荷产生层上形成电荷输送层(膜厚20μm)。由此，得到层叠型感光体(a-1)。层叠型感光体(a-1)中，导电性基体上具备中间层，中间层上具备电荷产生层，电荷产生层上具备电荷输送层。

(层叠型感光体(a-2)～(a-16)及(b-1)～(b-7)的制造)

除了改变下述方面以外，通过与制造层叠型感光体(a-1)相同的方法，来分别制造层叠型感光体(a-2)～(a-16)及(b-1)～(b-7)。层叠型感光体(a-1)的制造中，空穴输送剂使用的是化合物(htm-1)，但各个层叠型感光体(a-2)～(a-16)及(b-1)～(b-7)的制造中，使用表1～表3所示种类的空穴输送剂。层叠型感光体(a-1)的制造中，粘结树脂使用的是聚芳酯树脂(r-1)，而各个层叠型感光体(a-2)～(a-16)及(b-1)～(b-7)的制造中，使用的是表1～表3所示种类的粘结树脂。

<带电特性的评价>

在温度10℃及相对湿度20％rh的环境下，分别对层叠型感光体(a-1)～(a-16)及(b-1)～(b-7)评价带电特性。具体地，用鼓感光度试验机(gentec株式会社制造)，在层叠型感光体的转速31rpm及流入层叠型感光体的流入电流-10μa的条件下，使层叠型感光体带电。测量带电后的层叠型感光体的表面电位。将所测量的表面电位作为层叠型感光体的带电电位(v0，单位：-v)。层叠型感光体的带电电位(v0)如表1～表3所示。

<感光度特性的评价>

在温度10℃及相对湿度20％rh的环境下，分别对层叠型感光体(a-1)～(a-16)及(b-1)～(b-7)评价感光度特性。具体地，用鼓感光度试验机(gentec株式会社制造)，使层叠型感光体的表面带电-600v。接着，使用带通滤波器，从卤素灯的光中取出单色光(波长780nm，曝光量0.8μj/cm²)，照射层叠型感光体的表面。对单色光的照射结束后经过了80毫秒时的层叠型感光体的表面电位进行测量。将所测量的表面电位作为层叠型感光体的曝光后电位(vl，单位：-v)。层叠型感光体的曝光后电位(vl)如表1～表3所示。

<耐磨损性的评价>

分别对层叠型感光体(a-1)～(a-16)及(b-1)～(b-7)的电荷输送层评价耐磨损性。首先，将在制造层叠型感光体时制备的电荷输送层用涂布液涂布于缠绕在铝管(直径78mm)上的聚丙烯片材(厚度0.3mm)。将涂布了电荷输送层用涂布液的聚丙烯片材在120℃干燥40分钟。由此，在聚丙烯片材上形成膜厚20μm的电荷输送层(评价用片材)。接着，从聚丙烯片材上剥离出评价用片材。然后，将剥离出的评价用片材贴在贴纸(taber公司制造“s-36”)上，得到测试片。测量所得到的测试片的质量(磨耗试验前测试片的质量)m1。

然后，对测试片进行磨耗试验。具体地，将测试片安装到旋转式耐磨试验机(rotaryabrasiontester)(株式会社东洋精机制作所)的旋转台上。然后，在测试片上放上负荷500gf的砂轮(taber公司制造“cs-10”)的状态下，使旋转台以转速60rpm进行旋转，进行1000转的磨耗试验。接着，测量磨耗试验后的测试片的质量m2。然后，求出试验前后的测试片的质量变化，即，磨耗减少量(m1-m2)。所测量的磨耗减少量如表1～表3所示。其中，磨耗减少量越小，表示感光体的耐磨损性越优异。

表1～表3中，htm、树脂、v0及vl分别表示空穴输送剂、粘结树脂、带电电位及曝光后电位。表1～表3中，“-”表示n1/n2的值不存在，这是因为不含重复单元(1)及(2)的一个或两者都不含的缘故。

【表1】

【表2】

【表3】

层叠型感光体(a-1)～(a-16)都含有聚芳酯树脂(pa)。具体地，层叠型感光体(a-1)～(a-16)各自含有的聚芳酯树脂至少含有：重复单元(1)(更具体地，重复单元(1-1)～(1-5)中的任意一种)、重复单元(2)及重复单元(3)。重复单元(1)的数量n1相对于重复单元(2)的数量n2的比率n1/n2为1.0以上。因此，从表1及表2可以得知，层叠型感光体(a-1)～(a-16)中，磨耗减少量为4.9mg以下，耐磨损性优异。此外，层叠型感光体(a-1)～(a-16)中，在不影响带电特性及感光度特性的情况下，提高了耐磨损性。

另一方面，层叠型感光体(b-1)不含聚芳酯树脂(pa)。具体地，层叠型感光体(b-1)中含有的聚芳酯树脂(r-a)中，比率n1/n2不为1.0以上。因此，从表3可以得知，聚芳酯树脂(r-a)不溶解于电荷输送层形成用的溶剂，不能形成电荷输送层。因此，不能够评价层叠型感光体(b-1)的带电特性、感光度特性及耐磨损性。

层叠型感光体(b-2)～(b-7)都不含聚芳酯树脂(pa)。具体地，层叠型感光体(b-2)中含有的聚芳酯树脂(r-b)不含重复单元(2)。层叠型感光体(b-3)中含有的聚芳酯树脂(r-c)不含重复单元(3)。层叠型感光体(b-4)～(b-7)中含有的聚芳酯树脂(r-d)～(r-g)不含重复单元(1)及(2)。因此，从表3可以得知，层叠型感光体(b-2)～(b-7)中，磨耗减少量为5.5mg以上，耐磨损性较差。

综上所述，感光层中含有本发明所涉及的聚芳酯树脂的情况下，能够提高感光体的耐磨损性。此外，本发明所涉及的感光体的耐磨损性优异。