手性2-芳基取代的1,3-噁唑啉类化合物及其制备方法

专利名称：手性2-芳基取代的1,3-噁唑啉类化合物及其制备方法
专利说明本发明涉及一种手性2-芳基取代的1，3-噁唑啉类化合物及其制备方法。特别是一种手性(R)or (S)-4 or 5-苄基-2-芳基取代的1，3-噁唑啉类化合物及其制备方法。
背景技术：
1，3-噁唑啉类骨架化合物广泛存在于自然界中，由于其结构的优越性和重要的生理活性，这类杂环化合物有着广阔的应用前景。1，3-噁唑啉类骨架是许多药物的合成中间体，它们在抗菌，抗癌，抗HIV病毒等方面具有较高的活性；在不对称合成上，1，3-噁唑啉类骨架化合物常被用作手性配体，尤其是近十年来手性噁唑啉类化合物与金属形成的络合物常被用作不对称催化剂；在材料方面，1，3-噁唑啉化合物与我们生活的方方面面联系的更加紧密，如防护涂料，表面活性剂， 汽油和润滑油添加剂，缓蚀剂，防泡剂，粘合剂，纺织化学品等等方面，特别还是用于有机发光材料。

发明内容
本发明的目的之一在于提供一些新的手性2-芳基取代的1，3-噁唑啉类化合物。本发明的目的之二在于提供一种该类化合物的制备方法。为达到上述目的，本发明采用如下反应机理本发明方法在四溴化碳/三苯基磷促进作用下先快速形成氮杂环丙烷酰胺中间体，然后再在四溴化碳/三苯基磷促进作用下氮杂环丙烷酰胺开环，最后再关环一锅合成1，3-噁唑啉。具体反应式如下
权利要求
1.-种手性2-芳基取代的1，3-噁唑啉类化合物，其特征在于该类化合物的结构式是
2. 一种制备根据权利要求1所述的手性2-芳基取代的1，3-噁唑啉类化合物的方法，其特征在于该方法的具体步骤如下惰性气氛下，将芳香酸和L-苯丙胺醇溶于有机溶剂中，再加入催化剂用量的三苯基磷、有机碱和四溴化碳，在0 120°C下反应2 10小时；经分离纯化得到手性2-芳基取代的1，3-噁唑啉类化合物；所述的芳香酸的结构式为 ArCOOH其中
3.根据权利要求2所述的手性2-芳基取代的1，3-噁唑啉类化合物的制备方法，其特征在于所述的有机碱为吡啶或三乙胺。
4.根据权利要求2所述的手性2-芳基取代的1，3-噁唑啉类化合物的制备方法，其特征在于所述的有机溶剂为二氯甲烷、甲苯、乙腈或四氯化碳。
全文摘要
本发明涉及一种手性2-芳基取代的1,3-噁唑啉类化合物及其制备方法，该类化合物的结构式为a.；b.；其中。该方法具有原料易得，操作简便，手性保留，反应时间短，产率高，后处理方便等特点。
文档编号C07D263/10GK102153520SQ20111004320
公开日2011年8月17日 申请日期2011年2月23日 优先权日2011年2月23日
发明者万文, 蒋海珍, 袁士杰, 郝健 申请人:上海大学