专利名称：3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物及制备方法
技术领域：
本发明涉及有机化合物中间体制备领域，尤其涉及一种3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物及制备方法。
背景技术：
3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物是芳基乙烯衍生物中重要的一种衍生物。芳基乙烯衍生物是天然产物中一种常用的结构单元，具有良好的材料特性，特别是作为高分子材料结构单元。目前，文献所报道的芳基乙烯衍生物的制备方法主要有以下方法利用钯催化剂，卤代芳烃和烯烃的Heck反应(Beletskaya, I. P. ；Cheprakov. Α. V. Chem. Rev. 2000，100，3009.)，此法步骤繁多，且制备过程中使用了多种试剂，对环境污染严重； Fujiwara 等(Moritani，I. ；Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967,8,1119)报道了不活泼的芳烃C-H直接和烯烃的氧化偶联反应，但反应的选择性不佳，Yu, J. -Q等报道了含引导基的芳烃C-H直接和烯烃的氧化偶联反应(ffasa, M. ；Engle, K. M. ；Yu, J. -Q. J. Am. Chem. Soc. 2010，132，3680)，虽解决了选择性的问题，但引导基不容易除去是其缺点。因此选择更为高效的开发一种合成乙烯芳基衍生物的绿色方法是非常有必要和有经济价值的。近年来，利用钯催化有机转化工艺研究取得了巨大发展。如钯催化的Heck反应， Suzuki反应等已经成为有机合成的重要方法，在工业上已得到广泛应用。进一步拓展了钯催化反应，尤其是钯催化的直接C-H活化反应药物中间体的合成引起了世界范围内的广泛关注。利用钯等催化剂开发众多药物中间体的绿色合成新工艺具备良好的经济效益、环境效益和工业化前景，有望应用于众多化工产品及医药产品的合成和生产。
发明内容
本发明提供了一种3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物，该衍生物是天然产物中一种常用的结构单元，具有良好的材料特性，特别是作为高分子材料结构单元。本发明还提供了上述3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物的制备方法，该方法制备工艺简单，环境友好且收率较高。一种3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物，其结构如式⑴或(II)所
示
权利要求
1. 一种3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物，其结构如式⑴或(II)所示
2.根据权利要求1所述的3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物，其特征在于，所述的式(I)或(II)所示的化合物为下列化合物之一 C^F5HN.
3. —种3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物的制备方法，包括搅拌条件下， 将3-甲基-2-烯-丁酰五氟苯胺化合物(III)、芳基卤代物(IV)或(V)、醋酸钯、三苯基膦加入到甲苯中，50 130°C反应完全，得到3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物； 所述的3-甲基-2-烯-丁酰五氟苯胺化合物(III)的结构如下式所示
4.根据权利要求3所述的3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物的制备方法， 其特征在于，所述的式(IV)所示的化合物选自邻甲基溴苯、邻甲基碘苯、邻异丙基溴苯、邻乙烯基溴苯、邻甲氧基溴苯、邻甲氧基碘苯。
5.根据权利要求3所述的3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物的制备方法， 其特征在于，所述的式(V)所示的化合物选自溴苯、碘苯、对甲基溴苯、对甲基碘苯、对乙基溴苯、对甲氧基溴苯、对甲氧基碘苯、4-N，N-二甲胺基溴苯、间甲基溴苯、间甲氧基溴苯、间甲氧基碘苯、对苯基溴苯，对甲基)苯基溴苯、对氯溴苯、对氯碘苯。
6.根据权利要求3所述的3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述的3-甲基-2-烯-丁酰五氟苯胺化合物(III)与醋酸钯的摩尔比为 1 0. 1 0. 5。
7.根据权利要求3所述的3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物的制备方法， 其特征在于，所述的3-甲基-2-烯-丁酰五氟苯胺化合物(III)与卤代苯化合物(IV)或 (V)的摩尔比为1 1 8。
8.根据权利要求3所述的3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物的制备方法， 其特征在于，所述的3-甲基-2-烯-丁酰五氟苯胺化合物(III)与三苯基膦的摩尔比为 1 0. 3 0. 8。
9.根据权利要求3所述的3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物的制备方法， 其特征在于，所述的反应时间为0. 5 8小时。
全文摘要
本发明公开了一种3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物，其结构如式(I)或(II)所示式(I)或(II)中R1为甲基、烷氧基、异丙基、乙烯基；R2为H、甲基，乙基，N，N-二甲胺基、苯基、对甲苯基、烷氧基、卤原子；其中R2为间位取代基或对位取代基。本发明还公开了上述衍生物的制备方法。本发明的有益效果体现在本发明采用易得的原料制备得到3-甲基-4-芳基-3-烯-丁酰五氟苯胺衍生物，反应选择性好，反应条件温和，制备工艺简单，生产成本低，整条合成路线环境友好。
文档编号C07C237/20GK102304056SQ20111018593
公开日2012年1月4日 申请日期2011年7月4日 优先权日2011年7月4日
发明者于明, 张玉红 申请人:浙江大学