专利名称：一种食用香料化合物3-羟基-2戊酮的制备方法
一种食用香料化合物3-羟基-2戊酮的制备方法本发明涉及一种食用香料化合物3-羟基-2-戊酮的制备方法。3-羟基-2-戊酮天然存在于奶酪、榴莲、蜂蜜、葡萄酒、咖啡、椰汁、大豆酱、茶、黄油、芦荟和淡水蓝藻等物质的挥发性香成分中，其FEMA号为3550，具有烤玉米、黄油和焦糖甜香。文献报道的3-羟基-2-戊酮的制备方法有两种，一种方法是Jtogen报道的以乙醛和 1，3-丙二硫醇为原料，首先得到1，3-二噻烷，然后在正丁基锂的作用下与丙醛反应，得到的产物用HgCl2/HgO水解得到3-羟基-2-戊酮，该路线的最大的缺点是采用毒性很强的试剂HgCl2和HgO ；另一种方法是梁立冬等人报道的以乙醛和丙醛为原料，通过3-乙基-4-甲基-5- (2-羟乙基)-1，3-噻唑溴鐺盐催化的交叉偶联反应获得各种碳链长度为五的偶姻的混合物，其中3-羟基-2-戊酮的质量百分数为18. 3%，该路线的缺陷是产物复杂，且产率低。本发明的目的是提供一种制备3-羟基-2-戊酮的新方法，本发明的制备方法具有操作简便、副反应少和产率高的优点。其特征是以2-戊酮为起始原料，经过烯醇化、环氧化和酸化开环三步反应得到产物，第一步反应是2-戊酮在碱性条件下与三甲基碘硅烷反应首先得到2-戊烯-2-基三甲基硅醚；第二步反应是2-戊烯-2-基三甲基硅醚用间氯过氧苯甲酸氧化，得到环氧化物中间体；第三步反应是环氧化物中间体在酸的作用下开环得到 3-羟基-2戊酮，反应式如下
权利要求
1. 一种食用香料化合物3-羟基-2戊酮的制备方法，其特征是以2-戊酮为起始原料， 经过烯醇化、环氧化和酸化开环三步反应得到产物，第一步反应是2-戊酮在碱性条件下与三甲基碘硅烷反应首先得到2-戊烯-2-基三甲基硅醚；第二步反应是2-戊烯-2-基三甲基硅醚用间氯过氧苯甲酸氧化，得到环氧化物中间体；第三步反应是环氧化物中间体在酸的作用下开环得到3-羟基-2戊酮。反应式如下
2.根据权利要求1所述的一种制备结构式如式(I)所示的3-羟基-2戊酮香料化合物的方法。
全文摘要
本发明涉及一种食用香料化合物3-羟基-2戊酮的制备方法，式(I)为3-羟基-2戊酮的结构。其主要过程是在氮气保护下，以干燥的正己烷作溶剂，向反应烧瓶中依次加入2-戊酮，HMDS(六甲基二硅胺)和三甲基碘硅烷，反应完毕后，通过减压蒸馏得到2-戊烯-2-基三甲基硅醚；所得到的烯醇硅醚在二氯甲烷中用间氯过氧苯甲酸进行环氧化，经过酸化开环处理，最后通过柱层析分离提纯得到3-羟基-2-戊酮。
文档编号C07C49/17GK102211988SQ20111008602
公开日2011年10月12日 申请日期2011年4月7日 优先权日2011年4月7日
发明者刘永国, 叶宏林, 孙宝国, 田红玉 申请人:北京工商大学