专利名称：2,6-二氯苯并噁唑的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种农用除草剂的中间体的合成方法，具体涉及一种2，6-二氯苯并噁唑的制备方法。属有机合成技术领域。
背景技术：
精噁唑禾草灵是苯氧羧酸类新型杂环除草剂。具有高效、低毒，对环
境污染小等特点。精噁唑禾草灵对小麦、黑麦等农作物防除禾本科杂草，
如看麦娘、野燕麦、狗尾草等杂草，有很好的防除效果。2，6-二氯苯并噁唑
是精噁唑禾草灵的中间体，也是一种重要的农药、医药中间体，英文名称
为2,6-DichLorobenzoXazole 。结构式为
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目前该产品的合成方法主要有
1、 6-氯-2-巯基苯并噁唑与光气反应，反应机理为
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该方法主要缺陷是要采用气体光气。光气为剧毒气体。必须有单独的 光气发生装置。对设备要求高，尾气处理量大。
2、 6-氯-2-巯基苯并噁唑与氯气反应，反应机理为-<formula>formula see original document page 4</formula>
该方法主要缺陷是副反应多，会产生连锁反应，从而会形成
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,产品收率低，最高只能达到90%。而且由于会产生大量的含 硫副产物，导致产品质量差，颜色深，尾气处理量大，处理过程并会产生 大量硫磺，又给生产上带来了副产物。
3、 6-氯苯并噁唑与五氯化磷反应，反应机理为:<formula>formula see original document page 4</formula>
该方法主要缺陷是产生三氯氧磷付产物，加大分离难度，需经高温 高真空蒸馏产品，导致产品收率低，对高真空设备要求高。
以上三种方法都存在产品收率低，质量低的共性，操作复杂。
发明内容
本发明的目的在于克服上述不足，提供一种产品收率高、质量好、对 设备要求低、操作简便的2,6-二氯苯并噁唑的制备方法。
本发明的目的是这样实现的 一种2,6-二氯苯并噁唑的制备方法，采 用6-氯-2-巯基苯并噁唑与氯甲酸三氯甲酯在催化剂作用下合成2,6-二氯苯
并噁唑，反应方程式为<formula>formula see original document page 4</formula>
具体方法如下在反应容器中加入6-氯-2-巯基苯并噁唑、催化剂二甲基甲酰胺和介质 溶剂甲苯，控制温度40 70°C，滴加氯甲酸三氯甲酯，滴加时间为4-8小时， 滴加完后升温至60 10(TC反应1 4小时，冷却后得到2,6-二氯苯并噁唑的 甲苯溶液。
本发明2,6-二氯苯并噁唑的制备方法，所述6-氯-2-巯基苯并噁唑与氯 甲酸三氯甲酯的投料摩尔为1: 0.55-0.7; 6-氯-2-巯基苯并噁唑与二甲基甲 酰胺的投料重量比为1:0.01-0.03。
本发明选用甲苯作为溶剂是为了便于下步反应，使产品不用分离，可 以直接用于下步反应。
本发明选择二甲基甲酰胺作为催化剂有二大好处 一是可以分解氯甲 酸三氯甲酯；二是可以加快反应速度，反应完全。
本发明氯甲酸三氯甲酯加料方式釆用滴加的方式是防止光气的泄露， 使氯甲酸三氯甲酯能得到充分的利用。
本发明以氯甲酸三氯甲酯代替气体光气、氯气或五氯化磷，在反应过 程中氯甲酸三氯甲酯分解为单光气参与反应，再通过反应得到目标物2，6-二氯苯并噁唑，产品与溶剂不需分离，操作简便，环境污染小，产品收率 高，可达98%以上。产品颜色淡，品质优。对设备要求低，无需尾气处理。
具体实施例方式
例l:在500ml反应容器中设置搅拌器，温度计、滴液漏斗和冷凝器， 加入150ml甲苯，50g6-氯-2-巯基苯并噁唑及0.8g二甲基甲酰胺搅拌，升 温至60。C，滴加氯甲酸三氯甲酯，加完后升温至8(TC反应，3小时后冷却得产品152g含量30.3%收率90.9%。
例2:在500ml反应容器中设置搅拌器，温度计，滴液漏斗和冷凝器， 加入150ml甲苯，50g6-氯-2-巯基苯并噁唑及lg二甲基甲酰胺搅拌，升温 至6(TC，滴加氯甲酸三氯甲酯，加完后升温至80'C反应3小时，冷却得到 产品152g，含量30.6%，收率91.8%。
例3:在500ml反应容器中设置搅拌器、温度计、滴液漏斗和冷凝器， 加入150ml甲苯，50g6-氯-2-巯基苯并噁唑及1.2g 二甲基甲酰胺搅拌，升 温至6(TC，滴加氯甲酸三氯甲酯加完后升温至8(TC反应3小时，冷却得到 产品153g，含量30.6%，收率92.4%。
例4:在500ml反应容器中设置搅拌器、温度计、滴液漏斗和冷凝器， 加入150ml甲苯，50g6-氯-2-巯基苯并噁唑及l.Og 二甲基甲酰胺搅拌，升 温至5(TC，滴加氯甲酸三氯甲酯加完后升温至70'C反应3小时，冷却得到 产品153g，含量31.8%，收率96.0%。
例5:在500ml反应容器中设置搅拌器、温度计、滴液漏斗和冷凝器， 加入150ml甲苯，50g6-氯-2-巯基苯并噁唑及1.2g 二甲基甲酰胺搅拌，升 温至5(TC，滴加氯甲酸三氯甲酯加完后升温至7(TC反应3小时，冷却得到 产品155g，含量31.8%，收率97.3%。
例6:在500ml反应容器中设置搅拌器、温度计、滴液漏斗和冷凝器， 加入150ml甲苯，50g6-氯-2-巯基苯并噁唑及1.2g 二甲基甲酰胺搅拌，升 温至5(TC，滴加氯甲酸三氯甲酯加完后升温至6(TC反应3小时，冷却得到 产品153g，含量32.5%，收率98.1%。例7:在500ml反应容器中设置搅拌器、温度计、滴液漏斗和冷凝器， 加入150ml甲苯，50g6-氯-2-巯基苯并噁唑及1.2g二甲基甲酰胺搅拌，升 温至5(TC，滴加氯甲酸三氯甲酯加完后升温至6(TC反应3小时，冷却得到 产品155g，含量32.0%，收率97.9%。
例8:在500ml反应容器中设置搅拌器、温度计、滴液漏斗和冷凝 器，加入150ml甲苯，50§6-氯-2-巯基苯并噁唑及1.2经二甲基甲酰胺搅拌， 升温至5(TC，滴加氯甲酸三氯甲酯加完后升温至60。C反应3小时，冷却得 到产品154g，含量32.3%，收率98.2%。
权利要求
1、一种2，6-二氯苯并噁唑的制备方法，其特征在于所述方法是采用6-氯-2-巯基苯并噁唑与氯甲酸三氯甲酯在催化剂作用下合成2，6-二氯苯并噁唑，具体方法如下在反应容器中加入6-氯-2-巯基苯并噁唑、催化剂二甲基甲酰胺和介质溶剂甲苯，控制温度40～70℃，滴加氯甲酸三氯甲酯，滴加时间为4-8小时，滴加完后升温至60～100℃反应1～4小时，冷却后得到2，6-二氯苯并噁唑的甲苯溶液。
2、 根据权利要求l所述的一种2，6-二氯苯并噁唑的制备方法，其特征 在于所述6-氯-2-巯基苯并噁唑与氯甲酸三氯甲酯的投料摩尔为1:0.55-0.7; 6-氯-2-巯基苯并噁唑与二甲基甲酰胺的投料重量比为1:0.01-0.03。
全文摘要
本发明涉及一种2，6-二氯苯并噁唑的制备方法，采用6-氯-2-巯基苯并噁唑与氯甲酸三氯甲酯在催化剂作用下合成2，6-二氯苯并噁唑，具体方法如下在反应容器中加入6-氯-2-巯基苯并噁唑、催化剂二甲基甲酰胺和介质溶剂甲苯，控制温度40～70℃，滴加氯甲酸三氯甲酯，滴加时间为4-8小时，滴加完后升温至60～100℃反应1～4小时，冷却后得到2，6-二氯苯并噁唑的甲苯溶液。本发明以氯甲酸三氯甲酯代替气体光气、氯气或五氯化磷，在反应过程中氯甲酸三氯甲酯分解为单光气参与反应，再通过反应得到目标物2，6-二氯苯并噁唑，产品与溶剂不需分离，操作简便，环境污染小，产品收率高，可达98％以上。产品颜色淡，品质优。对设备要求低，无需尾气处理。
文档编号C07D263/58GK101307036SQ200810122480
公开日2008年11月19日 申请日期2008年6月19日 优先权日2008年6月19日
发明者渝 童 申请人:渝 童