一种手性化合物的制备及用途的制作方法

文档序号:3517928阅读:171来源:国知局
专利名称:一种手性化合物的制备及用途的制作方法
技术领域
本发明涉及一种化合物的制备方法及用途,特别涉及一种手性化合物的制备方法及用途,确切地说是一种手性2-羰基噁唑啉的合成方法及用途。背景技术
手性2-羰基噁唑啉是重要的医药中间体,可用来合成抗癌药物等,是国内外研究 的热点之一,其合成方法有多种1-6。参考文献
I.Interaction of substrate and catalyst during the formation ofoxazolidinones from 2—aminoalcohols and diethyl carbonate using recyclableI, 3-dichlorodistannoxanes,Pullaj Sharon et al,Journal of Molecular CatalysisA: Chemical, 338(1-2),33-43; 2011.
2.Efficientasymmetric synthesis of the functionalized pyroglutamate coreunit common to oxazolomycin and neooxazolomycin using Michael reaction ofnucleophilic glycine Schiff base with α, β -disubstituted acrylate, YamadajTakeshi et al, Tetrahedron: Asymmetry, 19(24), 2789-2795; 2008.
3.ParalIelkinetic resolution of active esters using designeroxazolidin-2-ones derived from
phenylglycine Chavdaj Sameer et al, Tetrahedron: Asymmetry, 19(13),1536-1548; 2008.
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Acid Derivatives MacNevinj Christopher J. et al, Journal of OrganicChemistry, 73(4),
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Birman, Vladimir B. et al, Journal of the American Chemical Society,128(20), 6536-6537;
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6.Parallelkinetic resolution of D-Iabelled 2-aryl-propionic and butanoicacids using
quasi-enantiomeric combinations of oxazolidin-2-ones Coulbeckj Elliot etal, Chiralityj
22(2),193-205; 2010. 申请人:以7,7,8,8-四氰基奎二甲烷与D-苯甘氨醇在105mol%氯化锌作催化剂下,得到了一种手性化合物(R)-4-苯基噁唑啉基-2-酮。

发明内容
本发明旨在提供化合物手性化合物(R)-4-苯基噁唑啉基-2-酮。所要解决的技术问题是一步合成得到目标产物。一种手性化合物的制备是由7,7,8,8-四氰基奎二甲烷与D-苯甘氨醇制备的由以下化学式所示的化合物
权利要求
1.一种手性化合物的制备是由7,7,8,8-四氰基奎ニ甲烷与D-苯甘氨醇制备的由以下化学式所示的化合物
2.由权利要求I所述的化合物(I)的合成方法,包括合成和分离,其特征在于,所述的合成用105mol%氯化锌做催化剂,7,7,8,8-四氰基奎ニ甲烷4. 90mmol,D-苯甘氨醇90mmol,用50mL氯苯做溶剂,回流反应3天后,柱层析分离,用石油醚/ ニ氯甲烧(1/1)洗脱,将收集的最后组分点自然挥发,得单晶(R)-4-苯基噁唑啉基-2-酮。
3.该手性化合物在苯甲醛的亨利反应中显示了一定的催化效果,其转化率达58%。
全文摘要
一种手性化合物的制备,其化学式如下(I)。其合成方法用105mol%氯化锌做催化剂,7,7,8,8-四氰基奎二甲烷4.90mmol,L-苯甘氨醇66mmol,用50mL氯苯做溶剂,回流反应3天后,柱层析分离,用石油醚/二氯甲烷(1/1)洗脱,将收集的最后组分点自然挥发,得单晶(R)-4-苯基噁唑啉基-2-酮。手性化合物在苯甲醛的亨利反应中显示了一定的催化效果,其转化率达58%。
文档编号C07D263/22GK102659707SQ201210124310
公开日2012年9月12日 申请日期2012年4月26日 优先权日2012年4月26日
发明者罗梅 申请人:罗梅
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