专利名称：除草活性杂环芳基取代的环二酮或其衍生物的制作方法
除草活性杂环芳基取代的环二酮或其衍生物本发明涉及新颖的、除草活性的杂环芳基二酮及其衍生物，具体地是涉及除草活性杂环芳基取代的环状二酮及其衍生物，更具体地是涉及除草活性的2-杂环芳基-1，3- 二酮及其衍生物；涉及制备这些化合物或衍生物的工艺；涉及含有这些化合物或衍生物的组合物；涉及他们在控制杂草时的使用，特别是它们在有用植物作物中，或在抑制杂草的生长中。在美国专利US 4，678，501中披露了具有除草效果的杂环芳基环状二酮化合物。 WO 96/16061A1拜耳公司(Bayer AG)披露了噻吩取代的环状二酮，其中环状二酮是从八种杂环或碳环类之一中选出的，例如环戊烷二酮或环己二酮，以及这些二酮作为杀虫剂和除草剂的使用。W002/088098A1拜耳公司(Bayer AG)披露了噻唑基取代的碳环1，3-二酮，具体地是2-(噻唑基)-环戊烷一1，3- 二酮和2-(噻唑基)-环己烷-1，3- 二酮及其衍生物， 以及它们作为杀虫剂、除草剂和杀菌剂的使用。W003/035643A1拜耳作物科学公司(Bayer Cropscience AG)披露了被氧代取代的5员杂环，也可被N-连接的吡唑基或C-连接的吡唑基取代，及其作为控制植物病害的产品、杀微生物剂和除草剂的使用。W02009/000533A1 先正达有限公司(Syngenta Limited)披露了在吡喃二酮、噻喃二酮和环己烷三酮化合物之中，它们被单环或双环杂原子环例如噻吩或噻唑基可选取代，以及它们作为除草剂的使用。 WO 2009/015877A1先正达有限公司(Syngenta Limited)披露了双环(桥接碳环的)二酮， 它被可选取代的单环或双环杂芳环取代，例如噻吩或噻唑基，及其作为除草剂的使用。WO 2009/086041A1 杜邦公司(Ε. I. DuPont de Nemours & Co.)披露了被-G-J取代的除草剂哒嗪酮衍生物，其中G和J都是单独的可选取代苯环或可选取代的5员或6员杂芳环；在WO 2009/086041中，G可被取代，例如被IH-吡唑-1-基取代。US 4，338，122联合碳化物公司(Union Carbide Corp)披露了表现出杀螨和除草活性的2-芳基-1，3-环戊二酮化合物。WO 96/01798拜耳公司(Bayer AG)及其派生专利US 5，840，661披露了 2-芳基-环戊烷-1，3-二酮衍生物，及其作为杀虫剂和除草剂的应用。WO 01/74770(拜耳公司)及其等同专利US 2003/0216^0Α1，以及其派生专利AU 782557 (AU200144215C)披露了 C2-苯基取代的环状(杂环的或碳环的)酮-烯醇和及其作为杀虫剂和除草剂的使用。WO 2008/071405A1先正达有限公司(Syngenta Limited)披露了在被苯环取代的吡喃二酮、噻喃二酮和环己三酮化合物，该苯环被可选取代芳基或可选取代杂环芳基取代，及其作为除草剂的使用。WO 2008/145336A1先正达有限公司(Syngenta Limited)披露了双环(桥接碳环的)二酮，它被一个取代苯基所取代，及其作为除草剂的使用。待批准的相关专利申请PCT/EP2009/058250于2009年7月1日提交申请，并于2010年1月7日作为WO 2010/000773A1先正达有限公司(Syngenta Limited)公开，其中披露了 5-(杂环烷基)-3-羟基-2-苯基-环戊-2-烯酮，并且2-苯基-4-(杂环烷基)_环戊烷-1，3-二酮互变异构体及其衍生物，以及作为除草剂。待批准的相关专利申请PCT/EP2009/066712于2009年12月9日提交申请，并且于2010年6月24日作为W02010/069834A1先正达公司(Syngenta Participations AG)和先正达有限公司(Syngenta Limited)，披露了 2_苯基-4-(杂环芳基甲基)-环戊烷_1，3- 二酮及其衍生物， 以及作为除草剂的使用。现在已经发现新颖的杂环芳基二酮化合物及其衍生物，具有除草剂及/或植物生长抑制性能。本发明相应地涉及式(I)的化合物
权利要求
1. 一种式I的化合物
2.权利要求1中所述的一个化合物，其中R1是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、 C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。
3.权利要求2中所述的一个化合物，其中R1是氢或甲基。
4.权利要求1中所述的一个化合物，其中R2和R3是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。
5.权利要求1、2、3或4中所述的一个化合物，其中R4和R5是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6 卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。
6.权利要求5中所述的一个化合物，其中R4和R5是独立的氢或甲基。
7.权利要求1到6任一项中所述的一个化合物，其中m是1。
8.权利要求1到7中任一项所述的一个化合物，其中Q是从式A到Glltl7中选出的一个基团，如下规定
9.权利要求8中所述的一个化合物，其中Q是一个基团，选自于分子式Q1^ Q2> Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q25、Q26、Q27、Q28、Q29、^86Λ ^87Λ ^88Λ ^89和Q9。，正如权利要求8中的规定；R和R’是氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；并且η 是 0、1 禾口 2。
10.权利要求1到7任一项中所述的一个化合物，其中Q是噻吩基、呋喃基、恶唑基、异恶唑基、苯并呋喃基、噻唑基、恶唑基、异噻唑基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并恶唑基或苯并异恶唑基，其中这些环可被氟、氯、溴、甲基、甲氧基、氰基或三氟甲基一次或二次可选取代。
11.权利要求1到7任一项中所述的化合物，其中Q是吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、或喹喔啉基，其中这些环可被氟、氯、溴、甲基、甲氧基、氰基或三氟甲基一次或二次可选取代。
12.权利要求1到11任一项中所述的一个化合物，其中Het是一种可选取代的单环型 6员含氮杂环芳环，或是一种可选取代的单环型5员含硫或氮的杂环芳环。
13.权利要求12中所述的一个化合物，其中Het是一种单环型5员含硫和氮的杂环芳环。
14.权利要求1到13任一项中所述的一个化合物，其中Het是一个选自于式Het1到 Het12的基团
15.权利要求14中所述的一个化合物，其中 R6是甲基或乙基；R8是甲基或乙基； R9是氢；并且R10是氢、卤素、甲基或乙基。
16.权利要求1到15任一项中所述的一个化合物，其中潜伏化基团G是一个基团-C (Xa) -Ra 或-C (Xb) -Xe-Rb。
17.权利要求1到15任一项中所述的一个化合物，其中潜伏化基团G是一个基团-C (Xa) -Ra或-C (Xb) -r_Rb，其中的Ra是氢或C「C18烷基，Rb是C「C18烷基，并且Xa、Xb和 Xc的意义符合权利要求1中的定义。
18.权利要求1到15任一项中所述的一下化合物，其中G是氢、一种碱金属或一种碱土^^ I^l ο
19.权利要求1中所述的一个化合物，其中 R1是氢或甲基；R2和R3是独立的氢或甲基； R4和R5是独立的氢或甲基；并且Q是吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基或喹喔啉基， 其中这些环可被氟、氯、溴、甲基、甲氧基、氰基或三氟甲基一次或二次可选取代。或者Q是噻吩基、呋喃基、恶唑基、异恶唑基、苯并呋喃基、噻唑基、恶唑基、异噻唑基、 苯并噻吩基、苯并异噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并恶唑基、或苯并异恶唑基，其中这些环可被氟、氯、溴、甲基、甲氧基、氰基或三氟甲基一次或二次可选取代。 m是1 ；Het是一个基团Het2。
20.权利要求19中所述的一个化合物，其中R1到R5是氧，并且G是氢。
21.权利要求1中所述的一个化合物，其中R1到R5是氢；G是氢，一种碱金属或一种碱土金属；m是1 ；并且Q是从式A到式A中选取的基团，其定义如下
22.权利要求21中所述的一个化合物，其中Q是式Q7的一个基团或吡啶-2-基，并且 Het是式Het2或Hetltl的一个基团，其中R7是4_氯代苯基。
23.权利要求1中所述的化合物，是如下所示的Al到A25化合物之一，或其农业上的或农业上可接受的盐
24. 一种除草剂组合物，其中含有有效除草数量的式I化合物，如权利要求1到23任一项中的定义，并且可选地，还含有其它除草剂作为式I化合物的混合配对物剂，或可选的一种安全剂，或两者。
25.一种除草剂组合物，其中含有有效除草数量的式I化合物，且该化合物如权利要求 1到23任一项中的定义，一种安全剂，并且可选含有其它除草剂作为式I化合物的混合配对物，其中的安全剂是解草酮(benoxacor)、解毒喹酯(clOquintocet-mexyl)、环丙磺酰胺 (cyprosulfamide)、吡唑解草酯(mefenpyr diethyl)或 N-甲氧基苯甲酰)_4_[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺。
26.—种控制有用植物作物中禾草和杂草的方法，其中包括向该植物或该场所，施用有效除草数量的式I化合物，该化合物如权利要求1到23中任一项中的定义。或包括含有这类化合物的组合物，该组合物如权利要求M或25中的定义。
27.权利要求沈中所述的一种方法，其中的有用植物作物是谷物、水稻、玉米或大豆。
全文摘要
本发明涉及式(I)的化合物，该化合物适合用作除草剂其中，G是氢或一种农业上可接受的金属、锍、氨或潜伏化基团；Q是一个未被取代的或被取代的C3-C8饱和或单环型不饱和的杂环基，其中含有从氧、氮和硫中选取的至少一个杂原子，或Q是杂环芳基或被取代的杂环芳基；m是1、2、3；并且Het是一个可选取代的、单环或双环的杂环芳环；并且，其中该化合物是一种可选的农业上可接受的盐。
文档编号C07D405/08GK102471311SQ201080033958
公开日2012年5月23日 申请日期2010年7月29日 优先权日2009年7月31日
发明者A·隆斯塔夫, C·J·拉塞尔, C·J·马修斯, F·K·伍德, R·C·维纳, S·A·M·让马特 申请人:辛根塔有限公司