专利名称：唑基甲基环氧乙烷、其应用和包含它们的组合物的制作方法
唑基甲基环氧乙烷、其应用和包含它们的组合物本发明涉及式I的唑基甲基环氧乙烷及其可农用盐
权利要求
一种式I的唑基甲基环氧乙烷及其可农用盐其中各变量具有下列含义A为被F取代且含有不同于Br的另一取代基L的苯基，其中该苯基可以额外含有一个或两个取代基L；B为未取代或被1、2、3或4个相同或不同的取代基L取代的苯基，其中L如下所定义L为卤素、氰基、硝基、氰氧基(OCN)、C1 C8烷基、C1 C8卤代烷基、苯基 C1 C6烷氧基、C2 C8链烯基、C2 C8卤代链烯基、C2 C8炔基、C2 C8卤代炔基、C4 C10链二烯基、C4 C10卤代链二烯基、C1 C8烷氧基、C1 C8卤代烷氧基、C1 C8烷基羰氧基、C1 C8烷基磺酰氧基、C2 C8链烯氧基、C2 C8卤代链烯氧基、C2 C8炔氧基、C2 C8卤代炔氧基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C3 C8环烯基、C3 C8卤代环烯基、C3 C8环烷氧基、C3 C6环烯氧基、羟基亚氨基 C1 C8烷基、C1 C6亚烷基、氧基 C2 C4亚烷基、氧基 C1 C3亚烷氧基、C1 C8烷氧亚氨基 C1 C8烷基、C2 C8链烯氧亚氨基 C1 C8烷基、C2 C8炔氧亚氨基 C1 C8烷基、S(＝O)nA1、C(＝O)A2、C(＝S)A2、NA3A4、苯基、苯氧基或含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环；其中n、A1、A2、A3、A4如下所定义n为0、1或2；A1为氢、羟基、C1 C8烷基、C1 C8卤代烷基、氨基、C1 C8烷基氨基或二 C1 C8烷基氨基，A2为对A1所提到的基团之一或C2 C8链烯基、C2 C8卤代链烯基、C2 C8炔基、C2 C8卤代炔基、C1 C8烷氧基、C1 C8卤代烷氧基、C2 C8链烯氧基、C2 C8卤代链烯氧基、C2 C8炔氧基、C2 C8卤代炔氧基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C3 C8环烷氧基或C3 C8卤代环烷氧基；A3、A4相互独立地为氢、C1 C8烷基、C1 C8卤代烷基、C2 C8链烯基、C2 C8卤代链烯基、C2 C8炔基、C2 C8卤代炔基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C3 C8环烯基或C3 C8卤代环烯基；其中L的基团定义的脂族和/或脂环族和/或芳族基团本身可以带有1、2、3或4个相同或不同的基团RLRL为卤素、氰基、硝基、C1 C8烷基、C1 C8卤代烷基、C1 C8烷氧基、C1 C8卤代烷氧基、C3 C8环烷基、C3 C8卤代环烷基、C3 C8环烯基、C3 C8环烷氧基、C3 C8卤代环烷氧基、C1 C8烷基羰基、C1 C8烷基羰氧基、C1 C8烷氧羰基、氨基、C1 C8烷基氨基、二 C1 C8烷基氨基；D 为S R，其中R为氢、C1 C8烷基、C1 C8卤代烷基、C2 C8链烯基、C2 C8卤代链烯基、C2 C8炔基、C2 C8卤代炔基、C(＝O)R3、C(＝S)R3、SO2R4或CN；其中R3为C1 C8烷基、C1 C8卤代烷基、C1 C8烷氧基、C1 C8卤代烷氧基或NA3A4；和R4为C1 C8烷基、苯基 C1 C8烷基或苯基，其中苯基在每种情况下未被取代或被1、2或3个独立地选自卤素和C1 C4烷基的基团取代； 为基团DI其中A和B如上所定义； 为基团DII其中#为与三唑基环的连接点且Q、R1和R2如下所定义Q为O或S；R1、R2相互独立地为C1 C8烷基、C1 C8卤代烷基、C1 C8烷氧基、C1 C8烷氧基 C1 C8烷氧基、C1 C8卤代烷氧基、C1 C8烷氧基 C1 C8烷基、C1 C8烷硫基、C2 C8链烯硫基、C2 C8炔硫基、C3 C8环烷基、C3 C8环烷硫基、苯基、苯基 C1 C4烷基、苯氧基、苯硫基、苯基 C1 C4烷氧基或NR5R6，其中R5为H或C1 C8烷基且R6为C1 C8烷基、苯基 C1 C4烷基或苯基或R5和R6一起为具有4或5个碳原子的亚烷基链或形成式 CH2 CH2 O CH2 CH2 或 CH2 CH2 NR7 CH2 CH2 的基团，其中R7为氢或C1 C4烷基；其中上述基团中的芳族基团在每种情况下相互独立地未被取代或被1、2或3个选自卤素和C1 C4烷基的基团取代；或 为基团SM，其中M如下所定义M为碱金属阳离子，碱土金属阳离子的等价物，铜、锌、铁或镍阳离子的等价物或式(E)的铵阳离子其中Z1和Z2独立地为氢或C1 C8烷基；Z3和Z4独立地为氢、C1 C8烷基、苄基或苯基；其中苯基在每种情况下未被取代或被1、2或3个独立地选自卤素和C1 C4烷基的基团取代。FPA00001205302800011.tif,FPA00001205302800021.tif,FPA00001205302800031.tif,FPA00001205302800032.tif
2.根据权利要求1的化合物，其中A为被F和选自F、Cl、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、 C1-C4烷氧基、C1-C4商代烷氧基、C1-C4商代烷硫基和硝基的取代基取代且不含任何其他取代 基或任何其他取代基L的苯基。
3.根据权利要求2的化合物，其中A为被F和选自F、Cl、CH3>OCH3> CF3> CHF2、OCF3和 OCHF2的取代基L取代且不含任何其他取代基的苯基。
4.根据权利要求2的化合物，其中A为正好被2个F取代的苯基或为被一个F和正好 一个选自Cl、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基的其他取代基L取代的苯基且B在 每种情况下为含有1、2或3个选自卤素、NO2、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷 基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基氨基、二 -C1-C4烷基氨基、硫代和C1-C4烷硫基的取代基L的苯基。
5.根据权利要求2的化合物，其中A为被F和选自F、Cl、CH3>OCH3> CF3> CHF2、OCF3和 OCHF2的取代基L取代且含有另一取代基L的苯基。
6.根据权利要求5的化合物，其中A为正好被三个F取代的苯基且B为被1、2或3个 选自卤素、NO2、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基 氨基、二 -C1-C4烷基氨基、硫代和C1-C4烷硫基的取代基L取代的苯基。
7.根据权利要求1-6中任一项的化合物，其中B为正好含有一个取代基L的苯基。
8.根据权利要求1-6中任一项的化合物，其中B为含有2或3个独立地选择的取代基 L的苯基。
9.根据权利要求7或8的化合物，其中至少一个取代基L位于苯基环与环氧乙烷环的 连接点的邻位。
10.根据权利要求1-9中任一项的化合物，其中L在每种情况下独立地选自卤素、C1-C4 烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和C1-C4卤代烷硫基。
11.根据权利要求10的化合物，其中L在每种情况下独立地选自F、Cl、CH3、C2H5,CF3、 OCH3、OC2H5、OCF3、OCHF2 和 SCF3。
12.根据权利要求1-11中任一项的化合物，其中D为SH或S-C1-C4烷基。
13.根据权利要求1-11中任一项的化合物，其中D为C(= 0)R3且R3为C1-C4烷基。
14.根据权利要求1-13中任一项的式I化合物或其可农用盐在防治植物病原性真菌中 的用途。
15.一种包含根据权利要求1-13中任一项的式I化合物和/或其盐的组合物。
16.根据权利要求15的组合物，进一步包含至少一种固体或液体载体。
17.根据权利要求15或16的组合物，进一步包含至少一种其他杀真菌、杀虫和/或除 草活性化合物。
18.种子，包含至少一种根据权利要求1-13中任一项的式I化合物和/或其可农用盐。
19.一种防治植物病原性真菌的方法，包括用有效量的根据权利要求1-13中任一项的 式I化合物或其可农用盐处理真菌或要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
20.一种包含至少一种根据权利要求1-13中任一项的式I化合物和/或其可药用盐的 药物。
21.一种制备抗真菌药的方法，包括使用至少一种根据权利要求1-13中任一项的式I 化合物和/或其可药用盐。
22.—种制备根据权利要求1的其中D为SR的式I化合物的方法，其中R为氢、C1-C8 烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基，包括(al)使化合物IIIb
23. 一种制备根据权利要求20的式IIIb化合物的方法，包括 (a2)使式IIIa化合物
24. 一种制备根据权利要求1的其中D为SR的化合物I的方法，其中R为氢、C1-C8烷 基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基，包括 (a3)氧化式IIIc化合物
25. 一种制备根据权利要求1的其中D为SR的化合物I的方法，其中R为氢、C1-C8烷 基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基，包括 (a4)使化合物IIId :
26.根据权利要求23的化合物Ilia、根据权利要求22的化合物Illb、根据权利要求 24的化合物IIIc或根据权利要求25的化合物IIId或其可农用盐。
27.一种制备根据权利要求1的其中D为SR的化合物I的方法，其中R为氢、C1-C8烷 基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基，包括(a5)使式II化合物
28. 一种制备根据权利要求27的式II化合物的方法，包括 (a6)使式III化合物
29.一种制备根据权利要求28的式III. 1化合物的方法，包括(a7)将离去基团X引入根据权利要求28的其中Z为OH的式III化合物(化合物 III. 2)上。
30.根据权利要求28或29的式III化合物，其中A和B如权利要求1_11中任一项所 定义，但下列化合物除外反-2-(2，4- 二氟苯基)-2-氯甲基-3-(4-氯苯基)环氧乙烷、反-2-(2,4-二氟苯基)-2-氯甲基-3-(3-氯苯基)环氧乙烷、反-2-(2,4-二氟苯基)_2_氯 甲基-3-(3，4-二氯苯基)环氧乙烷、反-2-(2，4-二氟苯基)-2_氯甲基-3-(2-氟苯基)环 氧乙烷、反-2- (2,4- 二氟苯基)-2-氯甲基-3- (3,4- 二氟苯基)环氧乙烷、反_2_ (2，4- 二 氟苯基)-2-氯甲基-3-(4-甲基苯基)环氧乙烷、反-2-(2，4-二氟苯基)-2_氯甲基-3-(3， 5-二氯苯基)环氧乙烷、反-2-(2，4-二氟苯基)-2_氯甲基-3-(3-甲基苯基)环氧乙烷、 反-2- (2,4- 二氟苯基)-2-氯甲基-3- (3，5- 二甲基苯基)环氧乙烷、反-2- (2,4- 二氟苯 基)-2-氯甲基-3- (3，5-二氟苯基)环氧乙烷、反-2- (2,4-二氟苯基)-2-氯甲基_3_ (2-三 氟甲基苯基)环氧乙烷、反-2-(2，4-二氟苯基)-2_氯甲基-3-(2-氯苯基)环氧乙烷、 反-2- (2，5- 二氟苯基)-2-氯甲基-3- (2-氯苯基)环氧乙烷、反-2- (2，5- 二氟苯基)_2_氯 甲基-3_(4-氯苯基)环氧乙烷、反-2-(2，5-二氟苯基)-2_氯甲基-3-(2-氟苯基)环氧 乙烷、反-2- (2，5- 二氟苯基)-2-氯甲基-3- (2-甲基苯基)环氧乙烷、反-2- (2，5- 二氟苯 基)-2-氯甲基-3- (3-氯苯基)环氧乙烷、反-2- (3,4- 二氟苯基)-2-氯甲基-3- (2-氯 苯基)环氧乙烷、反-2-(3，4-二氟苯基)-2_氯甲基-3-(4-氟苯基)环氧乙烷、反-2-(3，4-二氟苯基)-2-氯甲基-3-(2-甲基苯基)环氧乙烷、反-2-(3,4- 二氟苯基)_2_氯甲 基-3-(2-氟苯基)环氧乙烷、反-2-(3，5-二氟苯基)-2_氯甲基-3-(2-氯苯基)环氧乙 烷、反-2- (3，5- 二氟苯基)-2-氯甲基-3- (2-甲基苯基)环氧乙烷、反-2- (3，5- 二氟苯 基)-2-氯甲基-3- (4-氯苯基)环氧乙烷、反-2- (2，4，5-三氟苯基)_2_氯甲基-3- (4-氟 苯基)环氧乙烷、反-2-(2，4，5-三氟苯基)-2_氯甲基-3-(2-氯苯基)环氧乙烷、反_2_(2， 4，5-三氟苯基)-2-氯甲基-3-(2-甲基苯基)环氧乙烷、反-2-(3，4，5-三氟苯基)-2_氯 甲基-3- (4-氟苯基)环氧乙烷、反-2- (3，4，5-三氟苯基)-2-氯甲基-3- (2-甲基苯基) 环氧乙烷、反-2-(3，4，5-三氟苯基)-2_氯甲基-3-(2-氯苯基)环氧乙烷、反_2_(3，4，5-三氟苯基)-2-氯甲基-3-(2-氟苯基)环氧乙烷、反-2- (4-氯-2-氟苯基)_2_氯甲 基-3- (2-氯苯基)环氧乙烷、反-2- (3-氟-4-甲氧基苯基)-2-氯甲基-3- (2-氯苯基)环 氧乙烷、反-2- (2-氯-4-氟苯基)-2-氯甲基-3- (2-氟苯基)环氧乙烷、反-2- (2-氯-4-氟 苯基)-2-氯甲基-3- (4-氟苯基)环氧乙烷、反-2- (4-氯-2-氟苯基)-2-氯甲基_3_ (4-氯 苯基)环氧乙烷、反-2-(4-氯-2-氟苯基)-2_氯甲基-3-(4-甲基苯基)环氧乙烷、 反-2-(4-氯-2-氟苯基)-2_氯甲基-3-(2-氯苯基)环氧乙烷、反-2-(2-氟_4_氯苯 基)-2-氯甲基-3- (3-氯苯基)环氧乙烷、反-2- (2-氟-4-氯苯基)-2-氯甲基-3- (2-氟 苯基)环氧乙烷、反-2-(2-氟-4-甲氧基苯基)-2_氯甲基-3-(2-氯苯基)环氧乙烷、 反-2- (2-氟-4-甲氧基苯基)-2-氯甲基-3- (2-甲基苯基)环氧乙烷、反-2- (4-氟-2-甲 氧基苯基)-2-氯甲基-3-(2-甲基苯基)环氧乙烷、反-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)-2_氯 甲基-3- (2-氟苯基)环氧乙烷、反-2- (4-氟-2-甲氧基苯基)-2-氯甲基-3- (2-氯苯基) 环氧乙烷、顺-2- (4-甲基苯基磺酰氧基甲基)-2- (2,4- 二氟苯基)-3- (2-三氟甲基苯基) 环氧乙烷、顺-2- (4-甲基苯基磺酰氧基甲基)-2- (2,4- 二氟苯基)-3- (4-三氟甲基苯基) 环氧乙烷、顺_2-(甲基磺酰氧基甲基)-2-(2，4_ 二氟苯基)-3-(2_甲基苯基)环氧乙烷、 2-羟甲基-2- (2,4- 二氟苯基)-3- (2-三氟甲基苯基)环氧乙烷和2-羟甲基-2- (2，4- 二 氟苯基)-3-(4_三氟甲基苯基)环氧乙烷。
31.根据权利要求30的化合物III，其中当A为2，4- 二氟苯基时B不为邻-三氟甲基 苯基、对-三氟甲基苯基或邻-甲基苯基。
全文摘要
本发明涉及式(I)的三唑基甲基环氧乙烷，其中变量A、B和D具有说明书和权利要求书中所定义的含义。
文档编号C07F9/40GK101945580SQ200880127010
公开日2011年1月12日 申请日期2008年12月12日 优先权日2007年12月19日
发明者A·格拉特利, B·米勒, J·K·洛曼, J·兰纳, J·迪茨, M·弗莱度, S·乌尔姆施奈德, T·格尔特 申请人:巴斯夫欧洲公司