二氢吡喃酮化合物和含有其的除草剂的制作方法
【专利说明】
[0001] 本申请主张在2012年11月28日申请的日本专利申请第2012-259421号的优先 权及其利益，将其全部内容通过引用并入本文中。
技术领域
[0002] 本发明涉及二氢吡喃酮化合物和含有其的除草剂。
【背景技术】
[0003] 迄今为止，已经开发了一些用作防治杂草的除草剂中的活性成分的化合物，并且 已经发现了一些具有防治杂草的效力的化合物。
[0004] 已知一些具有除草活性的二氢吡喃酮化合物（参考专利文献1~3)。
[0005] 现有技术文献 专利文献 专利文献 1:JP9-505294A专利文献 2:JP2004-501144A 专利文献 3:JP2008-505063A。
【发明内容】
[0006] 本发明的目的是提供具有优异的防治杂草的效力的化合物。
[0007] 本发明人等为了发现具有优异的防治杂草的效力的化合物而进行了仔细研宄，作 为结果，发现下式（I)的二氢吡喃酮化合物具有优异的防治杂草的效力，从而完成了本发 明。
[0008] 具体地，本发明包括下述[1]~[11]。
[0009] [1]式（I)的二氢吡喃酮化合物：
【主权项】
1.式（I)的二氨化喃酬化合物：
[其中 m为1、2或3 ; n为1~5的任一整数； X表示 0、S、S(0)或S(0)2; Ri表示氨原子或甲基； R嘴R3相互独立地表示氨原子、面原子、C烷基、C面代烷基、C3_而烷基或C3_8面 代环烷基，或者R2和R3相互连接而表示〔2_。亚烷基链，或R2和R3相互结合而表示任选具 有1个W上面原子的Ci_3烧叉基（条件是当m为2或3时，两或立个R2可W相互相同或不 同，和两或S个R3可W相互相同或不同）； 当X表示S、S(0)或S(0)2时，R4表示任选被甲基或己基取代的〇3_7环烷基、Ci_i8烷基、 〇1_18面代烷基、（C1_6烷氧基）C烷基、（C1_6烧硫基）C烷基、C3-18締基、C3-18面代締基、 〇3_18诀基、C3_18面代诀基、C6-1。芳基或5~6元杂芳基{条件是所述C6_1。芳基和5或6元 杂芳基可W任选地具有选自面原子、氯基、硝基、氨基、（Ci_e烷基）氨基、（Ci_e烷基）（Ci_e烧 基）氨基、五氣硫基、Ci_e烷基、C2_e締基、C2_e诀基、C1_6烷氧基、C1_6烧硫基、C3_e締基氧基、 Cs_e诀基氧基、Ce_i。芳基、Ce_i。芳基氧基、Ci_e烷基亚横酷基、Ci_e烷基横酷基、哲基、（Ci_e烧 基）幾基、哲基幾基、（Ci_e烷氧基）幾基和（Ce_i。芳基）Ci_e烷氧基中的1个W上的取代基， 且当存在2个W上的取代基时，所述取代基可W相互相同或不同；且所述Ci_e烷基、〇2_6締 基、诀基、C1_6烷氧基、C1_6烧硫基、C3-6締基氧基、C3-6诀基氧基、C6_1。芳基、C6_1。芳基氧 基、Ci_e烷基亚横酷基、Ci_e烷基横酷基、（Ci_e烷氧基）幾基和（Ce_i。芳基）Ci_e烷氧基可W 各自具有1个W上的面原子或Ci_3面代烷基，且当存在2个W上的面原子或Ci_3面代烷基 时，所述面原子或Ci_3面代烷基可W各自相互相同或不同}; 当X表示0时，R4表示Ce_i(i芳基或5~6元杂芳基{条件是所述Ce_i(i芳基和5或6元 杂芳基可W任选地具有选自面原子、氯基、硝基、氨基、（Ci_e烷基）氨基、（CW烷基）（CW烧 基）氨基、五氣硫基、Ci_e烷基、C2_e締基、C2_e诀基、C1_6烷氧基、C1_6烧硫基、C3_e締基氧基、 Cs_e诀基氧基、Ce_i。芳基、Ce_i。芳基氧基、Ci_e烷基亚横酷基、Ci_e烷基横酷基、哲基、（Ci_e烧 基）幾基、哲基幾基、（Cw烷氧基）幾基和（Cw。芳基）CW烷氧基中的1个W上的取代基， 且当存在2个W上的取代基时，所述取代基可W相互相同或不同；和所述Cw烷基、〇2_6締 基、诀基、C1_6烷氧基、C1_6烧硫基、C3_e締基氧基、诀基氧基、Ce_i0芳基、Ce_ici芳基氧 基、Cw烷基亚横酷基、CW烷基横酷基、（CW烷氧基）幾基和（CW。芳基）CW烷氧基可W 各自具有1个W上的面原子或Ci_3面代烷基，且当存在2个W上的面原子或Ci_3面代烷基 时，所述面原子或Ci_3面代烷基可W各自相互相同或不同}; G表示氨原子或下式的任一基团：
{其中 L表示氧原子（0)或硫原子（S); R5表不C1_日烷基、C3-8环烷基、C2-日締基、C2-日诀基、C日_1。芳基、（C日_1。芳基）C1_日烷基、C1_6 烷氧基、环烷氧基、C3_e締基氧基、C3_e诀基氧基、Ce_i(|芳基氧基、（Ce_ici芳基）Ci_e烧氧 基、（Ci_e烷基）（Ci_e烷基）氨基、（C3-6締基）（Cs-e締基）氨基、（Ci_e烷基）（C6-1。芳基）氨 基或5~6元杂芳基（条件是该些基团可W各自具有1个W上的面原子，且当存在2个W 上的面原子时，所述面原子可W相互相同或不同；和所述C3_8环烷基、Ce_i。芳基、（Ce_i。芳基） Ci_e烷基的芳基部分、C3_g环烷氧基、Ce_i。芳基氧基、（Ce_i。芳基）Ci_e烷氧基的芳基部分、（Ci_e 烷基）咕_1。芳基）氨基的芳基部分和5~6元杂芳基可W各自具有1个W上的Ci_e烷基， 且当存在2个W上的Ci_e烷基时，所述烷基可W相互相同或不同）； R6表示Ci_e烷基、Ce_i。芳基或（Ci_e烷基）（Ci_e烷基）氨基（条件是该些基团可W各自 具有1个W上的面原子，且当存在2个W上的面原子时，所述面原子可W相互相同或不同； 和所述Ce_i。芳基可W任选地具有1个W上的C烷基，且当存在2个W上的C烷基时，所 述烷基可W相互相同或不同）； R7表不氨原子或Ci_e烷基； W表不。_6烷氧基、C1_6烧硫基、C1_6烷基亚横酷基或Ci_e烷基横酷基（条件是该些基团 可W各自具有1个W上的面原子，且当存在2个W上的面原子时，所述面原子可W相互相同 或不同）}; Z表不面原子、氛基、硝基、Ci_e烷基、C2_e締基、C2_e诀基、C1_6烷氧基、（Ci_e烷基）幾基、Ci_e烧硫基、C6_1。芳基氧基、5或6元杂芳基氧基，C3_8环烷基，C6_1。芳基或5~6元杂芳基 {条件是所述Ci_e烷基、C2_e締基、C2_e诀基、C1_6烷氧基、（Ci_e烷基）幾基和C1_6烧硫基可W 各自具有1个W上的面原子，且当存在2个W上的面原子时，该面原子可W相互相同或不 同讯所述Ce_i。芳基、5~6元杂芳基、Ce_i。芳基氧基和5~6元杂芳基氧基可W各自具有 选自面原子、Ci_e烷基和Ci_e面代烷基中的1个W上的取代基，且当存在2个W上的取代基 时，所述取代基可W相互相同或不同；和所述〔3_8环烷基可W任选地具有选自面原子和CW 烷基中的1个W上的取代基，且当存在2个W上的取代基时，所述取代基可W相互相同或不 同；当n为2W上的整数时，Z可W相互相同或不同}]。
2.根据权利要求1所述的二氨化喃酬化合物，其中 m为1、2或3 ; n为1~3的任一整数； Ri表示氨原子或甲基； R2和R3相互独立地表示氨原子或C1_3烷基，或者R2和R3相互连接而表示C2_g亚烷基 链（条件是当m为2或3时，两或S个R2可W相互相同或不同，和两或S个R3可W相互相 同或不同）； G表示氨原子或下式的任一基团：
{其中 RSa表不Ci_e烷基、Ce_ici芳基、c1_6烷氧基、C3_e締基氧基、C3_e诀基氧基或Ce_i(|芳基氧 基； RSa表示Ci_e烷基郝 胖3表不C1_3烷氧基}; Z表不面原子、Ci_3烷基、C2_e締基、C2_e诀基、C1_3烷氧基、C3_8环烷基、硝基、苯基或5~ 6元杂芳基氧基（条件是所述烷基、C2_e締基、C2_e诀基、C1_3烷氧基、苯基和5~6元杂 芳基氧基可W任选地具有1个W上的面原子，且当存在2个W上的面原子时，该面原子可W 相互相同或不同）。
3. 根据权利要求2所述的二氨化喃酬化合物，其中 m为2 ; R2和R3相互独立地表示氨原子、甲基或己基，或者R2和R3相互连接而表示亚己基链 (条件是两个R2可W相互相同或不同，和两个R3可W相互相同或不同）； G表示氨原子、己酷基、丙酷基、了基幾基、苯甲酯基、甲基横酷基、甲氧基幾基、己氧